Aminocido

Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo

amino (-NH2 ) y un grupo carboxilo (-COOH).[1] Los
aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos
se combinan en una reaccin de condensacin entre el
grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberndose una molcula de agua y formando un enlace amida
que se denomina enlace peptdico; estos dos residuos
de aminocido forman un dipptido. Si se une un tercer
aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente,
hasta formar un polipptido. Esta reaccin tiene lugar de
manera natural dentro de las clulas, en los ribosomas.
Todos los aminocidos componentes de las protenas son
L-alfa-aminocidos. Esto signica que el grupo amino est unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono
alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el amino estn unidos al mismo carbono; adems,
a este carbono alfa se unen un hidrgeno y una cadena
(habitualmente denominada cadena lateral o radical R)
de estructura variable, que determina la identidad y las
propiedades de cada uno de los diferentes aminocidos.
Existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos
de aminocidos diferentes, pero slo 22 (los dos ltimos
fueron descubiertos en los aos 1986 -selenocistena- y
2002 -pirrolisina-)[2] forman parte de las protenas y tienen codones especcos en el cdigo gentico.

catin

zwitterin

anin

A pH bajo (cido), los aminocidos se encuentran mayoritariamente en su forma catinica (con carga positiva),
mientras que a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga negativa). Para valores de pH intermedios, como los propios de los medios biolgicos, los
aminocidos se encuentran habitualmente en una forma
de ion dipolar o zwitterin (con un grupo catinico y otro
La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llama- aninico).
das pptidos o polipptidos, que se denominan protenas
cuando la cadena polipeptdica supera una cierta longitud (entre 50 y 100 residuos aminocidos, dependiendo 2 Clasicacin
de los autores) o la masa molecular total supera las 5000
uma y, especialmente, cuando tienen una estructura triExisten muchas formas de clasicar los aminocidos; las
dimensional estable denida.
tres que se presentan a continuacin son las ms comunes.

Estructura general de un ami- 2.1 Segn las propiedades de su cadena

nocido

Los aminocidos se clasican habitualmente segn las

propiedades de su cadena lateral:

La estructura general de un alfa-aminocido se establece por la presencia de un carbono central (alfa) unido a un
grupo carboxilo (rojo en la gura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

Neutros polares, polares o hidrlos: serina (Ser, S),

treonina (Thr, T), glutamina (Gln, Q), asparagina
(Asn, N), tirosina (Tyr, Y).

R representa la cadena lateral', especca para cada

aminocido. Tanto el carboxilo como el amino son grupos
funcionales susceptibles de ionizacin dependiendo de los
cambios de pH, por eso ningn aminocido en disolucin
se encuentra realmente en la forma representada en la gura, sino que se encuentra ionizado.

Neutros no polares, apolares o hidrfobos: alanina

(Ala, A), cistena (Cys, C), valina (Val, V), leucina (Leu, L), isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M),
prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F), triptfano
(Trp, W) y glicina (Gly, G).
1

Glicina (Gly, G)

diminutos
alifticos
I

hidrfobos

pequeos

C SS

G
CSH
T

Y
W

aromticos

R
K

S
D
E

polares

positivos

AMINOCIDOS CODIFICADOS EN EL GENOMA

Serina (Ser, S)
Cistena (Cys, C) **
Asparagina (Asn, N)
Glutamina (Gln, Q)

cargados

Otra forma de clasicar los aminocidos de acuerdo a su cadena

lateral.

Tirosina (Tyr, Y) **
cido asprtico (Asp, D)
cido glutmico (Glu, E)

Con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp,

D) y cido glutmico (Glu, E).
Estas clasicaciones varan segn la especie e incluso, para algunos aminocidos, segn los autores. Se han aislado
Con carga positiva o bsicos: lisina (Lys, K), arginicepas de bacterias con requerimientos diferentes de cada
na (Arg, R) e histidina (His, H).
tipo de aminocido.
Aromticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y),
triptfano (Trp, W) y prolina (Pro, P) (ya incluidos
en los grupos neutros polares y neutros no polares). 2.3

2.2

Segn su obtencin

A los aminocidos que deben ser captados como parte de

los alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos
aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo,
ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que
mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento.
Para el ser humano, los aminocidos esenciales son:
Valina (Val, V)
Leucina (Leu, L)
Treonina (Thr, T)

Segn la ubicacin del grupo amino

Alfa-aminocidos: El grupo amino est ubicado en

el carbono n. 2 de la cadena, es decir el primer carbono a continuacin del grupo carboxilo (histricamente este carbono se denomina carbono alfa). La
mayora de las protenas estn compuestas por residuos de alfa-aminocidos enlazados mediante enlaces amida (enlaces peptdicos).
Beta-aminocidos: El grupo amino est ubicado en
el carbono n. 3 de la cadena, es decir en el segundo
carbono a continuacin del grupo carboxilo.
Gamma-aminocidos: El grupo amino est ubicado
en el carbono n. 4 de la cadena, es decir en el tercer
carbono a continuacin del grupo carboxilo.

Lisina (Lys, K)
Triptfano (Trp, W)
Histidina (His, H) *

3 Aminocidos codicados en el genoma

Fenilalanina (Phe, F)
Isoleucina (Ile, I)
Arginina (Arg, R) *
Metionina (Met, M)

Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son

aquellos que estn codicados en el genoma; para la mayora de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cistena, fenilalanina, glicina, glutamato,
glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptfano y valina.

A los aminocidos que pueden sintetizarse en el propio Sin embargo, hay excepciones: en algunos seres vivos el
organismo se los conoce como no esenciales y son:
cdigo gentico tiene pequeas modicaciones y puede
codicar otros aminocidos. El aminocido nmero 21
es la selenocistena, que aparece tanto en eucariotas como
Alanina (Ala, A)
procariotas y arqueas, y el nmero 22 es la pirrolisina que
Prolina (Pro, P)
aparece solo en arqueas.[3][4][5]

Aminocidos modicados

Modicaciones postraduccionales de los 20 aminocidos

codicados genticamente conducen a la formacin de
ms de 100 derivados de los aminocidos. Las modicaciones de los aminocidos juegan con frecuencia un papel
de gran importancia en la especca funcionalidad de una
protena.
Son numerosos los ejemplos de modicacin postraduccional de aminocidos. La formacin de puentes disulfuro, claves en la estabilizacin de la estructura terciaria de
las protenas, est catalizada por una disulfuro-isomerasa.
En las histonas tiene lugar la metilacin de las lisinas.
En el colgeno abunda el aminocido 4-hidroxiprolina,
que es el resultado de la hidroxilacin de la prolina. La
metionina inicial de todos los polipptidos (codicada
por el codn de inicio AUG) casi siempre se elimina por
protelisis.[6]
Algunos aminocidos no proteicos tienen funcin propia,
por ejemplo como neurotransmisores o vitaminas. Por
ejemplo, la beta-alanina o el cido gamma-aminobutrico
(GABA). Existen muchos aminocidos no proteicos que
juegan papeles distintos en la naturaleza y pueden provenir o no de aminocidos. Ejemplos de estos aminocidos
no protenicos son:
Sarcosina
Etilglicina o cido -aminobutrico (AABA)
cido djenclico
Hipoglicinas A y B
Mimosina

beta-alanina
cido gamma-aminobutrico
cido ibotnico
cido pipeclico
cido guanidinactico
Taurina
cido trans-2-amino-5-cloro-4-hexenoico
cido
hexenoico

trans-2-amino-5-cloro-6-hidroxi-4-

cido 2-amino-4-cloro-4-pentenoico
cido diaminopimlico
Semialdehdo asprtico
Semialdehdo glutmico
Citrulina
DOPA
Quinurenina
Nicotianina
cido 2-azetidincarboxlico
-(4-hidroxibenzotiazol-6-il)alanina

Aliina

-(2-metil-4-hidroxibenzotiazol-6-il)-alanina

Canalina

Indospicina

Canavanina

N-(indol-3-acetil)lisina

Ornitina
Homometionina

(p-hidroximetil)fenilalanina

Homoserina

0-etil-L-homoserina, aislada de Corynebacterium ethanolaminophilum

Homoarginina

5-Hidroxitriptfano

Homofenilalanina
Homocistena
Homoleucina
Cistationina
Norvalina

cido licoprdico, aislado de Lycoperdon perlatum

cido lentnico
cido estizolobnico
cido estizolbico

Norleucina

Tiroxina

Ciclopentenilglicina

Azoxibacilina

Propiedades
cido-bsicas.
Se reere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como base, por lo que se denominan sustancias
anfteras.
Cuando una molcula presenta carga neta cero
est en su punto isoelctrico. Si un aminocido
tiene un punto isoelctrico de 6,1 su carga neta
ser cero cuando el pH sea 6,1.
Los aminocidos y las protenas se comportan
como sustancias tampn.
pticas.

REFERENCIAS

No todos los aminocidos son igualmente solubles en agua debido a la diferente naturaleza
de su cadena lateral, por ejemplo si sta es ionizable el aminocido ser ms soluble.

6 Reacciones de los aminocidos

Los aminocidos sufren en los seres vivos tres reacciones
principales que se inician cuando un aminocido se une
con el fosfato de piridoxal formando una base de Schi o
aldimina. De ah en adelante la transformacin depende
de las enzimas, que tienen en comn el uso del fosfato de
piridoxal como coenzima. Las reacciones que se desencadenan pueden ser:
1. La transaminacin, que necesita la participacin de
un -cetocido;
2. La descarboxilacin;

Todos los aminocidos excepto la glicina tienen 4 sustituyentes distintos sobre su carbono
alfa (carbono asimtrico o quiral), lo que les
conere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el
desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva
a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido puede en principio
existir en sus dos formas enantiomricas (una
dextrgira y otra levgira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas.
Estructuralmente, las dos posibles formas
enantiomricas de cada aminocido se denominan conguracin D o L dependiendo de la
orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. Todos los
aminocidos proteicos son L-aminocidos, pero ello no signica que sean levgiros.
Se consideran L-aminocidos los que estructuralmente derivan de L-gliceraldehdo
y D-aminocidos los derivados del Dgliceraldehdo.
Qumicas.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la
descarboxilacin.
Las que afectan al grupo amino, como la
desaminacin.
Las que afectan al grupo R o cadena lateral.
Solubilidad.

3. La racemizacin, que es la conversin de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las protenas los aminocidos estn presentes nicamente en
la conguracin L, en las bacterias podemos encontrar algunos D-aminocidos formando parte de pptidos pequeos.

7 Vase tambin
Nomenclatura de aminocidos
Aminocido esencial
Anexo:Aminocidos
Sntesis de aminocidos

8 Referencias
[1] Biologa evolutiva en Google libros
[2] {{cita publicacin |apellido= Bischo |nombre= R
|apellido2= Schlter |nombre2= H |ttulo= Amino acids:
chemistry, functionality and selected non-enzymatic
post-translational modications |ao= 2012 Apr 18
|publicacin= J Proteomics |volumen= 75 |nmero= 8
|pgina= 2275-96 |doi= 10.1016/j.jprot.2012.01.041
|url= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/
S1874391912000838 |PMID= 22387128
[3] 22nd amino acid reects genetic versatility. University of
Utah geneticists write Science commentary on discovery,
Universidad de Utah (en ingls).
[4] Un nuevo aminocido natural llamado pirrolisina, Ciencia15.
[5] Sntesis proteica, Facultad de Agroindustrias de la Universidad Nacional del Nordeste.

[6] Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4

Bibliografa
Rodrguez-Sotres, Rogelio. La estructura de las protenas.
Lehninger, 2000. Principios de bioqumica. Omega,
Barcelona.
Pato Pino, 2008. Bioqumica II. Alfa, Buenos Aires.
Raymond Chang, 2007. Qumica.

10

Enlaces externos

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Wikcionario tiene deniciones y otra informacin sobre aminocido.Wikcionario

El Diccionario de la Real Academia Espaola tiene

una denicin para aminocido.
Estructura de las protenas.

11 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

11
11.1

Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias

Texto

Aminocido Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido?oldid=86732661 Colaboradores: AstroNomo, Andre Engels,

Youssefsan, Llull~eswiki, Joseaperez, Moriel, Frutoseco, Angus, Sanbec, Xykatra, Zwobot, Pirenne~eswiki, Dodo, Triku, Ascnder, Sms,
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Creosota, Santga, Helmy oved, EduLeo, LosFuncionales, Chrisgerbo, Miguel2706, MaKiNeoH, Christian Cario, Addbot, BallenaBlanca,
ConnieGB, Esmirros, Wieralee, Pierre argentin, Jarould, Matiia, Ivan nivia, 1989, Ediltrudys montero cespedes y Annimos: 424

11.2

Imgenes

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11.3

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