UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIHUAHUA

Facultad De Ciencias Qumicas

Caso de Estudio: Produccin de

Hexacloruro de Benceno (BHC)
Instrumentacin y Control
D.C. Ildebrando Prez Reyes

Alejandro Escudero Castillo 245433

Cristian H. Nuez Madrid 245500
Mario Vzquez
Luis Medina
1.Presentacin del Caso

El equipo de anlisis de mercado de la compaa Company X, una compaa

de tamao medio
dedicada
a
los
productos
orgnicos, ha
recomendado
a
sus
directivos
que
hay
alguna posibilidad de
diversificar su lnea de produccin a travs del desarrollo de un pesticida. El
equipo de investigacin y desarrollo sugiere que el hexacloruro de benceno
(BHC) podra ser una buena posibilidad. ste podra ser vendido en
crudo con un contenido de 12 a 15 % del activo del pesticida,
ismero de
BHC,
o
llevado
al
mercado
como
producto
concentrado Lindano (99% ismero de BHC).
El anlisis de mercado mostr que una produccin anual de 1, 200,000 lb de
BHC crudo o hasta 250,000 lb de Lindano podran ser fcilmente vendidas
sin problemas de competencia. A los administradores
les
gustara
analizar estudios econmicos de la produccin de Lindano y BHC
antes de tomar la decisin final para invertir en una planta manufacturera.
Esto requiere un estudio de
diseo
de
proceso
seguido
por
un
estimado de costos de pre-construccin y anlisis de beneficios.

2.Introduccin y Antecedentes.
El BHC pertenece al grupo de compuestos orgnicos del tipo cclico
aromtico y no se encuentra de manera natural. Al ser un compuesto
aromtico comparte todas las caractersticas comunes entre ellos, entre las
que se encuentran:

Son molculas cclicas.

Efectan reacciones de sustitucin
Presentan resonancia y son estables
La geometra es octagonal y plana.

A temperatura ambiente, el BHC adopta forma cristalina de color blanco. Es

ms soluble en disolventes halogenados como el cloroformo menos soluble
en steres e hidrocarburos y an menos soluble en alcoholes de cadena
corta.
El hexaclorobenceno (BHC) se introdujo como plaguicida agrcola en 1945, y
en 1981 se prohibi para uso agrcola en la Comunidad Europea, debido a la
persistencia alta en el medio ambiente y los seres vivos. Sin embargo,
todava se utiliza en cierta medida como producto qumico industrial y se
libera al medio ambiente durante la incineracin de residuos.

Adems, en cierta medida, es un subproducto de la fabricacin de productos

qumicos industriales y aparece en las formulaciones de varios plaguicidas. El
BHC es muy voltil, altamente lipoflico y es ubicuo en el ambiente. Puede
ser transportado a largas distancias y es bioacumulativo en los tejidos
adiposos. El BHC est incluido en el Convenio de Estocolmo sobre
contaminantes orgnicos persistentes (COP) (EE.UU, 2013).

3. Paso #1; Eliminacin en las diferencias de tipo molecular.

En la fabricacin de BHC se utilizan los reactivos qumicos benceno en forma
lquida, cloro gaseoso y agua como catalizador en general. Existen algunos
mtodos distintos de fabricacin de BHC en los cuales podemos obtener
ismeros (alfa, beta, gama, delta y psilon) siendo el gama el deseado, el
cual compone del 12 al 15% del BHC crudo.
Mtodos distintos de fabricacin:
1. Cloracin completa de benceno: Este mtodo se basa en la reaccin
directa del cloro sobre el benceno con catalizador, el cual genera un
producto de alta viscosidad y debido a la presencia de cloraciones de
compuestos incompletas la separacin del producto resulta muy
complicada (Leo Miller, 1949).
2. Cloracin de benceno en presencia de una solucin acuosa de sosa
caustica: Un mtodo que involucra la cloracin, la solucin resultante
es evaporada hasta obtener un precipitado de BHC. Este material es
despus separado por filtracin y secado de slidos (Leo Miller, 1949).
3. Proceso Kolker: Se hace reaccionar el cloro con benceno en presencia
de luz actnica. Se evapora la mezcla BHC y benceno para recuperar el
benceno, luego se guarda en forma de hojuelas el BHC (Snchez,
1989).
4. Cloracin en ausencia de luz actnica: La produccin de BHC involucra
la utilizacin de cloro gaseoso y benceno lquido y la sustitucin de
catalizador pero en presencia de agua (Vilbrandt & Dryden, 1959).
Por cuestiones didcticas solo se estudi el proceso BHC crudo el cual solo
compone el 33% del producto final y de este solo del 12 al 15% se presenta
en forma de -BHC. A dems del producto se obtiene como subproducto
cido clorhdrico y compuesto cloro-bencnicos siendo el monocloro benceno
(MCB) el principal y valorizable. La presencia de varios ismero eleva los
costos y disminuyen las ganancias. Se han logrado investigaciones donde se
logra aumentar la concentracin del ismero de inters sin embargo el costo

de proceso es elevado y se obtienen grandes cantidades de desechos

(Bissinger, Dehn, Kaman, & Kung, 1959).
El proceso estudiado est basado en la cloracin en ausencia de luz actnica,
la cual es llevada de manera continua en un reactor con sistema de reflujo.
La conversin del Cl2 es llevado al 99%. Las reacciones involucradas son las
siguientes:
Reaccin 1

C6 H 6 +3 Cl2 C 6 H 6 Cl 6
C6 H 6 +Cl 2 C6 H 6 Cl 5 + HCl

Reaccin 2

El producto crudo debe ser removido continuamente. El cido muritico debe

ser decantado y reconcentrado para poder venderlo como HCl al 36%, el
cido con baja concentracin es recirculado. La capa orgnica es
neutralizada con una solucin de NaOH al 1% y luego concentrada al 56% de
BHC por evaporacin. El benceno no reaccionado es recirculado y el MCB se
vende como subproducto. Una gran fraccin del BHC es cristalizado en un
enfriador y separado por centrifugacin. El producto BHC cristalizado debe
ser secado al vaco.
En la tabla 1 podemos observar los costos de cada uno de los compuestos
involucrados directamente en la reaccin, los cuales tomamos para la
determinacin aproximada del costo neto de produccin.
Compues
to
C6H6
Cl2
C6H5Cl
C6H6Cl6
HCl 36%

centavos/
Kg
74
28
25
36
9

Fuente
(Financial,
2014)
(ICIS)
(ICIS)
(ICIS)
(ICIS)

Tabla 1. Compuestos de la reaccin de cloracin de benceno y sus precios.

Los precios consultados de ICIS se encuentran desactualizados ya que no
han sido modificados desde el 2008, sin embargo, nos auxilian para un
aproximado real de los costos de produccin. El precio del benceno ha
disminuido bastante en los ltimos aos y el precio consultado es del 2014.
A causa de la detencin en la produccin del BHC, por su alta toxicidad, solo
se estableci un precio histrico.

En las tabla 2 y 3 podemos observar los costos netos calculados en base a

Kg de BHC como producto.
C6H6
+
Kgmol
Peso
Molecular
Kg
Kg/kg de
producto

3Cl2

78.11
78.11
0.27407
018

70.91
212.73
0.74642
105
Costo
neto

C6H6Cl6
1
285
285
1
-6 cents/kg

Tabla 2. Costo neto de la reaccin 1.

C6H6
+
Kgmol
Peso
Molecular
Kg
Kg/kg de
producto

Cl2

C6H5Cl
+

HCl

78.11
78.11
0.70053
812

70.91
70.91
0.63596
413

111.5
111.5

35.5
35.5
0.31838
565

1
Costo
Neto

-42 cents/kg

Tabla 3. Costo neto de la reaccin 2.

Ambos costos netos fueron negativos lo cual significa que nuestro proceso
con los precios semi-actualizados no es factible. Los costos netos fueron
calculados de manera que los reactivos estuvieran en funcin de los kg de
producto producidos y de esta manera poder obtener Costo Neto =
Productos Reactivos. En la actualidad ste mtodo seria desechado y
remplazado por uno ms redituable, sin embargo, por razones didcticas se
continu la realizacin del PFD y los diagramas necesarios para la fabricacin
del BHC.

Paso 3. Eliminar diferencias en composicin

La cloracin se lleva a cabo de forma continua y directa a una temperatura
de operacin de
70C, el cloro tendr una conversin del 99%
tericamente, el 33% de los productos sern BHC, junto con clorobencenos
y benceno sin reaccionar.

De manera ms detallada del proceso se tiene que; la corriente de salida del

reactor se dirige hacia un decantador ya que se forma una fase acuosa, as
como una orgnica, la fase acuosa que contiene rastros de benceno y de
cloro se reconcentra por medio de en una columna de separacin Karbate,
ya que el cido clorhdrico se encuentra en dos concentraciones una de 36%
que se almacena y revende como subproducto y otra de 20% la de menor
concentracin no es lo suficientemente elevada como para ser vendida
como producto comercial por lo cual se recircula al proceso. La fase orgnica
es neutralizada con una solucin de sosa caustica, esta se encuentra
conformada principalmente por cloruro de sodio, agua e hidrxido de sodio
que no reacciono entre algunas otras impurezas.
La fase ligera se somete a un proceso de destilacin flash donde el BHC se
concentra a un 56% por medio de la evaporacin de compuestos voltiles
(benceno y monoclorobenceno), los compuestos voltiles son almacenados
para ser tratados en una columna de destilacin fraccionada ms adelante,
en condensado de la torre es principalmente benceno que es recirculado al
proceso y el producto en el recalentador es el monoclorobenceno que es
almacenado para su venta como monoclorobenceno crudo. Por otro lado el
BHC es cristalizado en un chiller donde los cristales formados son removidos
por medio de una centrifuga continua y el lquido filtrado es recirculado al
destilador flash a 100C para su reconcentracin.

Figura 1. Diagrama

4. Bibliografia.

Bibliografa
Bissinger, W., Dehn, F., Kaman, A., & Kung, F. (1959). Benzene Hexachloride
Production. In Industrial and Engineering Chemistry (pp. 523 - 526).
EE.UU, D. d. (2013). Agencia para Sustancias Txicas y el Registro de
Enfermedades. Retrieved from
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts90.html
Financial, M. H. (2014). Platts. Retrieved from http://www.platts.com/newsfeature/2014/petrochemicals/pgpi/benzene
ICIS. (n.d.). ICIS. Retrieved from http://www.icis.com/chemicals/channel-infochemicals-a-z/
Leo Miller, J. D. (1949). Patent No. 2,622,105. New York, United States.
Snchez, B. M. (1989). NORMAS TECNICAS ECOLOGICAS QUE ESTABLECEN LOS
LIMITES MAXIMOS PERMISIBLES DE CONTAMINANTES EN LAS DESCARGAS DE
AGUAS RESIDUALES DE ORIGEN INDUSTRIAL EN CUERPOS DE AGUA. Instituto
Politcnico Nacional: Secretaria De Desarrollo Urbano y Ecologa
Subsecretara De Ecologa.
Vilbrandt, & Dryden. (1959). Chemical Engineering Plant Design. New York, US:
McGraw-Hill Inc., US.