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LABORATORIO DE QUMICA
I. INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen diferentes
combinaciones de carbono e hidrgeno, presentndose en la naturaleza como
gases, lquidos, grasas y, a veces, slidos. El petrleo crudo, en cualquiera de
sus formas, y el gas natural, que son una combinacin de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes. Los hidrocarburos son
compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo ala naturaleza de los
enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: Saturados ,Alcanos,
Alifticos, Alquenos, Insaturados Hidrocarburos, Alquinos y Aromticos
A) ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
A.1)Nomenclatura;
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las framificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-,
tri-,... si son necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloA.2)Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos
yson mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse
msaumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y
solubles en disolventes apolares.
A.3)Propiedadesf qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y CHy a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni
poroxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es
muyexotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.Las reacciones
ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
B) ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en -trans es ms estable que la -cis.
B.1) Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms
larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
B.2) Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con
igual nmerode carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide
unempaquetamiento compacto.
B.3) Propiedades qumicas
El doble enlace en un alqueno hace que la molcula sea ms reactiva y presente
reacciones de ADICIN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro decarbono,
da derivados dihalogenados adyacentes.Ejemplo: reaccin de un alquenos con
bromo (Adicin):
Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER
que consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color prpura)
alcompuesto insaturado. Una vez producida la reaccin se forma un
precipitadode color marrn, desapareciendo el color prpura. Con los
compuestossaturados y aromticos no se produce esta reaccin y la coloracin
delpermanganato se mantiene (prpura).Ejemplos de la reaccin de Baeyer
C)gALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se
enlazamediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples
sigmaformando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en
eltriple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido
ypuedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el
acetilenoHCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que
producemenos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades fsicas y
qumicas son similares a las de los alquenos. Lasreacciones ms caractersticas
son las de adicin.
C.1) Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.2.- Se
numera dando preferencia a los dobles enlaces.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
En ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los
compuestosaromticos (el anillo bsico), pero cuando se le aade limaduras de
fierro(catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la
reaccinproducindose derivados bromados con
desprendimiento del bromuro dehidrgeno(HBr). Obsrvese que resulta una
reaccin de SUSTITUCIN y node ADICIN.
II. OBJETIVOS
Identificar si los alcanos y alquenos expuestos a la luz cambian
de coloro permanecen su color.
Determinar si al aadir el acido sulfrico en los alcanos formo una
fase odos fases.
III. PROCEDIMIENTO
1.Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
Tome 5 tubos de ensayo y numrelos. A los tubos N 1 y 2 colocarle 15
gotasde n-Hexano, al N 3 15 gotas de un alquenos, al N4, 15 gotas de
benceno, alN 5, 15 gotas de la muestra problema. A cada uno de los
tubos agrguele 4gotas de Br2/CCl4. Guardar el tubo N1 en un cajn
(oscuridad). Observe las
diferencias en la coloracin. Despus de 10 retirar el tubo N1 del cajn y
comparar con el tubo N2. Explique
2.Ensayo de Baeyer (Solucin acuosa de KMnO4)
Tome 4 tubos de ensayo y numrelos. Agregue 15 gotas de cada tipo dehidroca
rburo antes mencionado y la muestra problema. Adicione a cada tubo
5gotas de KMnO4 acuoso. Observe y anote, si se
produce cambio de colorprpura y formacin de un p.p. marrn (reaccin
positiva).
3.Ensayo con cido sulfrico
Adicionar en cada uno de los 4 tubos
deensayos 10 gotas de hidrocarburos saturados, insaturados, aromticos y lam
V. CONCLUSIONES
a) Para el primer caso de los alcanos la decoloracin ocurre solo cuandola
mezcla con el bromo se coloca bajo la presencia de luz de granintensidad (como
la solar):
La luz favorece la reaccin con el bromo porparte de los alcanos. Los
hidrocarburos aromticos tampoco reaccionanen este caso.b) Logramos
satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos dehidrocarburos,
observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias,y mediante esto
pudimos determinar las diferentes semejanzas ydiferencias que existen entre
los alcanos, alquenos y alquinos.
c) Solo con la prueba de Baeyer es difcil distinguir un alqueno de unalquino,
pues para ambos la prueba resulta positiva, por lo cual se hacenecesario la
implementacin de otras pruebas, como la de formacin deacetiluros.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] Carey, F. (2006). Qumica orgnica. Editorial McGraw-Hill. Mxico.Pginas
(478
502).
[2] Shiner, R. y Fuson, R. (1977) Hidrocarburos. Editorial Limusa.
Mxico.Pginas (1-25; 198-223).
[3] Chang, R. (2007). QumicaHidrocarburos. Edicin. Novena.
Editorial:McGraw-Hill. Mxico D. F. 1503 pp.
VII. CUESTIONARIO
Bromo/CCL4
--------+++
+
Baeyer
------+++
-
H2SO4
----+++
-
Identificacio
n
H.Saturado
H.Insaturado
H.Saturado