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LCOOL, TERES , FENIS E SEUS ANALGOS SULFURADOS

LCOOL
Os alcois so compostos que apresentam grupos hidroxila ligados a tomos de carbono saturados com
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hibridizao sp . So compostos derivados da gua da qual um dos tomos de hidrognio substitudo por
um grupo orgnico: H-O-H versus R-O-H.
Assim como os haletos de alquila, os lcoois so classificados em trs grupos: primrios, secundrios e
tercirios. Esta classificao baseia-se no grau de substituio do carbono ao qual o OH est diretamente
ligado, de modo anlogo ao haleto de alquila.
De acordo com o nmero de hidroxilas:
1 hidroxila - monolcool ou monol
2 hidroxilas - dilcool ou diol (tambm chamado glicol)
3 hidroxilas - trilcool ou triol
Vrias hidroxilas - polilcool ou poliol
Os alcois esto entre os compostos orgnicos mais versteis, sendo abundantes na natureza. Alm
disso, os lcoois so muito importantes industrialmente e apresentam uma qumica muito rica. O metanol e
o etanol, por exemplo so alguns dos produtos qumicos mais importantes. O metanol uma substncia
txica aos seres humanos, causando cegueira pela ingesto de pequenas doses (aproximadamente 15 mL)
e morte em grandes quantidades (100-250 mL). Industrialmente, o metanol usado como solvente e como
material de partida para a produo de formaldedo (CH2O), de cido ctico (CH3CO2H) e do aditivo de
gasolina ter tert-butlico e metlico [MTBE, CH3O(CH3)3]. O etanol foi um dos primeiros compostos
orgnicos a ser preparado e purificado. A produo de etanol por meio da fermentao de gros e acar
conhecida desde a antiguidade e a purificao pela destilao teve seu incio no sculo XII. O etanol (com
exceo do etanol para uso em bebidas alcolicas) obtido pela hidratao do etileno catalisada por cido.
Possui grande utilizao como solvente ou como reagente intermedirio em outras reaes industriais.
H2C=CH2 + H2O

H3PO4

CH3CH2OH

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NOMENCLATURA

Oficial (IUPAC)
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL; A cadeia principal a maior
seqncia de carbono que contenha a hidroxila; Quando houver mais de uma possibilidade para a posio
da hidroxila, esta deve ser numerada; A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da
mesma; Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificao chamada:
hidrxi; Para lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio do OH
+ OL
Dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.
Usual:
lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
Kolbe:
Nomenclatura (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so considerados como seus derivados
(nome dos grupamentos + carbinol)

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MTODOS DE OBTENO
Normalmente, os lcoois no parecem livres na natureza. Entretanto, eles so muito abundantes na
forma de steres, tanto no reino vegetal quanto no reino animal. Alm disso, o lcool etlico obtido em
grande escala por processos de fermentao de acares.
APLICAES DOS LCOOIS
Solventes na indstria e no laboratrio. Componentes de misturas "anti-freeze"- para baixar o ponto
de solidificao. Matria-prima de inmeras reaes para obteno de outros compostos orgnicos.
Combustvel. Componente de bebidas (etanol). Umectante. "Anti-freeze" - para baixar o ponto de
congelamento da gua de radiadores em pases frios. Fluido em breques hidrulicos. Matria-prima de
plsticos e fibras (polisteres). Solventes. Tintas. Plastificantes. Lubrificantes. Agente adoante.
Componente de cosmticos.
Propriedades Fsicas dos alcois
Os alcois so um pouco diferentes dos hidrocarbonetos e dos haletos de alquila estudados
anteriormente. Alm de a qumica dos alcois ser mais rica, as propriedades fsicas tambm so diferentes.
Observando os pontos de fuso e ebulio de alcois, alcanos e haletos de alquila com o mesmo nmero de
carbonos, verificamos que os alcois tm temperaturas de fuso e ebulio mais elevadas:
1-propanol (PM=60): Teb = 97 C
butano (PM=58): Teb = -0,5 C
cloroetano (PM=65): Teb = 12,5C
Os alcois tm temperaturas de ebulio elevadas em decorrncia da formao de ligaes de
hidrognio no estado lq., como ocorre com a gua. O tomo de hidrognio OH polarizado positivamente
de uma molcula atrado pelo par de eltrons isolados de um tomo de oxignio polarizado negativamente
de outra molcula. Isso resulta em uma fora intermolecular que une as molculas. Para que as molculas
passem do estado lquido para o estado gasoso, essas atraes intermoleculares devem ser rompidas, por
isso a temperatura de ebulio maior.
Preparao de alcois
Os alcois ocupam uma posio central na qumica orgnica. Podem ser preparados a partir de vrios
tipos de compostos (alcenos, haletos de alquila, cetonas, steres, aldedos, entre outros). Os alcois
tambm podem ser igualmente transformados em uma variedade de compostos diferentes.
Reduo de aldedos e cetonas
Os aldedos e cetonas podem ser facilmente reduzidos a alcois. Os aldedos so convertidos em
lcoois primrios, enquanto as cetonas so convertida em alcois secundrios.

[H]

C
R

OH

O
H

Aldedos

C
H
H
lcool primrio
R

[H]

C
R

Cetonas

OH
C
R
H
R
lcool secundrio

PROPRIEDADES QUMICAS
O grupo OH dos lcoois a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras:
rompendo a ligao O-H ou rompendo a ligao C-OH. Neste ltimo caso, sendo o grupo OH um pssimo
abandonador, ou seja, difcil de se retirar de uma molcula. Geralmente utiliza-se protonar o grupamento,
para facilitar a sua sada. Estudando o comportamento qumico dos lcoois, pode-se conhecer muito do
comportamento qumico do grupo hidroxila em outros compostos. Os lcoois funcionam como substncias

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anfteras, isto , comportam-se s vezes como cido e s vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai
depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos lcoois se deve ao fato de existir
um hidrognio ligado a um tomo muito eletronegativo, o oxignio. O carter cido dos lcoois segue a
seguinte ordem de intensidade: lcool primrio > lcool secundrio >lcool tercirio. Isso ocorre por causa
do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior ser a densidade eletrnica no
oxignio, e mais fortemente ligado estar o hidrognio.
REAES DE ALCOIS
As reaes dos lcoois dividem-se em dois grupos aquelas que ocorrem na ligao C-O e as que
ocorrem na ligao O-H.
Desidratao de alcois para produzir alcenos
Uma das reaes mais valiosas envolvendo a ligao C-O a reao de desidratao de alcois na
formao de alcenos. A ligao C-O e a ligao vizinha C-H so rompidas e um ligao no alceno
formado:

OH

H3O

C C

CH3

H2O

H3C

H3C C CH2CH3

C C

H3O

H2C
C CH CH3

THF, 50 C

H3C
2-metil-2-buteno
majoritrio

OH
2-metil-2-butanol

C CH2 CH3
H3C
2-metil-1-buteno
minoritrio

Apenas os alcois tercirios so rapidamente desidratados com cido. Os alcois secundrios podem
reagir, porm as condies so mais drsticas (75% H 2SO4, 100 C). Os lcoois primrios so ainda menos
reativos que os secundrios, sendo necessrias condies ainda mais severas (95% H2SO4, 150C).
OH
R

OH

OH
H

<

<

R
Reatividade

Podemos compreender a ordem de reatividade observada visualizando o mecanismo da reao. As

desidrataes catalisadas por cido so reaes E1. Ocorrem por um mecanismo que envolve trs
etapas: A protonao do oxignio do grupo hidroxila. A perda espontnea de gua para formar o
intermedirio carboction. E a perda final de um prton (H+) do tomo de carbono vizinho.
H
H O+
H2O

H
H3C

H3C

H
O+
H

H3C

CH3
+

H
H

1-metilcicloexanol

lcool protonado

carboction

H
+

H3O

1-metilcicloexeno

Converso de alcois em haleto de alquila

Outra reao de alcois envolvendo a ligao C-O a sua converso em haletos de alquila. Os alcois
tercirios so rapidamente convertidos em haletos de alquila pelo tratamento com o HCl ou o HBr a 0C. Os
alcois primrios e secundrios so muito mais resistentes ao tratamento cido. Geralmente so convertidos
em haletos a partir da reao com o SOCl 2 ou o PBr3. A reao de um lcool tercirio com o HX ocorre por
um mecanismo SN1. O cido protona o tomo e oxignio do grupo hidroxila, eliminando a gua para formar
um carboction. O ction ento reage com o on halognio nucleoflico para formar um haleto de alquila.

H Cl

Cl
H
H3C

O H

1-metilcicloexanol

H3C

O+

H3C

H3C

carboction

lcool protonado

Cl

1-cloro-1-metilcicloexano

Oxidao de alcois
Uma das reaes mais importantes dos alcois a reao de oxidao para preparar compostos
carbonlicos a reao oposta de reduo de um composto carbonlico para formar os alcois:
oxidao
OH

C
H
reduo

Os alcois primrios reagem para formar aldedos ou cidos carboxlicos, os alcois secundrios para
dar origem s cetonas, porm os alcois tercirios normalmente no reagem com a maioria dos agentes
oxidantes.
Os agentes oxidantes mais comuns so o permanganato de potssio (KMnO 4), trixido de crmio (CrO3)
e dicromato de sdio (Na2Cr2O7).
TERES
So substncias orgnicas oxigenadas, onde o tomo de oxignio est ligado a dois radicais orgnicos.
Portanto, apresenta um hetero-tomo. Possuem a formula geral R-O-R ou R-O-R, onde R pode ser um
grupo alquila (ou fenila) diferente de R.
teres podem ser vistos como derivados da gua em que ambos os tomos de hidrognio foram
substitudos por grupos alquila.
Classificao dos teres
Os teres so classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxignio. Um ter simtrico quando
os dois radicais so iguais; assimtricos quando os radicais so diferentes. Exemplos:
ter Simtrico

ter Assimtrico

Podemos classificar ainda os teres em acclicos (so alifticos) e cclicos (so aromticos). Os teres
mistos, que tambm so assimtricos, caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar).

NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial dos teres relativamente simples: O menor radical ligado ao Oxignio
nomeado dando-se o prefixo de numerao para radicais seguido do prefixo -xi, que indica a presena do
O. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da
menor parte e depois o da maior parte, separada por hfens. Exemplos:

Etxi-Propano

Metxi-Metano

Propxi-p-Tolueno

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A nomenclatura usual dos teres semelhante a dos lcoois: Antes do nome, coloca-se a palavra ter,
para indicar a funo. D-se o nome do menor radical ligado ao Oxignio. D-se o nome do maior radical
ligado ao O, seguido do prefixo -lico. Em caso de teres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome
do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -lico. O nome do menor radical vem primeiro,
seguido do nome do maior radical, separado por hfen. Veja os exemplos com os teres anteriores:

ter Etil-Proplico

ter Dimetlico

ter Propil-p-Tolulico

Obs.: O ter Etlico tambm chamado de ter Sulfrico, por ser preparado a partir do cido Sulfrico
PROPRIEDADES FSICAS
Os teres mais simples so gases (C2 e C3), os intermedirios so lquidos, que so os mais
importantes, e os de PM elevados so slidos. Os teres so lquidos incolores, bastante volteis, de cheiro
agradvel, de odor aromtico e bastante inflamvel. Tem grande poder solvente do tipo apolar. No formam
pontes de H e possuem constantes dieltricas baixas. So corpos neutros relativamente inertes. Os teres
tm baixa solubilidade em gua, pois so menos densos que a gua, e medida que aumenta a cadeia
carbonada, tornam-se insolveis.
OCORRNCIAS:
Os teres no ocorrem livres na natureza, porm podemos encontrar na natureza alguns teres menos
complexos na forma, ou melhor, com essncias. Exemplos: O eugenol, que a essncia de cravo. A
vanilina, que a essncia da vanila.
PROPRIEDADES QUMICAS:
Os teres so substncias pouco reativas, sujeitos a oxidao, podendo formar perxidos reativos, que
se comportam como base de Lewis. O carter bsico dos teres (CH5--CH5) permite que estes reajam
com cidos, formando sais de oxnio. As principais reaes dos teres so:
Reao Halognios:

Reao com cidos halogendricos: (ciso por cidos) Produz haletos

1 etapa:
2 etapa:

HC-CH-O-CH-CH + HI HC-CH-OH + H3C-CH-I

HC-CH-OH + HI
HC-CH-I + HO

Reao de Oxidao:
HC-CH-O-CH-CH + [O]

HC-CH-O-O-CH-CH

Obs: os perxidos so substncias altamente explosivas. Uma maneira de inibi-los no chamado tervelho adicionando sulfato ferroso.
PREPARAO: ( Mtodos de obteno)
Desidratao de lcoois ou fenis: Esta reao feita em meio cido ou atravs de catalizadores.

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Reao de haletos com xidos de prata:

CH-Cl + AgO

HC-O-CH + 2AgCl

Sntese de Williamson: Est reao feita com um alcxido ou fenxido com haleto de alquila.
HC-ONa + CHCl

HC-O-CH + NaCl

Observao:
Os teres cclicos por no apresentarem semelhanas qumicas com os demais teres, so estudados
nos chamados compostos heterocclicos e recebem o nome de epxi. Os teres cclicos se caracterizam
por apresentar o oxignio ligado a carbonos vizinhos, podendo ser chamado de epoxi compostos ou
xidos. Vizinhos podendo ser chamado de epxi-composto ou xidos. Exemplos:

xido de etileno ou epxi-etano

xido de 1,2-propileno ou 1,2- epoxi-propano

USOS:
Como solvente. Como lquido extrator de gorduras, leos, resinas, essncias, etc. Como anestsico,
quando isento de perxidos e aldedos. Na indstria de plvora ( sem fumaa). Na indstria de perfumes. Na
fabricao de seda artificial.
FENOL
uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromtico. Apesar
de possuir um grupo -OH caracterstico de lcool, o fenol mais cido que o lcool, pois mais facilmente
oxidado. So obtidos principalmente atravs da extrao de leos a partir do alcatro de hulha. Fenol
tambm o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benznico.
Outros nomes para a mesma substncia incluem: benzenol; cido carblico; cido fnico (ou cido fnico,
no Brasil); cido fenlico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua frmula molecular C6H5OH.
Geralmente os fenis so slidos, cristalinos, txicos, custicos e pouco solveis em gua.

Efeitos potenciais sade

corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido
pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fgado e rins. Tambm
extremamente txico para animais como os gatos. Substncia pode provocar a longo prazo cncer de
diversos tipos. Provoca dispnia e tosse. A absoro sistmica provoca danos ao fgado, rins e sistema
nervoso central.
Contato com a pele
Pode provocar desde uma eritema at necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de
contato e da concentrao das solues. O maior perigo do fenol a habilidade de penetrar rapidamente na
pele, causando severas leses que podem ser fatais. Cuidados: Usar polietilenoglicol, no recomendavl
usar gua, pois o mesmo pouco soluvel, fazendo aumentar a rea atingida Lavar imediatamente em gua
corrente por, pelo menos, 30 minutos. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
Procurar ajuda mdica.
Contato com os olhos
Pode provocar inchao da conjuntiva; a crnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda
de viso. Cuidados: Lavar imediatamente com gua corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e
fechando ocasionalmente as plpebras. Procurar ajuda mdica imediatamente.

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NOMENCLATURA
Os fenis no seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser
nomeados usando o anel aromtico como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais.
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI. Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o
sentido dos menores nmeros;

-HHdrxi-Naftaleno

2-Etil-4-Metil-1-Hidrxi-Benzeno
1,3,

1,3,5-Trihidrxi-Benzeno

Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so considerados como seus
derivados;

Hidroxibenzeno - Fenol (Usual)

o-hidroximetil benzeno (oficial), o-cresol (usual), o-hidroxitolueno (usual)

o-diidroxibenzeno (oficial), Catecol (usual)

PROPRIEDADES FSICAS
Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio elevado,
devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, em geral, pouco solveis
ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tm ao custica sobre a pele. A
menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzir cor, os fenis so incolores. Se oxidam
facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentam cor devido presena de produtos de oxidao
corados. O orto-nitrofenol tem ponto de ebulio bem mais baixo e muito menor solubilidade em gua que
os outros ismeros, alm de ser o nico facilmente destilvel em corrente de vapor d'gua. Como se explica
essas diferenas? Consideremos primeiramente os ismeros meta e para. Eles tm pontos de ebulio mais
elevados devido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se
deve formao de ligaes de hidrognio com as molculas de gua. A destilao em corrente de vapor
depende da substncia apresentar aprecivel presso de vapor temperatura de ebulio da gua. A
existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares impede a evaporao dos ismeros meta e para que,
portanto, no destilam. Observando-se o ismero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver
claramente que a pequena distncia dos grupos NO2 e OH e as suas disposies no anel favorecem a
formao de ligaes de hidrognio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrognio dentro da molcula.
Neste ismero, portanto, as ligaes de hidrognio intramoleculares tomam o lugar das ligaes de
hidrognio intermoleculares.
MTODOS DE OBTENO
Muitos fenis simples como o fenol comum, os naftis e os cresis podem ser obtidos diretamente do
alcatro da hulha. Por isso, em laboratrio, as reaes geralmente objetivam a produo de fenis com
estruturas mais complexas.

APLICAES DOS FENIS

Os fenis encontram diversas aplicaes prticas, tais como: Desinfetantes (fenis e cresis).
Preparao de resinas e polmeros. Preparao do cido pcrico, usado na preparao de explosivos.
Sntese da aspirina e de outros medicamentos. Entre os diidroxifenis, a hidroquinona a mais importante.
A partir dela se produzem as quinonas, que so compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho.
No apresentam carter aromtico, sendo fortemente insaturados. A ao redutora da hidroquinona, que
temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotogrfico de
largo emprego. Enfim, numerosos derivados do fenol esto difundidos na natureza; entre estes o eugenol e
o isoeugenol, que constituem essncias de cravo e noz-moscada.
SAIS DE FENIS
Como j foi dito, os fenis so compostos relativamente cidos, e podem ser convertidos nos
respectivos sais por solues aquosas de hidrxidos. Estes sais so conhecidos como fenxidos ou
fenolatos. Como seria de se esperar, os fenis e seus sais tm caractersticas opostas, quanto
solubilidade: os sais so solveis em gua e insolveis em solventes orgnicos.
PROPRIEDADES QUMICAS
Os fenis tm carter relativamente cido, porm, menos cido que os cidos carboxlicos. Os fenis
podem ser facilmente diferenciados dos lcoois por meio de alguns testes simples em laboratrio. As
principais reaes dos fenis so as substituies eletroflicas. Ao anel aromtico do fenol pode ser
adicionado um ou mais grupamentos funcionais, em reaes de substituio eletroflica, semelhantes s que
ocorrem com o benzeno (nitrao, sulfonao, halogenao, acilao, alquilao). No entanto, como o anel
apresenta um grupo direcionador orto-para (OH), a entrada dos grupamentos sero orientadas nestas
posies.
Reao com haletos em meio bsico
Os fenis podem ser reagidos com haletos em meio bsico, produzindo teres. Geralmente utilizam-se
os iodetos, por ser o iodo um grupo de fcil sada.

Esterificao
Os fenis, assim como os lcoois, podem ser transformados em steres. Geralmente utiliza-se um
anidrido ou cloreto de cido:

Reao com amnia

Os fenis podem reagir com a amnia, produzindo aminas:

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COMPOSTOS SULFURADOS: TIOCOMPOSTOS
Os tio-compostos so molculas que apresentam tomos de enxofre em sua estrutura. Em geral, eles
so produzidos pela substituio dos tomos de oxignio dos lcoois, fenis e teres, por tomos de
enxofre, originando os tiolcoois (ou tiis), tiofenis e tioter.
TIOL E TIOFENIS
So produzidos pela substituio dos tomos de oxignio do lcool e do fenol por tomos de enxofre.
NOMENCLATURA
Nomenclatura oficial IUPAC: nome do hidrocarboneto + tiol
CH3-SH
CH3CH2CH2CH2-SH
CH2CH2-OH
Metanotiol
1-butanotiol
mercaptoetanol

CH3CH=CHCH2-SH
2-buten-1-tiol

HS-CH2CH2CH2CH2SH

HS-

1, 4-butanoditiol

2-

PROPRIEDADES FSICAS
Os tiolcoois aparecem, em pequenas quantidades, na putrefao de protenas sulfuradas, no gs de
hulha e no petrleo. Os membros mais simples so lquidos incolores, pouco solveis em gua e bastante
volteis, caracterizados por um odor penetrante e desagradvel, que os torna reconhecveis mesmo em
mnimas concentraes. Os tiolcoois so muito solveis em solues bsicas fortes, pois apresentam um
carter cido mais forte do que os lcoois. Os pontos de ebulio dos tiolcoois so bem inferiores aos dos
lcoois correspondentes, pela baixa tendncia do enxofre a formar ligaes de hidrognio, enfraquecendo
assim as foras intermoleculares.
APLICAES DOS TIOS
Dentre as mercaptanas alifticas (tiolcoois), destaca-se o etanotiol (C2H5SH), que constitui estgio
intermedirio para a produo do sulfonal, que se presta obteno de remdios hipnticos. Das
mercaptanas aromticas, o tiofenol (C6H5SH) um dos membros mais importantes. As mercaptanas, por
seu forte odor penetrante, so utilizados em mistura com gases de reservatrios e tubulaes, para
deteco de vazamentos.
TIO-TERES:
So produzidos pela substituio do tomo de oxignio do ter, por tomo de enxofre.
Nomenclatura oficial IUPAC:
Rradical menor + tio + hidrocarboneto maior
CH3-S-CH3
CH2(CH=CH2)-S-S-CH2(CH=CH2) C6H5-S-C6H5 HS-CH2CH2CH2CH2SH
HS-CH2CH2OH
Sulfeto de metila
Dissulfeto de alila
Sulfeto de fenila
1, 4-butanoditiol
2mercaptoetanol
PROPRIEDADES FSICAS
Os tioteres no ocorrem na natureza e so de pequena importncia. Os sulfetos mais simples so
lquidos incolores, de cheiro etrico, insolveis em gua e solveis em lcool, ter etc. O dissulfeto de alila
(H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) um lquido de odor penetrante, que ferve a 139o C, encontrado h muito
tempo no alho. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu, por esse motivo, o nome de alila.

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4a. LISTA DE EXERCCIOS
01. Designe cada estrutura abaixo pelas nomenclaturas usual (se houver) e sistemtica (IUPAC)
a)CH2OHCHOHCH2OH

b) C6H5CH2OH

c) o-CH3-C6H4-OH

d) C6H5-O-CH3

e) C6H5-O-C6H5

f) C6H5-CH2-O-CH2-C6H5

g)

h)
OH

NO

m) O

OH

OH
OCH

OCH3
CH(CH )

o)
n)

i)

l) (CH3)2COHCOH(CH3)2
NO

j)

OH

OH

HO

H3C

CH2CH=CH2

p)

CH=CHCH3

02. Coloque os seguintes lcoois em ordem decrescente de ponto de ebulio:

a) lcool n-butlico

b) lcool s-butlico

c) lcool t-butlico

d) lcool isobutlico

03. Considere os compostos com aproximadamente o mesmo PM: 1,2-dimetoxi-etano, ter metil nproplico, hexano e pentano-1-ol. Qual deles tem maior ponto de ebulio.
04. Explique as afirmaes seguintes:
a) Os teres tm ponto de ebulio inferiores aos lcoois ismeros;
b) As solubilidades em gua dos teres e lcoois ismeros so comparveis;
c) Comparado ao tolueno, o fenol tem ponto de ebulio mais alto e mais solvel em gua.
05. Que produtos devem ser obtidos nas reaes de lcoois primrios, secundrios e tercirios, com
K2Cr2O7
06. D os produtos das seguintes reaes:
a) Etanol + Na

d) Desidratao do Butanol-1

g) ter dietlico + Cl2

b) lcool t-butlico + HCl

e) Oxidao do fenol

h) ter etil metlico + HI

c) ter etlico + HBr + Calor

f) Nitrao do fenol

i) Etanol + acetileto de Na

07. Designe cada estrutura abaixo pelas nomenclaturas usual (quando houver) e sistemtica (IUPAC)
a) CH3SH

b) HSCH=CH2

c) CH3CH=CH-S-CH3

d) CH3SCH3

e) CH3CH2SH

f) CH3CH2SC(CH3)3

g) CH3CHSHCH3

h) CH3CHSH(CH2)2CH3

i) CH3-C(CH3)2(CH2)2SH

08. Fornea os nomes sistemticos e descreva uma aplicao para cada um dos seguintes fenis:
BHT, BHA, metilparabeno, cloro-xilenol e 4-hexil-resorcinol.
09. Qual dos compostos nos pares abaixo apresenta maior temperatura de ebulio? Por qu?
a) CH3SCH3 ou CH3OCH3

b) CH3CH2SH ou CH3CH2OH