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I
1
PREFACIO
viii
1
1
11
25
29
r
I
VISUALIZANDO LA TRIDIMENSIONALIDAD
DE LAS MOLECULAS
A. SIMETRfA
B. METANO Y SUS DERIVADOS
C. ISOMEROS CONFORMACIONALES
D. ISOMEROS CONFIGURACIONALES
E. ALOUENOS
F. CICLOALCANOS
G. ENANTIOMERISMO
H. OTROS ENANTIOMEROS
I. SISTEMA CAHN-INGOLD-PRELOG
J. MOLECULAS CON MAs DE UN CENTRO ASIMETRICO
EJERCICIOS
31
31
34
40
47
47
50
59
61
62
64
68
77
RECRISTALIZACION DE ACETANILIDA
DE PUNTO DE FUSION
Y DETERMINACION
83
GA DONDE SE FUE?
95
99
DESTILACION
116
124
CROMATOGRAFfA
130
TIPO INVESTIGATIVO
141
GCUAL ES EL MECANISMO?
143
146
157
ANALISIS CUALITATIVO
166
ORGANICO
187
200
207
221
223
229
SAPONIFICACION:
234
PREPARACION
DE JABON
REDUCCION DE VANILINA
242
SfNTESIS DE DIBENZALACETONA:
CONDENSACION TIPO ALDOL (TRADICIONAL)
249
Libreta de laboratorio
Para poder entender la quimica, el investigador debe lIevar a cabo experimentos y
registrar 0 interpretar los resultados de estos experimentos. La libreta de laboratorio es
una de las herramientas de mas valor para un cientifico.
Esta contiene el registro
escrito permanente
de las actividades
fisicas
y mentales
producto de la
experirnentacion y observacion de un cientifico.
EI investigador observa y luego
registra estas observaciones en su libreta. Antes de escribir en la libreta el investigador
debe hacer un alto y pensar sobre 10 que esta haciendo en el laboratorio.
La libreta se usa para preservar datos y observaciones que forman parte de una
investiqacion cientifica.
Las notas tomadas deben ser claras, concisas y completas.
No debe existir ambigUedad en estas, 0 sea, la persona que lea estas notas podra
interpretarlas de una sola manera. Estas deben informar tanto los exitos como los
fracasos y deben constituir una aseveracion clara de la verdad tal y como es observada
por el investigador.
Es fundamental que otra persona pueda repetir el trabajo
informado por un investigador en una libreta basado en las descripciones escritas y
hacer las mismas observaciones que se registraron original mente.
Llevar correctamente una libreta de laboratorio es una destreza adquirida que Ie podra
ser de gran beneficia en cualquier profesion. Si desarrolla bien esta destreza mientras
es estudiante, la toma de notas se convertira en un habito en lugar de una tarea.
Escribir notas con correccion requiere disciplina y practice.
Luego que los datos son registrados por el investigador, este puede estudiarlos. Por 10
tanto la libreta provee un foro en el cual datos y observaciones se analizan, se
discuten, se evaluan y se interpretan. Una libreta de laboratorio bien lIevada constituye
para el estudiante su fuente principal de informacion requerida para escribir sus
informes, luego su tesis y publicaciones. Si trabaja correctamente en su libreta, Ie sera
mucho mas facil revisar y evaluar el progreso de su investiqacion, Ie ayudara a evitar
repetir errores y Ie sera tarnblen mas facil informar sus resultados.
En este curso la libreta de laboratorio es esencial para registrar directamente las
observaciones que hara durante cada experimento. Se recomienda lIevar la libreta de
laboratorio como se presenta a continuacion. Se recomienda una libreta del tipo cosida
(Composition) y las paqinas deben ser enumeradas de antemano en tinta.
Las
primeras tres (3) paqinas se utilizaran para identificacion e indices. Las anotaciones
del laboratorio deben hacerse directamente en la libreta en tinta negra 0 azul y las
paqinas dariadas no pod ran ser arrancadas.
Se presentara el experimento utilizando el siguiente bosquejo:
I.
II.
III.
IV.
Titulo y fecha
Objetivos
Reacciones y tabla de Propiedades Fisicas
Calculos de rendimiento teorico
11
V.
VI.
VII.
VIII.
IX.
Orqanizacion de la informacion
A.
Fecha - Se refiere a la fecha en que se esta escribiendo enla libreta. Si el
laboratorio duro mas de una semana escriba la nueva fecha justa don de cornenzara a
escribir la informacion de ese dia.
B.
Titulo - Escriba el titulo completo.
Ej.: Extraccion de cafeina del cafe, en vez de Extraccion.
No abrevie.
C.
Objetivos - ~Para que se hace el experimento? ~Que se espera que aprenda?
Escrlbalo en una 0 mas oraciones. No escriba en frases. Si son varios objetivos podra
enumerarlos si 10 prefiere.
D.
Reacciones - Si el experimento que llevara a cabo es uno donde ocurnran
reacciones quimicas, escriba las ecuaciones quimicas para ellas. Si estara lIevando a
cabo un experimento de sintesis, escriba la reaccion principal que llevara a cabo y las
reacciones secundarias importantes. Conviene conocer el mecanismo de la reaccion
para de esa manera poder saber cuales son las reacciones secundarias. ~Para que
deseamos saber estas reacciones?
Pues una vez preparemos nuestro producto
tenemos que purificarlo, 0 sea, separarlo del material de partida que quede sin
reaccionar y de otros productos que se hayan formado. Debemos saber cuales son los
contaminantes de nuestro producto para poder discriminar entre las posibles tecnicas
de purificacion.
E.
Tabla de Propiedades Fisicas - Si esta Ilevando a cabo un experimento sobre
una tecnica de laboratorio (destilacion, recristalizacion, extraccion) prepare una lista de
los compuestos quimicos importantes que usara. Si el experimento es de sintesis, la
lista consistira unicamente de los reactivos y productos (principal y secundarios). Los
compuestos y soluciones que utilizara en los pasos de purificacion y los solventes no
fiquraran en esta tabla. Para cada compuesto buscara las propiedades flsicas que Ie
podran ser relevantes en el experimento: fQrmula molecular, peso molecular, punta de
12
~n,
punto de ebullicion, densidad, solubilidad en diferente$ solventes y cualquier
informacion adicional que Ie pueda ser util en el desempefio del experimento.
Recuerde, a usted Ie interesa saber con que sustancias estara trabajando; es muy
importante conocer sobre su peligrosidad.
Por 10 tanto usted debe buscar esa
informacion antes de Ilevar a cabo el-experimento. Tambien es importante conocer si
son solidos, liquidos 0 volatiles y cualquier otra caracteristica que Ie permita trabajar
con conocimiento y seguridad. La lista de compuestos con sus propiedades fiquraran
en una tabla que preparara.
Esta informacion la podra obtener de una de las
referencias indicadas mas adelante.
F.
Calculos de Rendimiento Teorico - Si esta Ilevando a cabo un experimento de
sintesis, es muy importante que calcule el rendimiento tea rico de la reaccion. ~Por
que? Usted quiere saber que cantidad de producto se forrnara. Para hacer esto puede
utilizar la tabla de propiedades fisicas que prepare. Calcule los moles que utilizara de
cada reactivo y determine cual de ellos es el reactivo limitante. Con esta informacion
calcule el nurnero de moles de producto esperado y la masa de este. Esta masa de
producto es el rendimiento teorico expresado en gramos.
G.
Procedimiento - Escriba un procedimiento completo de modo que pueda hacer
el experimento con su libreta, sin necesidad de utilizar el manual de laboratorio. Si 10
cree necesario dibuje 0 describa con detalle cualquier equipo que utilizara. Haga
anotaciones sobre las precauciones que debe de tener con determinados compuestos
'0 pasos del experimento.
H.
Observaciones y Datos - Escriba en la libreta 10 que usted hizo y observe. Esto
debe hacerse mientras esta haciendo e/ experimento.
Escriba todas /as
observaciones que haga.
Note los cambios en color, aumento en temperatura,
forrnacion de un precipitado 0 cualquier cosa que ocurra. Cualquier rnodificacion al
experimento 0 errores cometidos deben ser indicados. Usted
retetsre
/0
que
hizo y
observe usando e/ tiempo pasado. Las observaciones y datos seren
en forma narrativa segun /0 que hizo y observe. AI terminar se debe preguntar: ~si
esta libreta fuese de otra persona, pod ria yo reproducir los resultados obtenidos?
Recuerde que esta informacion la utilizara para analizar sus resultados experimentales.
I.
Graficas - Debe usar papel de qrafica. Deben estar en tinta, tener titulo y ejes
identificados. Deben ocupar el maximo de papel que sea posible. Debe trazar la mejor
curva.
J.
Discusion de resultados - Discutir y explicar, ~como comparan los resultados
obtenidos con los esperados? Si no hay informacion teorica para comparar, debe
especificarlo asl. Discutir la informacion que se Ie puede extraer alas qraficas, Discutir
todas las posibles fuentes de error. Si cornetio alqun error en el experimento, explicar
como afecto ese error sus resultados.
Si sus resultados no concuerdan con 10
esperado, presente ideas 0 explicaciones para dicha diferencia. Cualquier comentario
del rnetodo, sugerencias, etc., que quieran hacer pueden incluirlos en esta seccion
siempre y cuando sean de caracter cientifico.
13
K.
Conclusion - Escriba un parrafo corto (una 0 dos oraciones) cerrando la
discusion del experimento.
Puede usar como guia las siguientes preguntas:
Gse
lograron los objetivos? GQue alcance tiene el rnetodo? GEs confiable?
L.
Referencias - Escrlbalas en el orden en que aparecen en el manuscrito,
indicando el nurnero en el mismo, entre corchetes (eg[1]). EI formato a seguir es:
Autor, Titulo, Edicion, Editorial, Ciudad, publicacion y paqinas utilizadas.
En ocasiones debera consultar otras referencias en adicion al manual de
laboratorio. Por ejemplo, si desea buscar el mecanismo de una reaccion 0 si necesita
buscar propiedades flsicas de las sustancias con las cuales trabajara. Las referencias
que resultan mas utiles para buscar propiedades flsicas son las siguientes:
1.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Inc. Boca Raton, Florida.
2.
Lange's Handbook of Chemistry, McGraw Book Company, New York, New York.
3.
The Merk Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey.
4.
II.
Normas Generales
1.
No borrar, no hacer "overwrite", tache sus errores con una sola linea (de
modo que se pueda leer' 10 tachado).
2.
No dejar espacios 0 paqinas en blanco. AI finalizar un experimento,
queda un espacio, trazar una linea diagonal a traves de el espacio disponible.
Escriba sus iniciales y fecha al finalizar cada experimento.
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2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
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:::,112103
~l..UnaS
J
Aparatos de laboratorio
Aparatos Comunes:
embudo
embudo de Buchner
matraz de Erlenmeyer
embudo de polvo
matraz de filtraci6n
gotero
probeta
va so
calentador
>
bane Marfa
~c::==t
plancha de calentamiento
agitador
__
gato de laboratorio
aro de hierro
grapa
25
condensador
West
condensador
Liebig
adaptador
de vacio
embudo de
separaci6n
BB
adaptador
Claisen
cabezote de
destilaci6n
26
tapa
adaptador
de term6metro
27
PARTE I: EXPERIMENTOSDE
CONOCIMIENTOS BAsICOS Y
TECNICAS DE PURIFICACION
29
Visualizando la tridimensionalidad
de las rnoleculas
de las
Luego
estudiaremos
isorneros
(Parte
E).
configuracionales
qeornetrico
de alquenos
La experiencia
compuestos
(Parte
(Parte
D) e isomerismo
adquirida
se aplicara
a los
su caja de modelos
moleculares.
Familiaricese
Este Ie sera de gran ayuda cuando tenga que rotar los modelos.
SIMETRiA
mas orientaciones en el
La operacion
simetria.
31
la original, se dice que la rnolecula posee un eje de rotaci6n de orden .0.;un eje
Cn. La operaci6n de sirnetrla es rotaci6n. AI eje de orden mayor se Ie llama eje
principal.
H2
de la orientaci6n
..
rotaciOn de 1800
------
BCI3 tiene una geometrfa trigonal plana. AI rotar 1200 a traves de un eje que pasa por
el atorno de boro perpendicular al plano de la molecula obtenemos a la molecule con
una orientaci6n de sus atomos indistinguible de la original.
de rotaci6n obtenemos nuevamente
volvierarnos a rotar se obtendria
una orientaci6n
Si repetimos la operaci6n
indistinguible
de la original.
originalmente.
Vemos que al rotar 120 0 tres veces
consecutivas
orientaci6n original. En resumen, la rnolecula tiene un eje C3.
32
Si
que tenia
obtenemos
la
GCuantos?
Ahora trabaje del, mismo modo algunas de las siguientes molecules:
BCIF(Br)
2.
Es un plano imaginario que pasa a traves de una rnolecula de tal forma que la
parte que queda en uno de los lados de dicho plano es la imagen especular (el
reflejo) de la parte que queda en el otro lado.
La operaci6n de simetrfa es de
reflexi6n.
Ejemplos:
a)
H2
Plano de simetrfa
_
GTiene esta molecule otros pianos de simetrfa?
b)
llustrelots)
----CI
B_C1,
3/'
Identidad (E)
33
B.
negro, cuatro
Coloque el modele al frente suyo de manera que este orientado igual que en la Figura.
Recuerde que las Ifneas rectas ( __
papel, las lineas entrecortadas
curias
(~)
C'''IIIII)
del
Sistema de Caballete
ilustra a continuaci6n;
Gire su modele al frente suyo (girando alrededor del enlace C-H1 en la misma direcci6n
que el movimiento de las manecillas del reloj) de manera que quede orientado de las
siguientes formas:
34
/C'"I/~
gire 30
gp.:. e--~30
------.-
. e 60
-~---.-
H3
Para
pasar de a-b-e-d no se tienen que romper ni formar enlaces, solo reorientar la rnolecula
en el espacio.
Para que pueda familiarizarse mejor con la tridimensionalidad de metano busque ahora
el (Ios) eje (s) de rotacion Cn que tiene la molecule. Como ya ha visto, el eje de
rotacion (Cn) es una linea imaginaria, a traves de la cual, giramos por un anqulo de
360 In grados, y observamos
que la orientacion
lentamente
alrededor del enlace mismo C-H a traves del cual rota anteriormente.
y vaya observando:
~cuando
es que la orientacion
espacial
a rotar
Comience a rotar
de la molecule
es
indistinguible de la original: a los 10, 30, 60,90 0 120? Note que la rnolecula de
metano tiene ejes C3' 0 sea, despues de rotar 360/3 = 120 la orientacion de sus
atornos es indistinguible de la orientacion que tenlan antes de lIevar a cabo la rotacion.
-~--------~~--------------------------~~----~~--
---~
Algil'ar lZOo
La molecula de metana tiene 4 ejes C3. Uno a traves del enlace C-H1 y los otros tres a
traves de los enlaces C-H2' C-H3 Y C-H4. La molecule de metana tambien tiene 3 ejes
C2. Estos son un poco mas diffciles de ver. Localice estos 3 ejes.
Busque ahara los planes de simetrla (0). Como ha vista, el plano de sirnetrla (0) es un
plano imaginario que pasa a traves de una rnolecula de tal forma que la parte que
queda en uno de los lados de dicho plano es la imagen especular (el reflejo) de la parte
que queda en el otro lado.
Note que la rnolecula de metana tiene 30 que contienen el eje C3 que pasan a traves
del enlace C-H 1.
C ..,
Hs/
\"111
H2
EI plano del papel es un plano (0) que pas a a traves el carbona central y los
hidr6genos H1 y H3 Encuentre los otros dos.
38
GCuantos
pianos
de
simetrfa
GA traves
de
que
tiene
atornos
la
rnolecula
de
metano?
pasan
estos
otros
pianos?
pieza verde
\\\\,."
CI
CI
"c~
H
H
~.
H"l
C'.'II/
H/
II/CI
,,/
C ,.,'
"II/JH
CI/C\"""H
\
CI
Cn yo.
De el orden n, el
nurn. de Cn
No
Si
De poseerlo, ~cual es el orden n del eje?
No
_
y Cn de diclorometano con los
de metano y clorometano?
que posee.
diclorometano?
C.
ISOMEROS CONFORMACIONALES:
pueden
girar libremente
diferentes orientaciones
Estos diferentes
alrededor
de estes,
por 10 tanto,
pueden
asumir
arreglos
Is6meros conformacionales.
40
rnolecula
son lIamados
conf6rmeros
Haga el modelo de etano (H3C-CH3) usando 6 enlaces cortos (C-H) y uno largo
(C-
C). Coloque el modelo frente a usted y gire el enlace C-C. Observara que cambia la
orientaci6n de los atornos en el espacio y cambia la forma de la molecule.
numero infinito de conf6rmeros para la rnolecula de etano.
Existe un
usted a la altura de sus ojos de modo que no pueda observar el enlace C-C.
atorno de carbona estara frente al otro de modo que el segundo no se vera).
(Un
Rote el
enlace C-C moviendo el grupo metilo que esta mas cerca de usted. Observara que en
un momento dado los tres enlaces C-H del metilo mas cerca de usted no permiten ver
(eclipsan)
A esta conformaci6n
Ie
vecinos (anqulo diedro) es 0. Cuando el etano asume una conformaci6n eclipsada los
electrones de los enlaces C-H se repelen con mas fuerza.
Hay diferentes formas de representar los diferentes conf6rmeros
se muestran a continuaci6n en su conformaci6n
de las
formas siguientes:
H
H H
H'1
\
>:
H--+--H
ci
~H
H---+--H
~~H
H
caballete
Proyecci6n
Newman
Caballete
Vertical
Proyecci6n
Fischer
Eclipsado
Coloque frente a usted y a la altura de su vista al modelo de etano en su conformaci6n
eclipsada de modo que uno de los carbonos queda detras del otro como se ilustra:
H
~~
\
I
,.C
H\
~H
Decimos que el anqulos entre los enlaces C-H es de 0. Si comienza a girar el enlace
C-C, observara que los enlaces C-H comienzan a alejarse (aumenta el anqulo diedro)
.En un momento dado el anqulo entre cualquiera dos enlaces C-H sera de 60 y este es
el conforrnero
enlaces
alternado.
repulsiones
electronicas
las repulsiones
la lIamamos
.C
"'j
H
HyfyH
H~H
----~
/-
son menores.
torsional.
~;H
H'Ar
H
electronicas
tension
mas estable
Coloque
A estas
el
conformero
conformaciones
eclipsadas.
Proyeccion
Newman
caballete
Alternado
La proyeccion
Dibuje nuevamente todos los isorneros dados para etano en los espacios provistos:
Caballete
Newman
Caballete Vertical
Eclipsado
Caballete
Newman
Alternado
42
Fischer
A continuacion se presenta una qrafica que muestra la relacion entre la energia relativa
de la molecula vs. el anqulo de rotacion (perfil enerqetico):
1!>HH
H
H
~H
'id
....
HQ-H
~
.JB
o
e,
I'd
'~
~
r:r.l
~I--------~I--------~------~I~------~I--------~------~
00
600
1200
1800
2400
3000
3600
relativa de la
234
(CH3-CH2-CH2-CH3)
Para esto use los carbonos C2-C3 como los centrales y gire el enlace entre estes para
obtener los siguientes conforrneros:
H:$H
H
CH:3
Alternada A
(Anti)
H
H
H
Alternada B
(Gauche)
H~C~
H
Eclipsada A
)1}:
H
Eclipsada B
(Syn)
mas estable?
la tension
torsional.
Los grupos
l,Por que?
que hidroqeno,
La
se
aglomeran, se encuentran a una distancia menor que las sumas de sus radios de Van
der Waals; esto produce tension esterica conocida como tension
.Waals.
Alternada gauche
(Curias y
vista.
Alternada A
(Anti)
Eclipsada A
Alternada B
(Gauche)
Eclipsada B
(Syn)
44
. I
Dibuje la curva que representa los cambios de energfa potencial relativa para diferentes
anqulos de rotacion del enlace C2 - C3 en la molecule de butano. Adernas, dibuje las
representaciones
120
180
240
Ejercicio:
Para la rnolecula de 2,3-dicloro-4-metilpentano
a) Dibuje las proyecciones de Newman asociadas a cada conformacion, utilizando la
rotacion alrededor del eje C2-C3.
'
00
I
1200
1800
2400
angulo de rotacion, grados
I
60
para Interacciones
1.0
1.4
1.1
1.7
1.9
2.5
1.8
3.2
2.0
2.1
3.1
2.2
alternada
H-H
H-CH3
H-CI
CI-CI
CH3-CI
CH3-CH3
CH3CH2-CI
CH3CH2-CH3
CH3CH2-H
CH(CH3)2-H
CH(CH3)2-CH3
CH(CH3)2-CI
46
0.0
0.0
0.2
0.5
0.7
0.9
1.0
1.3
0.7
0.9
1.7
1.3
3000
3600
D. ISOMEROS CONFIGURACIONALES
Existen dos tipos de is6meros:
is6meros
constitucionales
los constitucionales
y los estereois6meros.
Los
molecular tienen los atornos conectados en secuencia diferente. Por ejemplo, haga el
modele de n-butano (C4H10) utilizando 4 carbonos (negros), 3 enlaces largos (C-C) y
10 enlaces cortos (C-H), y con los mismos atomos y enlaces haga a 2-metilpropano
(C4H10). Note que para hacer estos dos modelos con los mismos carbonos, hay que
romper y formar enlaces para poder convertir uno en otro. Esto es, son dos molecules
diferentes con propiedades quimicas y fisicas diferentes. Otro ejemplo de esto son los
compuestos etanol (CH3CH20H) y dimetil eter (CH30CH3).
Los estereois6meros
los
conformacionales
conformacionales
los
configuracionales.
Los
is6meros
una misma rnolecula, que se obtienen por rotaci6n de enlaces sencillos. Un ejemplo
de estes son las conformaciones alternadas antiy gauche de n-butano. Los is6meros
configuracionales
diferentes
Alquenos
/CI-Is
r >:
cis-2-buteno
47
Son
'"
-'
/c-~
CHs
trans-2-buteno
Note que para hacer esto tiene que "romper" el enlace doble y hacerlo de nuevo, (0
romper un enlace C-CH3 y otro C-H y formarlos de nuevo con el arreglo espacial
deseado).
Tuvo que lIevar a cabo una "reaccion quimica" para convertir uno en el otro;
que cis-2-buteno
conformaciones
diferentes
isorneros configuracionales
y trans-2-buteno
de la misma molecule.
Esto indica,
diferentes y no
Estos compuestos
son lIamados
qeometricos.
Haga ambos modelos (cis y trans-2-buteno) y trate de sobreponerlos.
manera
de girarlos
en el espacio
los grupos.
qeornetrico?
Cad a carbono
del
enlace
doble
debe
tener
dos
sustituyentes diferentes.
Haga modelos de todos los compuestos
presentados a continuacion
e indique (en el
y orden.
que no
sean hidroqeno.
GTiene plano(s) 0
adicional(es) al
plano molecular?
GExhibe
isomerismo
geometrico?
48
GTiene eje( s)
Cn ?
GExhibe
isomerismo
geometrico?
,,_/
H3C"
C-~
H3C~
H3~
C-,
C-,
"'-_/
H3C~
,,_/
H3C"
B-~
GTiene plano( s) a
adicional( es) al
plano molecular?
GTiene eje( s)
en
F.
CICLOALCANOS
Los compuestos que tienen los atornos de carbono unidos entre sf formando cadenas
abiertas son lIamados alicfclicos
de cadena abierta.
lIamados cfclicos .
existir
estereoisorneros
que
tarnbien
se
les
conoce
como
isorneros
qeometricos.
Haga el modelo molecular de 1,2-dimetilciclobutano.
Para simplificar
a sea, que
cis-1,2-dimetilciclobutano
trans-1,2-dimetilciclobutano
Busque para ambos isomeros eje(s) (Cn) Y plano(s) de simetrfa (0). Indique si contiene
estos elementos
centro)
pasan estes y el orden n. Utilice los espacios provistos. Notara que en el anillo de
cuatro carbonos el anqulos entre los enlaces es menor de 109.5 (el anqulo tretraedral
normal), por 10 tanto, este anillo tendra tension angular.
eje(s) (Cn)
cis-1,2-dimetilciclobutano
trans-1,2-dimetilciclobutano
50
plano(s)
plano (s)
cis-1,3-dimetilciclobutano
trans-1,3-dimetilbutano
Trabaje ahora algunas de las siguientes molecules:
trans-1-bromo-2-clorociclopentano
cis-1-bromo-3-clorociclobutano
cis-1-bromo-2-clorociclopentano
trans-1-bromo-3-clorociclobutano
Ciclohexanos
Haga el modelo
molecular
de ciclohexano
usando
los enlaces
largos, colocando
una conforrnacion
los anqulos
de silla.
Esta
H
H
Inspeccione cuidadosamente
51
que ocupan
en el "plano" de la
sobre
debajo
son
esta.
52
Observe que en el paso 4 se ariaden los enlaces axiales y se dibujan llneas verticales
hacia arriba en los vertices que miran hacia arriba y lineas verticales hacia abajo en los
vertices que miran hacia abajo. Los otros enlaces que no ocupan una posicion axial son
los ecuatoriales (paso 5) y aqui se dibujan llneas horizontales con una leve inclinacion
hacia abajo en los vertices que miran hacia arriba, y Ifneas horizontales con una leve
inclinacion hacia arriba en los vertices que miran hacia abajo.
Coloque la silla frente a usted con la orientacion
continuacion.
resultado sera
la rotacion de: todos los enlaces C-Cy la silla resultante se vera como
silla II. Note que esta puede facllrnente convertirse en otra silla subiendo y bajando
sirnultaneamente los carbonos de los extremos (C1 y C4):
Silla I
2
l;l~
4
He
H~
Note 10 que Ie pasa alas posiciones que ocupan los hidroqenos al convertir una en la
otra. Esto es facil de ver si "marcamos" los hidroqenos con substituyentes y notamos la
orientacion de estos al cambiar de una silla a otra.
posiciones axiales de la silla I y convierta este modelo en la silla II. {.Que pasa?
Otra forma de representar
proyeccion
de Newman.
esta conformacion
Esta forma
silla de ciclohexano
de representacion
enfatiza
es usando
la
las posiciones
H~
H~
Proyeccion Newman de la conforrnacion silla de ciclohexano
izquierdo
cuidado pues los enlaces plasticos son tan maleables como los enlaces y se rompen) y
note que la molecule
asume conformaci6n
de bote.
H f!l
Proyecci6n Newman
(silla y bote).
~Por
que?
C-C y ver
todas
las formas
que
puede
tener.
basta con
Usual mente
(mfnimos
en el
de ciclohexano.
~,
54
semi-silla
Conformaci6n Molecular
Haga el ejercicio con el modelo de ciclohexano de convertir la silla en semi-silla. l.Que
Ie ocurren alas
bote y analice como cambian estas tensiones. Ahora pase al bote torcido y analice.
Haga el modele de metilciclohexano
de la silla I a la II.
H
H
H
I
Existen dos conformaciones
II
silla que constantemente
55
se estan interconvirtiendo
una en
Dibuje
en
el espacio
provisto
ambas
conformaciones
(Silla
I y
Silla
II) de
metilciclohexano.
Silla I
Silla II
metilciclohexano
quede en uno de los extremos (proa 0 popa) tal y como se muestra a continuacion en la
siguiente estructura de lineas (bote I):
-
CH
3
Bote I
Bote II
Ahora rote el modelo de modo que los carbonos 1 y 4 queden hacia abajo como se
ilustra en el bote II.
GCual de los dos es mas estable?
Explique.
56
Ahora convierta esta silla a la otra y yea que posrciones ocupan los grupos metilo.
Debe notar que ahora ambos grupos metilo estan en posicion axial (a). Sigue siendo la
misma molecule (trans-1 ,2-dimetilciclohexano)
que, en trans-1 ,2-dimetilciclohexano
a e-e.
As!
sustituyentes.
Haga el modele de cis-1 ,3-dimetilciclohexano
metilos en las conformaciones
de silla.
Ejercicios:
1) Considere el siguiente ciclohexano sustituido:
, H3C~CI
V'IIICI
a) Dibuje la conformaci6n silla correspondiente.
b)
Haga la representaci6n
Newman correspondiente.
II
c) Dibuje ambas sillas (interconversi6n
mas estable.
de los conf6rmeros).
e)
1.7
0.6
0.5
0.2
G. Enantiomerismo
Todas
las
rnoleculas
sobreponibles
tienen
una
imagen
de espejo.
Algunas
Por ejemplo:
construya
rnoleculas
son
un modelo de
molecules
no se sobreponen
Por 10 tanto,
representan
molecules
diferentes.
figura.
(blanco)
(negro)
(rojo) Br
Ahora construya el modelo de la imagen de espejo de esta molecula como se ilustra a
continuacion
(blanco)
(negro)
c~
Birojo)
son
sobreponibles
estereoisomeros.
son lIamadas
Molecules
enantiorneros,
59
que
Seguramente
son
de sus atornos en el
irnaqenes
1-bromo-1-cloroetano
de
espejo
no
y su imagen
de
A una
y eje(s) de sirnetrla
para 1-bromo-1-cloroetano.
Las moleculas
Podra ver que uno de sus atornos de carbono esta enlazado a cuatro grupos diferentes;
este es un carbona
asirnetrico
asirnetrico.
esta molecule
Cuando
es quiral.
una rnolecula
Algunas
rnoleculas
posee
un solo carbona
que poseen
dos 0 mas
tambien
se les conocecomo
lsorneros
opticos
pues poseen
Luz polarizada
se encuentra
i.Tienen?
(blanco)
(blanco)
(blanco)
(raja) Br
Trate de sobreponerlos.
cuatro grupos diferentes
Birajo)
no posee un
la misma
60
si
tienen enanti6meros.
a
Cloroetano
cis-1,2-dimetilciclobutano
trans-1,2-dimetilciclobutano
cis-1,3-dimetilciclobutano
trans-1,3-dimetilciclobutano
H. Otros Enanti6meros:
Hemos visto que un compuesto que posee un solo carbona asirnetrico nunca
puede ser sobrepuesto en su imagen de espejo y es 6pticamente activo. Sin embargo,
la presencia de un carbona asirnetrico no es condici6n necesaria ni suficiente para que
una rnolecula
sea 6pticamente
activa,
ya que puede
existir
actividad
6ptica
en
rnoleculas sin ninqun carbona aslmetrlco, asi como tarnbien pueden ser 6pticamente
inactivas rnoleculas con dos 0 mas carbonos asirnetricos.
Moleculas sin Plano de Simetria
Molecules que no tienen ninqun carbono asirnetrico,
(ver figura).
Un ejemplo de
puede ser aslmetrico pues ninguno posee hibridaci6n sp3 y por ende no puede tener
61
Haga el modelo usando cuatro (4) enlaces curvos para hacer los
quedan
unos a otros:
5
1
U-ClIIII'
'r,j
,;.:
4/CHs
c=c=c
-
""'H
Haga (sin deshacer este modelo) el modelo de su imagen de espejo (el de la derecha
en la figura que sigue) y trate de sobreponerlos.
l.Que pasa?
I. Sistema Cahn-Ingold-Prelog
Este es un sistema para asignar la configuraci6n
utilizando
los prefijos
R y S.
Anteriormente
(ver figura).
dos compuestos
y el otro (R)-1-bromo-cloroetano.
l.C6mo
asignamos
estos prefijos?
62
Los carbonos 1 y
configuraci6n
de 1-bromo-1-cloroetano
Practicaremos
S a un carbono
este procedimiento
con la
Haga el
Esto es Br>CI>C>H.
Bromo tiene un
nurnero at6mico mayor que cloro, cloro mayor que carbono y carbono
mayor que
hidr6geno.
Segundo, se orienta la molecule en el espacio de manera que el grupo de menor
prioridad (menor nurnero at6mico) quede en la parte trasera de la molecule alejado de
usted. Se coloca frente a sl como se muestra en la figura. Ordene los tres grupos que
se observan de mayor a menor como se hizo en la primera etapa (ver figura G=grande,
M=mediano, P=pequeno)
B-
(P) H3C/"
(G)
a (M)
pasando por el media no. Esto 10 representara en el papel con una flecha cuyo principio
sera en el grupo grande y cuya cabeza estara en el grupo pequerio, ver figura.
Ahora note la trayectoria que sigue la flecha, si es a favor de las manecillas del reloj se
Ie asiqnara el prefijo R (del latin rectus
prefijo S (del latin sinister
izquierdo).
63
en la figura y asignele
su confiquracion
absoluta
de grupos
se presentan
continuacion:
1.
Atomos con nurnero atornico mas alto tiene una prioridad mayor.
2.
3.
Por
4.
5.
deben
duplicarse
Por
I -
Cuando una molecule posee mas de un centro asirnetrico cada centro posee su propia
confiquracion.
como R 0 S.
posibles.
Tomemos
rnoleculas
asirnetricos.
CI
H3C--+--F
F--+--
CI
F---+--C~
---+--F
CI
H3C--+--F
B---+--F
CI
F---+--C~
F--+--B-
64
Examine
las rnoleculas
haciendo
moleculares
y conteste
las
siguientes preguntas. Recuerde que para determinar los elementos de simetrfa de una
rnoleculatiene
que explorar
diferntes
conformaciones
y determinar
si existe por 10
GTienen ejes
b)
G)
d)
e)
f)
pianos de simetrfa?
Y D?
Cuando los tres grupos sustituyentes en uno de los carbonos quirales son iguales alas
del otro existen mas posibilidades.
dado a
GSe pueden
H--+--CH:3
H---t--
CH:3
a
Figura 1
Haga 10 mismo con el modele de 2,3-difluorobutano
continuaci6n
y su imagen de espejo.
superponer?
F
H---t--
F
CH:3
H:3
C---t--H
H--+--CH:3
F
Figura 2
GQue relaci6n existe entre la presencia de un plano de simetrfa y la actividad 6ptica?
En el segundo
caso
(2,3-difluoroetano)
el compuesto
65
tiene
dos
(2) carbonos
\
I
.carbono inferior __
carbona inferior
carbona inferior __
carbono inferior __
Hemos visto que pueden existir un maximo de 2n estereoisorneros con una misma
formula estructural con n centros de asimetria.
Molecula 1
Ahora haga un modelo de la imagen espejo de la Molecula 1 y dibujelo en el espacio
provisto.
66
Molecula 2
Trate de sobreponer la molecule 1 sobre la 2 de modo que coincidan todos los atomos.
Para hacer esto puede rotar enlaces de las rnoleculas,
GSe sobreponen?
GLo poseen?
. Para
buscar pianos de simetrfa puede rotar los enlaces en busca de una conforrnacion que
posea
un plano
de simetrfa.
GQue relacion
guardan
Indique
si
las moleculas
1 y 2?
opticamente
activas.
son
Dibuje en el espacio
provisto.
Molecule 3
Trate
de
sobreponer
esta
tercera
rnolecula
sobre
1 y 2.
Esta
GQue
rnolecula
A los estereoisomeros
diaestereorneros.
encontro?
3;
Ges
_
no son
irnaqenes
espejo
se les llama
La molecula 3 es diaestereornero de 1 y 2.
Molecule 4
Trate de sobreponer
4 sobre 3.
Indique la
~Se sobrepone?
relacion entre 4 y 3.
ha construido
3 molecules
_
diferentes,
3 estereoisorneros,
la confiquracion
CH39H-CH-CH3
~Cuantos estereoisomeros
resultaron?
Cl
~Por que?
Como en el ejercicio
anterior
Ejercicios:
1) Explique brevemente, (utilizando el vocabulario quirnico adecuado
ejemplo ) la diferencia entre los siguientes terrninos quimicos:
a) estereois6meros e is6mero estructural (constitucional)
b) mezcla racernlca y mezcla escalemlca
c) estereoespeclflco y estereoselectivo
d) d, I yO, L
e) conformaci6n y configuraci6n
68
apoyado por un
-,.:;
Br
OH
69
de A.
b)
HO
CH3
~r
H
OH
XH
c)
H3C/
X0
H
OH
"
OH
CI
~
~ H "/OH
HO
CH3
'/
H
CH3
d)
H2C
CH3
H2C
CH3
6)
CHO
...,\\\\\
Carbomycin
(Magnamycin)
7) Especifique
molecules.
la confiquracion
en las siguientes
H3C""
/CI
.C-C.
H\\\"
CI
~"I/H
CH3
H ,'-NH 3+
.,'
71
0-5
I/'Nl
o
Norenthindrone
(UtllIzado en pildoras antlconceptlvas)
~N,
F3C-o-
Viagra
(Medl.camento ut1l:lzado para la
impotenc1a)
t{"'CNIN I I)
H
II
<, N~N~
H
H
Prozac
(antidepres tvo)
Tagamet
(Medicamento ut1ltzado en el
tratamtento de ulceras)
SHi;b
( ut1l:lzadoen el tratamtento de
la lUpertensi6n)
"'=:
",)
0
NH
72
;==(0,
O~O
Paril
(Ps1coterapeutlco)
N
H
Zantac
(Medicamento utll:1za.doen el
tratamiento de ulceras)
Clavulanic Acid
[es uno de 10$
componentes en el
antfbtottco Augmentln)
OH
....
9
-;..:- H
.,...
(J:Y
R
R=H
MeV8Gar
R=1Ve Zooor
R=H Morfina
R=Me Codeina
(calmantes)
rI1
y
HO
(,."Q
fr
o::::::-,...---NH
OH
Viracept
(tratamiento de SIDA)
73
CN~
OH
II
o
Tetraciclina
Lovastatin
OH
H
N
~
"'--
H
~,._/OH
N~OH
~N
HO
<:
('~
OH
OH
Iohexol
>
OH
OH
Epineftina
OH
Estradiol
N .
Flurbiprofen
Fluoxetin
.:
!::I,
OH
,(CH3
CH3
Propranolol
a
Miconazolenitrato
C~H
C~O
PenicUina
Nap roxe n
75
Nx
""~OH
~N
[
CI
)
I
1
I
Lorazepan
Simvas tatin
I
I
\.
Terfenadina
Me nto
1
Mor:fina
t
76
Cf Iv
/10
Pre-Laboratorio
'
CH3COCH3 (Acetona)
H20
CH30H (Metanol)
77
CH3CH20H
~OH
(Etanol)
CH3CH2CH20H
(1-Propanol)
CH3CH(OH)CH3
(2-propanol)
CH3CH2CH2CH20H
~OH
.
~OH
(1-Butanol)
~OH
CH3CH2CH(OH)CH3
(2-Butanol)
OH
(CH3)3COH (2-Metil-2-propanol)
CH3CH2CH2CH2CH20H
(1-Pentanol)
~OH
OH
(CH3)2CHCH2CH20H
(3-Metil-1-butanol)
~H
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
CH3CH2C(CH3)20H
(3-Pentanol)
(2-metil-2-butanol)
~OH
OH
CH2(OH)CH20H
Sacarosa (azucar)
~OH
HJ4~ H
H"'tk~OH
~~OH
C~OH H
Procedimiento:
Consu/te /os "MSDS" antes de comenzar e/ experimento.
Se trabajara en pareja. A cada pareja se Ie distrlbulran tubos de ensayo y pequefias
botellas con gotero que contienen una serie de disolventes y compuestos que aparecen
en la Tabla I. Se estudiara el efecto que tiene el aumentar el nurnero de carbonos,
cambios en la estructura y cambios en la naturaleza del grupo funcional con respecto a
la solubilidad de los compuestos orqanlcos.
En este experimento, usted recibira una tabla de los compuestos a estudiarse vs. la
solubilidad observada en diferentes disolventes tales como agua, acetona 0 hexano.
78
Para cada prueba (en un tubo de ensayo pequerio, limpio y seco) se ariadiran 20 gotas
del disolvente a investigar (agua, acetona y hexano) y luego anadira el compuesto a
estudiarse gota a gota hasta completar 10 gotas. Aqitara cuidadosamente despues de
cada adici6n. Anotara todas sus observaciones en la Tabla I. LQue implica el que
haya turbidez 0 se observen dos capas diferentes? Explique.
Trabaje ahora con los mismos disolventes, pero utilizando glicol de etileno Lque
observa?
'
Repetira el procedimiento utilizando una pequena cantidad de azucar Lque observa?
Continue ariadiendo azucar y anote sus observaciones.
Precauciones:
Todos los reactivos que se utilizaran en esta experiencia de laboratorio son
inflamables, por 10 tanto el manejo de los mismos presenta un riesgo. Todos los
estudiantes deberan revisar los MSDS antes de comenzar el laboratorio.
Todos los desperdicios que s610 contengan compuestos orqanicos iran a un en vase
rotulado como Disolventes Orqanicos No-Halogenados.
Aquellos desperdicios que
sean mezclas de compuestos orqanicos y agua iran a un envase rotulado como mezcla
acuosa.
Nunca deje desconocidos en el area de desperdicios.
Preguntas para discusi6n:
Analice cada uno de los resultados y conteste las siguientes preguntas, utilizando el
vocabulario qufmico adecuado:
LQue relaci6n puede encontrar con respecto a la solubilidad al aurnentar el nurnero de
carbonos en los alcoholes estudiados?
a) En agua
b) En acetona
c) En hexane
LQue relaci6n puede encontrar con respecto a la solubilidad
alcoholes estudiados contienen cadenas ramificadas?
Referencia:
I. Montes, C. Lai and D. Sanabria, "Like Dissolves Like", J. Chern. Ed. 2003, 80,447449.
79
Alcoholes
, Ag{LJjal
(20 gotals)
He}{ano
(20 gotas)
CH30H
CH3CH20H
CH3CH2CH20H
CI-i3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CH20H
CH3CH2CH(OH)CH3
(CH3)3COH
CH3CH2CH2CH2CH20H
(CH3)2CI-iCH2CH20H
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
CH3CH2C(CH3)20H
glicol de etileno
Sacarosa
81
Acetona
(20 gotals)
T a bl a 1 : S o iu bTd
I i a dIde compues os orqarucos en vanes so van as
Alcoholes
Agua
Hexane:>
Acetona
(20 gotas)
(20 gotas)
(20 gotas)
CH30H
CH3CH20H
jV1~O~'k
1'vt5.0
t: t, c.
CH3CH2CH20H
'5
CH3CH(OH)CH3
5
,
CH3CH2CH2CH20H
CH3CH2CH(OH)CH3
(CH3)3COH
CH3CH2CH2CH2CH20H
(CH3)2CHCH2CH20H
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
CH3CH2C(CH3)20H
glicol de etileno
Sacarosa
<s
'.
.s
.s
:5
..s
MsoiAsk
para (WILv?4..
0OL..J.G--
S
5
(\1. S
81
ok 100.,-
Recrlstallzaclon
Asiqnacion Pre-Laboratorio:
Repase los siguientes conceptos:
Igual disuelve Igual
Polaridad de la molecula
Solubilidad
Dados los siguientes disolventes: agua, etanol al 95% y ligroina
forma ascendente (de menor a mayor) de polaridad
hexano, ordene en
acetanilida
Justifique
su
el Apendice de Recristalizacion.
Objetivos
AI finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiante sea capaz de:
Discutir los criterios que deben tomarse en cuenta al seleccionar un buen
disolvente para una recristalizacion
Dominar las destrezas manuales necesarias para Ilevar a cabo el proceso de
recristalizacion.
lntroduccion
En muy pocas reacciones quimicas se obtiene un producto puro. En la mayoria de los
casos se encuentra contaminado con reactivos que no reaccionaron, productos
secundarios 0 cualquier otra impureza.
Los solidos pueden ser purificados por un
proceso lIamado recristalizacion.
Este proceso consiste en disolver el compuesto
impuro mediante calentamiento en un disolvente apropiado y dejarlo enfriar lentamente.
De esta manera los cristales del producto purificado precipitan lenta y selectivamente.
83
Erlenmeyer de 500 mL
Erlenmeyer de 125 mL
Equipo de filtracion par succion
Embudo de vidrio
Policla de goma
Baric de Maria
Planchas de calentamiento
Tubas de ensayo (6)
Grapas rnetalicas
Hielo
Papel de filtro para filtracion par gravedad
Papel de filtro para filtracion a succion
84
Reactivos:
Consulte
105
Agua
Etanol al 95%
Ligroina 0 hexano
Acetanilida (mezcia 85% acetanilida, 15% de acido salicilico y trazas de rojo de metilo)
Carb6n Activado
Procedimiento
Parte A: Pruebas de solubilidad
Deterrninara la solubilidad de los compuestos acetanilida y acido salicilico en tres
disolventes diferentes: agua, etanol al 95% y ligroina 0 hexano. Con los resultados de
estas pruebas seleccionara el disolvente que utilizara para la recristalizaci6n.
Para determinar la solubilidad de un compuesto ariada aproximadamente 20 mg (lienar
la punta de una espatula pequeria) de este al tubo de ensayo de dimensiones de10 x
75 mm donde llevara a cabo la prueba. EI soluto debe estar pulverizado (nunca
de be afiadir grumos). Anada aproximadamente 0.5 mL del disolvente al tubo de
ensayo que contiene la muestra y agite la soluci6n con un agitador de vidrio (debe
limpiarlo y secarlo antes de introducirlo en cada uno de los tubos). Anote todas sus
observaciones a base de 10 siguiente:
soluble: la mayoria 0 todo el solute se disuelve
parcialmente soluble: una pequeria porci6n del soluto se disuelve
insoluble: no disuelve el soluto
Si el soluto es insoluble 0 parcial mente soluble en el disolvente, caliente el tubo de
ensayo en un barto de Maria y observe si hay alqun cambio en solubilidad. Anote sus
observaciones.
Si al calentar observa que la muestra se disuelve, deje enfriar
lentamente el tubo de ensayo hasta Ilegar a temperatura de sal6n y compare la
cantidad de soluto inicial con la recristalizada. Compare tarnbien el tarnario y la forma
de los cristales obtenidos. Luego introduzca el tubo de ensayo en un baric de hielo.
Observe y compare la cantidad de cristales que se obtienen al enfriar. Usted llevara a
cabo seis pruebas de solubilidad en total.
Tal vez usted considere que
las pruebas de solubildad a
haga pruebas de solubilidad
prlncipal de esta muestra
propiedades de solubilidad.
85
Analice los resultados obtenidos y decida cual es el mejor disolvente para recristalizar a
acetanilida y las condiciones de temperatura para la recristalizacion. Si entiende que
ninguno es bueno, Gque alternativas hay?
GQue problemas anticipa para la
recristalizacion una muestra de -acetanilida contaminada con acido salicilico?
Parte B: Recristalizacion
de acetanilida impura:
I
[
I.
I
t
l
(
86
Figura 1. C-modoblar
el papel de filtro
87
A. Una
grapa
Embudo
Buchner
Tubo de goma
-.~
Bacia bomba
devacio
l
!
I
I
"J
I
88
Desperdicios Peligrosos
Los desperdicios de cada una de las pruebas de solubilidad debe disponerlas en los
envases provistos para esto. EI papel de filtro con el carbon activado debe colocarlo en
el envase provisto para esto. EI papel de filtro del BOchner tarnbien debe ser dispuesto
en forma adecuada.
Recuerde limpiar bien todo el equipo sin desechar acetanilida por el desagOe .
.Punto de fusion
Aslqnaclon Pre-Laboratorio
Definir , explicar y/o familiarizarse con los siguientes:
punta de fusion
punta eutectico
temperatura eutectica
mezcla eutectica
instrumentos para determinar el punta de fusion
calibracion del terrnornetro
Estudie cuidadosamente
Objetivos
AI finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiantes sea capaz de:
Determinar el punta de fusion a una muestra salida y discutir la relacion que existe
entre el punta de fusion de un compuesto y su pureza.
Discutir la relacion entre la rapidez y temperatura de formacion de cristales y la
pureza del producto determinada a traves del punta de fusion
lntroducclcn
Las propiedades fisicas son importantes para los quimicos orqanicos debido a que
pueden ayudar a: determinar la identidad de un desconocido, el estado de pureza de
un producto, en la separacion de dos 0 varios compuestos y determinar cual tecnica se
pod ria utilizar para purificar 0 separar los productos obtenidos de una reaccion. Estas
89
pero
Un solido puro posee una red cristalina compacta y definida debido alas fuerzas
intermoleculares que predominan; ver figura 1. En cambio, cuando la red cristalina del
solido posee una impureza soluble, esta debilita la cohesion existente en el arreglo
estructural, 10 cual produce que la energia necesaria sea menor.
..
.,
t
I
,i
I
I
~
,
(
I
,~
...
t,
90
r,!,,
~ .... ...
...
Figura1: Red cristalina de un solido puro y un solido con una impureza soluble
Es por esta raz6n que cuando un s61ido posee una impureza soluble: Siempre el punta
de fusion del compuesto disminulre, aunque la impureza pose a un punto de fusion
mayor que el compuesto.
Refierase
Materiales y Equipo:
1. Equipo para medir punto de fusi6n (Mel-Temp)
2. Tubos capilares para determinaci6n de punta de fusi6n
Reactivos:
Consu/te /os MSDS antes de comenzar e/ experimento
1.
2.
3.
4.
5.
Procedimiento:
Para este experimento utilizara el instrumento
fusi6n de las siguientes muestras:
MEL-TEMP.
Determine el punto de
'f
,
\
!
l
\I
r
92
Luego Ie recomendamos que se una alas otros miembros de su equipo y como grupo
determinen los puntas de fusion de las cuatro muestras recristalizadas par ustedes de
dos en dos. La razon para hacer estas ultimas cuatro determinaciones como grupo es
minimizar diferencias en los resultados
en los puntas de fusion de las muestras
recristalizadas, debido a que estarian utilizando el mismo terrnornetro. De este modo
obtendra la practica en esta tecnica determinando usted individual mente el punta de
fusion de las muestras provistas par el instructor' y minirnizara los errores al determinar
como grupo el punta de fusion de su muestras recristalizadas.
Despues pese la muestra de acetanilida que usted recristalizo en el experimento B y
determine el % de recuperacion de la recnstalizacion. Ahara, trabajando can los otros
tres miembros de su equipo, coloque sus resultados en la siguiente tabla que escribira
en su libreta:
Sustancia
Punto de fusion(OC)
1. acetanilida pura
2. acido salicilico puro
3. 95% acetanilida-5% acido salicilico
4. 85% acetanilida-15% acido salicilico
5. cristales de Procedimiento A
6. cristales de Procedimiento B
7. cristales de Procedimiento C
8. cristales de Procedimiento D
%Recuperacion
Discuta los resultados obtenidos can los miembros de su equipo. ~Cual de las cuatro
recristalizaciones resulto en unos cristales mas puros? Explique. ~En cual de las
cuatro recristalizaciones se obtuvo un porciento de recuperacion mayor?
~Que
relacion existe entre la pureza de los cristales y el porciento de recuperacion?
Observe la apariencia de los cristales.
~Hay diferencias entre las muestras
recristalizadas? ~Que relacion existe entre la pureza y el tarnario de los cristales? Si
el acido salicilico fuera menos soluble en el disolvente.gcorno
cambiarian los
resultados?
Coloque la acetanilida recristalizada en un tuba de ensayo, tape can tapon de corcho y
coloque sabre ella una etiqueta can la siguiente informacion:
Nombre
Numero de su secclon de laboratorio
Nombre del compuesto
Procedimiento seguido (A, B, CoD)
% de recuperaclon
Punto de fusion
Entregue la muestra a su instructor.
AI finalizar el periodo habra una discusion
grupos.
93
en la que partlciparan
todos
105
Nota al estudiante
EI exito de este experimento depende del esmero y el cuidado que usted Ie dedique.
Cada miembro del equipo debe tener en mente que los resultados del grupo dependen
de su trabajo. Si uno de los miembros del equipo es descuidado en su trabajo el
equipo fracasara en su intento de lIegar a conclusiones confiables.
Disposicion de desperdicios
Los solid os deben disponerse en el envase provisto para los mismos.
capilares tam bien se dispondran en un envase provisto para esto.
Los tubos
No 10
Por
,,
y
I
pKa
densidad
Busque para que se utiliza y escriba la ecuaci6n quimica completa para la prueba
de FeCI3.
Estudie cuidadosamente
de los siguientes
el Apendice de Extracci6n.
lntroducclon:
Durante esta experiencia de laboratorio usted se farniliarizara con la tecnica de
extracci6n y su utilidad para separar una mezcla de compuestos orqanicos, Tarnbien
se farniliarizara con algunas reacciones quimicas.
Objetivos:
AI finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiante sea capaz de:
Separar una mezcla de compuestos orqanicos, utilizando la tecnica de extracci6n.
Conocer y aplicar los diferentes tipos de filtraci6n.
95
Materiales
Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo '
erlenmeyer
beakers
embudo de separacion
plancha de calentamiento
matraz para filtracion al vaclo
embudo Buchner
papel de filtro
bomba de vacio
horno
balanza
Reactivos:
acido salicilico
acetanilida
dietil eter
sulfato de magnesio (Anhidro)
bicarbonato de sodio
Reactivo para la prueba de cloruro de hierro
acido clorhidrico 6M
..
I
Procedimiento:
Consulte los MSDS antes de comenzar el experimento.
En este experimento usted trabajara en pareja. Pese 1.0 gramo de una muestra que
contiene una mezcla de acido salicllico y acetanilida, la cual encontrara en la mesa de
reactivos. Esta sera la muestra con que usted trabajara. Reservela.
96
De no ser una solucion homoqenea, agite con mucho cuidado, al principio suavemente,
liberando la presion y gradualmente mas vigorosamente. Luego deje reposar. Usted
debera de mezclar los componentes de esas dos fases para permitir que ocurra la
reaccion correspondiente en este caso y para permitir que los componentes tengan la
oportunidad de disolverse en la fase por la cual sienta mayor afinidad; luego separara
las fases.
Repase cuidadosamente
la teorfa sobre la tecnlca de extracclon,
especialmente las partes fa la i y lIeve a cabo esta extraccion. Tenga mucho cuidado
al hacer esto, recuerde que pod ria aumentar considerablemente
la presion en el
embudo. ~Por que?
Prediga la composlcion de cada una de las fases.
i.Cual corresponde a la fase
orqanica, la fase superior 0 la inferior? ~Cual corresponde a la fase acuosa? ~Como
pod ria probarlo?
Separe las fases.
Ahora, repita la extraccion de la fase orqanica con otra porcion de 15 mL de la solucion
de NaHC03 (5%). Mezcle las fases acuosas.
En un tubo de ensayo limpio repita la prueba de cloruro de hierro descrita
anteriormente, utilizando una pequeria cantidad (aproximadamente
0.5 mL) de la fase
orqanica. Observe cuidadosamente.
~Que paso? ..Compare estos resultados con los
que obtuvo cuando llevo a cabo esta prueba en la parte inicial. ~Cual de los dos
componentes de la mezcla inicial se encuentra presente en esta fase orqanica? Y el
otro compuesto, ~A donde se fue?
La fase orqanica debe de ser secada utilizando sulfato de magnesio (anhidro), deje en
reposo por aproximadamente 15 min. Despues filtre por gravedad el agente secante.
Debe trabajar durante esta parte en el extractor. Evapore el disolvente utilizando un
betic de Marfa sobre una plancha de calentamiento. Debe tener mucho cuidado en
este paso. No evapore completamente el disolvente. Dejelo enfriar y que se formen
todos los cristales. Determine el peso de este componente.g Corno pod ria determinar la
identidad de este compuesto?
Espectroscopia
de IR
97
lograr que esta especie salga de solucion, es decir, que se convierta en una especie
insoluble? GQue reaccion tendria que lIevar a cabo?
Consulte con su instructor el procedimiento disenado por usted y luego ejecutelo.
Permita que el solido recuperado
proximo periodo de laboratorio.
se seque dejandolc
destapado
y pese durante el
la cornposicion de la
Desperdicios Peligrosos:
Todos los desperdidos que solo contengan compuestos orqanicos
rotulado como Disolventes Orqanicos , Aquellos desperdicios que
orqanicos y agua iran a un envase rotulado como mezcla acuosa.
Los papeles de filtro se desecharan en un envase designado para
EI sulfato de magnesio se desechara en un envase asignado para
iran a un envase
tienen compuestos
esto.
esto.
98
1/Z-f>/IO
en estos compuestos
Introducci6n:
Los analqesicos tienen un gran uso cotidiano para aliviar ciertos padecimientos que no
necesitan medicamentos de alto costo. EI tener un dolor de cabeza 0 muscular, una
fiebre 0 una inflamaci6n son condiciones que diariamente se tratan por medio de estos
medicamentos y algunas no necesitan el visto bueno de un medico para consumirlas.
Cabe serialar que no todas actuan en el rnisrnoluqar ni son igual de efectivas. Dentro
de este grupo de medicamentos y para prop6sito de este experimento se estaran
discutiendo las siguientes: aspirina, Acetarninofen y fenacetina (el cual se estudiara su
compuesto activo p-fenetidina). Con la excepci6n de fenacetina, estas drogas son de
las de mayor uso entre la poblaci6n.
Aspirina y Acetarnlnofen son analqesicos (alivian el dolor), antipireticos (reducen la
fiebre) y poseen un mecanismo de acci6n muy parecido. No obstante, sus efectos son
distintos. La diferencia entre ambas reside en el potencial como analqesico y en el
hecho que aspirina es anti-inflamatoria, mientras que Acetarninofen no posee dicha
caracterfstica. Tarnbien se diferencian en el tiempo de media vida al consumirse y en
los 6rganos en que se absorben. Los farmacos donde su ingrediente activo es aspirina
(Bayer, Advil) su absorci6n ocurre rapidarnente en el est6mago y su tiempo de media
vida es de 15-20 minutos. En cambio, cuando se consume Acetarninofen (Tylenol,
Panadol) esta se absorbe rapidarnente en el tracto gastrointestinal y su tiempo de
media vida son 2 horas.
EI mecanismo de acci6n, de ambos analqesicos, tiene como fin el inhibir la sfntesis de
prostaglandinas; estas son semejantes alas hormonas del cuerpo que son derivadas
de los lipidos. Las mismas ejercen distintos efectos cuando se activan, entre los que se
puede mencionar: constricci6n y dilataci6n de las arterias, coagulaci6n de la sangre y
relajaci6n muscular. Ambas detienen la sfntesis inhibiendo la enzima ciclooxigenasa
(COX) la cual es importante para la producci6n de las prostaglandinas padres.
Cuando se sufre una calda, la primera reacci6n del cuerpo es comenzar una cascada
inmunol6gica que incluye la activaci6n de la COX. Esta hace que las prostaglandinas
padres se produzcan, luego se derivan una serie de agentes que se encargan de
coagular la sanqre (busca cerrar la herida), producir inflamaci6n (causa hinchaz6n y
rubor en el area de la herida) y dependiendo de la magnitud, causan fiebre. AI consumir
estos medicamentos se inhibe la COX deteniendo todas las reacciones anteriormente
mencionadas, recordando que Acetarninofen no detendrfa el proceso de inflamaci6n.
Fenacetina es un analqesico que varia en su punta de acci6n. Esta se encarga de
sedar el tracto sensorial de la espina dorsal, adernas causa depresi6n del musculo
cardiaco 10 cual puede producir paralisis del mismo. Como consecuencia de esto, se
recetan en bajas dosis del mismo y su mecanismo de acci6n es distinto al de las
drogas antes mencionadas. Esta se utiliza para miqraria, artritis, neuralgia intercostal y
ataxia locomotora. En el desarrollo de este experimento se estara utilizando el
precursor de Fenacetina, el cual se denomina p-Fenetidina.
100
'r
I
t
Objetivos:
Separar una mezcla de compuestos orqanicos, utilizando el metodo de
extracci6n ..
Aplicar los diferentes tipos de filtraci6n.
Analizar los conceptos de pKa, reacciones acido-base, solubilidad y pH para
diseriar la separaci6n.
Materiales:
Erlenmeyer
Beakers
Embudo de separaci6n
Plancha de calentamiento
Matraz para filtraci6n al vacfo
Embudo Buchner
Papel de filtro
Papel Litmus
Bomba de vacfo
Horno
Balanza
Espatulas
Embudo c6nico
Probetas
Agitadores
Hielo
Micro-pipeta 0 micro jeringuilla
Reactivos:
Aspirina
Acetarninofen
Bicarbonato de sodio
Acido clorhidrico
Hidr6xido de sodio
Sulfato de magnesio (Anhidro)
Acetato de etilo
Procedimiento:
Consulte los MSDS antes de comenzar el experimento.
101
I. Pruebas de solubilidad
Proceda hacer pruebas de solubilidad para Acetarninofen y para aspirina utilizando
acetato de etilo y una soluci6n de NaHC03 (5%). Anote todas sus observaciones.
II. Extraccion
Cada estudiante reciblra una muestra rotulada y pesada de dos
compuestos orqanlcos, Disuelva la muestra en 25 mL de acetato de etilo.
Transfiera la muestra a un embudo de separaci6n y proceda ariadir 20 mL de NaHC03
(5%), en dos porciones de 10 mL. Agite vigorosamente entre cada adici6n. GEs una
soluci6n hornoqenea 0 heteroqenea? Explique.
Luego, proceda a separar las fases. Establezca una distinci6n entre la fase orqanica y
la acuosa. Ahora, prediga la composici6n de cada una de las fases. Mida el pH usando
el papel Litmus.
La fase orqanica debe de ser secada utilizando sulfato de magnesio (anhidro), deje en
reposo por aproximadamente 15 min. Despues filtre por gravedad el agente secante
(vea la figura 1 y 2). Oebe trabajar durante esta parte en el extractor. Evapore el
disolvente utilizando un betio de Marfa sobre una plancha de calentamiento. No
evapore completamente el disolvente si 10 que posee es un solido disuelto. Dejelo
enfriar y que se formen todos los cristales. Oetermine el peso de este componente
102
en el area de desperdicios,
ni en los extractores
areas de
Preguntas de discusi6n:
1. Explique en cual de las dos fases: orqanica
aspirina es mayor. ~Por que?
103
acuosa, la concentracion
de
acuosa,
la concentracion
de
4. ~Como se pod ria establecer la relacion entre las reacciones qulmicas realizadas
y la absorcion bioloqica de estos compuestos farrnacoloqicos cuando se
consumen? Relacione con el pH del estornaqo y del intestine.
5. ~Donde se absorbe mas eficientemente
intestines? Explique.
6. ~Donde se absorbe mas eficientemente
intestines? Explique.
la aspirina, en el estornaqo
Acetarninofen,
en el estornaqo
en los
en los
Referencias:
http://www.migraines.org/treatmentlprotyl.htm
http://www.neroskills.comlindex.html?main=tbi/pain.shtml
http://www.priory.com/med/aspirin.htm#Mech
The MercK Inddex (1996). (Twelfth Edition) Meck & Co, Inc. White House Station, N.J.
Physician's
desk reference (2002).
Healthcare, Montvale. pag. 2010.
(56
edition)
Medical
Economics
Thomson
104
en el disolvente
disolventes:
Introducci6n
Una de las tecnicas de mayor importancia en el campo orqanico es la recristalizacion.
Esto se debe a que en la mayoria de las reacciones quimicas el producto deseado no
se obtiene puro, sino que adernas hay presencia de sales 0 impurezas. EI proceso de
recristalizacion es el rnetodo mas apropiado para eliminar las impurezas solubles que
contaminan un solido, por medio de diversas cristalizaciones sucesivas utilizando un
disolvente puro 0 una mezcla de disolventes.
105
Objetivos
Determinar
los
Acetaminofen.
mejores
disolventes
para
recristalizar
Aspirina
106
tota/mente vertical en todo momento. De esta manera poare contro/ar efectivamente /a
cantidad de diso/vente que este afJadiendo. Repita con los siguientes disolventes:
agua, etanol al 95%, hexane y acetato de etilo. Si la muestra es poco soluble a
temperatura ambiente: coloque el tubo de ensayo en un bane de Maria. Si a
temperaturas altas es soluble, deje enfriar a temperatura ambiente y observe si obtiene
sus cristales. Anote sus observaciones en la siguiente tabla:
Disolvente
Solubilidad a
temperatura
salon
Solubilidad a
temperatura alta
(,Recristalizo a
temperatura
salon?
Agua
Etanol95%
Hexano
Acetato de etilo
De usted no encontrar un buen disolvente para lograr su recristalizaci6n debera hacer
una Mezcla de diso/ventes. I.-C6mo usted prepararia la mezcla de disolventes? I.-Cuales
disolventes utilizaria? I.-Por que? Recuerde anotar sus observaciones.
n. Recristalizacion
En este experimento trabajara individual mente, pero formara parte de un equipo de
ocho estudiantes donde cada uno recristalizara su compuesto recuperado de la
extracci6n, Aspirina 0 Acetaminofen, a condiciones diferentes. Luego, cornpararan sus
resultados para determinar cuales son las mejores condiciones para esta muestra.
Transfiera su aspirina 0 el Acetarninofen
a un matraz Erlenmeyer. Caliente el 0 los
disolvente(s) en un bane de Maria hasta su punta de ebulllcion
y debe agitar
despues de cada adici6n. Disuelva su compuesto en el disolvente seleccionado y
proceda hacer la recristalizaci6n.
Recuerde utilizar la cantidad minima de
disolvente. Si anade exceso, probablemente tendril problemas en el proceso de
recristalizacion,
Tratara su soluci6n caliente mediante uno de los cuatro procedimientos
continuaci6n y que Ie sera asignado por su instructor:
descritos a
Procedimiento A
Una vez disuelto el compuesto, saque el matraz del bane de Maria y tape con un
cristal de reloj. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que termine el proceso
de recristalizaci6n.
Procedimiento B
Siga el procedimiento A. Luego, coloque el matraz en un beiio de agua-hie/o.
107
Procedimiento
Una vez disuelto el compuesto, saque el matraz del baric de Maria, tape con un
crista I de reloj. Coloque el matraz en el beiio a temperatura ambiente hasta que
termine de recristalizar. Se debe mantener la temperatura del barto, asi que es
recomendable que siga el siguiente ensamblaje de equipo.
Procedimiento D
Una vez disuelto el compuesto, saque el matraz del bano de Maria, tape con un
cristal de reloj y cotoque en un beno de agua-hie/o.
Es importante que durante el proceso de recristalizaci6n
no se perturbe el
sistema 0 se dafiaran
105 resultados
del experimento.
Para todos los
procedimientos se debe observar el tiempo que se tardan los cristales en salir de
solucion, su forma, color y apariencia en general. Este es un buen momento para
observar los cristales de otros compafieros que hayan trabajado procedimientos
diferentes de recristalizacion.
Una vez haya finalizado el proceso de recristatlzaclon: filtre por succion a un embudo
Buchner, seco y pesado, ilustrado en el diagrama a continuacion:
Embudo
Biichner
grapa
Tubo de goma
~Zi?2~""!m~~
Hacia bomba
de vacio
108
Desperdicios Peligrosos:
lodes los desperdicios que sola mente contengan compuestos orqarucos Iran a un
envase rotulado como: Disolventes Orgimicos.
Los que posean compuestos
orqanicos y agua seran descartados en el envase Ilamado: Mezcla acuosa. Los
papeles de filtros seran desechados en un envase asignado para s6lidos .
en el area de desperdicios,
ni en los extractores
areas de
Preguntas de Discusion
2. GEn que partes del proceso hay perdidas del material a recristalizar?
podrfan evitar?
GC6mo se
.j
el Apendice
los
Punto de fusi6n
Punto eutectico
Temperatura eutectica
Mezcla eutectica
Instrumento para determinar el punta de fusi6n y la diferencia entre los
mismos
Calibraci6n del term6metro
109
r,- ,.-----------------
110
Figura1: Red cristalina de un solido puro y un solido con una impureza soluble
Es por esta razon que cuando un solido po see una impureza soluble: Siempre el punto
de fusi6n del compuesto disminuire, aunque la impureza posea un punta de fusi6n
mayor que el compuesto.
Objetivos
Determinar el punto de fusion de los analqesicos:
recristalizados.
Aspirina
y Acetarninofen
111
a traves del
Procedimiento
Para este experimento se utilizara el instrumento MEL-TEMP.
Mezcla que contiene 1:1 aspirina pura y aspirina que usted recristaliz6
Acetaminofen
Acetaminofen
112
puro y acetarninofen
que usted
Prepare cada muestra en diferentes tubos capilares. Coloque los tubos capilares en el
MEL-TEMP. Asequrese de que el term6metro este calibrado antes de comenzar el
experimento. Aumente la temperatura del MEL-TEMP gradualmente.
EI MEL-TEMP acepta tres tubes capilares. Por tal razon se recomienda que primero
tome simultaneamente los puntos -de fusion alas tres muestras que contienen aspirina.
Luego, determine simuttaneamente los puntos de fusion de las muestras que contienen
Acetaminofen.
Recuerde
determine
Recuerde
Anote sus
Punto de Fusion
% Recuperacion
(Oe)
1. Aspirina pura
------
2. Acetarninofen puro
------
------
------
A
B
C
0
A
B
C
0
113
------
------
------
------
Precauciones
Recuerde que el instrumento esta caliente mientras este funcionando.
Si el term6metro no sale mientras el MEL-TEMP esta caliente, espere que se enfrfe.
EI exito del experimento depende del esmero y'cuidado que usted Ie dedique. Si uno de
los miembros es descuidado en su trabajo las conclusiones que obtendran del
experimento no seran confiables.
Desperdicios Peligrosos:
Todos los desperdicios s61idos deben de disponerse en un envase asignado. Los tubos
capilares no se echan en el zafac6n, tarnbien tendran un envase disponible para
descartarlos.
Nunca deje desconocidos
trabajo.
en el area de desperdicios,
ni en los extractores
areas de
Preguntas de Discuslon:
1.
Discuta la pureza de los cristales de Aspirina. GTendran alguna impureza? De
tener alguna explique: Gcual seria la impureza?
2.
Discuta la pureza de los cristales de Acetarninofen.
De tener alguna explique: Gcual seria la impureza?
3.
GCual de las cuatro recristalizaciones
Explique.
4.
GEn cual de
recuperaci6n mayor?
5.
Observe
recristalizadas?
6.
las
cuatro
la apariencia
recristalizaciones
de los cristales,
se
obtuvo
GHay diferencias
un
Referencias:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabguimico/02practicas/practica08.htm
http://www.guimicaorganica.netJlaboratorios/recristalizacion/recristalizacion.htm
114
ciento
de
www.ugr.es/-guiored/lab/operbas/recrist.htm
por
mas puros?
ChemLabMenu/MeasuringlTemperatur
Destllaclon
Asiqnacion Pre Laboratorio:
Estudie cuidadosamente
siguientes conceptos:
Tecnica de destilacion
Punto de ebullicion
Nomograma
Destilacion simple
Destilacion a presion reducida (al vacio)
Destilacion fraccionada
Destilacion al vapor
Ley de Dalton
Ley de Raoult
Diagrama de fases para una solucion ideal binaria
Platos teoricos
Mezclas azeotropicas
Diagrama de fases para un azeotrope
Indice de refraccion
Refractometro Abbe
Cromatograffa
lntroducclon:
Durante esta experiencia de laboratorio usted se farniliarizara con el rnetodo de
destilacion y su utilidad para separar una mezcla de compuestos orqanicos. Tarnbien
se farniliarizara con algunas propiedades ffsicas tales como punta de ebullicion e fndice
de refraccion.
Objetivos:
AI finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiantes sea capaz de:
Separar una mezcla de compuestos orqanicos utilizando la tecnica de destilacion.
Determinar el fndice de refracclon de un compuesto orqanico utilizando
refractornetro Abbe
Determinar la pureza de un destilado utilizando el refractornetro Abbe.
116
el
Materiales y Equipo:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
equipo de destilaci6n
papel de aluminio
grasa
grapas azules
perlas de vidrio ("boiling chips")
mangas de gomas
agitadores rnaqneticos
8. planchas de agitaci6n
9. mantas de calentamiento
10. hielo
11. grapas de metal
12. "kimwipes"
13. refract6metro
14. equipo de micro escala
15. columnas empacadas (no deben contener lana de vidrio)
Reactivos:
1. acetona de lavado
2. agua
3. 1-propanol
Procedimiento:
Consu/te /os MSDS antes de comenzar e/ experimento.
Experimento A
Destilaci6n simple de un Jiquido puro en escala macro
En un matraz de fondo redondo de 25 mL coloque una barra rnaqnetica (0 tres 0
cuatro perlas de vidrio). Fije el matraz al so porte de hierro con una grapa de metal y
. ariada 10 mL del liquido a destilarse (agua 0 2-propanol sequn Ie indique su instructor)
a traves de un embudo de cuello largo. Cuando se hace una destilaci6n el matraz
de destilaci6n debe ser de fondo redondo y este debe ser 10 suficientemente grande
para que el llquido a destilarse ocupe de 1/2 a 1/3 de su volumen. Ahora ensamble el
equipo para una destilaci6n simple tal y como se ilustra en la Figura 1.
117
adaptador
de
'-...
tenn6metro
,
~
cabeza de destilaci6n
destilaci6nF=====~
ca
a
manta de
calentamiento
conectad
ulador de
mangas
agitador magnetico
L--
--"
v I age
figura 1.
Para hacer esto primero coloque la fuente de calor debajo del matraz. Si va a utilizar
aqltacion rnaqnetica y manta de calentamiento, coloque la manta sobre el agitador
rnaqnetico y conecte la manta al regulador de voltaje. Entonces ajuste la altura del
matraz para que quede dentro de la manta.
Si va a utilizar una plancha de
calentamiento que tarnbien provee aqitacion, ajuste la altura del matraz para que quede
aproximadamente de 1 a 2 mm sobre la superficie de la plancha de calentamiento.
Lubrique las uniones y monte la cabeza de destilacion sobre el matraz.
Presione
firmemente para asegurarse de que la union este sellada. Se conoce que la union esta
sellada cuando esta se ve transparente. No use un exceso de lubricante porque puede
contaminar la muestra. Ahora conecte la columna de condensacion a la cabeza de
destilacion y luego conecte el coda al condensador y asegure este utilizando una grapa
de metal que podra colocar sobre la union entre el condensador y el codo. EI recipiente
recibidor sera una probeta de 10 mL para poder medir el volumen del Ifquido destilado.
Coteje que todas las uniones esten selladas para evitar escape de gas durante la
destilacion. Conecte las mangas de goma al condensador de modo que el agua entre
por la parte mas baja del condensador y salga por la parte mas alta. Abra el grifo para
permitir que el agua circule por el condensador.
Tenga cuidado. Debe usar una
presion baja de agua porque de 10 contrario puede salirse la manga y mojar la
mesa. Inserte el terrnornetro con mucho cuidado en el adaptador de terrnornetro y
conecte el adaptador a la parte superior de la cabeza de destilacion. Ajuste la altura
del terrnornetro de modo que la parte superior del bulbo quede a la altura de la salida
hacia el condensador. Llame al instructor para que coteje el equipo y cuando este 10
apruebe comience la destilacion encendiendo la fuente de calor y la aqitacion. Caliente
118
I
de modo que comience la ebullici6n del liquido y luego ajuste el calor para que destile
a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Anote la temperatura en
que cae la primera gota en el recibidor y luego anote la temperatura por cada mL
destilado. Detenga la destilaci6n cuando quede de uno ados mL de liquido en el
matraz de destilaci6n.
Nunca destile hasta sequedad porque los vapores de
algunos liquidos pueden calentarse hasta temperaturas muy altas y en algunas
ocasiones pueden descomponerse causandb la explosion del envase. Haga una
qrafica de la temperatura del term6metro como funci6n del volumen del liquido
destilado.
La temperatura que se mantiene constante durante la mayor parte de la destilaci6n es
el punta de ebullici6n experimental.
Determine cual es este punta de ebullici6n y
compare con el punta de ebullici6n reportado en la literatura para este liquido.
Experimento B
Dastilacion simple de una mezcla de agua y 2-propanol en escala macro.
En un matraz de fonda redondo de 100 mL coloque una barra rnaqnetica (0 tres 0
cuatro perlas de vidrio). Fije el matraz al soporte de hierro con una grapa de metal y
ariada 20 mL de agua y 20 mL de 2-propanol a traves de un embudo de cuello largo.
Monte el equipo para una destilaci6n tal y como se ilustra en la Figura 1. Proceda de
acuerdo alas instrucciones dadas en el experimento A. Conserve el destilado para ser
utilizado en el experimento de destilaci6n
fraccionada.
Experimento C
Destilaclon fraccionada de una mezcla de agua y 2-propanol en escala macro
Luego que el matraz de destilaci6n utilizado en el Experimento B se haya enfriado,
vierta dentro de este el destilado obtenido en esa destilaci6n simple y monte el equipo
para una destilaci6n fraccionada sequn se ilustra en la Figura~. Observe este equipo
difiere del equipo de una destilaci6n simple en que se ha colocado una columna de
condensaci6n Liebig (Ia columna ancha), empacada con perlas de vidrio, entre el
matraz de destilaci6n y la cabeza de destilaci6n.
119
/"'" tetm6metto
ada ptadot
de , '-...
tennomett
--
ca beza de destila.ci6n.
adaptadot de vacic
(codo)
cable conectado
a teguladot de
voltage
Figura 2.
alas
instrucciones
dadas en el
120
hielo yagua
arodehierro
vasa de 30 mL
Figura 3.
EI bulbo del term6metro debe entrar hasta el comienzo del Claisen. De esta manera el
term6metro leera correctamente la temperatura de los vapores que destilan. Recuerde
que el term6metro nunca debe tocar las paredes del equipo. Para recoger el Ifquido
121
122
en e/ area de desperdicios.
123
Estudie cuidadosamente
siguientes conceptos:
,
el Apendice de Destilacion dando enfasis especial a los
Tecnica de destilacion
Punto de ebullicion
Nomograma
Destilacion simple
Destilacion a presion reducida (al vacio)
Destilacion fraccionada
Destilacion al vapor
Ley de Dalton
Ley de Raoult
Diagrama de fases para una solucion ideal binaria
Platos teoricos
Mezclas azeotropicas
Diagrama de fases para un azeotrope
Indice de refraccion
Refractornetro Abbe
Cromatograffa
Busque en la literatura el punta de ebulticion para cada uno de los alcoholes
aparece en la seccion de reactivos
que
Introducci6n:
Durante esta experiencia de laboratorio usted se farniliarizara con el rnetodo de
destilacion y su utilidad para separar una rnezcla de compuestos orqanicos. Tarnbien
se farniliarizara con algunas propiedades ffsicas tales como punta de ebullicion e fndice
de refraccion.
Objetivos:
AI finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiantes sea capaz de:.
Separar una mezcla de compuestos orqanicos utilizando la tecnica de destilacion.
Determinar el fndice de refraccion de un compuesto orqanico utilizando el
refractornetro Abbe.
Determinar la pureza de un destilado utilizando algunos instrumentos de laboratorio
tales como el refractornetro Abbe y el crornatoqrafo de gas.
124
Primera Semana
Materiales y Equipo por secci6n:
1.
2.
3.
4.
5.
equipo de destilaci6n
papel de aluminio
grasa
grapas azules
perlas de vidrio ("boiling chips")
6. mangas de gomas
7. agitadores rnaqneticos
8. planchas de agitaci6n
9. mantas de calentamiento
10. hielo
11 . grapas de metal
12. "kimwipes"
13. refract6metro
14. cromat6grafo de gas
Reactivos:
1.
2.
3.
4.
acetona de lavado
CH30H (Metanol)
CH3CH20H (Etanol)
CH3CH2CH20H (Propanol)
5. CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)
6. CH3CH2CH2CH20H
(t-Butanoljs
7. CH3CH2CH(OH)CH3 (2-Butanol)
8. (CH3)3COH (2-metil-2-propanol)
9. CH3CH2CH2CH2CH20H
(1-Pentanol)
10. (CH3)2CHCH2CH20H
(3-Metil-1-butanol)
11. CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(3-Pentanol)
12. CH3CH2C(CH3)20H
(2-metil-2-butanol)
Procedimiento:
Consulte los MSDS antes de comenzar el experimento.
Cada estudiante recibira una muestra rotulada (con su composici6n)
de dos
compuestos orqanicos, Es importante que busque el punta de ebullici6n de cada uno
de los componentes.
Proceda a lIevar a cabo una destilaci6n
continuaci6n:
simple utilizando
125
el equipo presentado
adaptador
de
tenn6metro
cabeza de destilaci6n
destilaci6n~==~
.,
ca
a
v
conectad
ador de
mangas
manta de
calentamiento
~
L..-
agitador magnetico
...
ge
126
de modo que comience la ebullicion del liquido y luego ajuste el calor para que destile a
una velocidad aproximada de una gota por segundo. Anote la temperatura en que
cae la primera gota en el recibidor
Destile dos fracciones de aproximadamente 5 mL cada una. Prediga la cornposicion de
cad a una de \as tracciones.
Discuta en que criterio se esta basando. Analice cada
fraccion inyectando en e\ crornatoqrafo de gas. Analice tambien e\ residuo (\0 que no
"ego a destilar)
Desperdicios Peligrosos:
Todos los desperdicios que solo contengan compuestos Orqanicos iran a un envase
rotulado como Disolventes Orqanicos No-Halogenado.
Nunca deje desconocidos
en el area de desperdicios.
semana:
si alguno.
3. Compare y discuta sus resultados con sus compafieros que tertian la misma mezcla.
4. Compare y discuta sus resultados basandose en el concepto de punta de ebullicion,
como puede mejorar sus resultados?
Segunda Semana
Materiales y Equipo por secci6n:
1. equipo de destilacion
2. columnas empacadas (no deben contener lana de vidrio)
3. grasa
4. grapas azules
5. perlas de vidrio ("boiling chips")
6. mangas de go mas
7. agitadores maqneticos
8. planchas de aqitacion
9. mantas de calentamiento
10. hielo
11. grapas de metal
12. "kimwipes"
13. refractornetro
14. crornatoqrafo de gas
'r
105
Cad a estudiante recibio la primera semana una muestra rotulada de dos compuestos
orqanicos.
Proceda a lIevar a cabo una destilacion fraccionada utilizando el equipo presentado a
continuacion:
/" termcmetto
__ cabeza de destilacion
--:z:;:...,/I.:::!"f.....
cable conectado
a teguladot de
voluge
Observe que este equipo difiere el equipo de una destilacion simple en que se ha
colocado una columna de condensacion Liebig (Ia columna ancha), empacada con
perlas de vidrio, entre el matraz de destilacion y la cabeza de destilacion. Comience la
destilacion calentando de modo que destile de 10 a 20 gotas por minuto durante el
transcurso del experimento.
Destile dos fracciones de aproximadamente 5 mL cada
una. AI igual que en la semana anterior, prediga la cornposicion de cada una de las
fracciones. Discuta en que criterio se esta basando. Analice cada fraccion inyectando
en el crornatoqrafo de gas. Analice tarnbien el residuo (10 que no lleqo a destilar)
128
Tome el fndice de refraccion de cada uno de los componentes puros y compare con la
fraccion destilada a que corresponda, si es que usted corroboro que esta pura.
Desperdicios Peligrosos:
Todos los desperdicios que solo contenqan compuestos Orqanicos iran a un envase
rotulado como Disolventes Orqanicos,
.
Nunca deje desconocidos
en el area de desperdicios.
Suponga que usted llevo a cabo una destilacion de una mezcla de etanol y de
agua.
GPodra separar esta mezcla utilizando el rnetodo de destilacion?
Explique.
129
Cromatografia
Aslqnaclon Pre-Laboratorio:,
Estudie cuidadosamente el Apendice de Cromatograffa
Repase los siguientes conceptos:
Fase estacionaria
Fase Movil
Soporte
Busque las estructuras de Eosin Y y Martius Yellow
Analice ambas estructuras y discuta cU<31
de los dos compuestos es el mas polar.
Justifique su respuesta.
Ordene de forma ascendente en polaridad cada uno de los siguientes disolventes:
hexano, acetato de etilo, etanol, 2-propanol yagua.
Discuta la diferencia en polaridad entre:
2 hexane y una mezcla de 1: 1 hexano : acetato de etilo
etanol y agua
Estudie con cuidado las tecnicas de cromatograffa de capa fina, columna y gas.
lntroducclon:
La palabra cromatograffa significa qrafica de colores y fue disefiada por Michael Tswett
en el 1903. Tswett llevo a cabo una extraccion de una mezcla de pigmentos de hojas
verdes y luego paso este extracto a traves de un tubo de vidrio empacado con
carbonato de calcio (tiza) eluyendo con un disolvente orqanico: de esta forma loqro
separar los pigmentos presentes en las hojas.
Actualmente es el nombre que se Ie da a un grupo de tecnicas utilizadas en la
determinacion de la identidad de sustancias, en la separacion de componentes de
mezclas y en la purificacion de compuestos. Esta tecnica es muy efectiva y por 10tanto
se utiliza tanto a nivel de investiqacion como a nivel industrial.
Este metodo puede variar de tecnica en tecnica, pero siempre se basa en el mismo
principio: Todos los sistemas de cromatograffa contienen una fase estacionaria, una
fase rnovil, un soporte y una accion por la cual se mueven los compuestos a separar.
La fase estacionaria puede ser un solido 0 un liquido que queda fijo en la misma
posicion. La fase rnovil puede ser un liquido 0 un gas que corre a traves de una
superficie y de la fase estacionaria.
--- '1
Fase
estaclonarla
Solida
Solida
Papel
Gas
Uquida (Agua)
Uquidos
no
volatiles
a
solidos
Fase M6vil
Soporte
Acci6n
Uquida
Uquida
Tuba de vidrio
Lamina
de
crista, plastica
o aluminiol
gravedad
capilaridad
Uquida
gas
Celulosa
Tuba de vidrio
a metal
capilaridad
Presion
131
Materiales y equipo:
tubos capilares alargados
equipo de micro escala (columna yembudo)
6 vasos
6 cristales de reloj
grapa de metal
larnpara de Ultravioleta
Reactivos:
eosina
martius yellow
alumina
silica gel
arena
placas de alumina y silica
etanol
2-propanol
hexano
acetato de etilo
agua
Procedimiento:
CUIDADO, ALGUNOS DE LOS REACT/VOS PUEDEN SER IRRITANTES 0
TOXIC OS, ASEGURESE DE CONSUL TAR EL MSDS ANTES DE CONTINUAR CON
EL EXPERIMENTO.
Primera semana: Cromatografia
de capa fina
Cad a pareja recibira seis placas de alumina 0 de silica gel para realizar las
cromatografias de capa fina.
Realizaran las cromatografias
utilizando diferentes
disolventes, sequn la tabla de datos que aparece mas adelante, los cuales difieren en
polaridad.
Prepare las carnaras (vasos) donde llevara a cabo las cromatografias de capa fina. En
cada vasa de 400 mL coloque verticalmente un pedazo de papel de cromatografia
cortado en forma rectangular (debe tocar el fondo del va so ). Este papel asequrara que
la carnara este saturada de vapores del disolvente en todo momento, 10 que permite
una rapida separaci6n de los componentes con buena resoluci6n. Ariada entonces un
disolvente diferente (de acuerdo a los que esten disponibles) en cada carnara de
cromatografia. La cantidad debe ser de aproximadamente 5 mL. Cubra el vasa con el
cristal de reloj.
132
Proceda entonces a preparar las placas. Obtenga varias placas de alumina 0 silica (de
acuerdo a 10 asignado por el instructor) y trace con un lapiz una linea recta a 1 cm del
borde. En cada placa de capa fina coloque tres manchas: Eosin Y, Martius Yellow y la
mezcla 2:1. Coloque la rnuestra en el centro de la linea. Utilice un aplacidor (tubo
capilar alargado) de los que se proveen para este prop6sito. Sumerja el aplicador en la
muestra y toque levemente la superficie de la placa para transferir una cantidad bien
pequeria de la muestra. La mancha que se produce debe ser como la cabeza de un
alfiler. Permita que el disolvente se seque.
Ahora producira el cromatograma.
abajo (Vea la Figura 1).
(' ...
--=:0
Figura 1
La mancha de la muestra no debe estar por debajo del nivel del disolvente. GC6mo se
afectarian los resultados si esto ocurre? Coloque el cristal de reloj y espere a que el
disolvente suba hasta que quede aproximadamente a 1 cm del borde superior de la
placa. Saque la placa y antes de que se evapore el disolvente, trace una linea recta
para marcar hasta donde lIeg6 el disolvente. Trace con un lapiz el contorno de cada
mancha. Calcule el valor de Rf de cada una. Coloque la placa bajo una fuente de luz
ultravioleta y observe. Trace con un lapiz el contorno de cada mancha observada con la
luz ultravioleta. Determine cual es el disolvente adecuado para realizar la cromatografia
de columna. Compare los valores obtenidos para cada fase m6vil y para cada fase
estacionaria utilizada. Discuta sus resultados. GC6mo comparan los resultados entre
las dos fases estacionarias? Explique.
de columna
Cada pareja realizara una cromatograffa de columna con el adsorbente que utilize en la
de capa fina. Utilizaran como' fase movil el disolvente que escogieron como el mas
eficiente a base de los resultados obtenidos en la cromatograffa de capa fina. Utilice el
equipo de micro escala Williamson.
Prepare una columna de cromatograffa.
Obtenga una columna de cromatografia del
equipo de micro escala. La misma consiste de un embudo, tubo de vidrio, base con
filtro poroso y valvula, como se ilustra a confinuacion.
Figura 2
-embudo
nivel del solvente
arena-
columna
de vidrto
adsorbente
matraz=
conico
H
U
Figura 3
permita que el adsorbente descienda por la columna. Abra la lIave y permita que el
disolvente baje lentamente.a un matraz Erlenmeyer. Utilice el disolvente que baje para
enjuagar el vasa y el embudo. Para lograr un buen empaque, es necesario darle
golpes suaves a la columna con el policia de goma. Esto evita que queden espacios
de aire dentro del empaque los cuales afectan en la separacion de los componentes de
una mezcla. Es muy importante mantener el nivel del disolvente mas arriba del
empaque en todo momento. Luego de empacar, afiada aproximadamente 1 mm. De
arena sobre el adsorbente. Deje bajar el disolvente hasta el nivel de la arena y con
mucho cuidado coloque tres gotas de la mezcla utilizando una pipeta Pasteur. Permita
. que la misma descienda y penetre hasta la parte superior de la arena. Afiada entonces
una pequefia cantidad del disolvente y permita que descienda. No debe perturbar la
arena. Repita hasta que observe una banda delgada de la muestra en la parte
superior del adsorbente. Comience entonces la elusion afiadiendo varios mililitros de
disolvente.
Permita que empiece un gotereo moderado del disolvente y recoja el
mismo en un tubo de ensayo. Recuerde mantener el nivel del disolvente en la parte
superior de la columna en todo momento, afiadiendo disolvente durante el proceso.
Observe como ocurre la separacion en la columna. GCuantas franjas 0 colores
observa? GComo eluyen los componentes de la mezcla? GEs la cromatografia de capa
fina representativa de 10 que ocurre en la columna? Explique.
Comience a recolectar la primera fraccion en un tubo de ensayo hasta que yea que las
gotas estan saliendo incoloras. Colecte cada fraccion de acuerdo al color observado
en diferentes tubos de ensayo. De haber una fraccion que no eluya, comience a formar
un gradiente en polaridad con un disolvente mas polar que el utilizado inicialmente.
Las fracciones colectadas se analizaran mediante cromatografia de capa fina para
determinar su pureza 0 cornposicion. Recuerde utilizar la larnpara de luz ultravioleta.
Discuta los resultados obtenidos.
Desperdicios:
Todos los compuestos orqarucos se desechan en el Envase II: Disolventes
Orgimicos No-Halogenados.
Las placas de capa fina asi como la alumina y silica se
desechan en el Envase III: Desperdicios s6lidos. Los tubos capilares asl como la
cristaleria rota se colocaran en un envase designado para ello. NUNCA DEJE
ENVASES CON DESCONOCIDOS EN EL AREA DE DESPERDICIOS.
136
Datos y observaciones:
Tabla de valores de Rf'spara la cromatografia de capa fina: silica gel
Disolvente
iVlartius Yellow
lEosinY
2:1
hexane
acetato de etilo
.
etanol
2-propanol
etanol:2-propanol
2:1
etanol:agua
95%:5%
lDisolvell1~e
Martius Yellow
2:1
hexano
acetato de etilo
etanol
2-propanol
etanol:2-propanol
2:1
etanol:agua
95%:5%
lEosi91Y
la elusion de la columna?
en ambas columnas
(alumina vs.
139
de capa fina
141
(,Cual es el mecanismo?
Asignaci6n
Pre-Laboratorio:
143
Objetivos:
AI finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiantes sea
capaz de:
Predecir posibles productos que pueden dar algunos alcoholes al ser
reaccionados bajo condiciones acidas.
Proponer un mecanisme razonable incluyendo el efecto de catalisis.
Concluir sobre el mecanisme que domina con los alcoholes al ser
reaccionados bajo condiciones acidas.
Materiales, Reactivos y Equipo:
CH3CH20H
(CH3)3COH
CH3CH2CH2CH20H
(CH3)3CCH20H
HCI / ZnCI2
HCI (12 M Y 6 M)
tubos de ensayo
Equipo de micro escala
Crornatoqrafo de gas
Instrucciones:
Trabajaran en parejas, cada una llevara a cabo las pruebas con los alcoholes
asignados y con el reactivo de Lucas (ZnCb / HCI), con HCI 6M Y con HCI 12M.
Es fundamental que conozca las propiedades fisicas de los reactivos y
productos.
En el caso de que el producto tenga un punta de ebullicion bajo
puede utilizar cromatograffa de gas para su analisis,
Repase la teorla de
cromatografia de gas.
Procedimiento
General:
144
Desperdicios Peligrosos:
Habra un envase para las fases acuosas, tarnbien para los disolventes habra
dos envases disponibles para descartar los disolventes (disolventes nohalogenados), NUNCA DEJE ENVASES CON DESCONOCIDOS EN EL AREA
DE DESPERDICIOS,
NI MEZCLE
DESPERDICIOS
ACUOSOS
CON
DESPERDICIOS ORGANICOS
Preguntas para Discusi6n:
1. Escriba la ecuaci6n qufmica correspondiente a cada uno de los alcoholes con
las pruebas de HCI/ZnCI2 y de HCI, prediciendo el producto principal.
2. Indique un mecanisme razonable para justificar el producto predicho.
3. Analice los resultados experimentales
aparece a continuaci6n:
Alcohol
ZnCI2! HCI
HCI (12M)
HCI (6M)
Observaciones
145
B(
Cs+
Na+
K+
u+
Desarrolle una tabla con todas las posibles peligrosidades de los reactivos a
utilizarse, incluyendo que hacer en caso de un accidente. (consulte los MSDS
para esto)
146
Introducci6n
l,Por que cuando tienes un catarro la comida parece no tener sabor? EI ser
humano sola mente puede detectar cuatro sabores: dulce, salado, agrio y
amargo. Sin embargo, uno puede recordar un sin nurnero de sabores diferentes,
vainilla, chocolate, limones, cebollas, carnes, etc. l,Par que?
La gran mayorfa del sabor de una comida se debe a los compuestos que detecta
la nariz. Esto es asl porque muchos de estos compuestos son volatiles. EI
compuesto volatil sale de la comida y lIega a los receptores de la nariz, la cual
puede diferenciar cambios sumamente pequerios, tan diminutos como la
estereoqufmica de una molecule.
Es por esto que uno distingue tantos
"sa bores" diferentes, por los olares asociados a la comida.
N
A
Receptores
del olfato
R
I
Z
L
E
N
G
U
A
Figura 1.
La figura 1 presenta un esquema simple de como lIegan a percibirse los
compuestos volatiles de la comida. AI masticar, los compuestos no volatiles se
quedan en la fase liquida de la boca (Ia saliva), de donde pasan a la lengua, y de
aqul pasan alas qlandulas gustativas. Sin embargo, los compuestos volatiles
pasan a la fase gaseosa, donde son guiados par la carriente de aire de la
respiracion hasta la nariz, hacia los receptores del olfato para ser detectados.
Varios modelos intentan explicar el proceso por el cual los compuestos se
perciben (referencias 3 y 4). Uno de los grupos funcionales mas utilizados en
las comidas para este proposito es el grupo ester (figura 2).
147
Figura 2
148
Acetato de isoamilo
Olor
~o~
gumeo
acetato de n-propilo
acetato de octilo
~oA
0
pera
china
,)lo~
0
acetato de bencilo
butanoato de bencilo
butanoato de etilo
butanoato de metilo
()oA
1#
()o~
~I
antranilato de metilo
flores
~)U
..'.
0
0
.~
pma
ron
NH2
149
melocot6n
uva
Existen diversas rutas sinteticas para poder generar un ester. Una ruta poco
explorada para preparar esteres es su formaci6n a partir de un haluro de alquilo
y un nucle6filo apropiado, en este caso un carboxilato. Esta reacci6n se llama
Sustituci6n Nucleofflica Bimolecular, y se abrevia SN2. Para que una reacci6n
SN2 sea efectiva, se deben tornar en consideraci6n varios factores.
(Ver el
apendice.)
Si uno cataloga el electr6filo como un acido y el nucle6filo como una base, la
reacci6n SN2 puede ser visualizada como una reacci6n acido-base (figura 3). En
este caso particular, el sustrato (acido) reacciona con el nucle6filo (base), 0 que
grupo saliente (base) "reacciona" con el contrai6n
(acido) del nucle6filo.
Usando esto como referencia, debe haber una forma de predecir la efectividad
de esta reacci6n acido-base particular. Una forma de estudiar esta reacci6n es
aplicando la teoria de Acidos y Bases Duros y Blandos (HSAB por sus siglas en
inqles, Hard and Soft Acid Base Theory). Esta teorfa separa los acidos y las
bases como duros 0 blandos, dependiendo de su polarizabilidad.
Un ecido duro se define como aquel que tiene un atorno aceptador de electrones
con una carga altamente positiva (una densidad de carga alta), que no tenga
electrones sin parear en su capa de valencia, tenga una electronegatividad alta y
sea poco polarizable. Un ecido blando es exactamente 10opuesto: densidad de
carga baja, baja electronegatividad, alta polarizabilidad. Una base dura es
base
R-LG
acido
acido
acido
e
+ M Nuc
base
base
R-Nuc
acido
base
aquella cuyo atorno donador de electrones es pequerio, con una carga negativa
alta, sumamente electronegativo y poco 0 nada polarizable; mientras que una
base blanda es polarizable y con poca electronegatividad.
La tabla 4 provee
ejemplos de cada tipo. Compare los mejores nucle6filos que usted conoce con
las bases en esta tabla. GSon bases duras 0 blandas?
Tabla #4: Ejemplos de acidos y bases duras y blandas.
Acidos
Tipo debase
Bases
H+, L+
+CH
N
+
K+
M
,+
H20, -OH, F, cr. RCOO-,
I,
3, a,
, 9 ,
Duros
A13+.
C032BR3, +CR3, Fe+
Moderados
R, C6H5NH2
B(,
T, H-, RS-, -CN
cu'. Ag+, Br2, BH3
B/andos
La teorla HSAB seriala que un ecido duro prefiere reaccionar con una base dura,
mientras que un ecido blando reeccionere mejor con una base blanda. Si un
acido duro encuentra en el medio de reacci6n con varias posibilidades de bases,
va a reaccionar con la base mas dura que encuentre.
150
Fig 4: Modelaje
de los acetatos
Molecular
(Merck Molecular
d,...()= 2.177
Cesium Acetate
Potassium Acetate
dl(.O=2.503
Sodium Acetate
Lithium Acetate
du..()=1.849
Mechanics
des 0 3.264
151
Materiales
Plancha de calentamiento
Agitador rnaqnetico '
Grapas
Matraz redondo de una boca (50 mL)
Condensador de reflujo
Pipetas
Bulbos
Embudo de extracci6n
Papel de filtro
Placas TLC de alumina
Tubos capilares de cromatograffa
Papel de cromatograffa
Reactivos
Acetato de cesio
Acetato de sodio
Acetato de litio
Acetato de potasio
1-bromo-3-metil butano
1-bromo octano
Bromuro de bencilo
Acido acetico glacial
Dietil eter
Acetato de etilo
Hexano
Cloruro de sodio
Bicarbonato de sodio
Sulfato de magnesio anhidro
Procedimiento
Este experimento se llevara a cabo individualmente,
pero los datos se
cornpartiran par mesa. EI instructor Ie asiqnara el sustrato y el contrai6n con el
cual trabajara de acuerdo a la figura 5.
Consulte 105 MSDS antes de
comenzar el experimento.
152
acetato de octanoilo
(chinas)
Br~
<:r
acetato de isoarnilo
(guineos)
acetato de bencilo
(melocotones)
153
manga
de
salida
de agua
condensador
re flujo
manga
grapa
de
entrada
sujetando
de
de agua
e l ba lon
ba lo n de
reacci on con
agi tador rna gnet ico
__ ---
Plancha
de
calentamiento
Figura
6. Equipo
de reflujo
154
.
Sustrato
Contrai6n
Formaci6n
de
precipitado
Porciento de
rendimiento
Cesio
Potasio
Sodio
Litio
Preguntas de discusi6n
1.
2.
3.
De acuerdo a los resultados obtenidos, discuta:
a) l,Coinciden sus observaciones en la cromatografia de capa fina con sus
observaciones en la cromatografia
de gas? De haber alguna
discrepancia, l,a que se debe esta?
b k Cual contra ion resulta en la reaccion mils eficiente?
c) l,Cuill contraion resulta en la reaccion menos eficiente?
4.
5.
6.
155
Referencias:
1. Wade, L.G. Organic Chemistry, sixth edition, 2005, Pearson Education,
Inc., Upper Saddle River NJ pp. 226 - 239.
2. Daley, RF.; Daley, S.J., Organic Chemistry, 2003, pp. 209 - 242, 579 644. http://www.ochem4free.com
3. Silberberg, M. S.; Chemistry: The Molecular Nature of Matter and Change,
Second edition, 2000 McGraw-Hili Higher Education, pp. 388 - 389.
4. Taylor, A. J., Comprehensive
2002, 1,45 - 57.
156