Fundamento:

El acido nitrico concentrado en presencia de ac.

Sulfurico concentrado reacciona con el benceno
produciendo nitrobenceno y pequas cantidades de
compuestos polinitrados.

. Resumen
La nitracin de los compuestos aromticos, es el mecanismo de
reaccin, por medio del cual uno o mas de los hidrgenos del anillo es
sustituido por un grupo nitro (NO2+) del cido ntrico (HNO3), para esto
se

utilizan

cido

sulfrico

(H2SO4)

concentrado

calor

como

catalizadores. En la prctica se utiliz en aromtico ms sencillo para

dicho procedimiento, adems solo se dio la nitracin de uno de los
sustituyentes. Se utiliz para el efecto un sistema a reflujo, donde se
colocaron cido ntrico, cido sulfrico y benceno a reaccionar, una vez
dada la reaccin se lav el destilado, para eliminar sulfatos, nitratos y
los cidos utilizados en la reaccin. Una vez producida la nitracin, se
procedi a la realizacin de las pruebas de identificacin, siendo la
prueba de solubilidad en cidos negativa, la prueba de reduccin en
solucin cida con el cinc, la cual fue positiva.

2. Resultados
Tabla No. 1
Resultados de las pruebas de identificacin
Prueba
Solubilidad en cido

Resultado
Negativa

ntrico
Solubilidad en cido

Negativa

sulfrico
Reduccin en solucin

Positiva

cida
Fuente: Pruebas realizadas

3. Pruebas de Identificacin

Prueba de identificacin No. 1

Nombre: Solubilidad en cido ntrico
Criterio de la prueba: La solubilidad en cido concentrado se
utiliza para disolver bases muy dbiles.

Reaccin: No existe

Observacin: Cuando se agreg el cido ntrico al tubo que

contena la muestra, se formaron 3 fases, una rica en
nitrobenceno, otra en agua y una en cido.

Conclusin: La prueba fue negativa

Prueba de identificacin No. 2

Nombre: Solubilidad en cido sulfrico

Criterio de la prueba: La solubilidad en cido sulfrico

concentrado se utiliza para disolver bases muy dbiles, la
solubilidad, generalmente se acompaa de un precipitado caf,
cualquier reactividad, formacin de gas o precipitado es
considerada como solubilidad. (Ref. 2)

Reaccin: No existe

Observacin: Cuando se agreg el cido sulfrico al tubo que

contena el nitrobenceno se formaron dos fases.

Conclusin: La prueba fue negativa.

Prueba de identificacin No. 3

Nombre: Reduccin en solucin cida

Criterio de la prueba: La adicin de cido clorhdrico y metal

se utilizar para reducir el nitrobenceno a anilina. (Ref. 2)

Reaccin:

NO2 + Sn
HCl

NH2 + Sn(OH)2

Observacin: Luego de adicionadas las limaduras de cinc al

tubo y el cido clorhdrico, se observaron 3 fases, en la parte
inferior, slido, en medio un lquido amarillo fuerte y arriba un
lquido transparente.

Conclusin: La prueba fue positiva.

4. Interpretacin de
Resultados
La nitracin de los compuestos aromticos es una reaccin de monosustitucin, es decir,
uno de los hidrgenos del anillo bencnico es sustituido por el ion nitronio del cido
ntrico, la reaccin general del proceso es:
+ HNO3
H2SO4

NO2
H

50-60C

En la prctica se llev a cabo dicha reaccin. Para el efecto, se arm el equipo, de

la siguiente manera: Se coloc el cido sulfrico, el cido ntrico y el benceno en un
baln de tres bocas con unas perlas de ebullicin. A una boca del baln se coloc un
termmetro, para poder controlar la temperatura entre los 50 y 60C, ya que a mayor
temperatura se da la distribucin, pudiendo resultar di o trinitrobenceno. En otra de las
bocas se instal un condensador a reflujo, este se instal para condensar el nitrobenceno
que pudiese escapar del baln, la utilizacin del condensador de esa manera, obliga a la
realizacin de lavados posteriores al nitrobenceno, ya que queda junto con una fase que
contiene los cidos y sus sales conjugadas. La ltima boca qued sellada con un tapn,
para evitar el escape de vapores o el producto.

Una vez llevada a cabo la reaccin, se procedi a la realizacin

de los lavados respectivos, para el efecto, se transfiri del baln a un
embudo de decantacin, con esto se separ el nitrobenceno de una
parte de los cidos, inmediatamente despus se procedi a lavar el

nitrobenceno con agua, para eliminar los cidos y algunos de los

conjugados bsicos de dichos cidos. Luego se lav con una solucin al
5% de hidrxido de sodio (NaOH) para eliminar las trazas restantes de
cidos. Finalmente se lav el resto de nitrobenceno con una solucin
saturada de cloruro de sodio (NaCl), para eliminar los iones sulfato en
solucin.

Luego de los procesos de lavado del nitrobenceno, se procedi a

las respectivas pruebas de identificacin. La primera fue la solubilidad
en cido sulfrico, la cual result negativa. Luego se procedi a la
realizacin de la prueba de solubilidad en cido ntrico, la cual tambin
fue negativa. La prueba de reduccin en solucin cida, fue positiva,
formndose 3 fases, 2 lquidas y una slida.

5. Conclusiones

La utilizacin del condensador a reflujo obliga a realizar lavados

posteriores al proceso.

El nitrobenceno es insoluble en cidos concentrados.

El nitrobenceno puede reaccionar con metales y cido clorhdrico

para formar anilina.

6. Anexos
a. Procedimiento

1. Colocar 17.4 mL de cido ntrico en un baln.

2. Colocar 15.5 mL de cido sulfrico en el baln, enfriando a 20 o
30 C peridicamente.
3. Aadir el benceno al baln, de 2mL mximo por adicin hasta
llegar a 12mL enfriando luego de cada adicin.
4. Armar el equipo para el calentamiento.
5. Calentar entre 50 y 60C por media hora.
6. Trasvasar el contenido del baln en un embudo de destilacin y
separar las fases, dejando guardando la fase superior,
nitrobenceno.
7. Lavar la fase superior con agua tres veces

8. Lavar el nitrobenceno con una solucin de hidrxido de sodio al

5%.
9. Lavar con una solucin saturada de cloruro de sodio.
Solubilidad en cido ntrico: En un tubo colocar nitrobenceno, agua y
cido ntrico y observar.
Solubilidad en cido sulfrico: En un tubo colocar nitrobenceno, agua,
cido sulfrico y observar.
Reduccin en solucin acuosa: Colocar 5g de limaduras de cinc en un
tubo de ensayo con benceno, calentar, si no reacciona, aadir 1mL de
cido clorhdrico y observar.

b. Observaciones

1. Solubilidad en cido sulfrico: Cuando se agreg el cido

sulfrico al tubo que contena la muestra, se formaron dos fases.

2. Solubilidad en cido ntrico: Cuando se agreg el cido ntrico al

tubo que contena la muestra, se formaron 3 fases.

3. Reduccin en solucin cida: Luego de la adicin de las

limaduras y el cido en el tubo que contena el nitrobenceno, se

formaron 3 fases, en la parte de abajo, un slido, en medio un

lquido amarillo fuerte y arriba un lquido transparente.

7. Referencias Bibliogrficas
1. Baum, S. J.

Introduccin a la qumica orgnica y biolgica

Traducido del Ingls
Primera Edicin
CECSA
Mxico 1981
Pginas: 69-76

2. Royston, R.,

Modern experimental organic chemistry

CBS College Publishing
Estados Unidos 1985
Pginas 685 y 576.

3. Wingroove, Alan

Qumica Orgnica
Traducido del ingls
Primera Edicin
Editorial Harla, S.A.
Mxico 1984

Pginas: 631-632