Alcanos

Contenidos

 Alcanos.
 Nomenclatura.
 Propiedades Físicas.
 Reacciones Químicas.
Alcanos

 Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, en el que todos los

enlaces carbono - carbono son simples.

Fórmula General 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2

El más simple de los alcanos es el metano, y es también el más

abundante.
Alcanos

 Los alcanos se clasifican en:

 Alcanos Lineales.
 Alcanos Ramificados.
 Alcanos Cíclicos.

pentano 2-metilbutano ciclopentano

Alcanos

 Isómeros de Alcanos.

El número de isómeros de alcanos se incrementa drásticamente con

el aumento del número de átomos de carbono de la cadena.
Nomenclatura

 Alcanos de Cadena Lineal.

Nomenclatura

 Grupos Alquilo.

Un grupo alquilo es la estructura parcial que permanece cuando

un átomo de hidrógeno es removido de un alcano.
Nomenclatura

 Tipos de Grupos Alquilo.

 Lineales.
 Ramificados.

Los grupos alquilo lineales son generados quitando un hidrógeno

de un carbono de los extremos, mientras que los ramificados son
generados quitando un hidrógeno de un carbono interno.
Nomenclatura IUPAC

 Encontrar la Cadena Principal.

Encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono.

Nombrado como un hexano Nombrado como un heptano

El compuesto se deriva de la cadena más larga, por reemplazo de

hidrógenos por diversos grupos alquilo.
Nomenclatura IUPAC

 Encontrar la Cadena Principal.

Si dos cadenas diferentes de igual longitud están presentes,

escoger como cadena principal aquella que contenga el mayor
numero de ramificaciones.

Nombrado como un hexano Nombrado como un hexano

con dos sustituyentes con un sustituyente
Nomenclatura IUPAC

 Enumerar los átomos de la cadena principal.

Enumerar cada átomo de carbono de la cadena principal,

empezar por el extremo más próximo a la primera ramificación.

La primera ramificación La primera ramificación

ocurre en el C3 ocurre en el C4
Nomenclatura IUPAC

 Enumerar los átomos de la cadena principal.

Si hay una ramificación a una distancia igual de ambos

extremos de la cadena principal, empezar a enumerar por el
extremo más cercano a la segunda ramificación.

La segunda ramificación La segunda ramificación

ocurre en el C4 ocurre en el C6
Nomenclatura IUPAC

 Identificar y Enumerar los Sustituyentes.

Asignar un número a cada sustituyente para localizar su

posición en la cadena principal.

Nombrado como un nonano

Nomenclatura IUPAC

 Identificar y Enumerar los Sustituyentes.

Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, dar a ambos el

mismo número. Debe haber tantos números en el nombre como
sustituyentes en la cadena.

Nombrado como un hexano

Nomenclatura IUPAC

 Escribir el nombre como una sola palabra.

Usar los guiones para separar los diferentes prefijos, y usar las
comas para separar los números.

Si dos o más sustituyentes diferentes están presentes, citar en

orden alfabético.

Si dos o más sustituyentes idénticos están presentes, usar un

prefijo multiplicador: di-, tri-, tetra-, etc.; pero no usar estos
prefijos para alfabetizar.
Nomenclatura IUPAC

 Escribir el nombre como una sola palabra.

Nomenclatura IUPAC

 Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.

Cuando el sustituyente de la cadena principal tiene

ramificaciones.
Enumerar el sustituyente
ramificado por el carbono
unido a la cadena principal.

Nombrado como un decano

trisustituido
Nomenclatura IUPAC

 Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.

Los grupos alquilo de cadena ramificada más simples tienen

nombres comunes, no sistemáticos.
Nomenclatura IUPAC

 Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.

Para la alfabetización, el prefijo iso- es considerado parte del

nombre de grupo alquilo, pero los prefijos sec- y ter- no lo son.

isopropil e isobutil se listan alfabéticamente bajo i, pero sec-butil y

ter-butil se listan bajo b.
Propiedades Físicas

 Propiedades físicas de alcanos lineales y ramificados.

Propiedades Físicas

 Polaridad.

Un alcano es una molécula no polar.

Electronegatividad
C  2.5
H  2.1

Las fuerzas de dispersión mantienen unidas a las moléculas no

polares.
Propiedades Físicas

 Fuerzas de Dispersión o de London.

Son fuerzas del tipo dipolo instantáneo - dipolo inducido.

Las fuerzas de dispersión aumentan al incrementarse el tamaño

molecular.
Propiedades Físicas

 Punto de Fusión y Punto de Ebullición.

La fusión del sólido o la ebullición del líquido sé da cuando se

aplica la suficiente energía para superar las fuerzas de dispersión
que actúan en estos compuestos.
Propiedades Físicas

 Ramificación vs. Punto de Ebullición.

Los alcanos ramificados presentan menor superficie que los

alcanos lineales, por consiguiente, las fuerzas de dispersión
disminuyen.
Reacciones Químicas

 Halogenación.

Son reacciones de sustitución.

Oxidación por
halógenos

La reactividad de los halógenos: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

Reacciones Químicas

 Mecanismo de la Halogenación.

El halogenuro de alquilo formado depende del radical alquilo, y

éste depende del alcano y del hidrógeno que le sea sustraído.
Reacciones Químicas

 Facilidad de separación de los átomos de hidrógeno en la

halogenación.

H 3º > H 2º > H 1º > CH4

Reacciones Químicas

 Cloración del Metano.

La halogenación de alcanos resulta una mezcla de productos.

Reacciones Químicas

 Cloración de Alcanos Superiores.

En alcanos con hidrógenos equivalentes se forma un sólo producto

monoclorado.
Reacciones Químicas

 Cloración de Alcanos Superiores.

En alcanos con hidrógenos no equivalentes se forman mezclas de

isómeros de los productos monoclorados.
Reacciones Químicas

 Bromación de Alcanos Superiores.

La bromación presenta alto grado de selectividad en cuanto a los

átomos de hidrógeno que se reemplazan.
Reacciones Químicas

 Combustión.

Son reacciones con oxígeno que liberan energía - calor.

Estas reacciones son exotérmicas.

Reacciones Químicas

 Calor de Combustión.

Es el calor liberado en la combustión de una sustancia.

Aumento de
653 kJ/mol
(156 kcal/mol)
por cada CH2.

Los calores de combustión se pueden usar para medir la

estabilidad relativa de los isómeros.
Reacciones Químicas

 Estabilidad Relativa de Isómeros.

El isómero con
menor calor de
combustión es
el más estable.