Pruebas de caracterizacin de hidrocarburos

Diana Carolina Gmez, b Daniela Gutirrez y c Jaime Andrs Velsquez

diana.gomez6@correo.icesi.edu.co , b Daniela.gutierrez1@correo.icesi.edu.co y
c
Jaime.velasquez@correo.icesi.edu.co
a,byc
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Biologa, Laboratorio de Qumica
Orgnica I Santiago de Cali, Colombia
Abril 7 de 2015-1

RESUMEN
La prctica de laboratorio se dividi en
tres partes. En la primera parte, se
utilizaron dos procesos para saber las
caractersticas de los hidrocarburos a
utilizar [1-hexino (1),hexano (2), heptano
(3), 1-hexeno
(4), 1-octeno (5), 1octino(6), tolueno (7), naftaleno (8)] . En
la prueba de solubilidad, se le adicion a
los hidrocarburos agua destilada y ter de
petrleo (9), para saber cul de ellos era
ms soluble en stos. Se obtuvo que,
todos los hidrocarburos estudiados eran
insolubles en agua. Con el compuesto
(9), una sustancia apolar, se observ que
todos los compuestos empleados, menos
el naftaleno, son solubles en l.
En la segunda parte, se utilizaron dos
pruebas para saber qu tan reactivos son
los diferentes compuestos. En
la
oxidacin con permanganato de potasio
al 2% (10) se usaron los compuestos (1),
(4), (5), (6) y (7) en cambio, en la prueba
de bromacin slo se utilizaron los
compuestos (1), (2) y (4) al agregar
bromo en diclorometano (11). Se pudo
observar que en la prueba de oxidacin
los compuestos reaccionaron, excepto el
(7), variando notablemente la velocidad
de reaccin de un compuesto a otro. En
sntesis, los compuestos que reaccionaron
rpido fueron (1) y (4) por otra parte, los
que reaccionaron lento fueron (5) y (6).
De lo anterior se puede concluir que, el
tiempo de la reaccin es inversamente
proporcional al tamao de la cadena del
compuesto a reaccionar, si es rpida la
cadena es ms corta, y adems el enlace
doble y/o triple que acompaa el
compuesto puede afectar la reactividad
del mismo. En la prueba de bromacin, se
observ que el compuesto (2) reacciona

pero es muy lento, y adems necesita de

luz ultravioleta o calor para poder
terminar su reaccin; mientras que los
compuestos (1) y (4) reaccionaron
rpidamente sin necesidad de ningn
agente externo.
Para finalizar el laboratorio, se examin
el efecto de los grupos activadores y
desactivadores sobre tres compuestos
[(7), anilina (12) y nitrobenceno (13)].
Durante el desarrollo de esta parte de la
prctica, se pudo percibir que el
compuesto (12) reacciona brusca y
rpidamente, en cambio en el compuesto
(7) la reaccin es mucho ms lenta y
controlada pero, en el reactivo (13) la
reaccin no ocurre. En conclusin el
compuesto (12) es un activador muy
efectivo mientras que el (13) es un
desactivador, lo cual hace que la reaccin
no ocurra.
1.

INTRODUCCIN
En la naturaleza, se han clasificado los
compuestos orgnicos a partir de la
propiedades fsicas que estos tengan
(punto de fusin, de ebullicin,
solubilidad, viscosidad entre otros). Con
los hidrocarburos, que son componentes
que tienen como caracterstica en su
frmula molecular tomos de carbono (C)
enlazados con tomos de hidrgeno (H).
La reactividad de los hidrocarburos es
bastante diferente, al respecto con dems
compuestos, debido a la hibridacin de
los carbonos y a los enlaces que presenta
cada uno de ellos. A su vez, estos
Pgina 1 de 7

compuestos se dividieron en dos grandes

grupos: a uno se les llam aromticos por
tener aromas bastante agradables.
Posteriormente, "el estudio de la
estabilidad
que
presentan
estos
compuestos, debido a la presencia de la
resonancia, llev consigo que el trmino
aromtico se utilizara para designar a
compuestos
que
presentaban
una
estabilidad
muy
similar,
independientemente de su olor. Como
consecuencia, a los otros compuestos
orgnicos que no presentaban estas
caractersticas
(alcanos,
alquenos,
alquinos, entre otros) se les denomin
alifticos que significa semejantes a las
grasas"12. Los alcanos poseen tomos con
hibridacin sp3 y enlaces sigma () muy
fuertes que limitan su reactividad. Los
alquenos y los alquinos presentan
carbonos con hibridacin sp2 y sp,
respectivamente, y la presencia de enlaces
pi () permite realizar reacciones de
adicin.
En la prctica, se realizar diferentes
pruebas para la caracterizacin de
distintos
compuestos
orgnicos
dependiendo de sus propiedades fsicas.
Se comprobar la solubilidad en el agua y
en ter de petrleo. El agua es una
sustancia polar, por lo cual los
compuestos, polares sern solubles en
est. Ya que se trabajar con compuestos
poco o nada polares, estos carecern de
un momento dipolar, hacindolos
insolubles en ste. En las siguientes
pruebas, se determinar la reactividad de
algunos compuestos trabajados en el
procedimiento anterior con distintas
soluciones (Br2/CH2Cl2, KMnO4). Varios

de ellos no reaccionarn (por lo que se

necesita de la presencia de catalizadores),
y si lo hacen, lo harn ya sea de manera
rpida o lenta, segn su composicin. Por
ltimo, se determinar el efecto activador
y desactivador en la anilina, tolueno y el
nitrobenceno. El efecto activador se
determina a partir de su estructura como
la presencia de elementos como un grupo
alquilo (grupo activante) o el nitro (grupo
desactivante).

2. RESULTADOS
Los compuestos que se usaron en la
prctica fueron:

(1)

(2)

(3)
(4)

(5)

(6)

Pgina 2 de 7

estos compuestos en tubos de

ensayo para luego agregar 0.5 mL
de agua y en otros tubos con los
compuestos, se agrega la misma
cantidad de ter de petrleo. Si los
compuestos son solubles (S) o
insolubles (I) se observan en la
tabla 1.

(7)

(8)

(12)

(13)
En la prctica se realizaron 4 diferentes
pruebas en diversos hidrocarburos se
obtuvieron los siguientes resultados:
Los primeros datos que se
tomaron a partir de la solubilidad
de los compuestos (1), (2), (3),
(4), (5), (6), (7) y (8) con el agua
y el compuesto (9). Se
depositaron 5 gotas (0.05g) de

Despus de la prueba de
solubilidad, se hizo reaccionar los
compuestos (1), (4), (5), (6) y (7),
depositando 5 gotas (0.05g) de
ellos en tubos de ensayo, con 3
gotas la solucin (10). Los
resultados de esta prueba se
desglosan en la tabla 2.
A continuacin, se depositan 5
gotas (0.05g) de los compuestos
(1), (2) y (4) en tubos de ensayo y
se les adiciona 2 gotas de la
solucin (11). Los resultados de
esta prueba (halogenacin) se ven
en la tabla 3.
Por ltimo, para la prueba del
efecto
de
activadores
des
activadores se le agrega 5 gotas
(0.05g) de los compuestos (7),
(12) y (13) y se le adicionan 3
gotas del compuesto (11). Los
resultados obtenidos se expresan
en la tabla 4.

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua y

ter de petrleo.
Solubilidad
Solubilida
Compuesto
en ter de
d en agua
petrleo
Hexano
I
S
Heptano
I
S
Pgina 3 de 7

1-hexeno
1-octeno
1-hexino
1-octino
Tolueno
Naftaleno
SOLUBLE (S)

I
I
I
I
I
I

S
S
S
S
S
S

1-hexino

1-octeno

INSOLUBLE (I)

Tabla 2. Pruebas de oxidacin con

KMnO4 al 2%
Tiempo
Compuesto Observacin
de
reaccin
Color caf.
Hubo
1-hexeno
Rpido
formacin de
slido
Tabla 3. Pruebas de halogenacin con
Br2/CH2Cl2 al 2%
Tiempo
Compuesto Observacin
de
reaccin
No se
decolor.
Para que
Hexano
reaccione se
Lento
necesita luz
ultravioleta/r
adiacin
Se decolor.
Hubo
1-hexeno
Rpido
formacin de
dos fases
Se decolor.
Hubo
1-hexino
Rpido
formacin de
dos fases

1-octino

tolueno

Color caf.
Hubo
formacin de
slido
Color rojo.
Formacin de
dos fases
Color rojo.
Formacin de
dos fases
Formacin de
dos fases. No
se vio otro
cambio
visible

Rpido

Lento

Lento

No
reaccion

Tabla 4. Efecto en grupos activadores y

desactivadores: reaccin con
Br2/CH2Cl2 al 2%
Compuesto
Observaci Tiempo
n
de
reaccin
Anilina
Presencia de Rpido
humo.
Reaccin
exotrmica
Nitrobenceno No reaccion No hay
cambio
Tolueno
Se decolor
Lento
3. ANLISIS DE RESULTADOS
En la prueba de solubilidad, se pudo
notar que los compuestos (1), (2), (3),
(4), (5), (6), (7) y (8), no fueron
solubles al ser aadidos al agua,
mientras que al aadirlos al ter de
petrleo se disolvieron sin problema.
Esto se debe a la polaridad de los
compuestos, ya que el agua es un
compuesto covalente polar y (1), (2),
(3), (4), (5), (6), (7) y (8), son
Pgina 4 de 7

compuestos covalentes apolares ya

que presentan gran cantidad de
enlaces
carbonocarbono.
Estos
enlaces son apolares porque en la
unin de tomos con la misma
electronegatividad se anulan las
fuerzas de atraccin. Los compuestos
polares no disuelven a los compuestos
apolares, mientras que compuestos
apolares se disuelven en compuestos
apolares. En contraste al agua, el ter
de petrleo es un compuesto no polar
por lo que al aadirse los otros
compuestos se disolvieron, ya que
ambos estn conformados por enlaces
carbono-carbono,
haciendo
una
interaccin para formar cadenas ms
largas o enlaces con las cadenas para
otros compuestos. Se pudo notar que
los
compuestos
apolares
se
diferencian de los polares porque se
logr ver la separacin, llamadas
fases.
Al hacer las pruebas de oxidacin y
halogenacin, pudimos observar que
en algunos casos reaccionaban a
distinta velocidad o no reaccionaban.
Los alquenos y los alquinos, al
agregarle
(10),
formaron
un
precipitado color caf, lo que nos
permiti entender que se present una
oxidacin. Esto indica la presencia de
dobles y triples enlaces, y que al
momento de reaccionar se rompieron
dichos enlaces.13 Los productos de las
reacciones fue el dixido de
manganeso (14), el cual se present
como el precipitado de color caf. La
velocidad de la reaccin se dio por la
presencia de dobles y triples enlaces,
y por la longitud de la cadena, siendo
ms rpido en aquellos que posean
una cadena ms corta y ms lenta para
aquellos que su cadena era ms larga.
El compuesto (7), no reaccion ya que
es un compuesto aromtico con un

grupo metilo, esto no permite una

reaccin ya que el anillo benzoico
permanece ms estable por la
resonancia y el grupo metilo no es
muy
reactivo.
Un
compuesto
fcilmente oxidable puede reducir el
ion permanganato, por lo que es muy
til para demostrar los grados de
insaturacin.
Al aadir (11) a los alquenos y
alquinos, se observ una decoloracin
sin formacin de slidos, y la
necesidad de un tercer componente
para el alcano, como lo fue la luz UV.
En sta prueba todos reaccionaron,
pero tambin se present diferencia en
las velocidades. En el compuesto (1)
hubo la necesidad de ponerlo en
contacto con luz ultravioleta ya que es
un compuesto saturado y no reacciona
directamente con el bromo, lo que nos
indic que solo posea enlaces
sencillos.13 Al reaccionar, en presencia
de luz UV, se produjo una sustitucin
de un hidrgeno por una molcula de
bromo formando un haloalcano (15)
y un cido (16). En los alquenos y
alquinos la reaccin fue rpida, sin
necesidad de utilizar una bombilla o
luz UV. El producto del alqueno fue
un alcano disustituido (17) y en el
alquino fue un alqueno disustituido
(18).
En la prueba de activadores y
desactivadores se les agreg (11) con
el fin de identificar el efecto de los
sustituyentes en los compuestos
aromticos. En los compuestos (12) y
(7) presentaron reaccin a distintas
velocidades y una de ellas fue una
reaccin exotrmica. El compuesto
(12) presento un cambio de
coloracin, humo y aumento de
temperatura siendo una reaccin
inmediata. Esto es porque el grupo
Pgina 5 de 7

sustituyente NH2 que funciona como

un activador permitiendo que la
reaccin se d. En el compuesto (7) se
present una decoloracin en una
reaccin lenta, siendo el sustituyente
CH3 un activador. La diferencia entre
los sustituyentes de (12) y (7) es la
debilidad de los sustituyentes. El NH2
se observa que es un activador fuerte
ya que permite una reaccin
inmediata, mientras que el CH3 es un
activador dbil por lo que permite una
reaccin lenta. En el compuesto (13)
no se observa ningn cambio, por lo
que se dice que no reaccion. Esto se
debe a que el grupo sustituyente NO2
es un desactivador porque el doble
enlace se va para el NO creando una
estructura sin resonancia lo cual no
permite estabilidad al compuesto.
Para poder entender las reacciones
pondremos a continuacin los
mecanismos.

Bibliografa
Pgina 6 de 7

1. MERCKMILLIPORE. 1-hexino [en

lnea].<http://www.merckmillipore.co
m/INTL/en/product/chemicals,MDA_
CHEM-820643> [citado en 4 abril
2015]
2. MERCKMILLIPORE. Heptano[en
lnea].<http://www.merckmillipore.co
m/INTL/es/product/nHeptano,MDA_
CHEM-109686 > [citado en 4 abril
2015]
3. MERCKMILLIPORE. Nitrobenceno
[en
lnea].<http://www.merckmillipore.co
m/INTL/en/product/Nitrobenzene,MD
A_CHEM-806770> [citado en 4 abril
2015]
4. MERCKMILLIPORE. 1-octino [en
lnea].<http://www.merckmillipore.co
m/INTL/es/product/1Octino,MDA_C
HEM-814146 > [citado en 4 abril
2015]
5. MERCKMILLIPORE. 1-octeno [en
lnea].<http://www.merckmillipore.co
m/INTL/fr/product/1Octene,MDA_C
HEM-820928 > [citado en 4 abril
2015]
6. MERCKMILLIPORE. Hexano [en
lnea].<http://www.merckmillipore.co
m/INTL/es/product/nHexano,MDA_

CHEM-104372 > [citado en 4 abril

de 2015]
7. WIKIPEDIA. Anilina [en lnea]
<http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina>
[citado en 9 de febrero de 2015]
8. WIKIPEDIA. Tolueno [en
9. lnea]<http://es.wikipedia.org/wiki/Tol
ueno> [citado en 28 de enero de 2015]
10. WIKIPEDIA. 1-hexeno [en lnea]
<http://es.wikipedia.org/wiki/1hexeno> [citado en 30 de marzo de
2015]
11. WIKIPEDIA. naftaleno [en lnea]
<http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina
> [citado en 8 de marzo de 2015]
12. HIDROCARBUROS
AROMTICOS [en lnea]
<aromticoshttp://www2.ulpgc.es/
descargadirecta.php?
codigo_archivo=4535> [citado en
4 abril 2015]
13. Informe de laboratorio Qumica
Hidrocarburos
[en
lnea]
<http://www.clubensayos.com/im
primir/Informe-De-LaboratorioQuimicaHidrocarburos/1311.html> [Citado
en 4 de abril de 2015]

Pgina 7 de 7