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OBJETIVOS
Diferenciacin entre los aldehdos y cetonas.
Conocer las diferentes formas de identificacin de cetonas y aldehdos.
Conocer los reactivos que se utilizan en las diferentes diferenciaciones.
CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenacin; por eso se
llaman a menudo aldehdos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10
son lquidos voltiles y aromticos. A partir de C11 son slidos e inodoras. Las
primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de
ebullicin al del alcohol correspondiente.
Propiedades fsicas
ALDEHDOS Y CETONAS
A. Aldehdos
Mtodos de Obtencin:
Propiedades Generales:
Universidad Nacional del Callao Facultad de
Ingeniera Qumica
ALDEHDOS Y CETONAS
Propiedades fsicas:
respectivos por que los aldehdos no tienen " enlaces hidrogeno ".
Los aldehdos de baja masa molecular tienen olor intenso,; en cambio los
superiores son fraganciosos , por ejemplo , el nonanal es un componente
insolubles.
El grupo carbonilo tiene gran polaridad.
Propiedades Qumicas:
Oxidacin:
Los aldehdos son fcilmente oxidables transformndose en cidos de igual
nmero de tomos de carbono. Esta capacidad reductora de los aldehdos se
manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de tollens:
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Se produce el espejo de plata
A.Metanoico
b) El licor de fehling:
Universidad Nacional del Callao Facultad de
Ingeniera Qumica
ALDEHDOS Y CETONAS
H CHO + 2 Cu
c) El reactivo de Benedict:
ALDEHDOS Y CETONAS
o Reaccin de Coloracin:
Al agregar aldehdo a una disolucin de fucsina ( color rojo )
previamente decolorada con SO2 (reactivo de schiff ), esta recupera su color.
o Polimerizacin:
Mediante catalizadores, varias molculas de aldehdos se unen a travs del
oxigeno
del
grupo
carbonilo, formando
compuestos
llamados
paraldehdos.
o Aldolizacin :
Es una reaccin de condensacin que los ALDEHIDOS bajo la accin de
hidrxidos Se producen sustancias con funciones aldehdos y alcohol en su
molcula; se les denomina alcoholes.
3 hidroxibutanal (aldol)
ALDEHDOS Y CETONAS
Materiales
Vaso de precipitado
Pinzas
Mechero de bunsen
Tubos de ensayo
Gradilla
Trpode y rejilla de asbesto
Soporte universal
Reactivos
Formaldehido HCHO
Benzaldehdo C6H5CHO
Acetaldehdo CH3CHO
Acetona CH3COCH3
Permanganato de potasio KMNO4
cido clorhdrico HCl y cido sulfrico H2SO4
Reactivo legal, Reactivo Tollens, Reactivo de Fehling,
Reactivo de Schiff, Reactivo de Denigues, Reactivo Lugol.
Nitroprusito de sodio Na2NOFe(CN3)
Hidrxido de sodio NaOH
ALDEHDOS Y CETONAS
Para la Cetona:
En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema (ACETONA),
luego adicionamos el reactivo de Tollens que es a base de Ag(NH3)2OH,
finalmente procedemos a llevarlo a bao mara.
Reaccin:
CH3COCH3 + Ag(NH3)2OH NO REACCIONA
Resultado:
De la experiencia se observa que la acetona no reacciona con el reactivo de Tollens.
Para el Aldehdo
En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema (FORMALDEHIDO),
luego adicionamos el reactivo de Tollens (Ag(NH 3)2OH y procedemos a
llevarlo a bao mara.
Reaccin:
2Ag(NH3)2 + 3NaOH + H-CHO H-COONa + 4NH3 + 2NaNO3 + 2Ag + 2 H2O
ALDEHDOS Y CETONAS
Resultado:
Observamos que el formaldehdo reacciona con el reactivo de Tollens y forma un
espejo de plata, resultado positivo.
Para la Cetona
En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,
aadimos la muestra problema (CETONA), lo llevamos a bao
Mara por 5 minutos y observamos.
Reaccin:
Resultado:
Observamos que con la cetona no se visualiza reaccin alguna, NO REACCIONA.,
negativa.
Para el aldehdo
En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,
aadimos la muestra problema (FORMALDEHIDO), lo llevamos a
bao Mara por 5 minutos y observamos.
ALDEHDOS Y CETONAS
Reaccin:
Resultado:
Observamos que para el formaldehdo, se forma una solucin color amarillenta con
cierta cantidad de precipitado color rojizo en el fondo del tubo (oxido de Hierro).
Reaccin:
CH3COCH3
NO REACCIONA
ALDEHDOS Y CETONAS
Resultado:
Se puede notar que no hay reaccin para la cetona lo cual nos indica negativo para la
cetona.
Para el aldehdo
Reaccin:
H
CH2O
Formaldehdo
H
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ALDEHDOS Y CETONAS
Resultado:
Se puede observar que la solucin toma un color rojo grosella dando positivo a la
presencia de un aldehdo para nuestra muestra.
4.
Para la Cetona
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal (Nitroprusiato de Na)
ms 1 ml. de la muestra problema (CETONA). Luego agregamos Hidrxido de
sodio (NaOH), 1 o 2 gotas de acido glacial, lo sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.
Acetona +
Acetona +
Universidad
Nacional del Callao
Facultad de
de
nitroprusiato
de
nitroprusiato
Ingeniera Qumica
sodio
sodio + NaOH
Acetona +
nitroprusiato
de
11
sodio + NaOH +
CH3COOH
ALDEHDOS Y CETONAS
Reaccin:
CH3 -CO-CH3
CH3COCH-2NH4+Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2-CO-CH3)2
Resultado:
Se puede observar que la solucin cambia de coloracin a un color violceo dando
positivo para nuestra muestra que es la acetona.
Para el aldehdo
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal
(Nitroprusiato de Na)
Reaccin:
H-CHO + NH4OH NH4CHO + H2O
Universidad Nacional del Callao Facultad de
Ingeniera Qumica
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ALDEHDOS Y CETONAS
Resultado:
Al mezclar el reactivo de legal con el hidrxido de sodio hubo una coloracin rojo vino
y luego al someterlo al bao Mara se formaron 2 fases una de color naranja rojizo
(arriba) y otra de color rojo intenso, un poco verdosa (abajo). La reaccin es positiva
tambin para el aldehdo.
Para la Cetona
En un tubo de ensayo agregamos I 2 (R. Lugol), la muestra problema
(CETONA), por ultimo le agregamos el hidrxido de sodio (NaOH) y
observamos.
Reaccin:
CH3-CO-CH3 + 3 I2 + 4 NaOH CH3-COONa + 3 NaI + 3 H2O
Resultado:
Observamos que al agregarle el reactivo de Lugol a la Cetona esta toma un color
medio amarillo y al adicionarle el NaOH la solucin se decolora lo dejamos reposar
unos minutos y notamos un precipitado muy finito (casi no se nota), formndose el
Yodoformo (toxico), la reaccin es positiva.
Para el aldehdo
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ALDEHDOS Y CETONAS
Reaccin:
H-COOH3 + 3 I2 + 4 NaOH NO REACCIONA
Resultado:
Se observa que no se forma precipitado, lo cual indica que es negativa para aldehdos.
Reaccin:
CH3
I
CH3-CO-CH3+HgO+H2SO4 CH3-C ( O
II
Hg
SO4 )
H2O
Hg
O
Complejo
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ALDEHDOS Y CETONAS
Resultado:
Se forma una coloracin rosada cuando se mezcl el reactivo de Deniges y ocurri
una reaccin exotrmica y se form un precipitado de color amarillo claro. Se form
un complejo.
Para el aldehdo
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Deniges (color rosado) ms 1
ml. de la muestra problema (formaldehido). Luego sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.
Reaccin:
H-CHO + HgO + H2SO4 NO REACCIONA
Resultado:
Se observa que al agregar el reactivo de Deniges con la muestra (ALDEHIDO), no se
nota ningn cambio de coloracin, por lo tanto se concluye que este tipo de
identificacin es negativa para un aldehdo.
V) CUESTIONARIO
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ALDEHDOS Y CETONAS
Para el acetaldehdo:
CH 3 CHO+ KMnO 4 CH 3 COOH + Mn
+2
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ALDEHDOS Y CETONAS
Para el benzaldehdo:
NH
+
+2 NH 3 +2 H 2 O+2 Ag
( 3 )2+ 2OH C6 H 5COO
C6 H 5 CHO+2 Ag
Para la acetona:
NH
( 3)2+ 2OH no reacciona
CH 3 ( CO ) CH 3 +2 Ag
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ALDEHDOS Y CETONAS
7.
CONCL
USIONES
Mediante las pruebas realizadas en el laboratorio se pudo llegar a la conclusin
PRUEBA
CETONA
ALDEHIDO
P. DE TOLLENS
NEGATIVO
POSITIVO
P. DE FEHLING
NEGATIVO
POSITIVO
P. DE SCHIFF
NEGATIVO
POSITIVO
P. DE LEGAL
POSITIVO
POSITIVO
P. HALOMORFICA
POSITIVO
NEGATIVO
P. DE DENIGES
POSITIVO
NEGATIVO
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ALDEHDOS Y CETONAS
8. BIBLIOGRAFA
MORRISON Y BOYD
Qumica Orgnica
WINGRAVEAS. ROBERT. L.
Qumica Orgnica
www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidoscetonas.htm
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