UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
COMPLEJO ACADMICO EL SABINO
QUIMICA ORGNICA I
PROF. ING. JESS FLORES
GUA UNIDAD II. NOMENCLATURA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Nomenclatura IUPAC
Son las siglas inglesas de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada; este
es un organismo internacional especializado que ha logrado sistematizar, a nivel
mundial, los nombres de los elementos y compuestos qumicos.
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Alcanos
I.

Definicin. Nomenclatura
Los alcanos son hidrocarburos en los que los enlaces carbono carbono son
enlaces simples. Su frmula general es CnH2n+2.
La terminacin de todos los alcanos es ano. Las races de la mayora de los
alcanos mayores a 4 carbonos proviene del griego y del latn.
CH3(CH2)2CH3 (Butano)
Los nombres de los alcanos de cadena ramificada segn IUPAC, se signan segn
las siguientes reglas:
1. Localizar la cadena continua de carbonos ms larga, esta determina el nombre
bsico del alcano. Si hay dos cadenas con igual longitud se elije la que tenga
mayor nmero de sustituyentes.
2. Numerar la cadena ms larga iniciando por el extremo ms cercano a un
sustituyente. Si se encuentran sustituyentes en iguales posiciones a ambos
extremos de la cadena se inicia por el extremo que de la combinacin
numrica ms baja posible a los sustituyentes.

3. Nombrar los sustituyente por orden alfabtico, antecedidos por el nmero que
indica el carbono al cual se encuentra enlazado. Los nmeros se separan de
las palabras por medio de guiones y entre nmeros se utilizan comas. Los
nombres de los sustituyentes se dan cambiando la terminacin ano del alcano
correspondiente por il.
4. Cuando dos o ms sustituyentes son idnticos se emplean los prefijos di, tri,
tetra, segn sea el caso. Estos prefijos no se consideran en el orden alfabtico.
5. Los grupos alquilo ramificados se denominan por nombres comunes,
aprobados por la IUPAC: isopropilo, isobutilo, sec-butilo y ter-butilo. Los prefijos
que indican la estructura sec y ter no se consideran en el orden alfabtico.
Ejemplo:
1
2
3 4
5
CH3- CH- CH- CH2- CH3
CH3 CH3
2,3-dimetilpentano
Ejercicios: Nombre los siguientes compuestos segn la estructura mostrada o
plantee la estructura segn el nombre proporcionado.

a)

b)

c)
d) 3,4,6-trimetil heptano

e) 3-metil-5-isopropilnonano
f) 5-ter-butil-5-etildecano

Cicloalcanos
I.

Definicin. Nomenclatura
Los cicloalcanos son hidrocarburos en los que los enlaces carbono carbono
son enlaces sencillos y algunos o todos estos enlaces conforman un anillo o un
ciclo. Su frmula general es CnH2n. Los cicloalcanos no sustituidos se nombran
agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano que tiene el mismo nmero de
tomos de carbono.
Ejemplos:
ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

Los cicloalcanos sustituidos se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Si est presente un solo sustituyente se considera que se enlaza al carbono
1, el ciclo no se numera y se nombra el sustituyente seguido del nombre
bsico del cicloalcano.
Ejemplo:
CH3
metilciclopropano
2. Si se encuentran presentes dos o ms sustituyentes, el ciclo se numera
empezando por el sustituyente que se encuentre primero en orden
alfabtico y la numeracin sigue el sentido que da el menor nmero posible
al otro sustituyente.
Ejemplo:
CH3
CH3

1,2-dimetilciclopropano
3. Cuando un anillo simple est unido a una cadena abierta sencilla que tiene
un nmero mayor de tomos de carbono, el ciclo se considera sustituyente.
Ejemplo:
CH2-CH2-CH2-CH3
1-ciclopropilbutano

Ejercicios: Nombre los siguientes compuestos segn la estructura mostrada o

plantee la estructura segn el nombre proporcionado.
Nombra los siguientes cicloalcanos:

Nombra los siguientes radicales cicloalquilo.

Nombra los siguientes cicloalcanos.

1) tomando como cadena principal el cicloalcano.
2) tomando como principal la cadena carbonada.

Escribe la frmula estructural para los siguientes cicloalcanos.

a) 4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-butilciclooctano
c) ciclopentilciclohexano
d) 2,2-dimetilpropilciclopentano
e) diciclohexilmetano
f) 1-isopropil-3-metilciclohexano
g) 1-ciclobutil-2-ciclopropiletano
h) 1-etil-2-metil-4-propilciclohexano
i) 1-ciclohexilbutano
j) 2-ciclohexil-4-ciclopropilhexano

Tareas asignadas:
1. Investigar la nomenclatura comn o tradicional aplicada a los alcanos y
cicloalcanos.
2. Investigar las reglas de la nomenclatura IUPAC para nombrar los alquenos,
cicloalquenos, alquinos y halogenuros de alquilo. Compare las reglas de
nomenclatura de estos compuestos orgnicos con las reglas para nombrar
alcanos y cicloalcanos.
3. Investigar la nomenclatura comn o tradicional aplicada a los alquenos,

cicloalquenos, alquinos y halogenuros de alquilo.