FENOLES

1.- OBJETIVOS
Conocer las propiedades del fenol, como su acidez y la reactividad
extremadamente elevada de su anillo
Conocer y comprender las diferentes reacciones que se pueden hacer
con el fenol, como por ejemplo su bromacin, esterificacin y la
reaccin que lleva a cabo para convertirse en un plstico (Bakelita).
2.- DIAGRAMA DE PROCESOS
FENOLES
1. Propiedades del Fenol
a) Acidez del fenol

Pruebe la acidez del fenol

con papel tornasol y con
papel rojo congo.

Compare la acidez del fenol

con el de una solucin de
cido actico diluido.

Como prueba final de la

acidez del fenol pruebe una
reaccin con el sodio
metlico.

Coloque unas cuantas gotas

del fenol puro en cerca de 3 ml
de benceno.

Introduzca a la solucin un
cubito seco limpio de 4mm
de sodio metlico.

Despus de un momento,
caliente el tubo en un bao
maria.

reacciona el sodio con el

fenol?

Despues de observar suficiente

menete la reacion, aada alcohoil
etlico en exceso hasta destruir
todo el exceso de sodio. Luego
lave los tubos.

b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

Qumica Industrial II

Pgina 1

A 1 ml de la solucin de fenol
agregue 10 ml de agua y 1
gota de solucin de tricloruro
frrico y note la coloracin
producida.

Diluya la solucin original del

fenol y repita la prueba, note
la sensibilidad de la prueba.

Verifique este test para otros

compuestos que contenga el
grupo de hidrxido cido
salicifico y resorcinol de 10 ml
de agua.

c) Bromacin del fenol

Disuelva 1 o 2 gotas de fenol

en una pequea cantidad de
agua.

Aada agua de bromo que

quede una coloracin
amarillenta en la mezcla bien
agitada indica un ligero
exceso de bromo.

Filtre y observe el precipitado.

Eliminar el exceso de bromo
presente por la adicion de un
poco de bisulfito de sodio.

d) Esterificacin del fenol

A 0.5 ml. De fenol puro

liquido gota por gota 1 ml de
cloruro de acetilo. Trabje con
extractor.

Qumica Industrial II

Diluya la solucin original del

fenol y repita la prueba, note
la sensibilidad de la prueba.

Pgina 2

Produce calor la reaccin

coloque la mezcla
reaccionante sobre 20 ml de
agua contenida en un vaso
.Anote el olor.
2. Formacin de un plstico fenlico BAKELITA

En un tubo de ensayo rayado

o cuya boca este rota, mezcle
7.5 ml de formaldehido (40%)
2.25 gr. de fenol puro y 1.2 ml
de amoniaco.

Caliente el tubo en un
recipiente de agua hirviendo.

Enfre y deseche la capa

superior pro decantacin.

Observe el desarrollo de una

apariencia lechosa en la
mezcla y contine calentando
durante 5 minutos.

Caliente la capa inferior viscosa

ligeramente y aada 1.5 ml de
cido actico gota a gota para
dar una solucin transparente
aun despus del enfriamiento

Caliente durante 0.5 horas en

un recipiente de agua
mantenida a 60-65 C

Qumica Industrial II

Tape el tubo con un corcho el

cual un tubo largo (0.50-1ml)
como salida de los gases que
se producen

Deje reposar en una estufa

85C durante un par de das.
Despus de esto rompa el
tubo de ensayo para obtener
el plstico.

Pgina 3

3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Propiedades Fsicas
Compuesto

Frmula

Esta
do

Apariencia

Peso
molecu
lar

P.f.
o
C

P.e.
o
C

Fenol

C6H5OH

slido

94.11

41

182

cido
actico

CH3COOH

lquid
o

60.05

16.6

118

Sodio
Metlico
Benceno

Na

solido

23

97,72

883

reacciona

C6H6

78.1121

5,45

80.05

1.79

Alcohol
etlico
Tricloruro
frrico

C2H6O

lquid
o
lquid
o
slido

slido
cristalino
blancoincoloro
lquido
incolo-ro (no
inodoro)
blanco
plateado
incoloro
incoloro

46.07

78.4

Miscible

verde
oscuro
(cristal)
incoloro

162.20

114.3
260

315

92 a 200C

138.12

159

211

0.22

incoloro
lquido
pardo, olor
caracterstico.
lquido
amarillo
claro,
transparente
de
olor
pungente
incoloro
humeante,
olor acre.
incoloro

110.11
159,92

110

281

123
miscible
con agua

incoloro,
olor
desagradabl
e

FeCl3

cido
saliclico

oHOC6H4COO
H

slido

Resorcinol
Agua
de
bromo

C6H4(OH)2
Br2

slido
lquid
o

Bisulfito
sodio

de

NaHSO3

slido

Cloruro
acetilo

de

C2H3OCl

lquid
o

Formaldehid
o
Amoniaco

HCHO

gas

NH3

gas

Qumica Industrial II

Pgina 4

104.06

Solubilid
ad
g/100ml
H20 a
25oC
9.3

apreciabl
e (mayor
al 10%)

78,5

-112

51

reacciona

30.03

-92

-21

17.031

77.73

33.34

0.4 a
20oC
89.9 a
0oC

Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol

cido actico
Sodio Metlico
Benceno
Alcohol etlico

Tricloruro
frrico
cido saliclico
Resorcinol
Agua de
bromo
Bisulfito
sodio
Cloruro
acetilo

de
de

Formaldehido
Amoniaco

Propiedades
Se encuentran en la forma slida y son incoloros. La solubilidad de los
fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en
algunos casos llega a ser insoluble. En relacin a la acidez de fenoles,
podemos afirmar que son ms cidos que los alcoholes. Esa caracterstica
es en razn del carcter de la hidroxila presente en los fenoles, esa
molcula en medio acuosa se desintegra y da origen a la ionizacin que
deja la solucin con acidez elevada.
Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temp.
mayores que 39oC.
Es explosivo en agua y con otros elementos, no reacciona con el
argn.
Es toxico y daino para la salud.
Es inflamable. Se utiliza como disolvente, anticongelante y
desinfectante. Afecta al sistema nervioso si se ingiere
desmedidamente.
Es txico, cido y corrosivo.
Es un cido dbil, puede provocar irritaciones.
Origina peligro de incendio o explosin si se combina con
oxidantes fuertes, amoniaco y componentes de amino.
Muy txico, produce quemaduras.
Es corrosivo en soluciones acuosas, es un fuerte agente
oxidante y es txico.
Al calentar la sustancia produce humos txicos y corrosivos.
Reacciona violentamente con agua, alcoholes, cidos, bases y
ciertos metales en polvo.
Es un compuesto irritante, su vapor es inflamable y explosivo.
Su gas puro tiende a polimerizarse.
Es corrosivo para plsticos, oro y mercurio. Es irritante y
reacciona al aire libre, aunque la reaccin es reversible

4.- REACCIONES
a) Acidez del fenol
OH

+ Na(s)

no reacciona

calor
OH + Na(s)
Fenol

Qumica Industrial II

ONa + H2

Sodio

Pgina 5

b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

OH
3
(

OH
+
FeCl 3 + 3H2O
) 3Fe3+ + 3H2O + 3ClFenol

Tricloruro frrico

c) Bromacin del fenol

OH
Br2, H2O

Br

Br

OH

3HBr
Br

cido

bromhdrico
Fenol
2,4,6 - Tribromofenol
d) Esterificacin del fenol
O

OH

O- C- CH3
O

+
+

CH 3 C Cl

HCl
Fenol

Cloruro de acetilo

FORMACIN DE UN PLSTICO FENLICO BAKELITA

OH

OH
CH2OH
+

OH

HCHO

OH
CH2OH

CH2

OH
+

Qumica Industrial II

OH

Pgina 6

OH
CH2

OH

HCHO, C6H5OH
CH2
OH
CH2

OH

CH2
CH2
CH2

HO

CH2
CH2

CARBOHIDRATOS
1.- OBJETIVOS

Conocer las diferentes reacciones para preparar carbohidratos.

Comprender la importancia de los carbohidratos en la vida diaria.

2.- DIAGRAMA DE PROCESOS

Preparacin del acetato de celulosa

Qumica Industrial II

Pgina 7

3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Propiedades Fsicas
Compuest
o

Fenol

Frmula

C6H5OH

Qumica Industrial II

Estad
o

slido

Apariencia

slido
cristalino
blanco-

Pgina 8

Peso
molecul
ar

P.f.
o
C

P.e.
o
C

94.11

41

182

Solubilid
ad
g/100ml
H2 0 a
25oC
9.3

cido
actico

CH3COOH

Anhdrido
actico

(CH3CO)2
O

lquid
o

cido
Sulfrico

H2SO4

lquid
o

Hidrxido
de Amonio

NH4OH

lquid
o

lquid
o

incoloro
Lquido
incoloro
inodoro)
Incoloro

60.05

16.7

118.
1

120.01

-73

139

98.08

10

340

Reaccion
a
(hidrlisi
s)
Miscible

35.5

-72

36

(no

Lquido
aceitoso
ambarino,
inodoro
Incoloro, olor
picante
y
lacrimgeno.

89.9 a
0oC

Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol

Propiedades
Se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos
con la llama.

cido
actico
Anhdrido
actico
cido
Sulfrico

Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a

temperaturas mayores que 39oC.
Corrosivo a los tejidos, los vapores pueden producir quemaduras
e irritaciones, no es muy txico.
Por combustin, formacin de humos txicos de xidos de azufre.
La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con
materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido
fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la
mayora de metales, originando hidrgeno. Al calentar se forman
humos irritantes o txicos.
Es irritante y produce quemaduras al contacto con la piel.

Hidrxido de
Amonio

4.- REACCIONES
PREPARACIN DEL ACETATO DE CELULOSA
Qumica Industrial II

Pgina 9

CH2OH

H
OH

+
H

(CH3CO)2O

OH
CH3COOH
H2SO4

CH2OCOCH3
O
H

O
H
OCOCH3
H

OCOCH3

PREPARACIN DEL PAPEL PERGAMINO

H2SO4

+ H 2O

2H+ + SO42-

2H+ + SO42-

+ NH4OH

(NH4)2SO4(S) + H2O

5. BIBLIOGRAFIA

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnic
as/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0210.pdf

Qumica Industrial II

Pgina 10

http://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii/quimica-organica-iii/quimica-organica-generacion2010/practicas-laboratorios/test-de-fenoles/8-reaccion-dereconocimiento/e8-e9

Qumica Industrial II

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