REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

Castrilln Charris Jennifer, Jaraba Barranco Mauricio, Yunes Jaime Vannery Lorein.
Universidad del Atlntico
Ingeniera Qumica
Fecha de entrega:
02/11/2014

INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos que en slo tienen tomos de carbono e
hidrgeno en su estructura. De acuerdo a sus caractersticas estructurales los
hidrocarburos se pueden clasificar en alifticos y aromticos. Los hidrocarburos
alifticos de acuerdo a su naturaleza se dividen en saturados e insaturados, los
saturados cuando poseen en su estructura enlaces de tipo sigma () y se
conocen con el nombre de alcanos o parafinas, mientras que los insaturados
poseen enlaces de tipo sigma () y pi () y se clasifican en alquenos u leofilas
s poseen un slo enlace pi y en alquil o acetilenos s poseen dos enlaces pi.
Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden
presentar reacciones de adicin ya sea por radicales libres o por grupos o
tomos polares. Por otra parte los compuestos saturados presentan reacciones
generales de sustitucin por radicales libres, los hidrocarburos alifticos se
pueden caracterizar utilizando diversos mtodos.
Los cambios de coloracin y las pruebas de solubilidad son factores que
permiten la caracterizacin de un compuesto aliftico, pues si un compuesto es
soluble en agua no puede tratarse de un hidrocarburo ya que todos ellos tienen
carcter no polar y son insolubles en solventes polares. Sin embargo cuando un
hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en cido sulfrico concentrado
puede tratarse de un alqueno.

OBJETIVO GENERAL

Identificar y conocer
hidrocarburos alifticos.

algunas

reacciones

caractersticas

de

los

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Reconocer los cambios fsicos y/o qumicos que se producen por las
reacciones de hidrocarburos alifticos.
Conocer las diferentes formas en las que se pueden usar las reacciones
de hidrocarburos alifticos a nivel industrial.

METODOLOGIA
Para el estudio de algunos hidrocarburos alifticos con respecto a su
caracterizacin se procedi a realizar las siguientes pruebas:
1. Prueba de solubilidad.
En tres tubos de ensayos se agregaron 1 mL de agua, en el primer tubo
se adicion 3 gotas de ciclohexano, al segundo tubo de ensayo se
agreg 3 gotas ciclohexeno, y por ltimo se adicion 3 gotas de 1propanol al tercer tubo de ensayo; cada uno ellos fueron agitados para
observar si se disolvan completamente y as determinar si presentaba
polaridad el compuesto y cambios de coloracin de los reactivos iniciales
con respecto a los productos.
2. Prueba con bromo (Br2)
Se tomaron tres tubos de ensayo, a cada uno se le agrego 2 mL de
hidrocarburo y alcohol, luego a estas sustancias se le adicionaron 2
gotas de Br2/CCl4 al 5% en peso de bromo. Se agitaron los tubos de
ensayo, se observaron los cambios y estos fueron registrados en la tabla
# 1.
3. Prueba con permanganato de potasio (KMnO4.)
A cada uno de los tres tubos de ensayo correspondientes se vertieron 2
mL de ciclohexano, ciclohexeno y 1-propanol, posteriormente fueron
agregados 2 gotas de permanganato de potasio (KMnO 4.) a estas
sustancias, se agitaron los tubos de ensayo respectivamente y se
anotaron las observaciones.
4. Prueba con cido sulfrico (H2SO4)
Anlogamente se procedi a realizar el proceso anterior, sin embargo en
esta prueba el soluto fue el cido sulfrico, agregando 2 gotas de este
en los tres tubos de ensayo con la cantidad de referencia de
hidrocarburos y alcohol .Se observ los cambios presentados y estos
fueron registrados en la tabla # 1.
PRESENTACION DE RESULTADOS, ANALISIS Y DISCUSIN
Durante la prctica realizada en el laboratorio se logr obtener datos que
hacen referencia a las diferentes pruebas empleadas para la caracterizacin de
compuestos orgnicos, estos datos fueron registrados en la siguiente tabla.

REACTIVOS

AGUA
(H2O)

BROMOTETRACLORURO
DE CARBONO
Br2/CCl4

PERMANGANATO
DE POTASIO
(KMnO4)

CICLOHEXANO

Insoluble.
Dos fases.

Coloracin a rojo
brillante.

Insoluble.
Dos fases
Coloracin a morado.

CICLOHEXENO

Insoluble.
Dos fases.

Decoloracin a blanco
turbio.
Formacin de cristales.

Coloracin a
amarillo.
Parcialmente soluble.

1-PROPANOL

Soluble.
Una fase.

Ligera decoloracin a
transparente.

Coloracin a
vinotinto.
Una fase.

ACIDO
SULFURICO
(H2SO4)
Calentamiento.
Decoloracin a
blanco.
Parcialmente
soluble.
Calentamiento.
Parciamente
soluble.
Coloracin a
caf oscuro
Calentamiento.
Decoloracin a
transparente.
Formacin de
cristales.

Tabla 1 .Descripcin de los cambios fsicos de algunas reacciones de

hidrocarburos alifticos como mecanismo de identificacin de los mismos.

Imagen 1. Prueba de solubilidad.

A partir de la estructura de un compuesto se puede determinar si este es
soluble o no en otra sustancia, es decir, si es de carcter polar o apolar. En la
figura # 1, se observ que el ciclohexano y el ciclohexeno que tuvieron dos
fases, caracterizndose como hidrocarburos alifticos al ser sustancias
hidrfobas puesto que se repelen con el agua, esto se produce dada a la
igualacin de electronegatividades entre las molculas que participan en dicha
solucin, produciendo la anulacin de las fuerzas ya que estas son iguales en
los tomos que conforman la molcula al atraer los electrones del enlace. Sin
embargo el 1-propanol presento una sola fase al ser miscible con el agua,
debido a que el tomo de hidrogeno contiene el grupo hidroxilo generando
interacciones tipo puentes de hidrogeno con el solvente polar, clasificndolo

como una sustancia hidrofilica, por tal motivo resulta soluble en agua, es por
ello que este no puede asociarse como un hidrocarburo aliftico.
El ciclohexano es un hidrocarburo saturado, pues estos poseen enlaces fuertes
sigma, por otro lado el ciclohexeno al presenta enlaces dobles se clasifica
como un hidrocarburo insaturado. Las estructuras de los compuestos que
fueros utilizados como solventes se muestran a continuacin

CICLOHEXANO

CICLOHEXENO

1-PROPANOL

Figura 1. Formula estructural de solventes utilizados en la experiencia.

Imagen 2. Prueba con Br2.

Las reacciones que se produjeron fueron las siguientes:

AGUA

Los alcanos son compuestos qumicos de muy baja reactividad. Esto se debe a
que el carbono y el hidrgeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5
y H=2,3) y por lo tanto no hay en estas molculas centros reactivos para las
reacciones inicas. Sin embargo presentan cierto grado de reactividad frente a
los radicales libres, por lo que solo se produjo la reaccin del ciclohexeno.
Adems los alcanos (ciclohexano) no reaccionan frente a reacciones de adicin,
solo son reactivos frente a reacciones de sustitucin, es decir, los alcanos no
van a reaccionar con el Br2 ya que poseen muy baja reactividad en esta
reaccin por lo que la molcula no ceder tan fcil un protn para que entre el
bromo.
Mientras la facilidad con la que el Br 2 acceder al doble enlace en el alqueno,
permite que este produjera reacciones de adicin o halogenacin, lo que da
positivo al desarrollo de la reaccin produciendo adems una decoloracin en
la mezcla.
Cuando el halgeno es Br2 (su solucin es color naranja), al agregar una gota
de su solucin sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se
percibe la reaccin por la decoloracin del reactivo (los compuestos clorados y
bromados suelen ser incoloros o coloreados de amarillo plido).
El mecanismo de reaccin es el siguiente del alqueno es:

Figura. Prueba con KMnO4 .

Al aadir las dos gotas de KMnO4 en el ciclohexano, se da la formacin de dos
fases, debido a que el KMnO 4/Diluido es un solvente polar; y al ser el ciclo
hexano apolar, la mezcla presentada es heterognea, es decir es insoluble.
Normalmente en fase solida o liquida tiene un color violeta cuando est en una
disolucin acuosa. En esta prueba no hay reaccin, debido a que el ciclo
hexano no se puede disociar, por consiguiente las caractersticas de los
compuestos presentes no varan, se conservan.
El Ciclo Hexeno con KMnO4/Diluido es insoluble, pues el KMnO4/Diluido es un
solvente polar y el ciclo hexeno apolar, la mezcla formada es heterognea.
Cuando se tiene un oxidante tan fuerte como el permanganato de potasio en
presencia de un doble enlace (ciclo hexeno), se va a obtener un cido
carboxlico (COOH) de la siguiente manera: C 6O4H10. Esta reaccin da como
resultado una fuerte decoloracin de la mezcla, la cual se torna de un color
caf. El mecanismo es el siguiente:

Etapa 1. Condensacin del alqueno con el permanganato

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

El alcohol con KMnO4/Diluido se solubiliza debido al carcter polar de ambos

disolventes. La mezcla se torna de un color caf o pardo, demostrado por la
siguiente reaccin.
Nota: Ntese que el Alcohol empleado (1-propanol) Es un alcohol primario.

Figura. Prueba con H2SO4

Finalmente en la prueba con cido sulfrico, al disolver las 2 gotas de cido en
el ciclohexano y alcohol no hubo cambio de coloracin (permaneci incoloro),
sin embargo en el ciclohexeno el producto formado fue una mezcla homognea
de color caf oscuro, evidenciando una reaccin de adicin de H 2SO4 dando
lugar a una reaccin de hidratacin de carcter exotrmica.
El agua al ser un cido muy dbil, con una concentracin de protones
insuficientes para iniciar la reaccin de adicin electrofilia, se requiere de un
medio cido como lo es el cido sulfrico, de manera que la reaccin pueda
presentarse.
El mecanismo en esta prueba de ciclohexeno con cido sulfrico fue el
siguiente:

Etapa 1. Ataque del alqueno al protn (adicin electrfilica)

Etapa 2. Ataque nuclefilico del agua al carbocatin formado.

Etapa 3.Despronotacin del alcohol (el agua acta como base)

CONCLUSION.
Se pudo concluir que la mayora de compuestos orgnicos, y en especial los
Hidrocarburos Alifticos no son solubles en agua, debido a que la mayora de
estos compuestos no poseen puentes de Hidrogeno, lo que hace al compuesto
incapaz de enlazarse con una molcula de agua.
Por otro lado con los resultados arrojados se logr analizar que lo alquenos, en
general, son ms reactivos que los alcanos, este hecho se le atribuye a la
presencia de los enlaces pi () que facilitan la formacin de enlaces con otras
molculas qumicas mediante reacciones de sustitucin o adicin, mientras que
para los alcanos resulta ms complejo, pues solo les sern posibles formar
reacciones de sustitucin, esto se debe a su saturacin, la cual no les permite
adicionar con facilidad otra molcula. Sin embargo los alcoholes presentan
mayor nivel de reactividad que los alcanos.
Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitieron confirmar la
presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas.
Otro de los factores analizados en esta experiencia fueron los cambios fsicos y
qumicos como cambios de color, apariencia, evolucin de calor y solubilidad
en los hidrocarburos alifticos que permitieron la caracterizacin de cada uno
de ellos.

BIBLIOGRAFIA

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orgnica.PEARSON Quinta edicin P 469, 470.
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CERECEDA CRESPO RUFO. Qumica orgnica fundamental .Editorial
Revert,S.A
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45,46,47.Consultado:
(28/11/2014).va
internet:
http://books.google.com.co/books?
id=KpTfbF6mguAC&pg=PA45&dq=reacciones+de+hidrocarburos+alifaticos&hl=es419&sa=X&ei=rCF9VMCPAcyeNpKfgagP&ved=0CBoQ6AEwAA#v=onepage&q=reacci
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