UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE BIOLOGA
Laboratorio de Qumica Orgnica
QUIMICA ORGNICA: QU-142

PRCTICA N 6 ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESOR DE TEORA:

Ing ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

PROFESOR DE PRCTICA: Ing ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

ESTUDIANTE:
ORELLANA POMA, Annie Jazmn

Da y hora de ejecucin: Martes, 2 a 5 pm

Fecha de ejecucin: 27/10/15
Fecha de entrega: 3/11/15
AYACUCHO-PERU
2015

Qumica Orgnica (Alcoholes y fenoles), 03 de noviembre del 2015

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INTRODUCCIN
Los alcoholes, fenoles son compuestos orgnicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitucin del agua, es decir, que uno de los
tomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgnicos. Los
alcoholes son los compuestos orgnicos que poseen el radical hidroxilo OH. La
sustitucin que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromtica del
benceno se conoce como fenol. Enlazado el OH y estos se obtienen segn el tipo
de radicales. Una caracterstica Los alcoholes se clasifican en primario, secundario,
o terciario dependiendo el carbono al que esta fundamental de los fenoles es
el carcter cido del grupo hidroxilo, tienden a romper el enlace OH y de esta
manera actan como cidos. De acuerdo como varan las propiedades fsicas y
qumicas de los alcoholes, fenoles se pueden aplicar diferentes pruebas para su
identificacin .En este laboratorio se aplican algunas pruebas sobre varios alcoholes
para identificar los cambios qumicos y fsicos de cada especie.

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REPORTE DE LA PRCTICA N 06
ALCOHOLES Y FENOLES
I. OBJETIVOS
-Evaluar el comportamiento qumico de los alcoholes y fenoles.
II. FUNDAMENTO TEORICO
1. ALCOHOL
Los alcoholes son una serie de compuestos que
poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena
carbonada; este grupo OH est unido en forma
covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un
grupo se encuentra unido directamente a un anillo
aromtico,
los
compuestos
formados
se
llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy
diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el
grupo de compuestos ms empleado como reactivos
en sntesis.
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se
forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en
el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.
Nomencltaura
En el sistema de UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del
hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin O por OL.
Los alcohoes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se
cambia la terminacin O por OL. Luego los nombres son:
CH3 OH CH3 CH2 OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la
cadena ms larga que tenga el grupo OH.

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 Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo OH, es el

nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin
O por OL.
Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el
nmero ms bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y sustituyentes y se escribe el
nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de
complejidad.
Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay ms de un grupo OH en la cadena, se usan terminaciones DIOL o
.TRIOL para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin O
del ciclo alcano correspondiente por OL.
Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general
CnH2n+1OH.
Propiedades fsicas
Los electrones de valencia del oxgeno en un alcohol se consideran ubicados en los
cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una
forma geomtrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un angulo de
enlace R - O H de 109.5, aproximadamente.
Esta diferencia de carga hace que los alcoholes se presenten puentes o enlaces de
hidrgeno entre las molculas.
Puente de hidrogeno
R
R O0- H0-------0 O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor
energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cul eleva la temperatura.
Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se
encuentran unidas por puentes de hidrgeno.
SOLUBILIDAD:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede
explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno
consigo mismo tambin forma puentes de hidrogeno con el agua. Esto trae como
consecuencia una alta solubilidad en agua:
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Puente de hidrogeno
RO
H
H------------OH
H-------------O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta
se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos
OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.
Propiedades qumicas
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras:
aquellas en las cuales rompe el enlace C-OH y aquellas en las que rompe el enlace
O-H
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando
al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo.
Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido
que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos
cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico
impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la
acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos
unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la
carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Oxidacin de alcoholes
Dependiente del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la
oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas.
As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de cromo) en piridina se oxida para un
aldehdo:
Piridina O
R - CH2 OH + CrO3 R C
H
La obtencin del propanal ilustra esta oxidacin
Piridina O
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CH3 CH2 CH2 OH CrO3 CH CH - CH

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer
el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono
del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los
electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no
tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por
deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H 2SO4) cido
sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y
agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un halgeno en la Reaccin de Appel.
CLASIFICACIN
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Un alcohol primario est unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 CH2 - OH
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el
terciario.
Un alcohol es secundario cuando el grupo OH est unido a un carbono
secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 CH CH3
OH
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es 2- Propil-2Propano
o terbutanol:
OH
CH3 CH CH3
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OH

NOMBRE DE ALGUNOS ALCOHOLES PRINCIPALES

Frmula
CH3 OH
CH3 CH2 - OH
CH3 CH2 CH2 - OH
OH

Nombre Sistemtico
Metanol
Etanol
1 Propanol
2 Propanol

Nombre comn
Alcohol Metlico
Alcohol Etlico
Alcohol n- proplico
Alcohol Isoproplico

1 - Butanol
2 Butanol

Alcohol n- butlico
Alcohol Sec-butlico

CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH CH3

OH
CH3 CH2 CH CH3

FENOLES:
Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan de
sustituir tomos de hidrogeno del ncleo bencnico por el
grupo hidroxilo (-OH). Su frmula general es Ar-OH, donde
Ar significa radical bencnico o grupo aromtico. Son
compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos
poseen grupo funcional hidroxilo.

Clasificacin
1. Segn el nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles se
clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles.

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2. Segn la posicin de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol,

diol.

NOMENCLATURA:
1. Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencnico
empezando por la ubicacin de OH y se indica con nmeros la posicin de los otros
radicales, los que nombran delante del fenol.

2. en los difenoles y trifenoles se enumeran a la cadena a partir de un OH, se nombra

la posicin de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH,
terminando en difenol o trifenol, segn corresponda.

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DIFERENCIA ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES:

las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:

Por oxidacin, los fenoles forman productos coloreados, complejos de
composicin indefinida. Los alcoholes oxidados forman aldehdos y cetonas.
Los fenoles reaccionan con el cido ntrico (HNO3), dando derivados nitratos,
los alcoholes en cambio forman steres.

III. MATERIALES Y REACCTIVOS EMPLEADOS:

tubos de ensayo
gradilla
gotero
equipo de calentamiento (bao mara)
REACTIVOS:

Nitrato Crico amoniacal

Anhdrido Crmico
Reactivo Lucas
cido actico
cido sulfrico
KMnO4 (Permanganato de Potasio)
K2Cr2O7 (Reactivo de Beckman)
MUESTRAS:

Etanol o metanol
2 Propanol
Fenol

ETANOL

2-PROPANOL

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FENOL

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IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL

ENSAYO N 01. Identificacin:

A). Con el Nitrato Crico amoniacal.- Tomar 0,5 mL de

nitrato crico en tres tubos, por separado, agregarle a c/u de ellos
1 mL de agua destilada. Echar gotas de muestra en cada tubo
(Etanol o metanol en el primero, 2- propanol en el segundo y fenol
en el tercero). Agitar y observar.

En el primer tubo se encuentra nitrato cerico, le agregamos

agua destilada y fenol.

Observaciones:

La identificacin de alcohol, se demostr por la reaccin

positiva.

Reaccin qumica

O CH2CH3
CH3 CH2 OH + (NH4)2Ce (NO3)6

(NH4)2Ce (NO3)5 + NH3

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 En el segundo tubo se encuentra nitrato crico, le agregamos agua

destilada y 2-propanol.

Observaciones:

La reaccin es positiva, as que pudimos demostrar la

presencia de alcohol.
Reaccin qumica

O CH3
CH3 CH OH + (NH4)2Ce (NO3)6

(NH4)2Ce (NO3)5 + NH3

En el tercer tubo se encuentra nitrato cerico, le agregamos

agua destilada y metanol.
Observaciones:

La identificacin de alcohol fue positivo, hubo cambio de

color y reaccin exotrmica.

Reaccin qumica

O
OH + (NH4)2Ce (NO3)6

(NH4)2Ce (NO3)5 + NH3

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B). Con el Anhdrido crmico.- Tomar en tres tubos, por

separado, agregarle 1 gota de muestra en cada tubo (Metanol o

etanol en el primero, 2-propanol en el segundo y fenol en el
tercero) agregarle a c/u de ellos 5 gotas de Anhdrido crmico y
1 gota de cido sulfrico. Agitar y observar.

En el primer tubo se encuentra acetona, le

agregamos 1 gota de fenol, Anhdrido crmico y
1 gota de cido sulfrico.

Observaciones:
La muestra mantiene el color, pues no hay reaccin.
Reaccin qumica
O
CH3 CH2 OH + CrO3

CH3 C + CrO2 + H2O

H

En el segundo tubo se encuentra acetona, le agregamos 1 gota

de 2-propanol, Anhdrido crmico y 1 gota de cido sulfrico.
Observaciones:
La reaccin dio resultados positivos, cambia de color, lo que nos
indica la presencia de alcohol.
Reaccin qumica

CH3 CH2 OH + CrO3

CH3 C CH3 + CrO2 + H2O

O

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En el tercer tubo se encuentra acetona, le agregamos 1 gota de

metanol, Anhdrido crmico y 1 gota de cido sulfrico.

Observaciones:

La reaccin para identificar, es positivo pues cambio de color.

Reaccin qumica
O

OH + CrO3

+ CrO2 + H2O

O
ENSAYO N 02. Clasificacin: Con el reactivo de Lucas.-

En dos tubos de ensayo tomar, por separado, 1 mL de: etanol o

metanol, 2- propanol y agregarle a cada uno de ellos 1 mL del
reactivo de Lucas. Agitar y observar. La formacin de burbujas o
enturbamiento indicarn la reaccin.

En el primer tubo se encuentra fenol, le agregamos 1

mL del La reaccin dio positivo, pues se form burbujas y adems
reactivo de Lucas
Observaciones:
Es exotrmica.

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Reaccin qumica

CH3 CH2OH + HCl

ZnCl2

CH3 CH2 Cl + H2O

En el segundo tubo se encuentra 2-propanol, le agregamos 1 mL del

reactivo de Lucas.

Observaciones:

La reaccin para clasificar lo alcoholes, dio un resultado

positivo, pues al observar la formacin de burbujas nos indica que es
positivo.
Reaccin qumica

ZnCl2

CH3 CH CH3 + HCl

CH3 CH CH3 + H2O

OH

Cl

ENSAYO N 03. Reacciones:

A). Formacin de steres.-

En un tubo de ensayo tomar una muestra de 1 mL de

etanol, agregarle 1mL de cido actico concentrado y gotas
de cido sulfrico. El olor a frutas indicar la formacin del
ster. De no notarse probar con agua fra si al agregarle el
producto de la reaccin forma una emulsin se puede
afirmar la reaccin positiva.

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cido
actico

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Observaciones:
La reaccin si formo esteres, y se comprob con el olor a frutas de
la muestra.
Reaccin qumica

O
CH3 CH2 OH + OH + CH3 COOH

CH3 C

CH2CH3 + H2O
O

B). Reacciones de Oxidacin.-

b.1). Con KMnO4.-

Tomar, por separado, muestras de 1 mL de metanol y de 2propanol. Agregarle a c/u de ellos gotas de KMnO 4 y de cido
sulfrico. Agitar, observar. La formacin de precipitados marrones
indicara la formacin de aldehdos, en el primer caso, y de cetonas
en el segundo.

KMnO4

En el primer tubo se encuentra metanol, le agregamos gotas de KMnO4 y

de cido sulfrico.
Observaciones:
La oxidacin sali positiva al formar precipitados marrones, que indican
la formacin de aldehdos y cetonas.

Reaccin qumica
O
CH3 CH2 KMnO4 + H2SO4

CH3 - C + MnO2 + K2SO4 + KOH + H2O

H

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En el segundo tubo se encuentra 2-propanol, le agregamos gotas de

KMnO4 y de cido sulfrico.
Observaciones:
La reaccin formo precipitados marrones, lo que significa que se form
aldehdos y cetonas.
Reaccin qumica

CH3 CH CH3 KMnO4 + H2SO4

OH

CH3 - C + CH3 + MnO2 + K2SO4 + KOH + H2O

b.2). Con el reactivo de Beckman.

Tomar, por separado, muestras de 1 mL de metanol y 2-propanol.

Agregarle a c/u de ellos gotas de K2Cr2O7 y de cido clorhdrico. Agitar,
si es necesario calentar, observar. La formacin de coloraciones
verdes indicara la formacin de aldehdos y cetonas, respectivamente.

En el primer tubo se encuentra metanol, le agregamos gotas de

K2Cr2O7 y de cido clorhdrico.
Observaciones:
La reaccin es positiva pues se torno de color verde, eso quiere
decir que hay formacin de aldehdos y cetonas.

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Reaccin qumica
O
CH3 CH2 OH + K2Cr2O7 + HCL

CH3 - C + Cr2 + KCl + KOH +H2O

H

En el segundo tubo se encuentra 2-propanol, le agregamos gotas de

K2Cr2O7 y de cido clorhdrico.
Observaciones:
La reaccin es positiva hay oxidacin, por tanto se forman
esteres y cetonas.
Reaccin qumica

CH3 CH OH + K2Cr2O7 + HCL

CH3 C CH3 + Cr2 + KCl + KOH +H2O

O

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V.CONCLUSIONES:

Se logr determinar el reconocimiento de alcoholes, esto cuando forman

enlaces con otros compuestos.
Se determin el grado de reaccin y formacin de enlaces de los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
Se realiz la esterificacin con los alcoholes como el etanol, para formar
compuestos aromticos.
Se logr realizar las reacciones, caractersticas y ecuaciones de oxidacin
de alcoholes hasta cetonas y cidos carboxlicos.
VI.BIBLIOGAFA:
http://nomquimiorganica.blogspot.com/2007/11/alcoholes-y-fenoles.html
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/
alcohol.htm
www.quimicaorganica.net/
www.quimicaweb.net/enlaces/enlaces.htm
http://www.educaplus.org

LIMAYLLA, C .Anlisis cualitativo orgnico Ayacucho.1977

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