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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS: PREPARACIN DEL JABN


UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
L.D.Obregon, F.E.Sulca, M.R.Valencia
Resumen
Esta experiencia se realiz con la finalidad de aprender el proceso de preparacin de jabn a
partir del sebo de res, para ello se procedi a calentar sebo de res a 70C mediante bao
mara, aadir hidrxido de sodio disuelto en agua y alcohol, con agitacin constante durante
45 minutos, hasta saponificacin completa. Regular el pH de la solucin entre 7-7.5
adicionando cido ctrico. Vaciar la solucin caliente en una mezcla de solucin saturada de
cloruro de sodio y agua de cao. Enfriar hasta temperatura ambiente. Filtrar por succin el
jabn que ha precipitado y lavar una vez con salmuera y dos veces con agua helada. Moldear
el jabn obtenido, calentndolo suavemente hasta formar una pasta fluida y colocarla en el
molde. De esta manera se prepara el jabn a partir del sebo de res.

Palabras clave: Saponificacin, sebo, succin.

Abstract
This experiment was carried out in order to learn the process of making soap from beef
tallow , for it proceeded to warm beef tallow at 70 C using a water bath , add sodium
hydroxide dissolved in water and alcohol, with constant stirring for 45 minutes to complete
saponification . Adjust the pH of the solution between 7-7.5 by adding citric acid. Empty the
warm solution in a mixture of saturated sodium chloride and tap water. Cool to room
temperature. Filter by suction soap that has precipitated and washed once with brine and
twice with ice water. Mold the soap obtained by heating gently until it forms a smooth paste
and place in pan. Thus soap is prepared from beef tallow.
Keywords: Saponification, tallow, suction.

Introduccin
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Se agrupan bajo este nombre aquellos compuestos que pueden PRODUCIR cidos carboxlicos
por hidrlisis cida o alcalina.
Clasificacin de derivados de cido

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Figura n1:
clasificacin de cidos
carboxlicos

El orden de reactividad de los cidos


carboxlicos est relacionado con la
capacidad del grupo L para ceder carga.

A mayor capacidad del grupo L para ceder


pares solitarios se observa una menor
reactividad, debido a la formacin de una
estructura lmite estabilizante.
Cuanto ms peso tiene la ltima estructura
menor reactividad posee el derivado de
cido correspondiente.
Los derivados de cido, haluros de alcanolo,
anhdridos, steres, nitrilos y amidas, presentan
diferencias importantes de reactividad frente a los
nuclefilos.

Figura n2: 1reacciones de derivados


carboxlicos

Procedimiento experimental
Pesar 12 gramos de sebo de res limpio,
colocar en un vaso de 400mL, calentar en
bao mara hasta 70C, aadir 1.7 gramos
de NaOH disueltos en 10mL de alcohol y

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10mL
de
agua,
manteniendo
la
temperatura de 70C, agitar vigorosamente
durante 4 minutos hasta conseguir
saponificacin completa.
Regular el pH de la solucin entre 7 y 7.5
adicionando cido ctrico. Vaciar la solucin
caliente en una mezcla de 200mL de
solucin saturada de NaCl. Enfriar a
temperatura ambiente.

Filtrar por succin el jabn que ha


precipitado y lavar una vez con 5mL de
salmuera y dos veces con porciones de 2.5
agua helada.
Secar
el
jabn
obtenido,
calentarlo
suavemente hasta obtener una pasta fluida
y colocar en el molde.

Discusin de resultados
Preparacin del jabn
Tabla n1: Resultados experimentales de la masa obtenida de jabn.
Compuesto
Masa (g)
Jabn
10.6
Cebo de res
12
De la tabla de resultados, se muestra que a partir de 12 g de cebo de res se obtuvo
10.6 g de jabn, obtenindose una eficiencia del 88.33%.
Propiedades del jabn
Tabla N2: Resultados de las pruebas de las propiedades del jabn, con 1 gramo de
jabn disueltas en agua
Corta la espuma
Compuesto
Cloruro de
calcio (CaCl2
10%)
Cloruro de
magnesio
(MgCl)
Cloruro
frrico (FeCl3
10%)
Cloruro de
potasio (KCl)
Agua dura
(10ml)

Si

No

Formacin de
precipitado
Si
No

X
X
X

X
X
X

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Conclusiones

Los jabones son producidos por la


reaccin de saponificacin debido a
la disociacin de la grasa de cebo en
medio bsico (solucin de NaOH)
obteniendo la glicerina y el cido
graso, y unindose con los lcalis
formando las sales sdicas de los
cidos grasos formando el jabn.
Se dar una saponificacin completa
si comprobamos que se obtuvo
propiamente jabn, sabemos que es
un agente emulsificante razn por la
cual
posee
doble
naturaleza
ambiflica, una parte es hidroflica es
decir se disuelve en agua y la otra
parte es hidrofbica la cual permite
que el jabn atrape a la grasa
presente, por lo que si lavamos las

ANEXO
APLICACIN DE LOS DERIVADOS DE
LOS ACIDOS CARBOXILICOS

manos con el jabn debe de


quitarnos la grasa que hubiese, esta
es una manera de comprobar la
saponificacin completa.
Como en todo proceso, es importante
el control de la temperatura. Para
este experimento no debe pasarse
los 72C, y evitar la formacin de
solidos si es que lo hubiera agregar
una solucin de alcohol y agua, as
como
asegurar
una
agitacin
vigorosa y constante para obtener un
mayor contacto y se obtenga jabn
propiamente.
Los cidos predominantes en las
grasas son el palmtico, esterico y el
oleico, por tanto se formaron mezclas
de palmitatos, estearatos y oleatos
de
potasio,
componentes
mayoritarios de los jabones.

Tanto la dimetilformamida como la


dimetilacetamida son componentes de
disolventes de pinturas.

AMIDAS
Por otra parte, podemos decir que las
amidas sustituidas, en general, tienen
propiedades disolventes muy importantes.
La dimetilformamida, se emplea como
disolvente de resinas en la fabricacin
de cuero sinttico, poliuretano y fibras
acrlicas, como medio de reaccin y
disolvente en la extraccin de productos
farmacuticos, en disolucin de resinas,
pigmentos y colorantes. Constituye un
medio selectivo para la extraccin de
compuestos aromticos a partir del
petrleo crudo.
La dimetilacetamida se utiliza como
disolvente de fibras acrlicas y en
sntesis especficas de qumica fina y
farmacia.

ESTERES
Los esteres tiene multiples aplicaciones a
nivel comercial e industrial, como son las
siguientes:

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Disolventes
Los steres de bajo peso molecular son
lquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de
los alcoholes metlico, etlico y butlico.
Plastificantes

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El acetatopropionato de celulosa y el
acetatobutirato de celulosa han conseguido
gran importancia como materiales
termoplsticos. El nitrato de celulosa con
un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se
llama piroxilina y con alcohol y alcanfor
(plastificante) forma el celuloide. El algodn
dinamita es nitrato de celulosa con el 12,513,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita
se fabrican a partir de ste, que se
plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y
dietilo (steres del cido sulfrico) son
excelentes agentes de alcoholizacin de
molculas orgnicas que contienen tomos
de hidrgeno lbiles, como por ejemplo, el
midn y la celulosa.

Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que

Aromas artificiales
Muchos de los steres de bajo peso
molecular tienen olores caractersticos a
fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron
(propionato de isobutilo) y pia (butirato de
butilo). Estos steres se utilizan en la
fabricacin de aromas y perfumes
sintticos.

podemos encontrar en el mercado


contienen steres.

Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de bajo peso
molecular que tienen olores caractersticos
a fruta se utilizan como aditivos
alimentarios, por ejemplo, en caramelos y
otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.

Productos Farmacuticos
Productos de uso tan frecuente como los
analgsicos se fabrican con steres.

Diagrama de flujo

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10mL H2SO4
10mL etanol

200mL de salmuera

1.7 g NaOH

12 g de sebo

Op: Calentamiento
Op: Agitacin constante

Cond: Bao Mara 70C

Cond: Bao Mara 70C


,
4min
Sol. cido ctrico
Agua helada

Op: Neutralizacin

Jabn

Cond: ph 7
Op: Calentamiento

D2

Op: Lavar

Op: Filtracin

Cond: Vaco, fro

Cond: Vaco

D2

Bibliografa

Convers, S. (28 de setiembre de 2012). Prezi. Recuperado el 12 de noviembre de


2015, de https://prezi.com/3ge6squbnnqf/acidos-carboxilicos-y-derivados/

Jorge Brea, E. N. (2009). Quimica Organica II. Lima: Editorial Universitaria de la


Universidad Nacional de Ingeniera.

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