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RESUMEN
Se realiz una nitracin de cido saliclico, para obtener cido 5-nitrosaliclico, tomando
como medio cido al mismo cido ntrico, pero trabajando a baja temperatura para
mantener el equilibrio. Se obtuvo un producto, el cual arroj como porcentaje de
rendimiento en masa un 8.7%, mientras que la caracterizacin por la determinacin del
punto de fusin no arroj un resultado preciso, pues se obtuvo un valor promedio de 220.67
C y este valor no est dentro del rango terico.
INTRODUCCIN
La sustitucin electroflica aromtica es una reaccin en la que un tomo por lo general de
hidrogeno es cambiado por un electrfilo, y similar a la sustitucin electroflica en
alquenos, cuenta con dos etapas, una en la que un electrfilo acepta un par de electrones
del sistema del benceno para formar un carbocatin, en este caso un in arenio tambin
conocido como complejo , este carbocatin es estabilizado por la deslocalizacin
electrnica producto de la resonancia entre las estructuras contribuyentes (ver Figura 1) y
este paso es determinante cinticamente.
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mencionada y el carbono con carga formal positiva, este paso es rpido debido a la
conveniencia termodinmica1 .
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1.1559 g1.1328 g
100=8.7
1 mol
183.12 g
0.2 g iniciales
138.12 g
1 mol
)(
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Ya que no se puede asegurar la obtencin del producto deseado, se espera corregir los
posibles errores para poder obtener el cido 5-nitrosaliclico. Uno de estos errores es la baja
precisin dada en la determinacin de los puntos de fusin ya que se tienen tres valores,
pero son muy distintos entre s, lo que no asegura un buen acercamiento a un promedio real.
Adems se pudo haber tenido efecto de los dems sustituyentes, pues la formacin del in
nitrosilo no es muy estable si se realiza a partir de cido ntrico, por lo que si el anillo ataca
ates de la formacin de este, puede haber efectos no deseados. Por otra parte, esta reaccin
se debe llevar a cabo a bajas temperaturas, por lo que se us un bao de hielo, sin embargo
no se tomo el valor de la temperatura a la que se encontraba este bao, y pudo no haber sido
lo suficientemente baja para que se iniciara de manera correcta la reaccin.
PREGUNTAS
Hay muchas condiciones bajo las cuales se puede sintetizar la molcula del TNT,
sin embargo tienen factor comn la adicin de cido ntrico, cido sulfrico y
periodos de calentamiento y enfriamiento intercalados, adems de filtraciones, a
continuacin se muestran (Figuras 4 7) las reacciones sin profundizar en el
proceso debido a su extensin3:
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PARTE EXPERIMENTAL
cido 5-nitrosaliclico: Se agrega cido saliclico (0.2 g, 1.45 mmol) en un baln de fondo
plano que contiene un agitador magntico y est conectado a un condensador. Se enfra en
un bao de hielo (A). Por otro lado, se coloca una solucin de cido ntrico (HNO 3, 65%)
en hielo para su enfriamiento (B). De la solucin B, agregar cido ntrico (0.4 mL, 8.59
mmol) gota a gota a la solucin A, sin dejar de agitar y sin retirar del bao de hielo (C).
Dejar por 20 minutos o hasta que la reaccin termine. Para asegurarse de que la reaccin
termin, se usa el mtodo de cromatografa de capa delgada, en donde se siembran
muestras de A, C y una mezcla de estas. Se corre con diclorometano y se revela con
vainillina. Cuando la reaccin termine, se filtra el slido obtenido (amarillo naranja) y se
lava con poco agua. Se seca el papel filtro en una mufla de calentamiento por el tiempo
necesario. Agregar al slido seco, la mnima cantidad de etanol posible, se formarn
cristales y se filtran. Se seca de nuevo el producto sobre el papel filtro en la mufla.
BIBLIOGRAFA
(1)
Carey, F. a. Qumica Orgnica, sexta edic.; McGRAWHILL/INTERAMERICANA EDITORES, S. A. D. C. V., Ed.; Mxico, D.F, 2006.
(2)
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