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DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ASIGNATURA:
CODIGO
QUMICA ORGNICA I
FB4031
DOCENTE
LIMA-PERU
UNIDAD No 03
cidos carboxlicos y derivados funcionales
Semana N0 9 y 10
cidos Carboxlicos y derivados: Estructura,
nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas.
cidos carboxlicos
Definicin
Los cidos carboxlicos son los productos
finales de la serie de oxidacin:
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcano
Alcohol
Aldehdo
cido
carboxlico
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
O
Carbonilo
hidroxilo
O-H
R
C
H-O
Donde R puede ser aliftico, cclico o aromtico.
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
COOH
H3C
H-O
cido Etanoico
cido acetico
cido benzoico
NOMENCLATURA
-IUPAC: se cambia la terminacin -o de los alcanos
por oico, anteponiendo la palabra cido.
-La numeracin de la cadena asigna el localizador 1
al cido y busca la cadena de mayor longitud.
NOMENCLATURA
-Los cidos cclicos se nombran terminando el nombre
del ciclo en carboxlico precedido de la palabra cido.
Propiedades fsicas
-Presentan polaridad: por el doble enlace carbonooxgeno y el grupo hidroxilo que interaccionan
mediante puentes de hidrgeno con
H2O
R-OH
R-COOH
Propiedades fsicas
-Puros o en disolucin acuosa se encuentran formando
dmeros unidos mediante puentes de hidrgeno.
O
R
C
ACILO
O-H
HIDROXILO
I.-
II.-
O
R
O-H
+ OH2
:O: -
+H
NO2
-X,
CH3 C
O H
Cl
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
CH3 (Alquil)
La acidez disminuye.
El hidrgeno sale con dificultad.
CH3 H C
O H
CH3 C
:B
O H
B
Nu
-X,
-OCOR,
-OR,
-NH2
R
C O C R
Anhidrido de acilo
X
R
C
Haluro de acilo
O
R
NH 2
C
Amida
O R
C
Ester
Esteres
Esteres
-Son compuestos que se producen cuando un cido carboxlico
reacciona con un alcohol desprendiendo una molcula de agua.
Ejemplo:
CH3 COOH
CH3 COO
cido etanoico
anin etanoato
(actico)
(acetato)
-Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se
obtienen los steres.
Definicin
-Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un
catin metlico, se obtienen las sales orgnicas.
Ejemplos:
CH3 COONa
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
Definicin
( * ) La diferencia entre un ster y una sal reside
principalmente en que el enlace oxgenometal de una sal es
inico, mientras que el enlace O R de un ster es covalente.
O Na
O CH3
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas:
...ato
de ...ilo
Ejemplos:
CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH3
etilo)
CH3 COOCH2CH2CH2CH3
COOCH2CH3
CH3COO
etanoato de butilo
benzoato de etilo
Ejemplos:
Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales
inorgnicas:
...ato
...ico
Ejemplos:
CH3 COONa
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
Esencias
Albaricoque
Coac y
vino
Frambuesa
Jazmn
Acetato de bencilo.
Manzana
Melocotn
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Pia
Pltano
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Uvas
OBTENCION
Lactonas
Son sustancias qumicas en las que un grupo cido y un
alcohol se ciclan mediante la esterificacin intramolecular,
generando un ster cclico llamado
Lactona.
Nomenclatura: Lactona
Pentano-5-lactona
AMIDAS
AMIDAS
Son derivados de cidos
carboxlicos por sustitucin
del grupo
OH
del cido por un grupo amino
NH2,
NHR o
NRR'
Su frmula general es:
Nomenclatura: amidas
Amidas como grupo funcional
Las amidas primarias se nombran reemplazando el
sufijo -o del alcano por -amida.
Nomenclatura: amidas
Nomenclatura: amidas
Amidas como grupo funcional
Las amidas secundarias se nombran reemplazando el sufijo -o
del alcano por amida, se antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N.
metanamida
(formamida)
N-metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-dietilbenzamida
Nomenclatura: amidas
Grupo amida unido a ciclos: se nombra el ciclo y se
termina con el sufijo -carboxiamida
Nomenclatura: amidas
Amidas como sustituyentes: se ordena
alfabticamente con el resto de sustituyentes
utilizando el prefijo carbamol.
Obtencin: Amidas
Lactamas
Son compuestos qumicos que resultan de la
condensacin interna de un cido carboxlico y una
amina primaria o secundaria.
Nomenclatura: Lactama
Pentano 5 - lactama
HALOGENUROS DE ACILO
HALUROS DE CIDO
O
//
Formula General: R C X
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Nomenclatura
El nombre del grupo acilo se deriva del cido
carboxlico reemplazando la terminacin ...ico por
...ilo o la terminacin carboxlico por carbonilo.
Nomenclatura
Ejemplos:
Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo):
CH3-CO-Cl
Fluoruro de butanoilo:
CH3-CH2-CH2-CO-F
Nomenclatura
Ejemplos:
Bromuro de benzoilo:
Yoduro de ciclohexanocarboxoilo:
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
Nomenclatura
Nota: los yoduros ( I- ) y bromuros ( Br - ) son
sustancias difciles de manejar y son muy
costosos, razn por la cual son poco
frecuentes.
Cuando la funcin haluro de acilo no es la
principal, se nombra como haloformil, con
el correspondiente nmero localizador.
Ejemplos.
O
//
CH3 CH2 C Cl
O
//
CH3 C Cl
Cloruro de propanoilo
Cloruro de etanoilo
O
//
Bromuro de metanoilo
H C Br
PROPIEDADES
Los Halogenuros de bajo peso molecular son
lquidos, de olor picante, muy reactivos y
lacrimgenos que causan intensas quemaduras a la
piel.
Reaccionan con el vapor del agua de la atmsfera
por lo tanto son fumantes al destaparlos.
Los puntos de ebullicin son inferiores a los de
cidos carboxlicos y alcoholes de peso molecular
comparable.
Al igual que los esteres, producen reacciones de
hidrlisis, alcoholisis y amonolisis, pero mas
rpidamente debido a la presencia del halgeno.
OBTENCION
Proceso de Obtencin: Se obtiene tratando el
acido orgnico con SOCl2; PCl3 o PCl5
MECANISMO DE REACCIN
ANHIDRIDOS DE CIDO
ANHIDRIDOS DE CIDO
Anhdridos de cidos carboxlicos, se obtienen cuando dos
molculas de acido pierden una molcula de agua.
La perdida de agua o deshidratacin se logra por
calentamiento del acido carboxlico en presencia de un
agente deshidratante.
En general, son mas reactivos que los cidos
Nomenclatura
Para nombrar los anhdridos se antepone la palabra
anhdrido al nombre del acido del cual proviene.
Ejemplos
(anhidrido succinico)
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
Ejemplos
Reactividad de Anhdridos
La reactividad de los anhdridos es menor que la
de los haluros de alcanoilo, aunque dan el mismo
tipo de reacciones y con los mismos reactivos.
a) Hidrlisis
R-CO-O-CO-R1 + H2O R-COOH + R1-COOH
b) Alcoholisis
H+
c)Amonolisis
R-CO-O-CO-R1 + NH3 R-CONH2 + R1-COOH
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/
propiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.
htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/
http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas
Orihuela