CONDENSACIN ALDLICA Y ALDEHDOS Y CETONAS

Nataly Alvear Palacios (1427480), Margarita Ros Barberena (1426385)

nataly.alvear@correounivalle.edu.co, margarita.rios@correounivalle.edu.co
Departamento de Qumica*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 2536.
Fecha de Realizacin: 22 septiembre de 2015.
Fecha de Entrega: 29 noviembre de 2015.

Resumen 3/5

En lo siguiente vamos a comprender las propiedades de los alcoholes a travs de sus

reacciones frente a diversos reactivos qumicos, por medio de la oxidacin del etanol con
permanganato de sodio, la formacin de halohidrinas con agua de bromo y alcohol allico,
formacin de un ster carboxlico como el acetato de isopentilo el cual es llamado
comnmente aceite de palma por au aroma es utilizado en las industrias como aromatizante ,
sintetizar iones alcxido con sodio y etilenglicol; mediante la hidroxidacin del alcohol allico
formar glicerina, la coloracin caf se debe a la liberacin de dixido de manganeso,
identificar que los alcoholes polihidroxlicos reaccionan con el hidrxido de cobre y alcoholes
monohidroxlicos no. Se pudo identificar que la oxidacin de alcoholes primarios da como
producto un aldehdo y la oxidacin de alcoholes segundarios produce una cetona.
Palabras clave: Caracterizacin de las propiedades alcoholes monohidroxlicos y polihidroxlicos, el acetato de
isopentilo y su importancia en la industria, la reactividad como propiedad principal de un compuesto.

1. Objetivos 4/4
General
Entender las caractersticas fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas
Especficos

Trabajar la condensacin aldlica como mecanismo para sintetizar muchos compuestos orgnicos.
2. Metodologa experimental 14/14
2.1 Aldehdos y cetonas
En esta parte de la prctica se llevaron a cabo 4 procesos:
Reaccin con bisulfito de sodio
Aqu se tom una cantidad de en un tuvo de ensayo, de la solucin saludarla de bisulfito de sodio y se
adicion un volumen de... de pentanal, se procedi a agitar la mezcla. Los cristales obtenidos se
filtraron al vaco.
Formacin de fenilhidrazonas
En esta parte se adicion una cantidad de...de la solucin de pentanal a... de 2,4-dinitrofenilhidracina.
Se agit y luego se realiz lo mismo con... de etilmetilcetona. Por ltimo, se filtr al vaco.
Reaccin de Cannizzaro
En un tubo de ensayo con...de benzaldehdo, se adicion 2...de solucin alcohlica de hidrxido de
1

potasio al 30%, se agit. Luego se observ el desprendimiento de calor y la solidificacin del lquido
debido a la formacin de benzoato de potasio. Los cristales obtenidos fueron filtrados y se disolvieron
en una cantidad mnima de agua. Luego se adicion... de Hcl al 10% a la solucin para precipitar el
cido benzoico. Finalmente se filtr al vaco.
Prueba de yodoformo
A un tubo de ensayo con...de agua se le adicion de 8 a 10 gotas de etilmetilcetona y... de solucin de
todo en yoduro de potasio; posteriormente gota a gota se agreg la solucin de hidrxido de potasio al
10% y se calent hasta que desapareci el color pardo. Se filtr el precipitado de yodoformo y se pes.

2.2 Condensacin aldlica

En esta parte de la prctica se agreg... de solucin de hidrxido de sodio al 15% a un tubo de ensayo.
Se adicion... de etano al 95%,... de benzaldehdo y... de acetona.
Luego de esto se procedi a tapar el tubo y se agit la mezcla. El benzaldehdo en esta parte se disuelve
y se forma una solucin clara y aparentemente amarilla, aunque esta a su vez, luego de un tiempo se
vuelve turbia y ah se form un precipitado que corresponde a la dibelzalacetona, esta solucin se agit
continuamente aproximadamente por 30 segundos.
Los cristales obtenidos de filtraron al vaco, se lavaron con porciones de agua y luego se secaron.
La dibenzalacetona que ya se haba obtenido, se recristaliz con aproximadamente... de etanol al 95%,
se calent el tubo de ensayo en un bao de arena.
Finalmente se pesaron los cristales secos y se determin su punto de fusin para ser comparados con
los reportados en la literatura.
3. Datos, clculos y resultados. 12/14
Tabla 1. Datos para la sntesis del dibenzaldehido.
Datos:
Densidad del benzaldehdo
Dibenzaldehido experimental

1.04g/mL
0.0087g

% de Rendimiento de la trans chalcona.

Se conoce que la densidad del benzaldehido es: 1.04g/cm3.
Por lo tanto, la frmula de densidad es:

Densidad=

masa( g)
volumen (mL)

Por lo cual:

masa=Densidad (volumen)
Se adicion 0.5 mL benzaldehido

masa=

1.04 g
0.5 mL=0.52 g C7 H 6 O
mL

Conociendo que el benzaldehdo reaccin en proporcin 2:1 con la acetona. [Ver Fig. 1]

Figura 1. Sntesis del dibenzalaldehido

0.52 g C 7 H 6 O

1 mol C7 H 6 O
1mol Acetona 1 mol dibenzaldehido 234,29 g dibenzaldehido

x
=0.574 g dib
106.121 g C7 H 6 O 2 mol C 7 H 6 O
1 mol acetona
1 mol dibenzaldehido

El contenido de dibenzaldehido experimental fue de 0.0087g por lo cual el porcentaje de rendimiento

es:

%Rendimiento

1.3192 g dibenzaldehido
=230
0.574 g dibenzaldehido

% de Rendimiento del cido benzoico.

Tabla 2. Datos de los reactivos empleados

Compuesto
Benzaldehido
Acido benzoico
experimental

Peso (0.0001 g)
0.5200g
0.0089g

Reactivo lmite.

0.52 g C 7 H 6 O

7.5 g KOH

1 mol C7 H 6 O
1mol C 7 H 6 O2 K

=0.00245 mol C7 H 6 O2 K
106.121 g C7 H 6 O
2 mol C 7 H 6 O

1mol C 7 H 6 O2 K
30 g KOH
1 mol KOH
1

2.5 mL
=0.0040 mol C7 H 6 O2 K
100 g KOH 56.09 g KOH 25 mL
1mol KOH

Debido a la diferencia de los moles que se obtiene se puede concluir que la reaccin no es completa
por lo tanto a partir del reactivo lmite el cual es

C7 H 6 O , se obtiene la cantidad de C7 H 6 O2 K
3

0.52 g C 7 H 6 O

1 mol C7 H 6 O
1 mol C 7 H 6 O2 K
1 mo KOH
160.21 g

=0.3925 g C 7 H 6 O2 K
106.121 g C7 H 6 O 2 mol C7 H 6 O
1moL KOH
1 mol C7 H 6 O2 K

El peso experimental del cido benzoico fue de 0.0089 g

C 7 H 6 O2 K

Porcentaje de rendimiento
Rendimientode la Rx
%Rend=
100
Rendimientoterico

%Rend=

0.0089 g C 7 H 6 O2 K O
100=2.27 C7 H 6 O2 K
0.3925 g C 7 H 6 O2 K

Prueba 2,4 DNFH.

Figura 2. Prueba pentanal y etilmetilcetona con 2,4 DNFH, a la izquierda se muesta el etilmetilcetona y a la
derecha el pentanal.

Prueba NaHSO3

Figura 3. Prueba pentanal y etilmetilcetona con NaHSO3, a la izquierda se encuentra el pentanal y a la derecha
el etilmetilcetona.

Yodoformo.

Figura 4. A la izquierda se encuentra la acetona, en el medio la etilmetilcetona y a la derecha

la el isopropanol.
Tabla 3. Observaciones de las diferentes reacciones de aldehdos y cetonas.

Prueba 2.4
DNFH

Reactivos
Pentanal

Observaciones
Se formaron 2 fases, en la fase
superior un precipitado amarillo, y en
la fase inferior lquido amarillo turbio.
Se form precipitado amarillo, se
solidific.
Se formaron dos fases, en la fase
superior una emulsin color blanco
turbio, y en la fase inferior lquida
transparente.
Se vean dos fases en este caso la
fase superior transparente, y la fase
inferior turbia.
Apariencia amarilla casi transparente
homogneo.
Apariencia amarilla casi transparente
homogneo.
Apariencia amarilla prolongada.

Etilmetilcetona
Prueba
NaHSO3

Pentanal

Etilmetilcetona
Yodoformo

Isopropanol
Etilmetilcetona
Acetona

4. Resultados y discusin
Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O) son sumamente importantes en la
qumica orgnica, bioqumica y biologa. Hay compuestos carbonlicos por todas partes.
Adems de utilizarse como reactivos y disolventes, forman parte de tejidos, saborizantes,
plsticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonlicos tambin se incluyen las
protenas, carbohidratos y los cidos nucleicos, constituyentes de las plantas y animales. Los
compuestos carbonlicos ms simples son las cetonas y los aldehdos. Las cetonas tienen
dos grupos alquilo enlazados al tomo de carbono carbonlico. Los aldehdos tienen un grupo
alquilo y un tomo de hidrgeno enlazado al tomo de carbono carbonlico.

Figura 5. Estructura condensada de los aldehdos y las cetonas.

Las cetonas y los aldehdos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas; sin
embargo, tienen algunas diferencias en su reactividad, especialmente con los oxidantes y
con los nuclefilos. Los electrones pi son ms retenidos por el oxgeno que por el carbono,
dando lugar a cetonas y aldehdos con mayores momentos dipolares que la mayora de los
haluros de alquilo y teres. La polarizacin del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de
las cetonas y aldehdos: el tomo de carbono polarizado positivamente acta como un
electrfilo y el tomo de oxgeno, polarizado negativamente acta como un nuclefilo.
La polarizacin del grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de
las cetonas y de los aldehdos, lo que hace que los puntos de ebullicin sean ms altos que
los de los hidrocarburos y teres de masas moleculares similares. Las cetonas y los
aldehdos no tienen enlaces OH O NH, por lo que sus molculas no forman enlaces de
hidrgeno entre ellas y, por lo tanto, sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los
alcoholes de masas moleculares similares.
En la industria qumica, las cetonas y los aldehdos se utilizan como disolventes, como
sustancias iniciales y como reactivos para la sntesis de otros productos. A pesar de que el
formaldehdo se suele encontrar en solucin (formol), utilizado para preservar muestras
biolgicas, la mayora de los cuatro millones de toneladas de formaldehdo que se producen
cada ao se utilizan para la obtencin de Bakelita, resinas de fenol-formaldehdo,
pegamentos de urea-formaldehdo y otros productos polimricos. El acetaldehdo se utiliza
principalmente como sustancia de partida en la manufactura de cido actico, polmeros y
medicamentos. La acetona es la cetona comercial ms importante. con una produccin anual
aproximada de 3 millones de toneladas. Tanto la acetona como la etil metil cetona (2butanona) son disolventes industriales comunes. Estas cetonas disuelven una amplia
variedad de sustancias orgnicas, tienen unos puntos de ebullicin apropiados para que
sean fciles de destilar y su toxicidad es baja. Muchas cetonas se utilizan como saborizantes,
como aditivos en los alimentos, y como precursores de medicamentos y otros. La piretrina,
aislada a partir de las flores de pelitre, se extrae comercialmente para utilizarla como un
insecticida natural. La piretrina, natural o no, puede producir reacciones alrgicas
graves, nuseas, vmitos y otros efectos txicos en los animales. [1]
Formacin de fenilhidrazonas.
Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Las cetonas y aldehdos tambin condensan con otros derivados del amoniaco, tales como la
hidroxilamina y las hidrazinas sustituidas, para formar derivados de iminas. Los derivados de
la hidrazina reaccionan para formar hidrazonas.

Figura 6. Reaccin de pentanal con fenilhidrazina para formar la fenilhidrazona del pentanal.

Estos derivados son tiles para la caracterizacin e identificacin de los compuestos

carbonilicos originales. Las oximas, semicarbazonas y fenilhidrazonas suelen ser
compuestos slidos con puntos de fusin caractersticos. Si un compuesto desconocido
forma uno de estos derivados, se puede comparar el punto de fusin con el que aparece en
las tablas publicadas de las propiedades fsicas de las sustancias conocidas. Si las
propiedades fsicas coinciden con las de un compuesto conocido y el punto de fusin con el
de su oxima, semicarbazona o fenilhidrazona, se puede tener un cierto grado de certeza
sobre la identidad del compuesto.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina se utiliza frecuentemente para obtener derivados de cetonas y
aldehdos. ya que los productos (2,4-dinitrofenilhidrazonas. denominados derivados 2,4-DNP)
tienen ms probabilidad de ser slidos que las fenilhidrazonas, y de poseer altos puntos de
fusin. Los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que
precipitan de color amarillo. La aparicin de precipitado es un indicador de la presencia de
carbonilos en el medio. [1]

Figura 7. Mecanismo de reaccin del etilmetilcetona con 2.4 dinitrofenilhidrazona .

Reaccin con bisulfito de sodio.

7

El bisulfito sdico (NaHSO3) reacciona con los compuestos carbonlicos de la misma forma
en que lo hace el HCN originndose una adicin nucleoflica.

Figura 7. Reaccin de cetona con bisulfito de sodio.

Se agrega el bisulfito al doble enlace carbonlico. Se forma un enlace carbono-azufre. Los

aldehdos experimentan esta reaccin. Las metilcetonas y las cetonas alicclicas tambin
adicionan bisulfito. Aunque con bastante lentitud, y las cetonas voluminosas son incluso
menos reactivas, las cetonas superiores no forman el producto de adicin ya que es muy
sensible al impedimento estrico. Este producto de adicin es un compuesto cristalino que
precipita por lo cual se emplea como un mtodo de separacin de aldehdos y cetonas. Por
lo general de esta manera se pueden determinar los aldehdos. [2].
Reaccin de Cannizaro

Figura 8. Mecanismo de reaccin del benzaldehdo con una solucin alcohlica de hidrxido de potasio.

Los aldehdos que carecen de hidrgenos alfa experimentan una oxidacin-reduccin

intermolecular al ser calentados con una solucin concentrada de hidrxido sdico o
potsico. Una molcula del aldehdo se reduce a alcohol a expensas de una segunda
molcula que se oxida a cido.

En la prctica se utiliz benzaldehdo, este produjo un alcohol benclico y un benzoato

sdico, encontrndose en presencia de hidrxido de potasio, al mezclar el benzaldehdo con
el hidrxido se torn de color amarillo claro, desprendi calor, se solidific. [3]
Prueba del Yodoformo
Las metilcetonas se oxidan suavemente por medio de un hipohalogenito en la reaccin del
haloformo, cuando el halgeno que se utiliza es yodo, el haloformo es CHI 3 se reconoce
fcilmente por su olor caracterstico, color amarillo intenso y punto de fusin.
Esta prueba tambin da positiva con un alcohol secundario que se oxida en primer lugar a
metilcetona o con etanol, esta prueba no se da para todas las cetonas puesto que esta
oxidacin ocurre en las metilcetonas,
En el caso del alcohol la prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad
estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo, en este caso si es secundario. [4]

Figura 9. Mecanismo de reaccin de la etilmetilcetona y la acetona con yodo para la formacin de yodoformo.

Condensacin aldlica.
Las condensaciones del grupo carbonilo son sustituciones en alfa, donde el electrfilo es el otro
compuesto carbonilo.
Las condensaciones son una de las reacciones de los enolatos ms importante de los compuestos
carbonlicos, en las condensaciones se combinan dos o ms molculas con la prdida de una
pequea molcula, como agua o alcohol. En condiciones bsicas en la condensacin aldlica se
produce la adicin nucleoflica de un in enolato a otro grupo carbonilo. El producto, una beta hidroxicetona se denomina aldol. Ya que contiene el grupo aldehido y un grupo hidroxilo de un alcohol. El
aldol se puede deshidratar a un compuesto carbonlico alfa beta insaturado.
En condiciones bsicas, la condensacin aldlica se produce mediante la adicin nucleoflica del in
enolato (nuclefilo fuerte) a un grupo carbonilo. La protonacin da lugar al aldol. Se puede observar
que el grupo carbonilo acta como el electrfilo que es atacado por el in enolato nucleoflico. Desde
el punto de vista del electrlifo, la reaccin es una adicin nucleoflica al doble enlace del grupo
carbonilo. Desde el punto de vista del ion enolato la reaccin es una sustitucin en alfa, la molcula
del compuesto carbonlico sustituye a un hudrgeno en posicin alfa de la molcula del compuesto
carbonlico que acta como sustrato.
Cuando el enolato de un aldehdo (o cetona) se adiciona al grupo carbonilo de otro, al proceso se le
conoce como condensacin aldlica cruzada. Los compuestos que se utilizan en la reaccin se han
de seleccionar cuidadosamente, ya que, si no se formara una mezcla de varios productos, La
condensacin aldlica cruzada se puede producir si se planifica de forma que slo uno de los
reactivos pueda formar el in enolato y que el otro compuesto tenga ms probabilidad de reaccionar
con el enolato.
Reactivos sin hidrgenos alfa
Benzaldehido

Si slo uno de los reactivos tiene un hidrgeno en si slo se producir un enolato en la solucin.
Si el otro reactivo est en exceso o contiene un grupo carbonilo electroflico, es ms probable que sea
atacado por el in enolato.
Para llevar a cabo estas reacciones, se aade lentamente el compuesto con los protones en a una
solucin bsica del compuesto que no tiene protones en a. De esta forma, se forma el in enolato en
presencia de un gran exceso del otro compuesto y se favorece la reaccin deseada. [1]
En la prctica se realiz la sntesis del dibenzalacetona con benzaldehdo y acetona, la acetona forma
el ion enolato debido a sus hidrgenos alfa, y el benzaldehdo el cual tiene el grupo carbonilo ser
atacado por el ion enolato.

Figura 10. Mecanismo sntesis de la dibenzalacetona

5. Conclusin
Condensacin aldlica es la reaccin entre dos molculas de un aldehdo o una cetona.
Cuando se trabaja con acetona se debe evitar la mezcla entre vapor y aire, ya que esta
es
explosiva.
Los aldehdos y cetonas son compuestos muy reactivos.

6. Referencias 2/5
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[1] Qumica Orgnica, L.C. Wade, Jr, edicin 5. Editorial Pearson Educacin, pp774,787-1021
[2] Qumica Orgnica Simplificada, Rudolph Macy, Ph. D., edicin 5. Editorial Revert, S.A,
Barcelona; 1992, pp 294,295
[3] Curso breve de qumica orgnica, Walter W. Linstromberg,. Editorial Revert, S.A., Espaa, 1979,
pp 242,243.
[4] Fundamentos terico-prcticos de Qumica Orgnica, Alicia Lamarque, Julio Zygadlo, Diana
Labuckas, Liza Lpez, Mariela Torres, Damin Maestri. Edicin 1. Editorial Encuentro, Argentina,
2008, pp 210

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