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Resumen
Se realizaron pruebas para caracterizar la sntesis del p-terbutilfenol realizando pruebas de
Lieberman para identificar si hay fenol y la prueba de milln para determinar si el anillo esta
sustituido en posicin para adems se realiz el punto de fusin de 96 C, lo que indica que el
compuesto no es totalmente puro en comparacin a la referencia respectiva. La reaccin del Fenol
y el cloruro de terbutilo dio un rendimiento de 86,44 % el cual nos muestra que la metodologa
descubierta por Friedel-Crafts es adecuada para sintetizar p-terbutilfenol
Palabras calves: sntesis, prueba de Lieberman y milln, friedel-crafts
ABSTRACT: Tests were conducted to characterize the synthesis of p-tert-butylphenol Liberman
performing tests to identify any phenol and one million test to determine if the ring is substituted in
position to the melting point plus 96 C was performed, indicating that the compound is not
completely pure compared to the respective reference. The reaction of phenol and tert-butyl
chloride gave a yield of 86.44% which shows that the method discovered by Friedel - Crafts is
suitable for synthesizing p-tert-butylphenol.
KEYWORDS: synthesis, test and Lieberman million, friedel-crafts
Introduccin
Materiales y mtodos
Preparacin de cloruro de terbutilo.
En un Erlenmeyer de 125 mL se mezcl 12 mL de terbutanol con 36 ml de HCl al se le agrego
4,001 g de cloruro de calcio y se agito por un periodo de tiempo de 20 minutos.
Esta mezcla se pas a un embudo de separacin y se dej reposar por unos 5 minutos mientras se
separ las 2 fases. Al separase las fases se utiliz a fase orgnica y se lav 2 veces con 5 mL de
agua. En un beaker de 100 ml se transfiri el cloruro de terbutilo y se sec con calcio anhidro,
luego decantamos el producto secamos y pesamos
Obtencin de p-terbutilfenol.
En un Erlenmeyer de 125 mL se mezcl 2,3260 mL con 3,3 mL de cloruro de terbutilo se agito.
Esta mezcla se sumergi en un bao de hielo y se le agrego 0,2533 g de cloruro de aluminio
anhidro, se agito este erlenmeyer hasta que se observ el desprendimiento de HCl gaseoso.
Cuando se form el slido, se agreg 25 mL de agua fra y este solido fue pulverizado. Se filtr
(THOMAS MODEL 1630) y s que por 5 minutos se recristalizo con ter de petrleo
Pruebas
Prueba de Liberman
En un beaker de 100 mL se mezcla 0,5 mL H2SO4, 0,025 g de p-terbutilfenol y
0,01g NaNO2 este se agita para que se mezcle bien ,luego se calienta en una
bao de agua caliente (SCHOTT) a una temperatura de 80 C por 3 minutos la cual
toma un color prpura ,pasado el tiempo se retira de la plancha (SCHOTT) y se le agrego
10 mL de agua se torna de color azul o rojo dando positivo para la prueba .
Control
En un beaker se agreg 5 ml de NaOH al 10 % y se calent por 3 minutos esta torno un
color azul o rojo dando positivo
Prueba de Millon
En un beaker se mezcla 0,5 mL de reactivo de Millon y 0,025 g de p-terbutilfenol se
llev un bao de agua caliente (SCHOTT) a una temperatura de 80 C por 3 minutos
terminado el tiempo se torna rojo dando positivo la prueba.
Control
En un beaker se agreg 0,5 de reactivo de Millon se calent por 3 minutos a una
temperatura de 80 C terminado el tiempo se torna rojo dando positiva la prueba
Punto de fusin
El punto de fusin del p-terbutilfenol se realiz en un fusimetro (Stuart -SMP 11) por medio
de un capilar, que en su interior contena el p-terbutilfenol anotamos la temperatura a la que
empez a cambiar de fase.
Resultados y Discusin
2.3160 g fenol
rendimiento=
3.69680.5012
100=86.44
3,6968
Ensayo de Millon
El reactivo de Millon es una mezcla de nitrato mercuroso y mercurio en cido ntrico 50 % v/v , que
al contacto con cualquier compuesto fenlico que este sustituido en la posicin -P-, este se tornar a
un color rojo ladrillo. La prueba con el analito arroj un resultado negativo lo que quiere decir que
se tiene un compuesto fenlico pero con las posicin -P- disponible.
Punto fusin
El punto de fusin reportado en la bibliografa del compuesto P-tert-butilfenol es de 98C 7 y
tericamente nos dio un resultado de 96C por lo que se puede inferir que el compuesto no estaba
totalmente puro o hubo alguna mezcla de subproductos, confirmando con el ensayo de Millon.
2.3160 g fenol
Bibliografa
1
ChemBioDraw
Vollhardt P; Schore N., Organic Chemistry Structure and Function, 2009, 6, pag 708-709.
Obtencin de cloruro de tertbutilo (sin nombre, sin fecha, sin editorial) documento Word.
Moore, A & Dalrymple, D., Experimental Methods in organic Chemistry, 1976; 2da Ed., W. B.
Saundes: EEUU, pp. 183-187
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