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QUIMICA
GUIA N 10
QUMICA ORGNICA
Es una rama de la qumica que se encarga del
estudio del carbono y de sus compuestos tanto
de origen natural y artificial, as como tambin de
su estructura interna, caracterstica, propiedades
y las transformaciones que experimentan.
En la composicin de los compuestos orgnicos
siempre est presente el carbono unido al
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, por el cual se
denominan organogenos (C,H,O,N). Existen
otros elementos menos frecuentes en los
compuestos orgnicos, como el: S, P, Cl, Br, I, K,
Na, Mg, Fe,, Que se denominan secundarios.
Caractersticas Generales de los Compuestos
Orgnicos
1. La mayora de los compuestos orgnicos
presentan enlaces covalentes.
2. La mayora no se disuelve en el agua, pero
son muy solubles en disolventes apolares
como el benceno, ciclohexano, tetracloruro
de carbono, etc.
3. Se descomponen con relativa facilidad al
calentarlos, en algunos casos se carbonizan.
4. Son aislantes (no conducen la electricidad)
5. Es frecuente que compuestos diferentes
presenten la misma formula global por la cual
se dicen que son ismeros.
Propiedades Qumicas del tomo de Carbono
A) Covalencia: El tomo de carbono se enlaza
con los elementos organgenos (C,H,O,N)
por comparacin de electrones formndose
entonces enlaces covalentes.
Cada tomo de carbono presenta 4 enlaces
covalentes.
B) Tetravalencia: El tomo de carbono por
tener 4 electrones de valencia puede
enlazarse formando enlaces simples, dobles,
triples,
as
completando
su
octeto
electrnico.
C) Autosaturacin: Es la capacidad que posee
el tomo de carbono de enlazarse consigo
mismo formndose cadenas carbonadas
cortas, medianas, largas como en el caso de
los polmeros. Esta propiedad explica del
porqu los compuestos orgnicos son los
ms abundantes, respecto a los inorgnicos.
CICLO: ENERO MARZO- 2006 - I
HIDROCARBURO
ALICICLICOS.Son
hidrocarburos alifticos de cadena cerrada
cuyas propiedades fsicas y qumicas son
semejantes a los hidrocarburos de cadena
abierta: Ejm: se nombra ciclo seguido de:
Propano
butano
pentano
hexano
NH2
Fenol
(C6H6O)
Anilina
(C6H7N)
Benzaldehido
O-CH3
SO3H
COOH
Anisol
Cl
Ac. benceno
sulfnico
CH3
CHO
Ac. benzoico
NO2
CENTRO PREUNIVERSITARIO
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
(1,2)
Orto (o)
(1,3)
Meta (m)
(1,4)
Para (p)
c) Trisustituidos
Isomeros
Posicin
Prefijo
x
x
(1,2,3)
(1,3,5)
Vecinal (V) Simtrico
(S)
(1,2,4)
Asimtrico
(A)
Alcohol
Aldehdo
Cetona
ter
Ac.
carboxlico
ster
REPRESENTACIN
R OH
R CHO
R CO R
ROR
R COOH
....oI
.... aI
....ona
.... iI oxi ...iI
.... oico
de...
Funciones Nitrogenadas
FUNCIN
Amina
Amida
Nitrlo
REPRESENTACIN
R NH2
R CONH2
RC
N
por
CH
CH CH CH CH CH CH
CH
CH
CH
C CH
CH
a)
b)
c)
e)
CH
CH
CH
NOMENCLATURA
....il amina
....ano amida
...ano nitrilo
reaccin
NOMENCLATURA
... ato
ilo
dan
d)
R COO - R
Las
parafinas
sustitucin.
x
x
Posicin
Prefijo
e)
(CH ) CH (CH ) CH
3
2 4
2 5
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
a)
b)
c)
d)
e)
6 isopentil dodecano
6 (1,2 dimetil propil) dodecano
7 isopentil dodecano
6 (2,3 dimetil-propil) dodecano
7 (1- metil 2 isopropil) dodecano
Pg. 2
CENTRO PREUNIVERSITARIO
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
CH C CH CH
2
2
CH
CH
CH CH CH CH
isopremo
CH CH
CH
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH
b)
c)
d)
e)
6 etil-4-metil-7-moneno
4,4,6-trimetil noneno
4 etil-6-metil-2-moneno
4,4,6-trimetil 2 noneno
2,3 dimetil-4-etil 2-noneno
b)
c)
d)
e)
CH
d)
2
H
a) 22,4 I
d) 55,0 I
b)
c)
d)
e)
CH
e)
c)
H
10
c) 44,8 I
CH
CH
CH
CH
a)
b)
c)
d)
9. Calcular el peso
4-trimetilpentano.
b) 96
e) 62
molecular
de
2,2,
c) 88
e)
CH
CH
CH
CH
I y II
I y III
I , II y III
I , III IV
Todas
a) 114
d) 75
b) 33,6 I
e) 67,2 I
b)
C
CH
a)
CH
Isobutadieno
2 metil 1,3 - butadieno
3 metil 2,4 - butadieno
Metil 1,4 - butadieno
2-etil 1,1 butadieno
5 isopropil-3,7-dimetil-1-decino
7-propil-2,4-dimetil 2-decino
6 isopropil-4,8-dimetil-9-decino
6-propil-4,8-dimetil 9-decino
5-propil-3,7-dimetil 1-decino
CH
a)
, cuya
CH
3
C C CH C
CH
CH
CH CH
CH
CH
CH
Pg. 3
CENTRO PREUNIVERSITARIO
a)
b)
c)
d)
e)
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
4,5,5,6 tetrametil-1-nomen-7-ino
2,2,3,3 tetrametil-2-nomen-6-ino
2,3-tetrametil 1-nomen-7-ino
3,4,4,5 tetrametil-9-nomen-2-ino
5,6,6,7 tetrametil-9-nomen-2-ino
CH3
CI
CI
b) hexano
e) pentano
c) decano
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
a)
Dietil nonatrieno
3-etil-4-metil-1,3,5-nonatrieno
7-etil-5-metil-4,6,8-nonatrieno
5-metil-dietiltrieno
8-etil-6-metil-2,4,6-decatrieno
b)
c)
d)
e)
3,25 x 10-30 g
1,39 x 10-23 g
6,56 x 10-22g
4,85 x 10-22 g
2,05 x 10-22 g
a) 8,2 l.
d) 32,8 l
b) 11,2 l
e) 20,8 l
c) 22,4 l
a)
b)
c)
d)
e)
1-etil-2-pentil benceno
2-etil-1-pentil benceno
1-etil-2-butil benceno
isohexil benceno
2-etil-1-butil benceno
N
H
CI
a)
117,6 g
Pg. 4
CENTRO PREUNIVERSITARIO
b)
c)
d)
e)
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
123,36 g
208,9 g
105,8 g
72,6 g
CH
3
a)
a)
b)
c)
d)
e)
10
3,86 x 10 g
2,34 x 108 g
1,16 x 1011 g
326,5 g
1,23 x 104 g
b)
c)
d)
e)
OH
CH
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH
CH
CH
CH
2,6 -octanodiol
4- conten 2,6 -diol
3,7 -octanodiol
4- octen 3,7 -diol
disioprenol eteno
a)
b)
CH CH
CH
3
c)
d)
e)
b) 12,18 NA
e) 2,28 NA
c) 3,09 NA
OH
CH CH CH CH
2
2
3
CH
3
5 metil 8 nonin 2- ol
5 metil 1 nonin 8- ol
4 etil 1 octin 2- ol
3 metil 7 nonin 3- ol
2 metil 6 nonin 2- ol
a)
b)
c)
d)
e)
CH
C I
CI
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
OH
CH
CH
CH
CH
CH CH
CH
CH CH
3
2
CH
CHO
Pg. 5
CENTRO PREUNIVERSITARIO
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
CHO
a)
b)
c)
d)
e)
33. Nombrar:
CH
CH
CH
CH
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH
CH
CH
d) 5 NA
e) 8 NA
e) 1,28
a) 6 x 1023
b) 12 x 1023
d) 1,2 x 1021
e) 5 x 1020
CH C CH
CHO
* CH3COCH3 , acetona
* CH3CHO , formaldehdo
* CH3COCI, cloruro de acetilo
* COCI2 , fosgeno
a) 0
b) 1
d) 3
e) 4
C H O
c) 4 NA
b)
c)
d)
e)
d) 82 l
e) 110 l
c) 224 l
CH C CH CH CH C CH
2
2
2
2
CH CH
2
3
b)
a)
c) 2
a)
a) 410 l
c) 6 x 1022
d) 3
c) 6
a) 2 NA
b) 8
8 fenil 7- dodecenal
7 ciclohexil 5 - dodecenal
3 fenil 4- dodecenal
9 ciclohehil 7 - dodecenal
4 fenil 5 dodecenal
CH
a) 12
c)
d)
e)
CH
3
CH CH
3
2
CENTRO PREUNIVERSITARIO
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
CH CH CHCHCH CH CH CHCOOH
3
C I
a)
b)
c)
d)
e)
C I
CH
3
a)
c)
b)
d)
e)
OH
Ac.5metil-4fenil-2,6-nonadien-8-ol-oico
Ac.4metil-5fenil-2,6-nonadien-8-ol-oico
Ac.5metil-6fenil-3,7-nonadien-2-ol-oico
Ac.6metil-5fenil-3,7-nonadien-2-ol-oico
Ac.6metil-5ciclohexil-3,7-nonadien-2-oloico
OH
OH
HOOC CH CH
CH CH2 COOH
2 8
CH
3
O H
O H
a)
b)
a)
b)
c)
d)
e)
c)
d)
e)
CH
CH
CH
a)
b)
c)
d)
e)
CH CH
CH
CH
CH CH
CH
COOH
CH
Ac.5metil-4,6-dietil octanoloico
Ac.3,4-dimetil-7-etil nonanoico
Ac.6,7-dimetil-3-etil-nonanoico
Ac.6-metil-3,7-dietil octanoico
Ac.3-etil-6-isobutil heptanoico
CH
3
I: Ac.2,4-decanodiol-oico
II: Ac.3,12-dimetil-tridecanodioico
I: Ac.4,6-nonanodiol-oico
II: Ac.3,10-dimetil-dodecanodioico
I: Ac.4,6-decanodiol-oico
II: Ac.3,12-dimetil-triecanodioico
I: Ac.2,9-decanodiol-oico
II: Ac.2,11-dimetil-triecanodioico
I: Ac.3,8-undecanodiol-oico
II: Ac.2,8-dimetil-triecanodioico
CENTRO PREUNIVERSITARIO
RAZONAMINIENTO MATEMTICO
Br
e)
2,5 N
Ia IIb IIIc IV d
Ia IIb IIId IV c
Ic IIb IIId IV a
Ic IIb IIIa IV d
Ib IIc IIId IV a
OH
COOH
ES TU ALTERNATIVA
b) 298 ; 304
c) 217 ; 306
d) 256 ; 312
e) 208 ; 386
30 g
44 g
52 g
60 g
75 g
de
ha
3,2 N
1,6 N
0,8 N
0,1 N
Pg. 8