INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERA TEXTIL
MATERIA: QUMICA TEXTIL
PORFESOR: GUTIRREZ SANTIAGO
JAIME ANGEL
PRCTICA 5 NITRACIN
ALUMNOS:
HUERTA VERGARA NORMA
IMELDA

LEN SANTIAGO VANESA

JAZMN

RIVERA ARENAS LUIS FELIPE

PREZ TORRES DANIEL

EDUARDO

GRUPO: TM24

Objetivo
Realizar un proceso de nitracin para comprobar algunas de las reacciones
delos hidrocarburos aromticos como en sustitucin electroltica.

INTRODUCCION
Despus de contar con la teora y conocer algunos tipos de reactivos y su hoja
de seguridad en prcticas anteriores, ahora utilizaremos algunos reactivos con
un grado elevado de peligrosidad, por ejemplo: El cido sulfrico que es
un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya frmula es H2SO4, el
naftaleno que es una molcula que se deriva de la fusin de un par de anillos
de benceno que en la qumica orgnica, los anillos se funden, por dos o ms
tomos comunes. En consecuencia, naftaleno est clasificado como
un Hidrocarburo aromtico policclico(HAP) para esto decidimos agragar una
tabla con riesgos que este pude tener y meidadas de seguridad en dado caso
de tener un accidente usando este hidrocarburo, y el cido ntrico que es un
agente oxidante potente;
sus
reacciones
con
compuestos
como
los cianuros, carburos, y polvos metlicos pueden ser explosivas. Las
reacciones del cido ntrico con muchos compuestos orgnicos, son violentas,
la mezcla siendo hiperglica (es decir, auto inflamable), y principalmente lo
que llevaremos a cabo tomando en cuenta las medidas de seguridad
correspondientes, es un proceso de nitracin que es un proceso qumico
general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto
qumico mediante una reaccin qumica.

REACTIVOS:
PROPIEDADES DEL NAFTALENO:C10H8

PUNTO DE FUSION
80,26 C
PUNTO DE EBULLICION
218 C
PUNTO DE SOLUBILIDAD
Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20 C: 0,03 g/l 2
Solubilidad en agua: < 0.1 g/ 100 ml.
Tabla con medidas de seguridad as como riesgos a la misma
TIPO DE PELIGRO /
EXPOSICIN

PELIGROS AGUDOS /
SNTOMAS

PREVENCIN

PRIMEROS AUXILIOS
LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO

Combustible

Evitar las llamas

Polvo, agua
pulverizada, espuma
dixido
de carbono

EXPLOSIN

Por encima de 80C

pueden formarse
mezclas explosivas
vapor/aire. Las
partculas finamente
dispersas forman
mezclas explosivas en
el aire

Evitar el depsito del

polvo; sistema
cerrado,
equipo elctrico y de
alumbrado a prueba
de
explosin de polvo

EXPOSICION

INHALACION

EVITAR LA
DISPERSIN DEL
POLVO
Dolor de cabeza.

Ventilacin (no si es

Aire limpio, reposo.

PIEL

Debilidad. Nuseas.
Vmitos. Sudoracin.
Confusin
mental. Ictericia.
Orina oscura.

polvo), extraccin
localizada o proteccin
respiratoria.

Proporcionar
asistencia mdica.

PUEDE ABSORBERSE!
(Adems, ver
Inhalacin).

Guantes de
proteccin.

Aclarar la piel con

agua abundante o
ducharse.

Gafas de proteccin
de
seguridad

Enjuagar con agua

abundante durante
varios minutos (quita
las lentes de
contacto si puede
hacerse con facilidad
despus proporciona
asistencia mdica.

No comer, ni beber, ni
fumar durante el
trabajo.
Lavarse las manos
antes
de comer

Reposo. Proporcionar
asistencia mdica.

OJOS

INGESTION

Dolor abdominal.
Diarrea. Convulsiones.
Prdida del
conocimiento. (Ver
Inhalacin).

ACIDONITRICO (HNO3)

PUNTO DE EBULLICION: 83 C

PUNTO DE FUSION: -42 C

ACIDO SULFURICO (H2SO4)

Punto de ebullicin (se descompone): 340C

Punto de fusin: 10C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible

MEZCLA SULFONICA

MATERIAL Y REACTIVOS

2
1
1
1
1
1
1

vasos de precipitados
matraz Erlenmeyer
embudo
papel filtro
pinza para tubo de ensayo
tubo de ensayo
Termmetro

1 probeta de 10 ml
1 careta
1 agitador
1 vidrio de reloj
Mezcla sulfonitrica
Naftaleno

PROCESO DE NITRACION DEL NAFTALENO

La nitracin es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo nitro ( -NO2 ) a
un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitucin de un
tomo de hidrgeno.
Al realizar el proceso de nitracin del naftaleno el producto obtenido ser
nitronaftaleno.
OBTENCIN DEL NITRONAFTALENO
Mediante la reaccin de nitracin de Naftaleno, se prepar por sntesis nitro
naftaleno, utilizando una mezclas sulfontricas, para la sustitucin del hidrogeno
del grupo nitro al anillo aromtico, obteniendo una solucin de color amarillo
debido a que durante la experiencia no se retira los solventes utilizados, se
detecta la presencia del compuesto por medio del punto de fusin l est en 77C
que comparado con el terico se obtiene un 5 de error del 2.5%.

C10H8

HNO3
H2SO4
Naftaleno

Nitronaftaleno

(Activante)

La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar

mediante la generacin de un ion nitronio (NO2+) tambin llamado electrofilio
en esta reaccin a partir de cido ntrico y cido sulfrico.

NITRACION DEL BENCENO

Al realizar el proceso de nitracin del benceno
nitrobenceno.

el producto obtenido ser

La nitracin es un procedimiento que consiste en la sustitucin de un hidrgeno

por un grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de
reaccin. La nitracin de los compuestos aromticos sigue un mecanismo de
sustitucin electroflica aromtica. Una sustitucin electroflica aromtica es
aquella que principia por el ataque al anillo aromtico de un electrfilo (especie
con deficiencia electrnica) para dar a la formacin de un ion benceno.

Nitrobenceno
OBTENCIN DEL NITROBENCENO
En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de cido sulfrico, sobre este
cido agregar gota a gota, con agitacin y enfriamiento 4.5 ml de cido ntrico, de
esta manera se obtiene la mezcla nitrante.
En un embudo de adicin se colocan 3.5 ml de benceno y se aaden gota a
gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y

controlando que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre

en el rango entre 50 a 60 C (temperatura que pueda soportar la palma de la
mano). Si la temperatura se eleva a ms de 60 C, el matraz deber enfriarse
sumergindolo en un bao de agua fra.
Terminada la adicin del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posicin
de reflujo y se calienta en bao mara, manteniendo la temperatura a 60 durante
media hora, al cabo del cual se habr separado dos capas. Esta mezcla se deja
enfriar y se coloca en un embudo de separacin, dejndolo reposar durante unos
minutos hasta la separacin de las capas. La capa inferior contiene la mezcla
sulfontrica y la superior el nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos veces con
agua, 2 veces con hidrxido de sodio al 5% y por ltimo dos veces con agua
(utilice porciones de 10 ml cada vez).
El nitrobenceno se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se le aade cloruro de
calcio anhidro (para secar) hasta que el lquido adquiera transparencia, entonces
se decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento
experimental.

Nitrobenceno

Clorobenceno
OBTENCIN DEL CLOROBENCENO
Se obtendr un compuesto nitrado a partir de una reaccin de sustitucin electrofilica
aromtica. Donde se usara como sustrato al clorobenceno y como reactivo una mezcla de
cidos (ntrico y sulfrico), donde el cido sulfrico acta como catalizador, permitiendo
que la nitracin se lleve a cabo ms rpidamente y a temperaturas menores.

+ Cl2

+ HCl
Clorobenceno

Principales sustituciones electrfilicas aromticas

Oxidacin
La oxidacin da cido ftlico.
Halogenacin
Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rpidamente con el naftaleno, sin
necesidad de un catalizador como se requiere en la halogenacin del Benceno,
dando buenos rendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con
desprendimiento de Cloruro de Hidrgeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de
Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenacin.
Nitracin
la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede
obtenerse por nitracin de la alfa naftilamina y la posterior desaminacin por
diazotacin. En esta el sustituyente entra solo en la posicin alfa.
Sulfonacin

En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de

modo de obtener el cido alfa o beta naftalenosulfnico. A 70 -80 C, el cido
sulfrico concentrado convierte el naftaleno en cido beta naftelenosulfnico.

GRUPOS CROMOFOROS
Los grupos cromforos son los grupos funcionales de la molcula responsable de
la absorcin. Principalmente son: dobles y triples enlaces carbono-carbono,
sistemas aromticos, grupo carbonilo, imino (C=N), diazo (N=N), nitro y enlaces CY (Y es un tomo con pares libres).
Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromforo y alteran max y/o max.
Son auxocromos los grupos metilo, halgenos, hidroxi, alcoxi, amino.
Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromforos:
Desplazamiento batocrmico. La absorcin del cromforo se desplaza hacia
mayores longitudes de onda.
Desplazamiento hipsocrmico. La absoricin del cromforo se desplaza hacia
menores logitudes de onda.
Efecto hipsocrmico. Aumenta max, presentando la banda mayor intensidad.
Efecto hipocrmico. Disminuye max, disminuyendo la intensidad de absorcin.

DESARROLLO EXPERIMENTAL(VER VIDEO)

1. Colocar 5 ml de la mezcla sulfontrica en un tubo de ensayo.
2. Adicionar lentamente 1g de Naftaleno [Precaucin, reaccin exotrmica
de ser necesario controlar con agua fra]
3. Mezclar suavemente y colocar el tubo en bao mara durante 5 minutos
a una temperatura de 60c
4. Enfriar y vaciar con cuidado el contenido del tubo en un vaso que
contenga 100ml de agua
5. Filtrar el producto obtenido
INICIO

Se coloc 5 ml de la mezcla sulfontrica

Se Adicion lentamente 1g de Naftaleno

Precaucin, reaccin exotrmica

de ser necesario controlar con
agua fra

Se mezcl suavemente y colocar el tubo en bao mara durante 5 minutos a

una temperatura de 60c

Precaucin, reaccin exotrmica

de ser necesario controlar con
agua fra

Se enfri
cuidado
del tubo
que
100ml

y vaci con
el contenido
en un vaso
contenga
de agua

Para asegurarnos, se mide la temperatura y as poder enfriar

Filtrar el producto obtenido

Finamente, el papel filtro qued con los restos de Naftaleno

FIN

CONCLUSIN
Al trmino de la practica podemos concluir que por medio de un proceso el cual
se menciona ms arriba con la mezcla de reactivos en una mezcla sinfnica y
posteriormente observamos como la coloracin fue cambiando de color a un
anaranjado as mismo desprendi un humo ya que estos reactivos qumicos
comenzaron a actuar entre si calentndose para eso nosotros los tuvimos que
enfriar para no provocar que reaccionaran y provocar una reaccin peligrosa
daina para la salud, ya al trmino de la practica concluimos que al juntare los
reactivos sus molculas se fueron juntando formando una nueva molcula y al
separar los residuos con el papel de filtro obtuvimos un colorante como termino
el equipo se percat del cambio de la molcula y con es que obtuvimos un
colorante amarillento ya dependiendo del procedimiento y de que tanto se
utiliz de producto cada equipo tubo una coloracin diferente.

Bibliografa
Autor, Vollrath Hopp (2005). Fundamentos de tecnologa qumica. Recurso
electrnico consulta el da 12 de marzo del 2014. Disponible en:
http://books.google.com.mx/books?
id=JY8ZHJQn0DoC&pg=PA508&lpg=PA508&dq=nitroclorobenceno&source=bl&ot
s=axeLpHci1j&sig=Ui7RTrLiVD_zD7J4rlgk-7cClPg&hl=es419&sa=X&ei=HfYgU_v7LKe2AWNzIDABA&ved=0CDAQ6AEwAQ#v=onepage&q=nitroclorobenceno&f=false
Autor, Mayer (1987). Mtodos de la industria qumica. Recurso electrnico
consulta el da 12 de marzo del 2014. Disponible en:
http://books.google.com.mx/books?
id=gXy0D6vWx7EC&pg=PA120&lpg=PA120&dq=formula+nitronaftaleno&source=b
l&ots=1kxd_m1JPw&sig=OXyDf3aLrdSAJldnz9zGBa2_a7I&hl=es419&sa=X&ei=J94gU_WsOYWw2gXbiIBA&ved=0CC8Q6AEwAQ#v=onepage&q=f
ormula%20nitronaftaleno&f=false

CIBERGRAFIA
ACIDO NITRICO
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/101a200/nspn0183.pdf

ACIDO SULFURICO
https://www.google.com.mx/search?
q=(H2SO4)&source=lnms&sa=X&ei=E8ggU73ZHaHd2QX2lYDYCg&ved=0CAYQ
_AUoAA&biw=1440&bih=756&dpr=1#q=acido+sulfurico+hoja+de+seguridad
NAFTALENO
IPCS International Programme on Chemical Safety EN:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/601a700/nspn0667.pdf
Reacciones del benceno consultado el da 12 de marzo del 2014 disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno

Obtencin de nitronaftaleno consultado el da 12 de marzo del 2014, disponible

en :http://www.buenastareas.com/ensayos/Obtenci%C3%B3n-De-%CE%B1Nitronaftaleno/3372505.html

Naftaleno consultado el da 12 de marzo del 2014, disponible en:

http://www.ecured.cu/index.php/Naftaleno
Nitracin del cloro benceno consultado el da 12 de marzo del 2014, disponible
en : http://www.buenastareas.com/ensayos/Nitracion-DeClorobenceno/3005525.html

Video:

E:\quimica textil\MOV_0878.mp4