Professional Documents
Culture Documents
GROHMANN TACNA
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE
INGENIERA
QUMICA
TACNA-PERU
2013
ALCOHOLES I-PARTE
OBJETIVOS:
Comprobar experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes.
Comprobar la acidez y oxidacin de los alcoholes.
Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por sus olores.
PRINCIPIOS TEORICOS:
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de
tomos de hidrgeno. El trmino se hace tambin extensivo a diversos
productos sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms
grupos alcoholes.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en
las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos,
Pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la
desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de
secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de
minerales.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer
puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.
Solubilidad: El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares)
debido a que ambos contienen el grupo OH por lo que pueden unirse
mediante enlace puente de hidrgeno, al aumentar el nmero de tomos de
carbono la solubilidad del alcohol disminuye.
PROPIEDADES QUMICAS
Alquenos
Esteres
MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIALES
Tubos de ensayos
Varillas de vidrio
Goteros
Probeta 10 ml
Soporte universal
Luna de reloj
Cerillos
Pinzas para tubos de ensayo
Esptula
Papel tornasol
Papel filtro
Cronmetro
Pipetas
Mechero bunsen
Vaso precipitado
Lana de vidrio
REACTIVOS
Etanol
Metanol
1-propanol
Isopropanol
1-butanol
Tert- butanol
Isoamlico
2-butanol
Agua destilada
Sodio metlico
Fenolftalena
n-butlico
Sec-butilico
cido sulfrico al 2%
Permanganato de potasio (slido y liquido)
Aldehdos
Cetonas, etc.
1.
a)
RESULTAD
OS
Nomb
re
delos
alcoh
oles
Isopropa
nol
1propa
nol
etano
l
meta
nol
1butan
ol
cantidad.
completamos el
cuadro
destilada
Estad
o
Fsico
Color
Olor
Liquid
o
Incolor
o
Licor
Liquid
o
Incolor
o
Liquid
o
Liquid
o
Liquid
o
Incolor
o
Incolor
o
Incolor
o
Sol
ubl
e
en
el
agu
a
+
Incoloro
Licor
Amarillo
suave
Licor
suave
Almen
dras
Licor
Incoloro
Incoloro
Color en
el agua
2
capas
:incoloro
2butan
ol
Liquid
o
Incolor
o
Isoamlic
o
Liquid
o
Incolor
o
Tertbutli
co
Liquid
o
Incolor
o
+ Soluble
Licor
Alcoho
l
fuerte
Olor
fuerte
y blanco
2
capas
:incoloro
y blanco
2
capas
:incoloro
y blanco
incoloro
Insoluble
__
___
ALCOHOL
ALCOHOL
COLOR EN EL AGUA
1-PROPANOL
1-BUTANOL
(AMARILLO SUAVE)
(2 CAPAS)
ALCOHOL
2-BUTANOL
(2 CAPAS)
ALCOHOL
ISO AMOLICO
(2 CAPAS)
.
2. SOLUBILIDAD DEL ETANOL
RESULTAD
OS
Tubo A
Etanol +
el etanol
agua
es
soluble
destilada
en el agua (incoloro)
Tubo B
Etanol + benceno
experiencia no pudo realizar debido a la
.
Falta de reactivos en el laboratorio (benceno).
esta
Esta experiencia tampoco se puede realizar por falta del tubo B, debido
a la falta de reactivos, pero por teora dada por el profesor, el etanol es
soluble con el benceno, pero al mezclar el tubo A con el B, no son
solubles y se separan en dos capas, debido a que el benceno no es
soluble en el agua (teora
no experimentada en laboratorio).
3. COMBUSTION
DEL
ETANOL
a) Sujetamos en un soporte
universal de pie un tubo de ensayo
grande de boca ancha en
forma semi-inclinada con la boca hacia
arriba. Al tubo le agregamos 3ml de hidrxido de bario.
b) En el extremo de una varilla de vidrio acomodamos un poco de lana de
vidrio en forma pequea madeja .Sumergimos la varilla en un vaso de 50
ml que contenga un poco de etanol.
c) Con precaucin, encendimos la lana de vidrio empapado con etanol y
acercamos inmediatamente a la boca del tubo que contiene hidrxido de
bario. Observamos el color de la llama y el tipo de combustin y
tomamos nota.
RESULTAD
OS
luego
un cerillo
Luego agitamos el
Ensayo
y
tiene
Forma
lechosa
encendido, ahora
Al tubo de ensayo
hidrxido de bario,
lo sacamos, as lo hacemos
tubo de
observamos que
con el algodn
lo introducimos
que contiene
Lo introducimos
varias
Veces, hasta
cambie a.
Color a blanco
CH3CH2OH
3H2O
Etanol
agua
REACCIONES:
+
3O2
oxigeno
2CO2
dixido de carbono
CO2
Ba(OH) 2
BaCO 3
H2O
Dixido de carbono
agua
hidrxido de bario
carbonato de sodio
4. ACIDEZ DE ALCOHOLES
RESULTAD
OS
Colocamos 3 ml
De etanol +
Un trocito de sodio
Metlico
arriba, libera
exotrmica, las
burbujas que
gaseoso.
(Explosin
reaccin
.
hidrogeno
El H hace combustin
pequea)
con el cerillo.
Al agregar la fenolftalena al
Etxido de sodio, esta solucin
cambia de incoloro a fucsia.
Esto nos indica que el etoxido
de bario es una base, ya que la
fenolftalena da fucsia en las
Bases e incoloro en los cidos
Le agregamos fenolftalena
PAPEL TORNASOL
Cambio de rojo a
Etxido de sodio,
rojo
REACCIONES:
CH3CH2OH
CH3CH2ONa
Etanol
Etxido de sodio
Na (m)
H2
sodio metlico
H2
O2
Hidrogeno gaseoso
CH 3CH2ONa
CH3CH2OH
Etxido de sodio
Etanol
oxigeno
H 2O
agua
Hidrogeno gaseoso
H 2O
agua
Na (OH)
hidrxido de sodio
d) Marcamos 3 tubos de ensayo A, B, C. Colocamos 2 ml de los alcoholes nbutlico, sec-butlico y tert-butlico ,correspondientemente a cada tubo
por separado , Aadimos al mismo tiempo a cada tubo un trocito de
sodio metlico (previamente secados con papel filtro) y tomamos tiempo
inmediatamente .Observamos los tubos y comparamos las velocidades
RESULTAD
OS
Colocamos a cada tubo de ensayo un trocito de sodio
metlico, al mismo
Tiempo y tomamos el tiempo de inicio de los tres al
mismo tiempo
Los tres
Emiten
Burbujeo
Al contacto
Con el sodio
Alcohol n-butlico
alcohol tert-butlico
Termina su burbujeo
como se demora en
A los 2:50 min, dejando
terminar su burbujeo
Una solucin incolora.
llevamos a bao Mara
alcohol sec-butlico
como se demora en
terminar su burbujeo
lo llevamos a bao Mara,
lo
Termina su burbujeo a
Termina su burbujeo a
Solucin Lechosa.
Evapor toda la solucin
REACCIONES:
REACCIN DEL
ALCOHOL NBUTLICO +
SODIO SOLIDO
CH3CH2CH2CH2O
H
+ Na (S)
2:50 min
CH3C
H2CH2CH2OH +
H2
Alcohol nbutlico
sodio slido
butxido de sodio
hidrogeno gaseoso
OH
ONa
CH3CHCH2CH3
+
Na (S) 10:02 min
CH3CHCH2CH2OH
+
H2
Alcohol sec-butlico
sodio solido
sec-butxido de
sodio hidrogeno gaseoso
OH
ONA
H3C
C
CH3
+
Na (S) 10:36 min H3C
C
CH3
+
H2
CH3
CH3
RESULTAD
OS
Agua + metanol
+ cido sulfrico
(liquido)
fucsia
+permanganato de
potasio
bao mara
.
Despus
Solucin
rojo
suave
Suave
incoloro
naranja
lo llevamos a
10 min
color
REACCIONES:
H 2SO4
CH3OH
H2O +
+
K
KMnO 4
HCOOH
Metanol permanganato
potasio
De potasio
cido frmico
MnO 2
oxido de
agua
manganeso
RESULTAD
OS
3 ml de etanol +
Permanganato de
Potasio (cristales
+ H2SO4
plomos)
Incoloro
lo agitamos
fucsia fuerte
Al mechero
La solucin se vuelve
Libera calor
(reaccin exotrmica)
Incoloro
suave
Anaranjado
REACCIONES:
H 2SO4
CH3CH2OH
+
H2O +
K
Etanol
agua
KMnO4
CH 3COOH
permanganato
potasio
De potasio
cido actico
MnO 2
oxido de
manganeso
RESULTAD
OS
2 ml de metanol
+
.
2ml de
etanol +
2 ml de cido
actico +
.
2ml de
cido actico +
10 gotas de
cido sulfrico
.
10
gotas de cido
sulfrico
Tubo A
.
Tubo B
2 ml de etanol +
+
1 gota de cido saliclico +
actico +
10 gotas de cido sulfrico
sulfrico
2ml de cido
10 gotas de cido
Tubo C
.
Tubo D
RESULTAD
OS
Vaciamos los tubos en los correspondientes vasos precipitados.
Vaso precipitado A
Vaso precipitado B
cido sulfrico.
Tiene un olor desagradable,
parecido al UJU.
cido sulfrico.
Tiene un olor muy fuerte.
Vaso precipitado C
Vaso precipitado D
cido sulfrico
Tiene un olor a vino frutado
suave
cido actico
CONCLUSIONES
Los alcoholes fueron completamente miscibles en agua, la solubilidad
disminuye al aumentar el nmero de carbonos.
El etanol es soluble en agua, tambin en benceno, pero el benceno no es
soluble en agua.
El etanol es un combustible , tiene una combustin completa ,
La velocidad de los alcoholes, depende de su acidez, entre ms cido
ms se demora en reaccionar.
Se puede obtener cidos, aldehdos y esteres, a partir de los alcoholes.
Se puede saber de qu alcohol se trata, teniendo en cuenta su olor.
CUESTIONARIO
Nom
bre
delo
s
alco
hole
s
Est
C
o
l
o
r
P
u
n
t
o
d
e
f
u
si
S
o
l
u
b
l
e
e
n
e
l
a
g
P
u
n
t
o
d
e
e
b
u
ll
i
c
D
e
n
s
i
d
a
d
g
/
c
m
3
Obse
rvaci
ones
u
a
Isoprop
anol
Liqu
1prop
anol
Liqu
Etan
ol
Liqu
Met
anol
Liqu
1buta
nol
Liqu
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
9
0
1
2
6
1
3
0
9
8
9
0
C
8
2
1
.
3
7
7
0
9
7
.
8
0
.
8
0
4
7
8
.
5
1
.
3
6
1
1
Alcoh
ol
6
5
0
.
7
9
1
Toxic
o
1
1
7
0
.
8
1
0
2buta
nol
Liqu
Isoaml
ico
Liqu
Tertbutl
ico
Liqu
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
1
1
4
9
9
.
5
0
.
8
0
6
2
3
1
3
1
.
6
0
,
8
2
4
7
2
5
8
3
1
.
3
8
6
0
SOLUBILIDAD
Reaccin:
CH3CH2OH
+
3H
Etanol
actico
+
4 e--
H 2O
agua
CH 3COOH
cido
hidrogeno
COMBUSTION:
Al acercar el cerillo a la luna de reloj se prendi una llama: es
combustin completa
Reaccin:
CH3CH2OH
+
H2O
(L)
+
+
Etanol lquido
carbono
agua
O2
(g)
CO 2
(g)
E
oxigeno gaseoso
dixido de
energa
REACCIONES:
REACCIN DEL ALCOHOL N-BUTLICO + SODIO SOLIDO
CH3CH2CH2CH2OH
+
Na (S)
2:50 min
CH3CH2CH2CH2OH +
H2
Alcohol n-butlico
sodio slido
butxido de
sodio
hidrogeno gaseoso
OH
ONa
CH3CHCH2CH3
+
Na (S) 10:02 min
CH3CHCH2CH2OH
+
H2
Alcohol sec-butlico
sodio solido
sec-butxido
de sodio hidrogeno gaseoso
OH
ONA
H3C
C
CH3
+
Na (S)
10:36 min H3C
C
CH3
+
H2
CH3
CH3
REACCIONES:
H2SO4
CH3OH
+
KMnO 4
HCOOH
+
MnO 2
+ H2O +
K
Metanol
permanganato
cido frmico
oxido de
agua
potasio
De potasio
manganeso
REACCIONES:
H 2SO4
CH3CH2OH
+ H2O +
+ KMnO4
K
CH 3COOH
Etanol
permanganato
de
agua
potasio
cido actico
De
MnO 2
oxido
potasio
manganeso
ALCOHOL
Metanol + cido
actico +
Aspecto, color
Lquido, incoloro
Olor
Tiene un olor a
PVC o a UJU
Lquido, incoloro
H 2 SO 4
Etanol + cido
actico +
H 2 SO 4
Etanol + cido
saliclico +
Lechoso
Esencia de vainilla
,blanco
H 2 SO 4
ISO amlico +
cido actico +
Lquido, incoloro
H 2 SO 4
REACCIONES:
CH3OH +CH3COOH
COOC2H5
+
H2O
Metano
cido actico
etilo
agua
CH3CH2OH +
C7H6O3
Etano
cido saliclico
dimexibenzaldehido
agua
CH 3
acetato de
H2O
2; 5
C5H11OH
+ CH3COOH
C5H11CH3COO
+
H2O
Isoamlico
cido actico
isoamlico
acetato
agua
METANOL:
N-BUTANOL:
ETANOL:
ISOPROPANOL:
SEC-BUTANOL:
N-PENTANO:
BIBLIOGRAFIA:
Gua de prctica de laboratorio proporcionada por el profesor Ral
Paredes.
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
Libro de qumica orgnica II Ral Paredes Medina ,Tacna,2000