UNIVERSIDAD NACIONAL JOS FAUSTINO SANCHEZ CARRIN

CENTRO PRE UNIVERSITARIO

DOCENTE: Ing JUAN VILLANUEVA ANDRADE

QUIMICA
GUIA N 10
QUMICA ORGNICA
Es una rama de la qumica que se encarga del
estudio del carbono y de sus compuestos tanto
de origen natural y artificial, as como tambin de
su estructura interna, caracterstica, propiedades
y las transformaciones que experimentan.
En la composicin de los compuestos orgnicos
siempre est presente el carbono unido al
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, por el cual se
denominan organogenos (C,H,O,N). Existen
otros elementos menos frecuentes en los
compuestos orgnicos, como el: S, P, Cl, Br, I, K,
Na, Mg, Fe,, Que se denominan secundarios.
Caractersticas Generales de los Compuestos
Orgnicos
1. La mayora de los compuestos orgnicos
presentan enlaces covalentes.
2. La mayora no se disuelve en el agua, pero
son muy solubles en disolventes apolares
como el benceno, ciclohexano, tetracloruro
de carbono, etc.
3. Se descomponen con relativa facilidad al
calentarlos, en algunos casos se carbonizan.
4. Son aislantes (no conducen la electricidad)
5. Es frecuente que compuestos diferentes
presenten la misma formula global por la cual
se dicen que son ismeros.
Propiedades Qumicas del tomo de Carbono
A) Covalencia: El tomo de carbono se enlaza
con los elementos organgenos (C,H,O,N)
por comparacin de electrones formndose
entonces enlaces covalentes.
Cada tomo de carbono presenta 4 enlaces
covalentes.
B) Tetravalencia: El tomo de carbono por
tener 4 electrones de valencia puede
enlazarse formando enlaces simples, dobles,
triples,
as
completando
su
octeto
electrnico.
C) Autosaturacin: Es la capacidad que posee
el tomo de carbono de enlazarse consigo
mismo formndose cadenas carbonadas
cortas, medianas, largas como en el caso de
los polmeros. Esta propiedad explica del
porqu los compuestos orgnicos son los
ms abundantes, respecto a los inorgnicos.
CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

HIDROCARBURO
ALICICLICOS.Son
hidrocarburos alifticos de cadena cerrada
cuyas propiedades fsicas y qumicas son
semejantes a los hidrocarburos de cadena
abierta: Ejm: se nombra ciclo seguido de:

Propano

butano

pentano

hexano

Hidrocarburos Aromticos.- El benceno esta

representado por un hexgono regular, en cada
vrtice esta colocado un carbono, el cual llena
con un tomo de hidrgeno, el benceno esta
enlazado por enlaces simples y dobles
alternadas.
Radicales Arillo (Ar ):
fenil (o)
Derivados del Benceno:
a) Monosustituidos
OH

NH2

Fenol
(C6H6O)

Anilina
(C6H7N)

Benzaldehido

O-CH3

SO3H

COOH

Anisol
Cl

Ac. benceno
sulfnico
CH3

CHO

Ac. benzoico
NO2

CENTRO PREUNIVERSITARIO

RAZONAMINIENTO MATEMTICO

Clorobenceno tulueno nitrobenceno

b) Disustituidos: presenta 3 ismeros de
posicin
Isomeros

(1,2)
Orto (o)

(1,3)
Meta (m)

(1,4)
Para (p)

c) Trisustituidos
Isomeros

Posicin
Prefijo

x
x

(1,2,3)
(1,3,5)
Vecinal (V) Simtrico
(S)

(1,2,4)
Asimtrico
(A)

Compuesto Aromticos Heterociclicos:

A los compuestos aromticos que en su
estructura o anillo presentan otro elemento
diferente al carbono e hidrgeno.
Funciones Oxigenadas:
Son compuestos que tienen una parte
hidrocarburada y otra parte que se denomina
grupo funcional el cual contiene O y de donde
se derivan sus propiedades fsicas y qumicas.
FUNCIN

Alcohol
Aldehdo
Cetona
ter
Ac.
carboxlico
ster

REPRESENTACIN

R OH
R CHO
R CO R
ROR
R COOH

....oI
.... aI
....ona
.... iI oxi ...iI
.... oico
de...

Funciones Nitrogenadas
FUNCIN

Amina
Amida
Nitrlo

REPRESENTACIN

R NH2
R CONH2
RC
N

por

4. Nombrar la estructura mostrada:

CH
CH CH CH CH CH CH
CH

CH

CH

C CH

CH

a)

b)

c)

e)

CH

CH

CH

4,4,8-trimetril - 11 - etil - 1,6,9

-docecatrieno
8 - isopropil - 6 - metil - 1 - vinil - 1,4 octadieno
10 - isopropil - 4,4,8 - trimetil decano
2,5,9,9 - tetrametil - 3,6,11 - dodecatrineo
4,4,8,11 - tetrametil - 1,6,9 dodecatrieno

5. Nombrar la estructura mostrada:

CH

NOMENCLATURA

....il amina
....ano amida
...ano nitrilo

1. Marque la proposicin incorrecta:

Los hidrocarburos se pueden obtener del
a)
petrleo.
b) Tanto los alquenos como los alquinos son
hidrocarburos insaturados
Mientras que las olefinas tienen por lo
c)
menos un enlace pi; los hidrocarburos
acetilnicos tienen por lo menos dos
enlaces pi.
d) La parafina tienen tomos de carbono en
su molcula con hidridizacin tipo sp2 .
CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

reaccin

NOMENCLATURA

... ato
ilo

dan

3. Identifique un polieno conjugado:

CH3 CH = CH CH = CH CH3
a)
b) CH3 CH2 CH2 CH = CH CH3
CH3 CH = C = C = C CH3
c)
d) CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
CH3 CH = CH C CH
e)

d)

R COO - R

Las
parafinas
sustitucin.

2. Son propiedades de los alcanos o

hidrocarburos saturados:
Buenos combustibles
a)
b) Insolubles en agua
Pueden presentar ismeros de cadena o
c)
estructurales.
d) Dan reaccin por sustitucin.
Todas.
e)

x
x

Posicin
Prefijo

e)

(CH ) CH (CH ) CH
3
2 4
2 5
CH

CH
3

CH

CH
3

CH
a)
b)
c)
d)
e)

6 isopentil dodecano
6 (1,2 dimetil propil) dodecano
7 isopentil dodecano
6 (2,3 dimetil-propil) dodecano
7 (1- metil 2 isopropil) dodecano

Pg. 2

CENTRO PREUNIVERSITARIO

RAZONAMINIENTO MATEMTICO
CH C CH CH
2
2

6. Nombrar la estructura mostrada:

CH

CH

CH

CH CH CH CH

isopremo

CH CH
CH

a)
b)
c)
d)
e)

CH
CH

b)
c)
d)
e)

6 etil-4-metil-7-moneno
4,4,6-trimetil noneno
4 etil-6-metil-2-moneno
4,4,6-trimetil 2 noneno
2,3 dimetil-4-etil 2-noneno

b)
c)
d)
e)

CH

d)

2
H

a) 22,4 I
d) 55,0 I

b)
c)
d)
e)

CH

e)

c)

H
10

c) 44,8 I

13. El nombre del

3

CH

CH

CH

CH

a)
b)
c)
d)

9. Calcular el peso
4-trimetilpentano.
b) 96
e) 62

molecular

de

2,2,

c) 88

e)

CH

CH

3 metil 3 ciclobutil butano

2 metil 2 ciclopropil propano
3 dimetil 3 cicloheptilano
2 metil 2 ciclobutil butano
neononano

14. Nombra el siguiente compuesto:

CH
CH

10. El caucho natural puede ser considerado un

polimero del dieno conjugado denominado

CH

CH

I y II
I y III
I , II y III
I , III IV
Todas

a) 114
d) 75

b) 33,6 I
e) 67,2 I

I) 2,2 dimetil propano II) isopentano

III) neopentano
IV) tetrametilmetano
a)

b)

C
CH

a)

12. La combustin terica de un hidrocarburo de

la serie etilnica necesita un volumen triple
en oxigeno. Cuntos litros CO2 a
condiciones normales produce un mol de
este alqueno?

8. El compuesto cuya formula es:

CH

Isobutadieno
2 metil 1,3 - butadieno
3 metil 2,4 - butadieno
Metil 1,4 - butadieno
2-etil 1,1 butadieno

11. Determinar la frmula del hidrocarburo

etilnico C n H 2n sabiendo que un litro de
este gas pesa 1,87 g. En C.N.

5 isopropil-3,7-dimetil-1-decino
7-propil-2,4-dimetil 2-decino
6 isopropil-4,8-dimetil-9-decino
6-propil-4,8-dimetil 9-decino
5-propil-3,7-dimetil 1-decino

CH

nomenclatura IUPAC es:

a)

7. Nombrar la estructura mostrada:

a)

, cuya
CH
3

C C CH C
CH

CH

CH CH
CH

CH

CH

CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

Pg. 3

CENTRO PREUNIVERSITARIO
a)
b)
c)
d)
e)

RAZONAMINIENTO MATEMTICO

4,5,5,6 tetrametil-1-nomen-7-ino
2,2,3,3 tetrametil-2-nomen-6-ino
2,3-tetrametil 1-nomen-7-ino
3,4,4,5 tetrametil-9-nomen-2-ino
5,6,6,7 tetrametil-9-nomen-2-ino

CH3
CI
CI

15. Es un hidrocarburo parafnico con atomicidad

20.
a) butano
d) octano

b) hexano
e) pentano

c) decano

a)
b)
c)
d)

16. Nombrar la estructura mostrada:

e)

1,4,5 tricloror 3 - tolueno

2,3,5 tricloror tolueno
3,5,6, - tricloror tolueno
1,2,3, - tricloror 5- tolueno
1,4,5 tricloror metabenceno

20. Cunto pesa una molcula de hexacloro

ciclohexano o lindano?
(P.A. : C = 12 ; H = 1 ; CI = 35,5

a)
b)
c)
d)
e)

a)

Dietil nonatrieno
3-etil-4-metil-1,3,5-nonatrieno
7-etil-5-metil-4,6,8-nonatrieno
5-metil-dietiltrieno
8-etil-6-metil-2,4,6-decatrieno

b)
c)
d)
e)

3,25 x 10-30 g
1,39 x 10-23 g
6,56 x 10-22g
4,85 x 10-22 g
2,05 x 10-22 g

21. Nombrar la estructura mostrada:

17. Calcular el volumen de etileno gaseoso que
se desprenden al deshidratar 92 g de alcohol
etlico a 127 C y 2 atm.
P.A. : H= 1 ; C = 12 ; 0 = 16
H SO4
CH OH 2
3
2
CH CH H O
2
2
2
CH

a) 8,2 l.
d) 32,8 l

b) 11,2 l
e) 20,8 l

c) 22,4 l

a)
b)
c)
d)
e)

18. Respecto al 1,2-dimetil ciclopentano no es

correcto:
La molcula tiene 2 carbonos primarios 3
a)
secundarios.
b) Tiene atomicidad mayor que 20
Su peso molecular es 98
c)
d) Su forma global e C7H14
La molcula tiene slo 1 carbono
e)
cuaternario.

1-etil-2-pentil benceno
2-etil-1-pentil benceno
1-etil-2-butil benceno
isohexil benceno
2-etil-1-butil benceno

22. Calcular el peso de nitrogeno en 400 g de

muestra al 63% de pureza de purina.
N

19. Nombra la estructura mostrada:

N
H

CI
a)

CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

117,6 g
Pg. 4

CENTRO PREUNIVERSITARIO
b)
c)
d)
e)

RAZONAMINIENTO MATEMTICO

123,36 g
208,9 g
105,8 g
72,6 g

28. Nombre la estructura de acuerdo con la

IUPAC.

CH
3

23. Determine el peso de 2,4 x 1032 molculas de

1,2,3,4,5,6 hexa cloro ciclohexano (Dato:
P.A. (C) = 12; P.A. (H) = 1; P.A. (CI) = 35,5).

CH OH COH CHOH CH2 CH

2
3

3-propil -2- propanol

4- metil- 3,4,5 - pentanotril
2-metil -2- pentanol
3 metil 2,3 -butanodiol
2- metil- 1,2,3 pentanotriol

a)
a)
b)
c)
d)
e)

10

3,86 x 10 g
2,34 x 108 g
1,16 x 1011 g
326,5 g
1,23 x 104 g

b)
c)
d)
e)

29. Nombra la estructura mostrada:

CH CH CH CH CH CH CH CH
3
2
2
3

24. Nombrar la estructura mostrada:

OH
CH

a)
b)
c)
d)
e)

CH

CH

CH

CH

CH

2,6 -octanodiol
4- conten 2,6 -diol
3,7 -octanodiol
4- octen 3,7 -diol
disioprenol eteno

a)
b)

CH CH

CH
3

c)
d)

e)

4,5-dimetil 1- etil ciclopentano

1,2-dimetil-1-etil ciclopentano
2,3-dimetil-1-etil ciclopentano
3,4 dimentil heptano
1,2 dimentil heptano

30. Cmo se llama el compuesto cuya frmula

se muestra a continuacin?
CH C CH
2
CH
2

25. Qu compuesto tiene mayor atomicidad?

Etil ciclohexano
a)
b) 1,3-diciclo propil ciclobutano
carboxi ciclopropano
c)
d) 3-metil-1-etil ciclobutano
1,4-diisopropil ciclohexano
e)
26. Determine el numero de molculas en 420
gramos de 1,5-dietil naftaleno. (NA= numero
de Avogadro).
a) 4,36 NA
d) 1,87 NA

b) 12,18 NA
e) 2,28 NA

c) 3,09 NA

OH

CH CH CH CH
2
2
3

CH
3
5 metil 8 nonin 2- ol
5 metil 1 nonin 8- ol
4 etil 1 octin 2- ol
3 metil 7 nonin 3- ol
2 metil 6 nonin 2- ol

a)
b)
c)
d)
e)

31. Nombrar la estructura mostrada:

CH

27. Nombrar el siguiente compuesto:

CI
CI

CH

C I
CI

a)
b)
c)
d)
e)

a)
b)
c)
d)
e)

1,2,3,4, - tetra cloro antraceno.

1,2,3,4, - tetra cloro naftaleno.
1,2,7,8, - tetra cloro naftaleno.
1,2,4,5, - tetracloro naftaleno.
1,2,4,5, - tetra cloro fenatreno.

CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

OH

CH

CH

CH

CH

CH CH

CH

CH CH

3
2

CH

CHO

2,3,5 trimetil nonanol

4,6,6 trimetil nonanal
6 metil 4 etil -nonanal
4,6,6 trimetil nonanol
6 metil 4 -etil nonanol

32. Nombrar el compuesto mostrado segn

IUPAC:

Pg. 5

CENTRO PREUNIVERSITARIO

RAZONAMINIENTO MATEMTICO

CHO

a)
b)
c)
d)
e)

33. Nombrar:

CH

CH

CH
CH

a)
b)
c)
d)
e)

CH

CH

CH

CH

d) 5 NA

e) 8 NA

e) 1,28

a) 6 x 1023

b) 12 x 1023

d) 1,2 x 1021

e) 5 x 1020

CH C CH

CHO

* CH3COCH3 , acetona
* CH3CHO , formaldehdo
* CH3COCI, cloruro de acetilo
* COCI2 , fosgeno
a) 0

b) 1

d) 3

e) 4

C H O

c) 4 NA

b)
c)
d)
e)

35. El acetaldehdo CH3CHO tiene punto de

fusin 123C y punto de ebullicin 21 c. El
volumen de 440 g de etanal a 227C y
presin atmosfrica es:
b) 370 l

d) 82 l

e) 110 l

c) 224 l

CH C CH CH CH C CH
2
2
2
2
CH CH
2
3

b)

36. La solucin de formaldehdo (metanal) al

30% en peso en agua se conoce
comercialmente como formol que se utiliza
para preservar piezas anatmicas y
cadveres. Densidad = 1,2 g/ml. Hallar su
concentracin en moralidad. (P.M.: HCHO =
30g/mol.)

4,6 dietil 2,5 - decadiinal

4,5 dimetil 2,6 - decadienal
4,5 dietil 2,6 - decadienal
6,7 dietil 4,8 - decadienal
6,7 dimetil 4,8 - decadienal

40. Nombre el compuesto en el sistema IUPAC:

a)

CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

c) 2

39. Cul es el nombre IUPAC del compuesto

mostrado?

a)

a) 410 l

c) 6 x 1022

34. Diga cuntas molculas hay en 2352 gramos

de 4,6 difenil 5- nonanona (NA = nmero
de avogadro).
b) 3 NA

d) 3

c) 6

38. Cuntos de los siguientes nombres no tiene

adjunto su frmula correspondiente?

Heptnonal 3 ona 6-6 isopropil

4,5 dimetil 7- etil nonanal 3 - ona
tridecil etilcetona
4,5 dimetil - 7- etil nonanal 3- ona
decil etenalilcetona

a) 2 NA

b) 8

37. Cuntos tomos de hidrogeno existen en 3

g de metanal puro, HCHO?
(P.A.: H = 1 ; C = 12 ; O = 16

8 fenil 7- dodecenal
7 ciclohexil 5 - dodecenal
3 fenil 4- dodecenal
9 ciclohehil 7 - dodecenal
4 fenil 5 dodecenal

CH

a) 12

c)
d)
e)

CH
3

CH CH
3
2

6 metil 4,8 - undecanodiona

6 metil 1,7 dietil 2,6 heptanodiona
4,7 tridecanodiona
trimetil 4-6- dodecanodiona
exametil 4-6 tridecanodiona

41. Cmo nombramos (sistema IUPAC) el

compuesto mostrado?
Pg. 6

CENTRO PREUNIVERSITARIO

RAZONAMINIENTO MATEMTICO

CH CH CHCHCH CH CH CHCOOH
3

C I
a)

b)

c)
d)

e)

C I

CH
3

4,8 difenil 3,9 dicloro 5,7

undecanodiona
3,9 dicloro 4,8-difenil 5,7
undecanodiona
dicloruro de dibenzofenona
1,7 dicloro 2,6 difenil 3,5
heptanodiona
2,6 difenil 1,7 dicloro 3,5
heptanodiona

a)

c)

b)

d)
e)

OH

Ac.5metil-4fenil-2,6-nonadien-8-ol-oico
Ac.4metil-5fenil-2,6-nonadien-8-ol-oico
Ac.5metil-6fenil-3,7-nonadien-2-ol-oico
Ac.6metil-5fenil-3,7-nonadien-2-ol-oico
Ac.6metil-5ciclohexil-3,7-nonadien-2-oloico

45. Nombrar las siguiente estructuras.

I. CH3 CH CH2 6 CH COOH

OH

42. Nombrar el siguiente compuesto:

II.

OH

HOOC CH CH
CH CH2 COOH
2 8
CH
3

O H

O H

a)

b)
a)

b)

c)

d)

e)

3,7,12 trimetil 8-etil 4,10

hexadecadien-2,15 diol.
5,10,14 trimetil 9-etil 6,12
hexadecadien-2,15 diol.
3,7,12trimetil8-etil 4,10
pentadecadiendiol
4,6,10 trimetil 10-etil 2,4
hexadecadien 3,6 diol.
3,8,9 trimetil 9-etil 6,8
hexadecadien-4,7 diol.

c)

d)

e)

43. Nombrar en el sistema IUPAC la estructura

mostrada:
CH

CH

CH

CH

a)
b)
c)
d)
e)

CH CH

CH

CH

CH CH

CH

COOH

CH

Ac.5metil-4,6-dietil octanoloico
Ac.3,4-dimetil-7-etil nonanoico
Ac.6,7-dimetil-3-etil-nonanoico
Ac.6-metil-3,7-dietil octanoico
Ac.3-etil-6-isobutil heptanoico

44. Cul es el nombre IUPAC del compuesto

mostrado?

CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

CH
3

I: Ac.2,4-decanodiol-oico
II: Ac.3,12-dimetil-tridecanodioico
I: Ac.4,6-nonanodiol-oico
II: Ac.3,10-dimetil-dodecanodioico
I: Ac.4,6-decanodiol-oico
II: Ac.3,12-dimetil-triecanodioico
I: Ac.2,9-decanodiol-oico
II: Ac.2,11-dimetil-triecanodioico
I: Ac.3,8-undecanodiol-oico
II: Ac.2,8-dimetil-triecanodioico

46. Identifique el cido con mayor peso

molecular:
Acido propenoico (ac. Acrilico)
a)
b) Acido 2-metipropenoico (ac. Metacrilico)
Acido 9,12-octadecadienoico (ac.
c)
Linoleico)
d) Acido 2,4-hexadienoico (ac. srbico)
Acido 9-octadecenoico (ac. oleico)
e)
47. Relacione:
I: CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3
a. bromuro de benzoilo.
II: KOOC - COOK
b. sal alcalino orgnica.
CO Br
III:
c. ster orgnico
Pg. 7

CENTRO PREUNIVERSITARIO

IV: CH3 CH2 COO

d. bromuro de propionilo
a)
b)
c)
d)
e)

RAZONAMINIENTO MATEMTICO
Br

e)

2,5 N

Ia IIb IIIc IV d
Ia IIb IIId IV c
Ic IIb IIId IV a
Ic IIb IIIa IV d
Ib IIc IIId IV a

48. El cido ricinoleico tiene frmula:

OH

Y el cido araquidnico es:

COOH

ES TU ALTERNATIVA

Calcular sus respectivos pesos moleculares.

a) 283; 406

b) 298 ; 304

c) 217 ; 306

d) 256 ; 312

e) 208 ; 386

49. Cuntos gramos de acetato de etilo se

obtienen al esterificar 30 g de cido actico
con 30 g de alcohol etlico?
(P.A.: H = 1 ; C = 12 ; O = 16
a)
b)
c)
d)
e)

30 g
44 g
52 g
60 g
75 g

50. Determinar la normalidad de 80ml

solucin de cido actico que se
neutralizado con 20 ml. De NaOH 0,4 N.
a)
b)
c)
d)

de
ha

3,2 N
1,6 N
0,8 N
0,1 N

CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I

Pg. 8