NOMBRE Y APELLIDOS: Ana Gisela Huillca Chile

CODIGO: 111135
CARRERA PROFESIONAL: QUIMICA

1) El protn del siguiente espectro RMN de un compuesto de frmula C10 H12 O

reacciona con una solucin cida de 2,4 dinitrofenilhidracina para dar un derivado
cristalino que es negativo a la prueba de tollens, proponga una estructura para este
compuesto y asigne las absorciones en el espectro.

N=

Determinando nmero de insatuaciones

10 ( 42 ) +12 ( 12 ) +0+2
=5 insaturaciones
2
Posibles estructuras

CH2

CH3

CH3
O

Planteamiento de la reccion
NO 2

OH

NO 2
NH
H2N

OH

N
O 2N

NH

Ag(NH 3)2OH

NO HAY REACCION

NO 2

De acuerdo al enunciado dice que el compuesto al reaccionar con 2,4dinitrofenilhidracinay el producto da negativo a la prueba de tollens.
Lo que nos da a entender que la estructura no puede ser un aldehdo sino una
cetona y su espectro HRMN y CRMN es la siguiente:

2) Un compuesto de frmula C11H16N2 da los espectros de IR, HNMR y CNMR

enseados los protones. El protn al que RMN culmina es 2.0 ppm que
desaparece al reaccionar con D2O proponga una estructura para este compuesto
e indique cmo da cuenta su estructura de las absorciones observadas.

Determinando nmero de insaturaciones

N=

11 ( 42 ) +16 ( 12 )+2 ( 32 )+ 0+2

=5 insaturaciones
2

Simulando en el chem sketch la estructurara del compuesto seria

1) Su espectro HRMN

2) Su especto IR

3) Su espectro CRMN

NH

3) Los siguiente estn espectros para compuestos G, H y yo de HNMR cada uno con la
frmula molecular Cada uno es un lquido a temperatura de habitacin, es un poco
soluble en agua, y reacciona con la evolucin de un gas
a) Proponga frmulas estructurales de compuestos G, H y yo
b) Explique por qu por qu han all cuatro lneas en medio & 0.86 y 0.90 para G
compuesta.
c) Explique por qu los 2H multipletes & 1.5 y 3.5 para compuesto a & 1.5 y 3.5 para H
compuesta son tan complicados
I.

Formula estructural para G

OH
H3C
CH3
CH3

Espectro HRMN simulado

II.

Explique porque se hallan los cuatro lneas en medio de 0.86-0.90

Son debido a los desplazamiento de protn donde uno de los metilos esta
apantallado por el grupo O-H y el otro por el grupo CH3 donde se observa dos
dobletes

Formula estructural para G

H3C

OH

CH3

Espectro HRMN

Explique porque 2H hay multipletes para el compuesto H 1.5-3.5

Son los desplazamientos de CH2 Y CH que estn aplantallados por el OH
Como se observa

4) Proponga una frmula estructural para pizca de J molecular C3H6O que tiene
espectro de HNMR siguiente

N=

Determinando nmero de insatuaciones

3 ( 42 ) +6 ( 12 )+ 0+2
=1insaturaciones
2
Posibles estructuras
O
O
H3C
H3C

CH3
CH3

CH3
H2C

OH
O

H3C

CH2
O

Simulando en el espectro la estructura ms prxima es: