Facultad de Ciencias Exactas y

Naturales

Farmacognosia
Clases Tericas y
Presentaciones
Triterpenos y Esteroides
Fitoesteroles

Autoras:
Dra. Silvia Debenedetti
Dra. Erica Wilson

Lunes a viernes de 9 a 21 h.
Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior.
C1426DQG - CABA
Telfono: 4788-5400, internos 5002 y 2122.
Email: fasciculos@ub.edu.ar
www.ub.edu.ar

N 10

Triterpenos y Esteroides

Biosntesis de triterpenos y esteroides

Biosntesis de triterpenos y esteroides

FPP

Escualeno

Tetracclicos
ESTEROIDES 27 C

TRITERPENOS 30 C

Pentaciclicos

Los carotenoides son pigmentos orgnicos del grupo de los isoprenoides

que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos
fotosintticos como algas algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce
la existencia de ms de 700 compuestos pertenecientes a este grupo.
Los carotenoides son el grupo ms representativo de los tetraerpenos,
compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 tomos de
carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a esta
regla. Estos tomos de carbono se encuentran ordenados formando
cadenas polinicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de
carbono.
Carotenoides con oxgeno
Carotenoides sin oxgeno

XANTOFILAS
CAROTENOS
Vitamina A un isoprenoide
que surge de la subdivisin
y oxidacin del caroteno.

Grupos fitoqumicos de
importancia en teraputica

Fitoesteroles y Fitoestanoles
Hetersidos cardiotnicos
Saponinas

Triterpenos y Esteroides
Compuestos de C30 triterpenos o C27 esteroides
Solubles en solventes poco polares
Los compuestos puros de este grupo no se los encuentra
como materia prima de especialidades medicinales.
Los complejos lipoesteroidales o los fitoesteroles (mezcla de
esteroles vegetales) actualmente han tomado relevancia.

Triterpenos y esteroides

Los fitoesteroles son particularmente abundantes en el reino

vegetal:
Estn presentes en los frutos, semillas, hojas y tallos de
prcticamente todos los vegetales conocidos
Por esto, estn presentes normalmente en nuestra dieta.
Se estima que la ingesta diaria de fitoesteroles, es muy
variable ya que depende de los hbitos alimentarios, se
encuentra en un rango de 160 mg/da -500 mg/da

Contenido de fitoesteroides en alimentos

Las principales fuentes de esteroles
vegetales en la dieta bsica son los aceites
de cocina y margarina.
El pan y cereales tambin pueden contribuir
significativamente al total de la ingesta de
esteroles
La mayora de los aceites vegetales contiene 0,1 0,5
por ciento
Algunos aceites de germen (el salvado de arroz, germen
de trigo, avena) contienen hasta un 4 por ciento de
esteroles totales.

Porciones comestibles de verduras y frutas

contienen <0,05 por ciento de fitoesteroles.
Brotes de cebada, frijoles, garbanzos que
contienen 0.10.2 por ciento

Algunas semillas como las de

girasol y ssamo contienen
0.50.7 por ciento
Las legumbres pueden contener
0.22 por ciento de fitoesteroles

Gentileza Dr. Valenzuela. INTA Chile

Actividades biolgicas de los esteroides

Desarrollo y control del sistema reproductivo en humanos estradiol,
progesterona, testosterona
la muda de los insectos ecdisona
la induccin de la reproduxin sexual en hongos acuaticos anteridol
Aplicaciones en teraputica
cardiotnicas digoxina
precursores de vitamina D ergosterol
anticonceptivos orales estrgenos y progestinas semisintticas
agentes antiinflamatorios corticoides
agentes anablicos andrgenos
Agentes hipocolesterolemiantes fitoesteroles

ESTRUCTURA QUIMICA DE FITOESTEROLES Y FITOESTANOLES

Los fitoesteroles y los fitoestanoles (formas reducidas de
los fitoesteroles) son esteroles de origen vegetal
Estructura
qumica muy
Difieren estructuralmente del colesterol
similar a la del
(que posee 27 carbonos, C27) por la
colesterol.
presencia de sustituyentes de tipo metilo
o etilo en la cadena lateral de la
molcula.

En su conjunto constituyen el
95%-98% de los fitoesteroles
identificables en extractos
vegetales

La hidrogenacin de enlaces insaturados en los esteroles

vegetales da como resultado los estanoles vegetales.

Los
fitoesteroles
y
fitoestanoles
se
encuentran
estructuralmente relacionados con el colesterol, contienen
un grupo metilo o etilo extra en la cadena lateral del
colesterol.

-sitosterol

colesterol

Los fitoesteroles comparten con el colesterol el ncleo

central de la molcula.
Conservan el grupo -OH que sustituye el carbono 3 de la
estructura cclica.

La diferencia estructural de los

fitoesteroles con el colesterol y
entre
los
diferentes
fitoesteroles radica en la
cadena hidrocarbonada lateral.
En el colesterol est formada
por ocho carbonos y es
saturada.
En los fitoesteroles est
formada por 9 o 10 carbonos y
en algunos de ellos presenta un
doble enlace (stigmasterol).

Se ha propuesto que la diferencia estructural en la cadena

lateral de los fitoesteroles y de los fitoestanoles con el
colesterol es responsable de efectos hipocolesterolmicos de
ambos esteroles vegetales y tambin de la baja absorcin a
nivel del tracto intestinal que se ha observado para estos
esteroles

La concentracin srica de
fitoesteroles en humanos es de
0,3-1,7 mg/dL y la de los
fitoestanoles es <de 0,1mg/dL y
<<<que la de colesterol (150300 mg/dL)

Efectos fisiolgicos
Se les atribuye propiedades
antiinflamatorias,
antitumorales,
bactericidas y fungicidas .
El efecto cientficamente demostrado, es el
Hipocolesterolemiante, tanto del colesterol total como del
colesterol-LDL.
En 1950 se realiz la primera observacin: el consumo habitual de
fitoesteroles como componentes de la dieta, ejerce un marcado
efecto hipocolesterolmico.
La evidencia de este efecto est avalada por abundante literatura
cientfica en trabajos en ratas y en humanos.

Efecto de los fitoesteroles y fitoestanoles en la

reduccin de los niveles de colesterol
Reducen el colesterol en sangre , reduciendo
especficamente el LDL
Ha sido demostrado que el
principal mecanismo de reduccin
del colesterol en sangre es
inhibiendo la absorcin del
cololesterol de la dieta as como
la absorcin del colesterol biliar.

Trabajos recientes demostraron que el consumo de

margarinas enriquecidas con -sitosterol, campesterol y
stigmasterol o con el derivado hidrogenado sitostanol,
administradas
a
individuos
moderadamente
hipercolesterolmicos (220-240 mg/dL colesterol),
producen reducciones del colesterol circulante de un
10% en promedio y de un 8% en el colesterol-LDL, sin
afectar el contenido de colesterol-HDL y el nivel de
triglicridos .
El consumo promedio de fitoesteroles en estos estudios
fue de 1,5-2,2 g/da y el de sitostanol de 2,0 g/da.

El efecto hipocolesterolmico
observado para los fitoesteroles
y sus derivados hidrogenados,
ha motivado a diferentes
empresas el desarrollo de
productos enriquecidos con
estos esteroles vegetales.

En 1995 una empresa finlandesa desarroll una margarina liviana

enriquecida con sitostanol y que fue un impacto primero en Finlandia y
posteriormente en toda Europa.
El sitostanol se obtiene a partir de la hidrogenacin controlada de la
oleo-resina obtenida de pulpa de pino. En este producto, el sitostanol
est esterificado con cidos grasos con el propsito de aumentar su
liposolubilidad y de disminuir su absorcin a nivel intestinal.
Los efectos benficos de la dieta mediterrnea en la salud
cardiovascular han sido atribuidos, al alto consumo de aceite de oliva,
como una consecuencia del alto contenido de cido oleico (sobre el
70%) que caracteriza a este aceite.
Trabajos recientes atribuyen a los fitoesteroles contenidos en la fraccin
no saponificable del aceite de oliva denominado como "virgen" o "extra
virgen", el efecto benfico derivado del consumo de aceite de oliva . (

Facultad de Arquitectura
y Urbanismo
Arquitectura

Forma y
Comunicacin 1A

Ficha N 2
Ctedra:
Arq. Eduardo Garca Lettieri

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Arq. Eduardo Garca Lettieri

Arq. Carlos Arrieta
Arq. Claudio Alberto Delbene
Arq. Raquel Arce
Arq. Roxana Di Risio
Arq. Juan Duarte