Chim.

N 03

Synthse d'espces
chimiques : exercices.
Correction.

Exercices 2005-2006
Physique et Chimie Seconde
Collection DURANDEAU HACHETTE
1)- Exercice 6 page 239. 2)- Exercice 9 page 239_240.
3)- Exercice 10 page 240.

Pour aller plus loin :

Mots cls :
La synthse en chimie ; la chimie
organique ; la transformation
chimique ; espces chimiques
naturelles, synthtiques, artificielles
; le chauffage reflux ; les dangers
des espces chimiques ; ...

1)-Exercice 6 page 239. Respecter les consignes de scurit.

Le document ci-dessous prsente un extrait des tiquettes de
l'acide actique, de l'alcool isoamylique et de l'acide
sulfurique utiliss pour la synthse de l'actate d'isoamyle.
Indiquer :

a. les risques que prsente la manipulation de ces substances

?
b. les mesures de scurit prendre ?

Xn

Acide actique
R-10-35
S-23-26

Alcool
isoamylique
R-10-35
S-24-25

Acide sulfurique
R-35
S-26-30

Correction
a)- Les risques :
Acide Actique

Risques

Alcool
Isoamylique

Acide sulfurique

Pictogrammes

Xn
R - 10

Inflammable

R - 35

Provoque des brlures

S 23

Ne pas respirer les gaz

S 24

viter le contact avec la peau

S 25

viter le contact avec les

yeux

S 26

En cas de contact avec les

yeux, laver immdiatement
et abondamment avec leau

S 30

Ne jamais verser de leau

dans ce produit

b)- Mesures de scurit : viter le contact avec la peau et les yeux et pour lacide sulfurique, ne pas verser
deau dans lacide afin dviter les projections dacide.

2)- Exercice 9 page 239_240. Synthse de l'actate de menthyle

L'actate de menthyle amplifie la touche florale des eaux de lavande commerciales. Il peut tre
extrait de plantes. L'industrie chimique le prpare partir d'acide actique et de menthol ; de l'eau
se forme galement lors de la synthse.

On introduit dans un ballon 10,0 g de menthol, puis avec prcaution, environ 10 mL d'acide
actique et enfin quelques gouttes d'acide sulfurique (trs soluble dans l'eau) et des grains de pierre
ponce.
On chauffe reflux ce mlange pendant une heure.
Aprs refroidissement, on verse le contenu du ballon dans un bcher d'eau froide. On observe deux
phases non miscibles, l'une aqueuse, l'autre organique.
1. Quel est l'tat physique des composs indiqus dans le tableau 20 C, puis 50 C ?
2. Reprer les ractifs et les produits de cette raction ; traduire celle-ci par une quation.
3. Dcrire les prlvements des deux ractifs.
4. Quels sont les rles : du chauffage ? du reflux ? de l'acide sulfurique ? de la pierre ponce ?
5. Prciser le contenu des deux phases et leurs positions respectives.
6. Proposer un protocole permettant de sparer les deux phases.
Donnes :
Espces chimiques
Formule
fus ( C)
eb ( C)
Densit
Solubilit dans leau

Menthol
C10H20O
41
212
0,89
Faible

Acide Actique
C2H4O2
16
118
1,05
Grande

Actate de menthyle
C12H22O2
<0
227
0,92
Trs faible

Correction :
1)- tat physique :
Espces chimiques

Menthol

Acide Actique Actate de menthyle

Formule
fus ( C)
eb ( C)
Densit

C10H20O
41
212
0,89
fus

C2H4O2
16
118
1,05
fus< eb

C12H22O2
<0
227
0,92
fus< eb

Solide

Liquide

Liquide

tat Physique 20 C

 fus< eb

fus< eb

fus< eb

Liquide
Faible

Liquide
Grande

Liquide
Trs faible

tat Physique 50 C
Solubilit dans leau

2)- Ractifs et produits de la raction :

Ractifs
Acide actique
Menthol
Produits
Actate de menthyle
Eau
Acide actique + Menthol Actate de menthyle + eau
3)- Prlvement des deux ractifs :
- Le menthol solide avec une spatule. On utilise une coupelle et une balance de prcision
(lectronique).
- Acide actique : (tat liquide) On peut utiliser une prouvette gradue. Pour plus de prcision,
on peut utiliser une pipette jauge de 10 mL munie de sa propipette.
4)- Rle du chauffage reflux : il permet de travailler une temprature leve et vite les pertes de
ractifs et de produits.
- Rle de lacide sulfurique : cest un catalyseur de la raction. Il permet dacclrer la raction
chimique qui est lente.
- Rle de la pierre ponce : elle permet de rguler lbullition. Elle vite davoir de trop grosses
bulles de gaz.
5)- Contenu des deux phases :
- La phase organique (phase suprieure) contient un peu de menthol qui na pas ragi et lactate
de menthyle.
-

La phase aqueuse (phase infrieure) contient de leau et un peu dacide actique.

6)- Sparation des deux phases :

On peut sparer les deux phases en utilisant une ampoule dcanter.

3)- Exercice 10 page 240. Synthse du paractamol

Le Doliprane et l'Efferalgan sont des mdicaments antipyrtiques et analgsiques
contenant du paractamol.
La synthse du paractamol s'effectue en chauffant reflux l'aide d'un condenseur air
un mlange de para-aminophnol et d'anhydride actique dissous dans de l'acide actique.
Aprs raction, l'ajout d'eau froide dans le mlange ractionnel liquide provoque la
prcipitation du paractamol.
Aprs rcupration du solide obtenu, on ralise une chromatographie sur couche mince
avec un luant appropri, utilis aussi comme solvant des diffrents chantillons.
On dpose :
en A : une goutte de paractamol de rfrence ;
en B : une goutte de solution de produit obtenu ;
en C : une goutte de solution de para-aminophnol ;
en D: Une goutte de solution de Doliprane ;

1. Rechercher, dans un dictionnaire, la signification des termes antipyrtique et

analgsique.
2. Faire un schma lgend du montage utilis pour la synthse du paractamol.
3. Le paractamol est-il soluble dans l'eau froide ? comment sparer le paractamol du
mlange ? Dessiner le dispositif utilis.
4 tude du chromatogramme :
a. dterminer les rapports frontaux Rf des espces visibles sur le chromatogramme.
b. Interprter le chromatogramme obtenu.
5. Dcrire une autre mthode permettant de vrifier que les cristaux obtenus sont des
cristaux de paractamol pur.

1. Antipyrtique : fait baisser la temprature corporelle

-

Analgsique : soulage la douleur

2. Schma lgend :

1- rfrigrant.
Chauffage Reflux
2- Ballon.
3- Chauffe-ballon.
4- Sortie de leau.
5- Arrive de leau.
6- Mlange
ractionnel.
7- Vallet ou Support.
3. Il est dit dans lnonc que le paractamol prcipite dans leau
froide. On peut en dduire que le paractamol est insoluble
dans leau. On peut sparer le paractamol du mlange en
effectuant une filtration.
4. C.C.M :
a)- Le rapport frontal de chaque espce chimique :

b)- Le produit obtenu (dpt B) est du paractamol pur. On a une

seule tache au mme niveau que le dpt A qui est du paractamol
pur.
- Le dpt C est aussi un produit pur qui contient une seule espce
chimique diffrente du paractamol.
- Le dpt D est un mlange despces chimiques (2 taches). Le
doliprane contient du paractamol et une autre espce chimique non
identifie.
c)- Le paractamol est bien un produit pur car le dpt ne donne
quune seule tache en chromatographie sur couche mince.
5. Pour caractriser le produit obtenu, on peut mesurer sa
temprature de fusion et la comparer celle du paractamol.

Physique et Chimie Seconde

Collection MICROMEGA HATIER
ANCIENNE EDITION
1)- Exercice 1 page 51. 2)- Exercice 2 page 51.
3)- Exercice 6 page 51. 4)- Exercice 9 page 51.
5)- Exercice 15 page 53.

I- Exercice 1 page 51.

- Citer 2 exemples despces chimiques existant dans la nature et que lhomme est
capable de synthtiser.
-

Exemples : actate de linalyle, la vanilline.

II- Exercice 2 page 51.

- Que peut-on dire des caractristiques physiques
dune espce chimique dorigine naturelle et de
celles de la mme espce chimique dorigine
synthtique ?
- Rien ne permet de diffrencier un chantillon
dune espce chimique dorigine naturelle dun
chantillon de cette mme espce chimique obtenue
par synthse.
-

Elles ont des proprits physiques identiques.

III- Exercice 6 page 51.

La frambinone, la dcalactone et la vanilline sont des

espces chimiques responsables des armes
framboise, pche et vanille.
Dans le tableau ci-dessous sont indiqus les prix de
100 grammes de ces espces chimiques dans le cas
dune origine naturelle et dans le cas dune origine
synthtique.
Origine
naturelle

Origine
synthtique

Frambinone

350 000 F ou
53357,16

360 F ou 54,88

Dcalactone

6 000 F ou
914,69

800 F ou 121,96

Vanilline

25 000 F ou
3811,23

100 F ou 15,24

a)- Proposer une explication probable des

diffrences de prix suivant lorigine de chaque
espce chimique.
b)- En dduire lorigine de lapprovisionnement en
espces chimiques massivement utilises dans
lindustrie agro-alimentaire.
c)- Les besoins mondiaux en vanille slvent
8000 tonnes par an. Quel serait le cot dun tel stock
sil tait totalement constitu de vanilline dorigine
naturelle ?
a)- Explication probable de la diffrence de prix :
- La prparation industrielle est plus facile que
lextraction partir des espces naturelles.
- Le ramassage des substances qui renferment les
espces chimiques naturelles demande beaucoup de
main duvres.
b)- Origine de lapprovisionnement en espces
chimiques massivement utilises dans lindustrie
agro-alimentaire.
- Lapprovisionnement se fait partir de
lindustrie car la production partir des substances
qui renferment les espces chimiques naturelles ne
couvre pas les besoins.
c)- Cot du stock :
100 g 25 000 F ou 1 kg 250 000 F
- On donne : m = 8 000 t = 8 000 x 103 kg et m =
100 g = 100 x 10 3 kg

IV- Exercice 9 page 51.

Le Nylon 6 est une espce chimique de synthse
obtenue par chauffage de la seule espce chimique
caprolactame.
a)- Dcrire par une phrase, la raction de synthse
du Nylon 6.
b)- Parmi les produits de combustion du Nylon 6,
on trouve du dioxyde de carbone et de leau.
- Comment peut-on classer lespce chimique
Nylon 6 ?
c)- Proposer des applications de la vie quotidienne
dans lesquelles le Nylon 6 est impliqu.
a)- La phrase :
-

Le caprolactame, par chauffage, donne le Nylon

6.

b)- Classement de lespce chimique Nylon 6 ?

- Le Nylon 6 est une espce chimique
organique.
c)- Applications de la vie quotidienne dans
lesquelles le Nylon 6 est impliqu.
- Le Nylon 6 est employ pour fabriquer les fils
de pche, des vtements, des collants,

V- Exercice 15 page 53. Synthse de lthanoate de linalyle.

Lthanoate de linalyle est une espce chimique dont lodeur rappelle celle de la banane.
Cette espce chimique est de ce fait utilise comme arme de banane dans certains
dserts. Elle est synthtise au laboratoire de la faon suivante.

Mode opratoire :
- Dans un ballon bien sec, introduire 5 mL de linalol. Sous la hotte, ajouter 10 mL
dacide thanoque et 2 mL dacide sulfurique mesurs laide dune prouvette bien
sche. Boucher.
-

Agiter doucement en maintenant le bouchon.

Raliser le montage reflux et chauffer pendant 20 minutes.

Aprs refroidissement, le contenu du ballon est vers dans une ampoule dcanter.

- Aprs sparation des phases, la phase infrieure donne un test positif au sulfate de
cuivre anhydre.
-

Donnes :
Donnes
:

Linalol

thanoate

Acide
thanoque

Acide
sulfurique

de linalyle
Densit

0,87

0,89

1,08

Solubilit
dans
leau

Peu soluble

Peu soluble

Soluble

soluble

Danger

a)- laide des donnes de lnonc, expliquer pourquoi il est ncessaire de boucher le
mlange linalol, acide thanoque et acide sulfurique.
-

Quelles prcautions faut-il prendre pour manipuler lacide sulfurique ? En citer deux.

Lacide thanoque est une espce chimique irritante.

Lacide sulfurique est une espce chimique corrosive.

Il faut la manipuler avec les gants et porter des lunettes de scurit.

b)- Faire un schma lgend du montage exprimental. Quel est le rle dun montage
reflux ?
-

Schma du chauffage reflux.

Chauffage Reflux

1- rfrigrant.
2- Ballon.
3- Chauffe-ballon.
4- Sortie de leau.
5- Arrive de leau.
6- Mlange ractionnel.
7- Vallet.

Ce montage permet de chauffer les ractifs et les produits du mlange ractionnel.

- Il permet de condenser les ractifs et les produits grce au rfrigrant vertical et vite
les pertes.
-

Les espces volatiles ne peuvent schapper dans latmosphre.

c)- Dcrire succinctement les tapes de la synthse de lthanoate de linalyle.

-

tapes de la synthse de lactate de linalyle :

Chauffage reflux pendant 20 min.

Refroidissement du mlange ractionnel.

Sparation des diffrentes phases.

Extraction par un solvant.

vaporation du solvant.

d)- Rappeler le rle de lampoule dcanter.

-

Rle de lampoule dcanter :

- Elle permet lextraction par un solvant et elle permet aussi la sparation des
diffrentes phases non miscibles.
-

Schma :

e)- Quelle est lespce chimique mise en vidence par le test au sulfate de cuivre
anhydre ?

Le test au sulfate de cuivre anhydre met en vidence leau.

f)- laide des informations fournies dans le tableau ci-dessus, prciser ce qui permet
daffirmer que lthanoate de linalyle nest pas prsent dans la mme phase que lespce
chimique mise en vidence la question e)-.
- Lthanoate de linalyle (ester) est principalement prsent dans la phase organique. Il
est moins dense que leau et peu soluble dans leau.
g)- Sachant que lacide sulfurique nest pas consomm au cours de la transformation
chimique, donner les ractifs et les produits de la synthse.
-

Dcrire par une phrase la synthse de lthanoate de linalyle.

Les ractifs : linalol et acide thanoque.

Les produits : thanoate de linalyle et eau.

Ractifs
Linalol + acide thanoque

Produits

thanoate de linalyle + eau