2010 Miolo Quimiossistematica Livro

Miolo Quimiossistematica (modificao grfica):Layout 1 10/20/11 3:09 PM Page 1
Abordagem
Quimiossistemtica
e Evoluo Qumica
de Fanergamas
reitor
Ricardo Motta Miranda
vice-reitora
Ana Maria Dantas Soares
pr-reitora de pesquisa e ps-graduao
urea Echevarria
editor-chefe
Adriano Lucio Peracchi
Editora da Universidade Federal
Rural do Rio de Janeiro
comit editorial
Adivaldo Henrique da Fonseca
Alexandre F. Guedes
Ariane Luna Peixoto
Ignacio Hernan Salcedo
Joo Frederico Meyer
Raimundo Braz Filho
Raimundo Nonato Santos
EDUR
Editora da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Br 465, Km. 7, Campus Universitrio Seropdica RJ CEP: 23.890-000
sala 102/pavilho central Telefone: (021) 2681-4711
Site: www.editora.ufrrj.br / E-mail: edur@ufrrj.br
EDITORES
Dra. Maria Auxiliadora Coelho Kaplan

Professora Titular da UFRJ
Dr. Heber dos Santos Abreu

Professor Associado da UFRRJ
Dra. Helena Regina Pinto Lima

Professor Associado da UFRRJ
Dr. Geraldo Luiz Gonalves Soares

Professor Associado da UFRGS
Abordagem
Quimiossistemtica e
Evoluo Qumica de
Fanergamas
rio de janeiro
2010
Copyright 2010 por Maria Auxiliadora Coelho Kaplan e outros (Org.)

Todos os direitos desta edio reservados Editora da Universidade Federal Rural
do Rio de Janeiro. proibida a duplicao ou reproduo deste volume, ou
de parte do mesmo, sob quaisquer meios, sem autorizao expressa da editora.
TTULO ORIGINAL:
Abordagem Quimiossistemtica e Evoluo Qumica de Fanergamas
EDITORES:
Aurlio Baird Buarque Ferreira

Margareth Almeida Gonalves
Tnia Mikaela Garcia
Vnia Maria Losada Moreira
COORDENAO EDITORIAL:
Sandra Cristina Marchiori Antunes

CAPA:
Rogrio Simonette
APOIO ARTSTICO:
Heber dos Santos Abreu
FOTOMONTAGEM DA IMAGEM DA CAPA:

ILUSTRAO DA CAPA:
Pedro Germano Filho
Folha de Ricinus communis L. (mamona) - Famlia Euphorbiaceae
PROJETO GRFICO E DIAGRAMAO:
Adriana Moreno
582
A154
ABORDAGEM quimiossistemtica e evoluo qumica de fanergamas / Maria
Auxiliadora Coelho Kaplan et al (Ed.). Rio de Janeiro: Ed. da UFRRJ, 2010.
ISBN 978-85-85720-82-7
1. Fanergamas. I. Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho. II. Ttulo.
Depsito Legal na Biblioteca Nacional
Editora Filiada ABEU

Associao Brasileira de Editoras Universitrias
Homenagem
Este livro parte do elenco das obras comemorativas do centsimo

aniversrio da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro e visa, tambm, homenagear um dos mais renomados professores da UFRRJ, o
Prof. Dr. Otto R. Gottlieb, o mais notvel pesquisador em Qumica de
Produtos Naturais no Brasil, no decorrer dos tempos.
A histria do Prof. Otto, trespassando do sc. XX para o sc. XXI integra um conjunto de histrias qumicas interligadas, seja atravs dos inmeros alunos que ele titulou e que se encontram espalhados pelo Brasil
e no exterior, seja pelo seu trabalho de pesquisa com plantas brasileiras.
Dessa dedicao e investigao constantes e intensas resultou a consolidao da Fitoqumica no Pas, com registros de inmeras substncias inditas na literatura especializada, bem como, novas classes de metabolitos especiais obtidos de plantas brasileiras.
oportuno mencionar aqui que com os resultados obtidos sobre diversidade molecular da sua pesquisa fitoqumica, a preocupao com
Quimiossistemtica Vegetal Micromolecular, sempre presente, foi acirrada enfocando as reas de concentrao envolvidas com metabolitos especiais das diferentes espcies vegetais trabalhadas e buscando decifrar
correlaes filogenticas ou ecogeogrficas, sugeridas pela diversidade
metablica que se mostrava cada vez mais peculiar.
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Analisando cronologicamente a obra do Prof. Otto R. Gottlieb podese perceber com clareza: os pr-ensaios; a criao efetiva; a organizao
e o aperfeioamento da metodologia; a elaborao de princpios e leis;
sua comprovao atravs inmeros exemplos e, por fim, o aparecimento
de novas teorias. Estava assim criada no Brasil, a nova disciplina botnica Quimiossistemtica Vegetal Micromolecular, concedendo ao Prof.
Otto a honra desse desafio.
As diferentes histrias sugeridas e embutidas no texto so histrias
que representam uma relao de continuidade que contribui para o desenvolvimento e aperfeioamento de um campo cientfico baseado na interao da Diversidade Biolgica com a Diversidade Metablica
(DB/DM). O entendimento dessa relao facilitar o conhecimento da
Natureza e, s ento, ser possvel a sua explorao racional.
Este livro, iniciativa de alguns pesquisadores que entrecruzaram seus
caminhos com Biologia Vegetal e Qumica de Produtos Naturais, visa
tambm ressaltar a importncia da liderana do Prof. Otto R. Gottlieb
favorecendo o progresso cientfico no Brasil em certos temas acadmicos que ainda no tinham sido vascolejados.
Nesse sentido o livro contendo ensinamentos do grande Mestre tributa-lhe a nossa carinhosa homenagem.
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Sumrio
Lista de Autores ................................................................................................................................ 9

Prefcio Dr. Alphonse Germaine Albert Charles Kelecom .........................................13
CAPTULO 1 Os Sistemas de Classificao Marilena Silva Conde, Genise

Vieira Sommer e Pedro Germano Filho ................................................................................17
CAPTULO 2 Metodologia em Quimiossistemtica Maria Isabel Sampaio dos Santos, Helena Regina Pinto Lima e Maria Auxiliadora Coelho
Kaplan .......................................................................................................................................................39
CAPTULO 3 Estudo da Similaridade Qumica em Tribos de Bignoniaceae Juss. Franciane Auxiliadora Cipriani, Fernanda Witt Cidade,
Geraldo Luiz Gonalves Soares e Maria Auxiliadora Coelho Kaplan ...............51
CAPITULO 4 Iridides como Marcadores Quimiotaxmicos nas angiospermas Maria Isabel Sampaio dos Santos e Maria Auxiliadora Coelho
Kaplan ........................................................................................................................................................77
CAPITULO 5 Anlise da Ocorrncia de Cumarinas em Linhagens
Angiosprmicas Claudia Valria Campos Ribeiro e Maria Auxiliadora
Coelho Kaplan ....................................................................................................................................117
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CAPITULO 6 Abordagem Quimiossistemtica Aplicada a Rosiflorae

Rachel Oliveira Castilho e Maria Auxiliadora Coelho Kaplan ........................... 139
CAPITULO 7 O Valor da Quimiossistemtica na Determinao de
Relaes Taxonmicas entre Famlias da Superordem Myrtiflorae
Ana Valria de Mello Cruz e Maria Auxiliadora Kaplan ...................................... 171
CAPITULO 8 Quimiossistemtica de Plumbaginales Selma Ribeiro de
Paiva, Maria Raquel Figueiredo e Maria Auxiliadora Coelho Kaplan .............. 199
CAPTULO 9 Quimiossistemtica Micromolecular e Tendncias
Evolutivas da Superordem Zingiberiflorae (Sensu Dahlgren) Helena
Regina Pinto Lima e Maria Auxiliadora Coelho Kaplan ...................................... 231
CAPITULO 10 Origem Botnica de mbares Brasileiros Aplicao
da Quimiotaxonomia em Estudos Paleontolgicos Ricardo Pereira,
Ismar de Souza Carvalho, Antonio Carlos Sequeira Fernandes e Dbora de
Almeida Azevedo .............................................................................................................................. 261
CAPITULO 11 Evoluo da Lignina de Gimnospermas Heber dos
Santos Abreu, Marcos Antnio Maria, Maria Beatriz de Oliveira Monteiro,
Regina Paula Willemen Pereira, Kelly Carla Almeida de Souza, Hulda Rocha
e Silva e Fbio de Almeida Abreu .......................................................................................... 277
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Lista de autores
Ana Valria de Mello Cruz Doutor em Cincias/Qumica de Produtos

Naturais Universidade Federal do Rio de Janeiro UFRJ.
Antonio Carlos Sequeira Fernandes Doutor em Cincias/Geologia
Departamento de Geologia e Paleontologia, Museu Nacional, Universidade Federal do Rio de Janeiro UFRJ.
Claudia Valria Campos de Souza Doutor em Cincias/Qumica dos
Produtos Naturais CTM-Farmanguinhos/FIOCRUZ.
Dbora de Almeida Azevedo Doutor em Cincias/Qumica Departamento de Qumica Orgnica, Instituto de Qumica. CT, Universidade
Federal do Rio de Janeiro UFRJ.
Fbio de Almeida Abreu Engenheiro Florestal Ministrio do Meio
Ambiente MMA.
Franciane Auxiliadora Cipriani Programa de Ps-Graduao Museu
Nacional, Universidade Federal do Rio de Janeiro UFRJ.
Fernanda Witt Cidade Programa de Ps-Graduao em Botnica
Universidade Federal do Rio Grande do Sul UFRGS.
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Genise Vieira Somner Doutor em Cincias/Botnica Departamento

de Botnica, Instituto de Biologia Universidade Federal Rural do Rio
de Janeiro UFRRJ.
Geraldo Luiz Gonalves Soares Doutor em Cincias/Qumica de
Produtos Naturais Departamento de Botnica, Instituto de Biocincias Universidade Federal do Rio Grande do Sul UFRGS.
Heber dos Santos Abreu Doutor em Cincias Departamento de Produtos Florestais (DPF) Instituto de Florestas Universidade Federal
Rural do Rio de Janeiro UFRRJ.
Helena Regina Pinto Lima Doutor em Cincias Biolgicas/Gentica
Departamento de Botnica, Instituto de Biologia Universidade Federal
Hulda Rocha e Silva Mestre em Cincias Ambientais e Florestais
Instituto Nacional de Colonizao e Reforma Agrria INCRA.
Ismar de Souza Carvalho Doutor em Cincias/Geologia Departamento de Geologia, Instituto de Geocincias. CCMN, Universidade Federal do Rio de Janeiro UFRRJ.
Kelly Carla Almeida de Souza Mestre em Cincias Ambientais e Florestais Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro UFRRJ.
Marcos Antnio Maria Mestre em Cincias/Qumica de Produtos
Naturais Orgnica Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
UFRRJ.
Maria Auxiliadora Coelho Kaplan Doutor em Cincias/Qumica
Ncleo de Pesquisas em Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio
de Janeiro UFRJ.
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Maria Beatriz de Oliveira Monteiro Doutor em Cincias Ambientais

e Florestais Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro UFRRJ.
Maria Isabel Sampaio dos Santos Doutor em Cincias/Qumica de
Produtos Naturais Departamento de Produtos Naturais e Alimentos,
Faculdade de Farmcia, Universidade Federal do Rio de Janeiro UFRJ.
Maria Raquel Figueiredo Doutor em Cincias/Qumica Orgnica
Departamento de Qumica de Produtos Naturais, Instituto de Tecnologia
em Frmacos Fundao Oswaldo Cruz FIOCRUZ.
Marilena de Menezes Silva Conde Mestre em Cincias Biolgicas/Botnica Departamento de Botnica, Instituto de Biologia- Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro UFRRJ.
Pedro Germano Filho Mestre em Cincias Biolgicas Botnica
Departamento de Botnica, Instituto de Biologia Universidade Federal
Rachel Oliveira Castilho Doutor em Cincias/Qumica de Produtos
Naturais Universidade Catlica Dom Bosco UCDB.
Ricardo Pereira Doutor em Cincias/Geologia Laboratrio de Geoqumica Orgnica Molecular e Ambiental, Instituto de Qumica,
Universidade Federal do Rio de Janeiro UFRJ.
Regina Paula Willemen Pereira Doutor em Cincias Ambientais e
Florestais Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro UFRRJ.
Selma Ribeiro de Paiva Doutor em Biotecnologia Vegetal Setor de
Botnica Departamento de Biologia Geral, Instituto de Biologia
Universidade Federal Fluminense UFF.
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Prefcio
Entender os misteriosos e complexos fenmenos da Natureza foi, desde as pocas mais remotas, um desafio que suscitava um imenso interesse no ser humano, que buscava conhecer o mundo ao seu redor na tentativa de entender a si mesmo. Desde os primeiros sbios chineses, h
cerca de 6.000 anos, at os filsofos gregos, pais de nosso modo de pensar e de nossa cultura, a Natureza sempre foi, e continua sendo, foco de
muita ateno ao oferecer inmeros questionamentos que colocam em
cheque a razo do Homem.
As plantas, pelas suas caractersticas organolpticas e valor nutritivo,
pareciam ter sido depositadas na Terra para o agrado, deleite e alimento
do homem, criao suprema de Deus. As flores eram belas e cheirosas
para satisfazer esse homem. Ao desmistificar os mecanismos da polinizao e das interaes inseto-planta, a Cincia, impiedosamente, destruiu a
romntica poesia desse pensamento original. Desvelou, em contrapartida, um mundo novo, onde o imaginrio primitivo dava lugar a outra realidade, a realidade molecular, que no era menos fantstica nem desprovida de encanto, embora dialogasse com um pblico bem mais restrito.
Aos poucos entendeu-se que a natureza estava em constante transformao. Darwin foi um dos que mais contriburam para reconhecer a dinmica sucessional dos fenmenos da vida. Nascia o conceito de
Evoluo. A Vida tinha ento um passado diferente desse presente que
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vivamos, e tudo caminhava para um futuro outro, que muito atraa tentar prever. Desabrochou a perturbante pergunta do que existia primeiro,
ideia popularmente resumida na famosa questo do ovo e da galinha.
Apareceu, ento, a hertica pergunta a respeito do ancestral do homem. Existiria este ancestral? Seria ele nico? Teria, ento, cada espcie
seu ancestral prprio ou teriam todas as formas de Vida um ancestral comum, nico? Qual poderia ter sido a primeira molcula orgnica? O primeiro sistema autorreprodutor? Seria este a primeira clula? Como foram as primeiras plantas terrestres? Qual foi o caminho seguido das
origens at agora? Como reconstruir esse passado? Como as plantas
atuais permitiriam reconstituir o passado? Os elos perdidos? O que, nas
plantas atuais, permitiria essa reconstruo? Como estabelecer relaes
de proximidade e de distncia entre as espcies vegetais atuais?
Como, afinal, elaborar uma filogenia?
Para tal finalidade era preciso utilizar critrios, mas quais seriam estes
e como hierarquiz-los? Como distinguir entre caracteres arcaicos e modernos? Afinal, como definir sem engano o que mais e o que menos
evoludo?
Como resolver o abominvel mistrio ao qual se referia Darwin, falando a respeito da Taxonomia de Angiospermas? O problema parecia
to complexo quanto resolver a quadratura do crculo ou propor uma
teoria para a origem da Terra.
At hoje essa tarefa no simples, haja a vista as profundas divergncias que ainda existem entre os taxonomistas. Nesse contexto, poderia a
Qumica ajudar a resolver as dvidas ou algumas das dvidas dos botnicos? Ignomnia para uns, Terra Prometida para outros, estava sugerido o
caminho molecular. Precisou-se de muito tempo para que a qumica vencesse as reticncias dos taxonomistas tradicionais, que muito temiam que
os critrios qumicos passassem a suplantar e, qui, substituir os critrios
morfolgicos e anatmicos utilizados at ento. Mas, afinal, onde estaria
o sacrilgio, j que a produo de metabolitos especiais est sob rigoroso
controle gentico? Logo, essas substncias esto ligadas expresso do
genoma, ou seja, ligadas aos caracteres que determinam a espcie e que
permitem, portanto, a identificao/classificao dos organismos.
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O primeiro a utilizar sistematicamente caracteres micromoleculares

para elaborar seus mapas filogenticos foi Dahlgren. Data de 1983 essa
primeira tentativa.
Deu alento Quimiossistemtica.
Diversos caminhos foram seguidos. O mais bvio, mas tambm o mais
arriscado e impreciso, foi usar o critrio de presena/ausncia dos metablitos especiais. Ora, se a presena de um metabolito algo inquestionvel (salvo se este for um artefato de isolamento), a ausncia tem diversas interpretaes possveis, sendo a mais trivial o fato de a substncia
no ter sido encontrada, embora estando presente. O uso simultneo de
um conjunto de metabolitos ameniza esse problema pela elaborao de
uma matriz de presena/ausncia simultnea de diversos caracteres
(substncias, esqueletos, etc.). Entre as tcnicas alternativas que surgiram, o uso de ndices taxonmicos que caracterizam aspectos quimiomorfolgicos ou apenas qumicos tem se mostrado particularmente rico
de informaes quanto homogeneidade de um txon ou sua semelhana com outros.
E quanto filogenia? Nesse caso tambm existem diversas metodologias para determinar a proximidade de um txon em relao a outros.
Atualmente, a Taxonomia Numrica, que usa tcnicas de cladstica para
elaborar dendrogramas, tem recebido muita ateno. Outra vez os ndices taxonmicos tm se mostrado de grande utilidade.
Resumidamente, a Quimiossistemtica Micromolecular se baseia na
existncia de gradientes qumicos de afinidade entre grupos vegetais,
permitindo avaliar relaes filogenticas, tendncias evolutivas, confirmar a posio de um txon, entre outros. Assim, tem poder de previso
de ocorrncia de certos caracteres em um determinado txon, alm de
poder complementar esquemas biogenticos.
O presente livro resulta de um esforo herculeano, ao longo de dcadas, de buscas incansveis no Chemical Abstracts e nas fontes primrias,
no intuito de construir um gigantesco banco de dados, a fim de desenhar o perfil qumico de txons, desde gnero at superordem e, com isso, obter uma ampla viso que permita desvelar importantes dados da
Fitoqumica perdidos na literatura especializada.
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Os autores possuem ampla experincia no tema. Trazem nessa

Abordagem Quimiossistemtica e Evoluo Qumica de Fanergamas reflexes, concluses e sugestes em onze captulos. Os dois primeiros descrevem aspectos metodolgicos; os captulos 3, 6, 7, 8 e 9 discutem numerosos aspectos da quimiotaxonomia de famlias ordens e superordens
e os captulos 4, 5, 10 e 11 abordam mais especificamente marcadores
taxonmicos.
Se este livro no responde obviamente a todas as perguntas taxonmicas e filogenticas, ele tem a ousadia e o intuito de oferecer um olhar
diferente, de indicar um caminho novo. Ele permite vislumbrar um rico
mundo de observaes originais que devem levar soluo de antigos
problemas.
Ao descrever e exemplificar uma metodologia consistente, os autores
do presente livro contribuem definitivamente para fundamentar a
Quimiossistemtica como Cincia.
ALPHONSE GERMAINE ALBERT CHARLES KELECOM
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Captulo I
Os sistemas de classificao
Introduo | Sistemas Artificiais | Sistemas Naturais |
Sistemas Filogenticos
Marilena de Menezes Silva Conde

Genise Vieira Somner
Pedro Germano Filho
Introduo
H cerca de 10.000 anos, o Homem aprendeu a cultivar as plantas,
conseguindo uma fonte alimentar maior e mais regular, do que quando
era obrigado a se deslocar para caar e coletar. Esta fonte extra de alimento permitiu no s o aumento da populao, mas um maior tempo
livre para observar a natureza, para pensar, criar artefatos, distrair-se, desenvolvendo o que chamamos de Civilizao (LANGENHEIM & THIMANN, 1982).
O Homem, ao observar a imensa diversidade biolgica ao seu redor,
instintivamente tende a classificar. A classificao na verdade um mtodo que o Homem utiliza para enfrentar e organizar o mundo exterior
(HEYWOOD et al., 1985).
Atualmente j foram descritas 450.000 espcies de angiospermas, sendo 200.000 s de eudicotiledneas e 90.000 de monocotiledneas; as
160.000 espcies restantes correspondem a grupos com caractersticas
mais basais, tais como as Magnoliaceae, Lauraceae e Piperaceae; no entanto, ainda existe um grande nmero de espcies no conhecidas para
Cincia (RAVEN et al., 2007). Para se trabalhar com uma grande quantidade de espcies, h necessidade de organiz-las em categorias hierrquicas, criando-se os chamados Sistemas de Classificao. Esse mtodo
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para se formar grupos inclusivos cada vez maiores, tomando-se por base
caracteres semelhantes, na verdade, uma verso simplificada da Teoria
dos Conjuntos.
Desde o surgimento da Sistemtica Vegetal como Cincia, todos os
sistemas de classificao refletem o contexto histrico da poca, sendo
influenciados pelas tcnicas e equipamentos disponveis, bem como pela
cultura, poltica e religio vigentes.
As classificaes mais antigas so chamadas classificaes fenticas,
pois se baseavam em critrios prticos ou artificiais, utilizando um ou
poucos caracteres, como se observa nos catlogos das plantas txteis e
guias das plantas medicinais, entre outros. S as classificaes filogenticas baseiam-se num grande nmero de caracteres, tornando-se um sistema de armazenamento e recuperao de dados. Quando se constroem
essas classificaes, precisa-se de um sistema de referncia: um nome
popular, um nome cientfico ou at mesmo um nmero. O mais importante so as informaes biolgicas associadas ao sistema (HEYWOOD
et al., 1985).
At o presente momento podemos distinguir trs grandes sistemas: os
Artificiais, os Naturais e os Filogenticos.
Sistemas Artificiais
Os Sistemas Artificiais perduraram um longo tempo, cerca de 2.000
anos, que vai de 400 a.C. at meados do sculo XVIII (1753), quando
Lineu publicou o livro Species Plantarum. Estes sistemas artificiais surgiram da necessidade de se compilar os nomes e as propriedades das plantas utilizadas pela comunidade. So classificaes prticas, que empregavam um ou poucos caracteres.
Pode-se dividir esse perodo em trs fases: a antiga, a dos herbalistas
e a dos taxonomistas.
A fase Antiga vai de 400 a.C. at 1.400 d.C., perodo que retrata as classificaes baseadas no hbito das plantas, tais como a de Plato, que classificava as plantas em rvores, arbustos e ervas. Neste perodo destaca-se:
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Teofrasto (370 a 285 a.C.), chamado de O Divino Falador, filsofo

grego, discpulo de Aristteles, foi considerado o Pai da Botnica.
Naquela poca acreditava-se que as espcies foram criadas por Deus e
assim permaneciam imutveis para sempre. Teofrasto foi o primeiro a
descrever de uma forma organizada 480 espcies no seu livro Historia
Plantarum, utilizando o hbito das plantas, os tipos de frutos e os nomes
vulgares. Deve-se notar, que os caracteres usados no seu sistema so facilmente observados a olho desarmado, j que os artefatos ticos mais
apurados no estavam disponveis naquela poca. Ele intuitivamente reconheceu famlias atuais, tais como: Asteraceae, Brassicaceae, Fabaceae e
Poaceae (LAWRENCE, 1951; STACE, 1989).
A fase dos Herbalistas (1.470 1.670 d.C.), vai do final do sec.XV,
avana por todo sec.XVI, chegando at o incio do sc. XVII, perfazendo
cerca de 200 anos. Esta fase corresponde ao perodo da Renascena, do
florescimento de Cincia, Arte e Cultura. poca do surgimento da
Imprensa na Europa e de vrios Jardins Botnicos, assim como da publicao de muitos livros, entre eles os Herbals - que continham alm
das descries, as primeiras ilustraes de plantas. Foi tambm poca
de Descartes, Coprnico e Francis Bacon, do avano da tica, das bssolas, dos mapas e das caravelas (FRAGAN et al., 2007).
Os herbalistas foram mdicos e monges que acreditavam numa relao estreita entre a forma das plantas e suas propriedades medicinais.
Por exemplo: as folhas em forma de corao seriam teis em doenas
cardacas; as folhas com forma de rim seriam usadas em problemas renais. Isto conhecido, como a Teoria das Assinaturas e at hoje influencia no s as pessoas leigas, mas tambm os erveiros e pajs na escolha das espcies para fins medicinais.
Dentre os grandes herbalistas citam-se: Otto Brunsfels (1530), Jerome
Bock (1539), Leonard Fuchs (1542), Charles de L`Ecluse (1601). Estes
estudiosos foram importantes no s para o desenvolvimento da fase
descritiva da Botnica, mas da prpria Medicina e da Farmacognosia.
Muitos dos nomes dos gneros atuais foram dados em homenagem a esses autores, tais como: Brunfelsia , Fuchsia e Clusia (STACE, 1989).
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A fase dos Taxonomistas inicia-se em meados do sc.XVI at a metade do sec.XVIII. Eles se interessavam pelas plantas em si e no mais pelo seu valor medicinal ou alimentcio. Os livros publicados por estes botnicos foram um marco importante na classificao das plantas (STACE,
1989). Ressaltam-se entre eles: Andreas Caesalpino, Gaspar Bauhin e
Carl von Linn.
Andreas Caesalpino (15191603), mdico italiano, considerado o primeiro taxonomista. Classificou 1.500 plantas no livro De Plantis em 1583,
baseando-se no hbito de crescimento, na forma do fruto e da semente,
mas negou o sexo das flores. Seu trabalho influenciou Tournefort, Ray e
Lineu (LAWRENCE, 1951).
Gaspar Bauhin (15601624), sueco, que ao publicar o livro Pinax
Theatri Botanici em 1623, conseguiu listar 6.000 espcies e seus sinnimos. Foi o primeiro a reconhecer a categoria de gnero e espcie, utilizando a nomenclatura binomial, cem anos antes de Lineu. Ao lado da
diagnose, ele utilizava uma nica palavra para caracterizar a espcie
(LAWRENCE, 1951; STACE, 1989).
Carl von Linn (17071778), mdico suo, fundador da Taxonomia
Moderna, foi o maior catalogador dos reinos vegetal e animal. Ao publicar o livro Species Plantarum, em 1753, estabeleceu a nomenclatura binomial (Figura 1), base atual de toda nomenclatura vegetal. Esta nomenclatura formada pelo gnero e o epteto especfico (STACE, 1989)
Nesta obra ele apresenta a sua classificao que ficou conhecida como
Sistema Sexual de Lineu, em que apresenta 24 classes baseadas principalmente no nmero, unio e comprimento dos estames, alm do nmero de carpelos. Era uma classificao muito artificial, que juntava famlias muito distintas. Ao se referir s flores hermafroditas, como maridos
e esposas ocupando o mesmo leito nupcial, foi advertido pela Igreja.
Um dos seus grandes opositores, o rabino John Siegisbeck, foi ento
homenageado por Lineu associando seu nome a uma erva daninha da
famlia das Asteraceae Siegisbeckia orientalis L. (Figura 2).
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Yucca foliis serrato filamentosis .......

(polinmio)
Yucca
(gnero)
Filamentosa
(caracteristica da espcie)
filamentosa L.
(epteto especfico)
Figura 1. Exemplo de como Lineu utilizou o sistema binomial, para referenciar as espcies.
(adaptado de LANGENHEIM & THIMANN, 1982).
Figura 2. Siegisbeckia orientalis L. - boto-de-ouro

(fotografia de Pedro Germano Filho).
Sistemas Naturais
Os Sistemas Naturais tiveram incio no sculo XIX, indo at metade
sculo XX, Foi a poca do aperfeioamento dos aparelhos ticos e das
grandes expedies no novo mundo (FRAGAN et al., 2007). A grande
quantidade de informaes e o aparecimento de espcies novas devem
ter desmantelado todos os sistemas de classificao artificiais da poca.
Nesse perodo, os botnicos acreditavam que se deveria utilizar o maior
nmero possvel de caracteres, agrupando as plantas de uma maneira
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mais natural (LAWRENCE, 1951; JUDD et al., 2009). O nico problema

era definir quais os caracteres mais importantes. A maioria escolheu os
caracteres reprodutivos. Neste perodo, ressaltam-se trs grandes escolas, que no aceitavam o sistema de classificao de Lineu: a francesa, a
inglesa e a alem.
Com relao escola francesa, destaca-se Augustin Antoine Laurent
de Jussieu (1748-1836) que recebeu a incumbncia de organizar o
Jardim Botnico de Paris. A sua idia era agrupar as plantas de acordo
com as suas afinidades. Ele publicou o Genera Plantarum em 1789 no
qual dividiu as plantas em Acotyledoneae, Monocotyledoneae e Dicotyledoneae; usou caracteres como ovrio spero e nfero, flores gamoptalas e dialiptalas; criou categorias e caracteres utilizados at hoje em
dia (LAWRENCE, 1951, JUDD et al., 2009). Ressalta-se ainda o suo
Augustin Pyramus de Candolle (1778-1841) que queria descrever todas
as plantas conhecidas; criou o termo Taxonomia e publicou junto com o
filho Alphonse de Candolle (1806-1983) os 17 volumes da obra Prodromus Systematis Regni Vegetabilis (1823-1873), que consultada at os dias
de hoje (STACE, 1989).
A ltima e maior classificao natural foi de George Bentham (18001884) e John Dalton Hooker (1817-1911). Em 1859, poca da publicao da Teoria da Evoluo de Darwin e Wallace, Hooker era fitogegrafo
e diretor do Royal Botanical Gardens, Kew. Ele ficou empolgado com a
nova teoria, mas esta idia no atraiu Bentham (taxonomista clssico),
com isso, os trs volumes do Genera Plantarum (1862-1883) continuaram baseados no sistema natural (LAWRENCE, 1951; JUDD et al., 2009).
Sistemas Filogenticos
Os Sistemas filogenticos iniciaram-se no fim sec. XIX, estando fundamentados nas Teorias Evolucionistas de Darwin e Wallace publicadas
em 1859, e nas Leis Genticas de Mendel publicadas em 1900. Hoje em
dia, universalmente aceito que os seres vivos existentes resultam de
processos evolutivos. No entanto, para modificar os sistemas naturais,
no basta aceitar os preceitos da evoluo e reorganizar as classes, ordens e famlias, necessrio responder a duas questes: Quem o an22
cestral das angiospermas? Quais os caracteres ditos primitivos ou evoludos? Isso nem sempre fcil de ser analisado, pois alguns caracteres simples nada mais so do que reduo de caracteres iniciais complexos (RAVEN et al., 2007).
Na primeira fase, os sistematas filogenticos trabalhavam apenas com
caracteres morfolgicos. Entre eles, destacam-se August W. Eichler,
Adolph Engler, Charles E. Bessey.
August W. Eichler (1839-1887) foi o primeiro botnico a tentar construir uma classificao filogentica em 1883. Esse sistema substituiu gradualmente o de Alphonse de Candolle na Frana, e o de Bentham &
Hooker na Inglaterra e nos Estados Unidos. Eichler dividiu as plantas
em dois grandes grupos: As Criptgamas, plantas sem flores e as
Fanergamas, plantas com flores (LAWRENCE, 1951).
Adolph Engler (1844-1930) publicou 20 volumes do Die Naturlichen
Pflanzenfamilien (1887-1899). Baseou-se no trabalho de Eichler e teve
ampla aceitao pelos botnicos da poca, dominando a Taxonomia do
sculo XX. Muitos herbrios atuais ainda seguem o seu sistema. Esse foi
publicado e melhorado repetidas vezes, sendo que a ltima edio (11)
foi publicada em 1936. O sucesso do trabalho de Engler deve-se mais
praticidade da obra do que ao sistema em si. Abrangia desde algas at
angiospermas, com boas ilustraes e chaves de identificao que so
utilizadas at os dias de hoje. Nesse sistema, as monocotildneas foram
consideradas mais primitivas que as dicotiledneas (BARROSO et al.,
1978). As classificaes de Eichler e de Engler no conseguiram refletir
a filogenia diretamente, foram apenas tentativas de reorganizar o sistema natural aproximando-o das teorias evolutivas.
Charles E. Bessey (1845- 1915) botnico norteamericano melhorou
os sistemas de Bentham & Hooker e de Engler & Prantl, incorporando
dados de morfologia, embriologia e paleontologia comparada. Seu sistema foi publicado em 1915, no artigo The Phylogenetic Taxonomy of
Flowering Plants. Bessey considerou as espermatfitas polifilticas dividindo-as em trs filos distintos, no entanto s se ocupou das antfitas
(angiospermas) como derivadas das cicadfitas. Ele aceitava que as flores das angiospermas originaram-se de modificaes de ramos vegetati23
vos, considerando as flores estrobiliformes, as mais primitivas (LAWRENCE, 1951; BARROSO, 1978; JUDD et al., 2009). O sistema de
Bessey foi baseado em 22 princpios, utilizados at hoje e que se encontram aqui resumidos nos 10 itens abaixo.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
A Evoluo tanto pode ser uma progresso como uma regresso;

A Evoluo no abrange todos os rgos ao mesmo tempo;
As rvores e arbustos so mais primitivos que ervas e trepadeiras;
Plantas aquticas atuais derivam de ancestrais terrestres;
Dicotiledneas so mais primitivas que as monocotiledneas;
Folhas simples so mais primitivas que as compostas;
Flores poliptalas, actinomorfas so mais primitivas que as
gamoptalas, zigomorfas;
8. Flores multicarpelares so mais primitivas que as monocarpelares;
9. Apocarpia mais primitiva que a sincarpia;
10. Semente com endosperma mais primitiva que semente sem
endosperma.
O sistema acima foi explicitado por um dendrograma chamado Cactus
de Bessey (Figura 3), em que trs linhas evolutivas podem ser evidenciadas: a) linha das monocotiledneas; b) linha das dicotiledneas de ovrio nfero; c) linha das dicotiledneas de ovrio spero. A ordem
Ranales, que compreende a famlia Magnoliaceae, a mais basal do dendograma (BARROSO, 1978).
Por ocasio da segunda fase dos sistemas filogenticos ocorreram
avanos na Citologia e na Gentica, fornecendo novos dados para serem
usados nos sistemas de classificao, tais como n cromossmico e caritipo. Este perodo ficou conhecido como Perodo Citogentico ou da
Biotaxononomia (1920-1940). Vinte anos depois, despontaram a Taxonomia Numrica e a Quimiotaxonomia (STACE, 1989).
A Taxonomia numrica no um sistema de classificao, mas um mtodo para anlise de grandes quantidades de dados obtidos por computadores, que facilita a criao de sistemas mais naturais, denominados de
fenticos (STEVENS, 2000). Heywood e Raven acreditavam que as clas24
Figura 3. Adaptao do Cactus de

Bessey (JUDD et al., 2009) para as
Angiospermas, em que so destacados
os txons segundo APG.
sificaes fenticas eram mais prticas e objetivas do que as filogenticas, uma vez que paralelismos e reverses podem obscurecer a histria
evolutiva dos grupos. O incio desta escola surgiu em 1957, com os trabalhos de Sneath, com bactrias, e de Michener & Sokal, com abelhas
(STACE, 1989). Posteriormente, Sneath & Sokal, em 1963, publicaram
um livro clssico, Princpios da Taxonomia Numrica, que chamou a ateno dos taxonomistas para utilizao desta nova metodologia em seus
trabalhos (STACE, 1989). Este mtodo tenta responder se dois txons
semelhantes so prximos ou se eles exibem convergncias ou paralelismos. A unidade bsica da Taxonomia Numrica a OTU (Unidade
Taxonmica Operacional). Estas OTUs podem ser famlias, espcies ou
qualquer outra categoria taxonmica. Para a organizao destes dados,
constri-se uma matriz de similaridade com as OTUs (categorias) x caracteres (Figura 4). Os caracteres podem ser codificados num sistema
binrio, no entanto deve-se ficar atento aos caracteres multiestados qualitativos e quantitativos (STACE, 1989). Esses dados so analisados por
computadores e organizados em dendogramas chamados de fenogramas.
25
S surgem problemas com essas rvores fenticas quando algum taxonomista tenta interpret-las como a histria evolutiva do grupo, o que
nem sempre verdadeiro (JUDD et al., 2009).
Figura 4. Adaptao da matriz de similaridade (STACE, 1989), utilizando 5 gneros de

Poaceae - as OTUs (t) e 12 caracteres (n), gerando 60 atributos (t x n), codificados com
(+) para presena do atributo ou com (-) para ausncia.
A Quimiotaxonomia tem permitido avaliar substncias do metabolismo especial, tais como alcalides, cidos amindos livres no proticos,
flavonides, glicosdeos, terpenos e iridides, etc. No reino vegetal algumas substncias so de distribuio restrita, enquanto outras so amplamente encontras em plantas (RAVEN et al., 2007; MAUGINI, 1994).
A partir de 1950, com os avanos das tcnicas cromatogrficas e dos
mtodos de espectrofotometria, mais de 5.000 substncias foram analisadas. Por volta de 1994, cerca de 100.000 substncias j haviam sido
registradas, no entanto isto corresponde a menos de 10% das angiospermas estudadas (HARBORNE, 2001). De 1965 a 1985 houve um aumento de trabalhos na rea de Quimiotaxonomia, envolvendo quase todas
as famlias, entre as quais ressaltam-se Apiaceae, Asteraceae, Brassicaceae,
Fabaceae e Lamiaceae. Posteriormente, foram feitas vrias tentativas para expandir o banco de dados sobre a distribuio natural dos metablitos especiais. Paralelamente s pesquisas em Quimiotaxonomia, por volta
de 1988, ocorreram avanos na metodologia de extrao e no seqenciamento de bases do DNA, que suplantaram rapidamente a abordagem
qumica na taxonomia das plantas. Atualmente os taxonomistas recorrem
primeiramente aos dados moleculares e caso estes resultados sejam dif26
ceis de serem obtidos ou insatisfatrios, partem para fitoqumica (STEVENS, 2000).

O primeiro taxonomista fentico a utilizar caracteres fitoqumicos foi
Rolf Martin Theodor Dahlgren (1932-1987). Ele produziu vrios dendogramas que facilitaram a compreenso das relaes filogenticas entre
os vrios grupos de angiospermas, principalmente das monocotiledneas, elaborando os primeiros modelos de evoluo (STACE, 1989).
Dahlgren publicou, em 1975, um sistema de classificao que utilizava
mais de 100 caracteres diferentes, entre os quais, caracteres morfolgicos,
anatmicos, embriolgicos e principalmente fitoqumicos (STACE, 1989).
Desses, citam-se terpenides, alcalides e vrias classes de flavonides.
Segundo Dahlgren (1980), o dendograma representa uma rvore fentica
seccionada transversalmente. As superordens so apresentadas como reas
circundadas por linhas contnuas e a posio e a distncia relativa entre elas,
representam suas relaes filogenticas (Figura 5). Na ltima verso em
1980, seu sistema compreendia 25 superordens de Magnoliidae (dicotiledneas) e 7 de Liliidae (monocotiledneas) (DAHLGREN, 1980).
Figura 5. Adaptao do dendrograma de Dahlgren para as Angiospermas (STACE, 1989), onde as superordens esto agrupadas segundo APG; Ressaltam-se, algumas ordens dentro das superordens: 1- Magnoliales; 2- Ranunculales; 3- Rutales; 4- Araliales; 5- Asterales; 6- Malvales; 7Euphorbiales; 8- Violales; 9- Capparales; 10- Santalales; 11- Solanales; 12- Rosales; 13- Fabales;
14- Myrtales; 15- Ericales; 16- Gentianales; 17- Scrophulariales; 18- Lamiales; 19Caryophyllales; 20-Orchidales; 21- Cyperales; 22- Poales; 23- Arecales; 24- Arales.
27
Baseados nos avanos dos ltimos 59 anos (1940-1999), ainda destacam-se: Armen Takhtajan e Arthur Cronquist.
Armen Takhtajan (1910-2009), russo, publicou trabalhos nas reas de
Fitogeografia, Pteridologia, Paleobotnica, alm de estudar a Flora do
Cucaso. O sistema de classificao de Takhtajan foi publicado pela primeira vez em 1966, mas s foi divulgado aps a traduo para o ingls,
em 1969 como Flowering plants: Origin and dispersal. Tratou as angiospermas como um filo, as Magnoliophyta, subdividindo-a em duas classes: Magnoliatae (Dicotyledoneae) e Liliatae (Monocotyledoneae). Estas
classes foram, por sua vez, sudivididas em 20 superordens, 94 ordens e
438 famlias (TAKHTAJAN, 1969). O sistema de Takhtajan mais complexo que o de Cronquist, principalmente nas categorias superiores, pois
ele achava que a diviso em ordens e famlias menores facilitaria em muito a compreenso das relaes filogenticas (BARROSO et al., 1978).
Arthur Cronquist (1919-1992), norteamericano, foi o maior responsvel pela disseminao de uma nova classificao das angiospermas, publicada em 1968, no livro The evolution and classification of flowering
plants. A sua classificao foi fortemente baseada no trabalho de
Takhtajan. Em 1981, Cronquist publicou um segundo livro: An integrated system of classification of flowering plants, baseando-se em caracteres
anatmicos, qumicos e morfolgicos (BARROSO et al., 1978). Tratou
das angiospermas como um filo, Magnoliophyta, subdividindo-a em duas
classes: Magnoliopsida (Dicotyledoneae) com 6 subclasses e as Liliopsida (Monocotyledoneae) com 5 subclasses, perfazendo um total de
56 ordens e 295 famlias (CRONQUIST, 1981). Para este autor, as
Magnoliidae correspondem ao grupo basal e as Asteridae ao grupo mais
derivado (Figura. 6).
28
Figura. 6. Sistema de
Cronquist (STACE ,1989)
para as Magnoliopsida
(Dicotyledoneae).
Tanto Cronquist quanto Takhtajan criaram seus sistemas baseados em

algumas premissas de Bessey, que foram publicadas em 1915. Esses dois
autores j aceitavam que as dicotiledneas eram mais primitivas que as
monocotiledneas (BARROSO et al., 1978). Geralmente esses filogenistas tentavam resumir suas idias de seqncia da evoluo atravs de rvores filogenticas chamadas de filogramas (STACE, 1989).
A classificao de Cronquist foi aos poucos sendo substituda a partir
de 1999 por uma outra classificao baseada na Filogenia, que utilizava
como mtodo a Cladstica.
Terceira fase dos sistemas filogenticos: A Cladstica e a

Biologia Molecular
Em 1950, o entomlogo alemo Willi Henig criou no s um mtodo
de reconstruo das relaes de parentesco entre grupos de organismos,
a Cladstica, mas uma escola de Sistemtica Filogentica (MIYAKI et al.,
2001). S aps 16 anos a Sistemtica Filogentica deslanchou, principalmente depois da traduo do trabalho de Hennig do alemo para o ingls em 1966, Phylogenetic Systematic. e com a publicao do livro de
Bremer & Wanntorp, Filogenetics Systematics in Botany em 1978 (MIYAKI
et al., 2001; STACE, 1989; STEVENS, 2000).
A Cladstica tenta relacionar os txons com um ancestral comum, importando-se com a direo da evoluo (STACE, 1989). Ela se tornou
uma ferramenta essencial nos estudos de Biologia Comparada (Bio29
geografia, Sistemtica, Paleontologia e Embriologia), possibilitando a utilizao de qualquer atributo, seja morfolgico, molecular, ecolgico, entre outros, desde que transmitidos de ancestrais para seus descendentes
(MIYAKI et al., 2001; MORRONE et al., 1994).
O primeiro botnico a se interessar e publicar sistemas baseados na
filogenia dos grupos foi Wagner, em 1952, no trabalho The fern genus
Diellia: its structure, affinities and taxonomy. Ele apresentou um diagrama
com as relaes filogenticas entre as sete espcies de Diellia, utilizando
o conceito de Parcimnia, princpio filosfico usado em todas as
Cincias, segundo o qual as solues mais econmicas so as preferidas
para um dado problema (STACE, 1989).
Aps 1980, j se podia vislumbrar a exploso da Sistemtica Filogentica na Europa e Amrica do Norte, onde vrios trabalhos foram feitos tentando responder qual o ancestral comum das angiospermas
(STACE, 1989). Quais as caractersticas consideradas primitivas ou evoludas? Quais as relaes de parentesco entre os vrios grupos?
Em 1985, a literatura sobre cladstica cresceu rapidamente e vrios
trabalhos foram publicados em importantes peridicos de sistemtica,
alm das vrias conferncias, palestras e encontros, onde os cientistas se
reuniam para discutir esse mtodo (STACE, 1989).
A Cladstica
A cladstica apresenta seus resultados atravs de rvores filogenticas
denominadas cladogramas. Estas rvores geradas pelo computador so
hipteses da histria evolutiva de um grupo e apenas uma delas a correta (AMORIM, 2002). Na prtica, a reconstruo das filogenias dos grupos nem sempre fcil, uma vez que faltam fsseis ou formas intermedirias que esclaream as seqncias de transformaes sofridas pelos
estados de carter (MIYAKI et al., 2001).
Ao analisarmos um cladograma, devemos estar a par de uma nomenclatura especfica, normalmente no utilizada na Sistemtica tradicional.
Os cladogramas delimitam trs tipos de agrupamentos: monofilticos,
parafilticos e polifilticos. Um grupo dito monofiltico quando inclui
um ancestral comum e todos os seus descendentes, como ocorre com as
30
monocotiledneas; um grupo ser parafiltico quando inclui um ancestral comum e apenas alguns de seus descendentes. Como em gimnospermas onde as cicadfitas, conferas e ginkgoceas formam um grupo
coeso ou clado um grupo ser dito polifiltico quando inclui vrios ancestrais e seus descendentes (STACE, 1989; MIYAKI et al., 2001).
Hennig postulava que s os grupos monofilticos podem contar a histria evolutiva de um grupo (MIYAKI et al., 2001). Um grupo considerado monofiltico quando os caracteres so semelhantes em decorrncia: a) de apresentarem um ancestral comum (homologia); b) da
necessidade de adaptaes ambientais (homoplasias); c) do caracter ter
surgido vrias vezes ao longo da histria evolutiva de grupos distintos
(paralelismo); d) da presena de caracteres ancestrais em grupos derivados (reverso).
Como exemplo de Convergncia, cita-se a presena de caracteres xeromrficos encontrados em alguns indivduos da famlia Euphorbiaceae,
que nos reporta as Cactaceae (Figura 7). J o aparecimento do ovrio
nfero nas famlias Rubiaceae e Asteraceae e a perda do clice e da corola nas flores da famlia Poaceae decorrentes da polinizao anemfila so
dois bons exemplos de Paralelismo e Reverso respectivamente.
31
Cereus sp
Euphorbia ingens E. Mey ex Boiss.
Figura 7. Cactaceae e Euphorbiaceae com aspectos semelhantes, em decorrncia de

Convergncia (fotografia de Clia Barros).
Os caracteres ditos derivados so denominados apomrficos e os ancestrais so chamados de plesiomrficos. Quando esses caracteres apomrficos e pleisiomrficos so compartilhados pelos txons, seus descendentes so chamados de sinapormrficos e simplesiomrficos,
respectivamente (AMORIM, 2002).
Como saber se os caracteres so apomrficos ou plesiomrficos?
Comparando o grupo externo (outgroup) com o grupo interno (ingroup).
Se o estado de carter ocorre tambm no grupo externo, ele considerado plesiomrfico; se o carter s ocorre no grupo interno, dito apomrfico. Outro critrio utilizado a Ontogenia: considera-se carter plesiomrfico os que aparecem nas primeiras etapas do desenvolvimento,
enquanto os que surgem tardiamente, so ditos apomrficos (MORRONE et al., 1994). Ainda pode-se utilizar a seqncia de estados intermedirios - as morfoclinas ou usar ainda uma srie de enraizamentos inter32
nos. Deve-se atentar que plesiomorfia e apomorfia so conceitos relativos (AMORIM, 2002; STACE, 1989).
A rvore filogentica pode ser representada de maneira no enraizada
(network), isto , sem apontar onde est o ancestral comum ou de maneira enraizada, ou seja, apontando o ancestral comum e polarizando assim o sentindo da evoluo. Alm disso, as rvores so caracterizadas
por ns e ramos (clados ou grupos). Os ns internos representam os ancestrais e os ns externos representam os txons estudados. A unio desses clados pode ser de maneira dicotmica (quando h apenas uma modificao: de ancestral em derivada) ou politmica (isto , quando h
vrios ramos descendentes ligados a um ancestral comum). Clados prximos so chamados de grupos-irmos. Deve-se atentar para o fato que,
quanto maior o nmero de txons, maior o nmero possvel de rvores
dicotmicas e maior o tempo gasto pelo computador para relacionar todas estas rvores, e escolher a mais parcimoniosa (STACE, 1989; MIYAKI et al., 2001).
Em vista do grande nmero de caracteres a serem trabalhados, foi providencial o uso do algortmo na reconstruo filogentica (STEVENS,
2000). A rvore de Wagner um algoritmo aplicado a programas computacionais. Ele adiciona os txons, um a um, ao txon terminal escolhido para iniciar a anlise. A cada txon adicionado, os caracteres so avaliados e o melhor arranjo preservado; j o mtodo manual ou
Hennigiano consiste em adicionar os caracteres, um a um, a todos os txons a serem analisados (MIYAKI et al., 2001).
A utilizao do cladograma em trabalhos de Filogenia permite aferir
se a especiao foi proveniente de fatores externos (barreiras geogrficas) ou de fatores genticos, reprodutivos ou comportamentais; descreve ainda a histria da distribuio geogrfica dos grandes grupos
(Biogeografia da Vicarincia); reconstitui padres histricos de origem e
diversificao dos caracteres nem sempre hereditrios (Ecologia Histrica); permite tambm traar estratgias de conservao da biodiversidade, protegendo reas importantes no s pela abundncia e riqueza
de espcies, mas por abrigar grupos evolutivos nicos e/ou espcies de
ancestrais silvestres (MIYAKI et al., 2001).
33
A Biologia Molecular
De 1960 a 1970, foram realizados vrios estudos sobre a seqncia de
cidos aminados. Em 1965, Zucherkandl & Pauling acreditavam que a
variao na seqncia de cidos aminados permitiria construir a histria
filogentica dos grupos, entretanto esses trabalhos tiveram pouco impacto na filogenia das plantas (STEVENS, 2000; CRAWFORD, 2001; MYIAKI et al., 2001).
Em 1972, Boulter e colaboradores chamaram a ateno dos botnicos
ao construrem uma rvore filogentica utilizando a seqncia de cidos
aminados do citocromo C de 14 plantas, e constatarem que essa rvore
era muito semelhante s rvores tradicionais baseadas apenas em caracteres morfolgicos (STACE, 1989; CRAWFORD, 2001).
A partir de 1990, a Sistemtica Filogentica teve um novo avano, com
o desenvolvimento de vrias tcnicas moleculares, seqncia de DNA e
RNA e com a publicao do artigo de Chase e colaboradores, em 1993,
Phylogenetics of seed plants: an analysis of nucleotids sequences from
the plastid gene rbcL, que criou um forte impacto na Sistemtica, uma
vez que o seqenciamento do gen rbcL do cloroplastideo (enzima ribulose-1,5 bifosfato-carboxilase, RuBisCo) demonstrou ser relevante no
estudo filogentico das angiospermas (JUDD et al., 2009; CRAWFORD,
2001; STEVENS, 2000). Posteriormente, outros seqenciamentos foram
adicionados (JUDD et al., 2009).
De acordo com o estudo taxonmico a ser desenvolvido, em nvel de
ordem, famlia, gnero ou espcie, usam-se diferentes tipos de marcadores que podem ser mais ou menos conservados, isto , genes com baixa
ou alta taxa de recombinao, respectivamente. Os dados so tambm
analisados sob o ponto de vista da parcimnia, como na cladstica (AZEREDO-ESPIN, 2005; MILLER, 2007; MORT et al., 2007).
Em 1998 o acmulo de dados moleculares levou um grupo de filogenistas, Angyosperm Phylogeny Group (APG I), a publicar um artigo sobre a filogenia das angiospermas, baseado principalmente em dados moleculares.
Em 1999 no Congresso Internacional de Botnica realizado em St.
Louis/ Estados Unidos, Judd e colaboradores lanaram o livro Plants
Systematics: a phylogenetic approach, baseado no trabalho do Angyos34
perm Phylogeny Group, sendo considerado o ponto de partida para a divulgao no meio botnico da Filogenia, baseada no sequenciamento do
DNA. Atualmente existe uma verso mais atualizada deste sistema em ingls, o APG III (2009) e duas verses traduzidas para o portugus
(SOUZA & LORENZI, 2008; JUDD et al., 2009).
A classificao atual ainda no est finalizada, e dessa forma estudos
filogenticos continuam sendo desenvolvidos, com o objetivo de aprimorar a classificao j existente, buscando melhor resoluo de alguns
grupos ainda no bem definidos.
Com relao seqncia de DNA, tem havido um esforo internacional para criar um sistema capaz de identificar todas as espcies do planeta, utilizando um pequeno fragmento de DNA padronizado, Sistema de
Identificao Microgenmico. Essas seqncias podem ser vistas como
um cdigo de barras contido em todas as clulas. Para o reino Vegetal, as
regies do genoma ainda no esto bem estabelecidas e tm sido utilizado os loci dos plastdeos, da regio do rDNA nuclear (MORT et al., 2007).
Esse sistema associaria uma grande quantidade de informaes das seqncias de DNA com o trabalho dos taxonomistas. O sistema de identificao microgenmico no tem inteno de solucionar problemas filogenticos, mas mais um dado para complementar esses estudos.
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37
Captulo II
Metodologia em Quimiossistemtica
Introduo | ndice Morfolgico |ndicee Qumico-Morfolgico |
ndices Qumicos | Similaridade qumica entre os txons
Maria Isabel Sampaio dos Santos
Helena Regina Pinto Lima
Maria Auxiliadora Coelho Kaplan
Introduo
A quimiossistemtica baseia-se em dados de literatura que permitem
realizar uma avaliao de grande parte da qumica do txon em questo.
A anlise desses dados torna possvel eleger marcadores quimiossistemticos que so caracterizados pela ampla ocorrncia e diversidade estrutural de diferentes classes qumicas.
Nessa rea de estudo, faz-se necessrio um levantamento completo de
dados qumicos no Chemical Abstracts a partir de 1907 at os dias atuais.
Os taxa so procurados no General Subject Index, procedendo-se ao
preenchimento do chamado Formulrio 1, que consiste no registro do
nmero do resumo no Chemical Abstracts. Em seguida, os resumos referentes aos artigos so lidos e, a partir deles, o Formulrio 2 preenchido (Figura 1), o qual inclui informaes relevantes, como ttulo do artigo, autores, informaes bibliogrficas completas, estruturas qumicas e
fontes botnicas.
Mais recentemente, uma nova ferramenta de busca complementar ao
levantamento bibliogrfico a Base de Dados do ScinFinder, na qual
possvel realizar o preenchimento dos formulrios anteriores com mais
rapidez. Em seguida, esses formulrios so complementados com as informaes publicadas nos artigos originais, em artigos de reviso e de39
Figura 1. Modelo de Formulrio 2 preenchido a partir das informaes obtidas no

Chemical Abstract (CA).
mais obras especializadas. A partir desses dados, o perfil qumico conhecido para os txons em anlise; selecionam-se os marcadores quimiossistemticos e procede-se ao tabelamento das substncias utilizando-se os diversos parmetros quimiossistemticos (GOTTLIEB et al.,
1996). Esses autores dividiram tais parmetros nas seguintes categorias:
ndice Morfolgico (ndice de Sporne = IS), ndice Qumico-Morfolgico (ndice de Herbacidade = IH) e ndices Qumicos.
ndice Morfolgico
ndice de Sporne (IS)
O ndice de Sporne um parmetro percentual de avano evolutivo
morfolgico para as famlias de dicotiledneas. Baseia-se no registro da
frequncia com a qual 30 caracteres considerados basais (primitivos) esto ausentes em cada famlia de dicotiledneas. O ndice de Sporne para ordens e superordens foi obtido pela mdia aritmtrica de IS das famlias que compem o txon (Sporne 1980).
40
Esse ndice baseado em trinta caractersticas basais, sendo vinte e

oito morfolgicas e duas qumicas, descritas na Tabela 1.
IS =
A x 100
B
A = nmero de caractersticas basais ausentes

B = nmero de caractersticas consideradas.
Tabela 1.
Caractersticas utilizadas para clculo do ndice de Sporne (1980).
CARACTE RSTICAS
1. Hbito lenhoso
2. Placas de perfurao
escalariformes
3. Pontuaes intervasculares
escalariformes
4. Parnquima apotraqueal
5. Raios heterogneos
6. Filotaxia espiralada
16. Estames numerosos

17. Tapete das anteras parietal
18. Plen binucleado
19. Plen com poucas aberturas

20. Carpelos numerosos
21. Mais de uma semente por
carpelo
7. Margem da folha dentada
22. vulos antropos
8. Presena de estpulas
23. Dois tegumentos
9. Folhas glandulares
24. Feixes de tegumentos
10. Flores actinomorfas
25. Presena de arilo
11. Flores unissexuais
26. vulos crassinucleados
12. Perianto hipgino
27. Endosperma nuclear
13. Ptalas ou tpalas imbricadas 28. Sementes albuminosas
14. Ptalas ou tpalas numerosas 29. Presena de
leucoantocianidinas
15. Ptalas livres
30. Presena de elagitaninos
41
ndice Qumico-Morfolgico
ndice de Herbacidade (IH)
O ndice de Herbacidade um ndice de avano evolutivo morfolgico baseado no hbito predominante das espcies no txon em estudo
(GOTTLIEB et al., 1996). O valor 100 atribudo aos taxa formados
apenas por representantes herbceos, enquanto o valor 1 atribudo aos
taxa com representantes exclusivamente arbreos. Esse ndice revela a
tendncia do hbito de cada famlia angiosprmica e no herbacidade
de cada espcie. O ndice de lenhosidade apresenta valores opostos. A
Tabela 2 relaciona os tipos de hbitos aos seus respectivos ndices de
herbacidade.
Tabela 2.
ndice de Herbacidade.
TI PO S DE HB ITO S
rvores
rvores predominando sobre arbustos
rvores e arbustos
Arbustos predominando sobre rvores
Arbustos
Arbustos predominando sobre ervas
Arbustos e ervas
Ervas predominando sobre arbustos
Ervas
IH
1,0
12,5
25,0
37,5
50,0
62,5
75,0
87,5
100,0
ndices Qumicos
Nmero de Ocorrncias (NO)
Nmero de ocorrncias (NO) um parmetro qumico que fornece o
grau de relevncia de uma determinada categoria metablica para um
txon escolhido. Na prtica, considerando duas espcies para um mesmo
txon, uma delas contendo cinco substncias diferentes da mesma classe
42
qumica e a outra, sete, atribui-se para o txon NO= 12 referente classe micromolecular em questo, mesmo que haja coincidncia de substncias nas duas espcies. Ao contar n vezes uma mesma substncia encontrada em m espcies diferentes, consegue-se caracterizar a tendncia
de sua produo no txon (GOTTLIEB et al., 1996). O clculo desse parmetro pode ser realizado, por exemplo, por famlia, por ordem e/ou
por superordem.
Nmero de Ocorrncias Normatizado (NON)

um parmetro obtido da razo do nmero ocorrncia (NO) pelo
nmero de espcies produtoras de determinada classe qumica em cada
txon. Esse clculo realizado por famlia, ordem e/ou superordem.
O NON permite padronizar os valores de nmero de ocorrncias para os diferentes nveis hierrquicos, pois leva em considerao o nmero
de espcies trabalhadas (GOTTLIEB et al., 1996).
NON =
NO
spp
NO = nmero de ocorrncias
spp = nmero de espcies estudadas
Nmero de Tipos (NT)

O nmero de tipos est relacionado com a quantidade de tipos de estruturas diferentes formadas ao longo da biognese dos representantes
de uma determinada classe qumica.
ndice de Diversidade (ID)

O ndice de diversidade outra maneira de expressar a frequncia de
distribuio de uma classe biossinttica (SILVA, 1988). um ndice obtido do produto do nmero de ocorrncia (NO) pelo nmero de tipos
(NT) estruturais de classes qumicas (por exemplo, iridoides) dividido
pelo nmero de espcies estudadas.
ID =
NO x NT
spp
NO = nmero de ocorrncias
NT = nmero de tipos estruturais
spp = nmero de espcies estudadas
43
ndice de proteo de hidroxilas flavonodicas

A proteo de hidroxilas fenlicas de metabolitos especiais ocorre com
certo destaque em alguns grupos vegetais. As hidroxilas flavonodicas
podem estar protegidas por grupos metila e/ou glicosila, assim como
tambm podem se apresentar livres. A proteo, entretanto, indica certo
grau evolutivo para os taxa produtores de tais substncias.
Os clculos dos ndices de proteo so obtidos atravs das frmulas
abaixo:
a) Clculo do ndice de Proteo por Glicosilao (IG)
IG = nmero de grupos O-glicosilados/nmero total de grupos oxlicos
b) Clculo do ndice de Proteo por Metilao (IM)
IM = nmero de grupos O-Me/nmero total de grupos oxlicos
c) Clculo do ndice de Proteo Total (IPT)
IPT = nmero de grupos O-Glc + nmero de grupos O-Me/nmero
total de grupos oxlicos
Quantificao do grau de proteo das hidroxilas flavonodicas
A quantificao dos parmetros referentes substituio de cada representante flavonodico (BARREIROS, 1990) envolve a diviso pelo
nmero total de grupos oxlicos, do nmero de grupos O-glicosila (IG,
ndice de Glicosilao), do nmero de grupos O-metila (IM, ndice de
Metilao), da soma dos grupos O-glicosila e O-metila (IP, ndice de
Proteo Total) e do nmero de hidroxilas livres (ID, ndice de
Desproteo).
IG
IM
IP
ID
44
=
=
=
=
1/6
2/6
3/6
3/6
=
=
=
=
0,16
0,33
0,50
0,50
Parmetros de avano evolutivo (AEx) baseados em glicosilao (X=

G), metilao (X= M), proteo total (X= P) ou desproteo (X= D) de
um determinado txon vegetal, no qual n substncias diferentes (designadas 1, 2, ...n) ocorrem a, b, ...z vezes, so calculadas pela expresso:
AEx =
(a.IX1) + (b.IX2) + ... + (z.IXn)

a + b + ... + z
ndice de Oxidao (IO)

ndice de Oxidao um parmetro qumico que evidencia o nvel de
oxidao de uma molcula. O seu clculo est relacionado com a determinao do grau de oxidao de cada tomo de carbono da estrutura molecular. A obteno do IO feita somando-se 1 ponto para cada ligao carbono com heterotomo e diminuindo-se 1 ponto para cada ligao
carbono com hidrognio. O resultado dessa operao dividido pelo nmero de tomos de carbono do esqueleto molecular analisado. Isso significa o valor mdio das oxidaes dos tomos de carbono da substncia.
Se a substncia analisada apresentar quebra de ligao com perda de
tomo de carbono, em comparao com seu precursor biossinttico, considera-se, para efeito de clculo de IO, a estrutura do precursor no seu
maior nvel de oxidao no tomo de carbono perdido (por exemplo,
um cido que sofreu descarboxilao).
Se a substncia apresenta-se como polmero, consideram-se, a ttulo
de clculo, m substncias distintas, sendo m o nmero de unidades repetidas.
Os substituintes ligados a heterotomo, bem como variaes no seu
nvel de oxidao, no so considerados na contagem de pontos para a
avaliao do nvel de oxidao do esqueleto fundamental do marcador
taxonmico.
IO =
x-h
n
x = nmero de ligaes carbono-heterotomo

h = nmero de ligaes carbono-hidrognio
n = nmero de tomos de carbono
45
Avano evolutivo referente oxidao (AEo)

Os valores de avano evolutivo referentes oxidao (AEo) das substncias qumicas so obtidos pela razo do somatrio dos ndices de oxidao (IO) de cada substncia pelo seu nmero de ocorrncia para famlias, para ordens e/ou para superordens.
AEo=
IO
NO
IO = ndice de Oxidao
NO = Nmero de Ocorrncias
Exemplo:
Mussaenosdeo
Mussaenda parviflorae
M. shikokiana
(Rubiaceae)
IO =
7-11
10
-0,4
Avano evolutivo referente especializao de esqueleto (AEe)

O parmetro qumico de avano evolutivo referente especializao
de esqueleto o resultado da razo do somatrio dos ndices de especializao de esqueleto pelo nmero de ocorrncias em diferentes nveis
hierrquicos: famlia, ordem e superordem
Por exemplo, o precursor biossinttico dos iridoides o geranodial
que ser utilizado como uma origem de transformaes biossintticas
at aos representantes marcadores quimiotaxonmicos produzidos.
Para cada ligao carbono-carbono formada ou quebrada em relao
ao precursor biogentico conta-se 1 ponto. Somente as ligaes sigma
so consideradas. Para as ligaes carbono-heterotomo conta-se 1 pon46
to somente quando ocorre fechamento de anel. Quando ocorre descarboxilao, conta-se apenas 1 ponto porque somente o carbono que permaneceu na estrutura teve a sua vizinhana modificada. Em seguida,
somam-se os valores obtidos e divide-se o resultado da operao pelo
nmero de tomos de carbono presentes na estrutura qumica.
IE
AEe=
NO
IE=
F+Q
n
IE = ndice de Especializao de Esqueleto iridodico

NO = Nmero de Ocorrncias
F = Nmero de ligaes formadas a partir do
precursor geranodial
Q = Nmero de ligaes quebradas a partir do
precursor geranodial
n = Nmero de tomos de carbono do esqueleto
molecular
Exemplo:
Geranodial
Swerosdeo
(precursor)
Cornus officinalis
(Cornaceae)
IE=
4+2
= 0,6
10
Similaridade qumica entre os txons

Os ndices de similaridade inicialmente foram utilizados por taxonomistas para taxonomia numrica, com a finalidade de representar o grau
de divergncia entre diferentes populaes, indivduos ou txons. O coe47
ficiente de similaridade de Jaccard normalmente utilizado na anlise

de indivduos ou populaes, ou seja, categorias intraespecficas, e considera apenas as presenas em comum como similaridade, desconsiderando as ausncias. J o coeficiente de similaridade de Dice normalmente utilizado no estudo de txons de nveis superiores (acima do nvel
especfico) e, assim como Jaccard, no considera as ausncias, mas, por
outro lado admite, peso 2 para as similaridades. Os coeficientes em questo so expressos pelas seguintes frmulas:
Onde,
a = presenas em ambos os indivduos analisados (1 1)
b = presenas num indivduo e ausncias no outro (1 0)
c = ausncias num indivduo e presenas no outro (0 1)
d = ausncias em ambos os indivduos (0 0)
Os dados obtidos a partir dos perfis qumicos dos txons so convertidos em matriz binria (ausncia e presena de substncias qumicas).
Foram consideradas as ocorrncias de classes de metabolitos mais amplamente distribudas nos txons (derivados aromticos especiais, flavonoides, terpenoides e quinonas). Essa matriz binria analisada com o
auxlio do Programa NTSYS-PC verso 2.1 (ROHLF, 2000). O coeficiente de similaridade de Dice utilizado para gerar as matrizes de similaridade e o mtodo de agrupamento UPGMA (Unweighted Pair Group
Method with Arithmetic Average), para a construo do dendograma e, dessa forma, analisar a divergncia entre os txons estudados.
BARREIROS E.L. (1990). Flavonides como marcadores sistemticos da famlia
Leguminosae. Tese de Doutoramento. So Paulo. USP. 256p.
48
GOTTLIEB O.R.; KAPLAN M.A.C. & BORIN M.R.M.B. (1996). Biodiversidade:

Um Enfoque Qumico-Biolgico. Rio de Janeiro. Universidade Federal do Rio
de Janeiro. 267p.
ROHLF F.J. (2000). NTSYS-pc Numerical Taxonomy and Multivariate Analysis
System version 2.1.
SILVA M.F.G. das; GOTTLIEB O.R. & EHRENDORFER F. (1988). Chemosystematics of the Rutaceae: sugestions for a more natural taxonomy and evolutionary interpretation of the family. Plant Systematic and Ecology. 161: 97-134.
SPORNE K.R. (1980). A re-investigation of character correlations. New Phytologist. 85(3): 419-499.
49
Captulo III
Estudo da Similaridade Qumica em Tribos
de Bignoniaceae Juss.
Introduo| Perfil Qumico Geral da Famlia Bignoniaceae | Perfil Qumico das Tribos de Bignoniaceae | Tribo Tecomeae | Tribo Oroxyleae |
Tribo Eccremocarpeae | Tribo Crescentieae | Tribo Coleeae | Tribo Bignonieae | Similaridade qumica entre as tribos de Bignoniaceae | Concluses
Franciane Auxiliadora Cipriani
Fernanda Witt Cidade
Geraldo Luiz Gonalves Soares
Introduo
As Bignoniaceae so eudicotiledneas da ordem Lamiales. Apresentam
cerca de 860 espcies distribudas em 104 gneros (FISCHER et al.,
2004). Esse txon angiosprmico rene espcies pantropicais, mas predominantemente neotropicais, com poucos representantes nas regies
temperadas (JUDD et al., 1999).
De modo geral, as Bignoniaceae so plantas lenhosas, predominantemente lianas, apresentando tambm espcies arbreas e semiarbustivas
(BARROSO, 1991).
Atualmente, ocorre uma considervel divergncia entre autores sobre a
classificao infrafamiliar da famlia Bignoniaceae. De acordo com Gentry
(1980), a famlia divide-se em 8 tribos: Bignonieae, Coleeae, Crescentieae,
Eccremocarpeae, Oroxyleae, Schlegelieae, Tourrettieae e Tecomeae. Enquanto isso, Mabberley (1997) cita sete tribos das oito delimitadas por
Gentry (1980), transferindo Schlegelieae para Scrophulariaceae.
Bignonieae predominantemente neotropical, com perda de diversidade em direo Amrica Central e Amrica do Norte. Tecomeae
51
ocorre tanto no Novo quanto no Velho Mundo, sendo sua maior diversidade no norte da Amrica do Sul. A maioria das espcies de Bignoniaceae encontradas na frica e na sia pertence a esta tribo. Oroxyleae
uma tribo tropical exclusivamente asitica. J Coleeae endmica para
Madagascar, com exceo do gnero Kigelia DC. As tribos Tourretieae,
Eccremocarpeae e Crescentieae so restritas aos neotrpicos. Os habitats preferidos so florestas tropicais ou florestas secas a habitats de savana ou cerrado. S poucos gneros so encontrados em florestas tropicais nas montanhas andinas e em florestas midas extratropicais ou
prados alpinos (FISCHER et al., 2004).
O centro de disperso da famlia como um todo o Brasil (GENTRY,
1979, apud BARROSO, 1991), embora existam cinco regies principais
de disperso: Amrica Central e parte oeste da Amrica do Sul; regio
da Guiana; terras baixas da Amaznia; cerrados e caatingas do Brasil; litoral do Brasil. O centro de diversidade da famlia tambm est no Brasil,
onde ocorrem 56 gneros e cerca de 338 espcies, incluindo muitos txons endmicos. As espcies de Bignoniaceae so encontradas em diferentes tipos de ambientes, desde os cerrados abertos at as florestas midas e pereniflias, representando a principal famlia de lianas das matas
brasileiras (GENTRY, 1980).
Diversas espcies apresentam importncia econmica, o que, somado
importncia florstica dessa famlia, justifica o aprofundamento do seu
conhecimento taxonmico. Por exemplo, diversas Bignoniaceae so indicadas em projetos de reflorestamento em reas degradadas e de preservao permanente, alm de projetos de ornamentao e arborizao
urbana (GENTRY, 1992; LORENZI, 1992; MABBERLEY, 1997; HEYWOOD, 1993).
As plantas so reconhecidas pela sua capacidade em produzir uma
grande quantidade de metabolitos especiais, e o homem usou durante
sculos muitas espcies para tratar uma variedade de doenas. Esses
metabolitos especiais biossintetizados nas plantas so usados para diferentes propsitos, como regulador de crescimento, interaes inter e intraespecficas e defesa contra predadores e infeces. Muitos dessas
substncias naturais apresentam atividades biolgicas e farmacolgicas
52
interessantes, e so usadas como agentes de quimioterapia ou servem

como ponto de partida no desenvolvimento de novos frmacos (SOUZA-FAGUNDES et al., 2002).
So inmeras as Bignoniaceae que apresentam potencial medicinal
e/ou farmacolgico, sendo suas espcies frequentemente citadas em levantamentos etnomdicos e farmacolgicos (ANDRADE-CETTO &
HEINRICH, 2005; FERREIRA, et al., 2000; GAFNER et al., 1996; GOTTLIEB et al., 1981; PARK et al., 2003).
O grande avano obtido pelos sistemas filogenticos no se resume apenas hierarquizao vertical dos grupos vegetais e determinao de suas
polarizaes evolutivas, mas tambm ao poder de previso da ocorrncia
de caracteres em um determinado txon. Esta ltima propriedade constitui uma ferramenta til para as pesquisas no mbito da qumica de produtos naturais. A utilizao de um sistema filogentico com base qumica
pode fornecer subsdios para a previso da ocorrncia de determinada
classe de substncias em um dado grupo vegetal, fator de alta relevncia
para a racionalizao de estudos fitoqumicos (BARREIROS, 1982).
Nas ltimas dcadas, as espcies de Bignoniaceae foram extensamente
estudadas do ponto de vista fitoqumco. Destaca-se nas suas espcies a
ocorrncia de flavonoides, alcaloides, quinonas e iridoides (HARBORNE,
1967; ROHATGI et al., 1983; BINUTU & LAJUBUTU, 1994; VON POSER et al., 2000). Entretanto, existem poucos trabalhos que empregam esse extenso conhecimento qumico como ferramenta em estudos taxonmicos (BLATT et al., 1998; HARBORNE, 1967; NICOLETTI et al., 1984).
O presente trabalho teve como objetivo estudar as polarizaes evolutivas em Bignoniaceae, atravs da anlise do padro de ocorrncia dos
seus marcadores no emprego da abordagem metodolgica da quimiossistemtica micromolecular, auxiliando na melhor compreenso das relaes filogenticas nesse importante txon angiosprmico.
Perfil Qumico Geral da Famlia Bignoniaceae

O levantamento das informaes sobre a biologia molecular da famlia Bignoniaceae permite afirmar que esse txon caracteriza-se quimicamente pela ocorrncia de terpenoides (NO= 348), quinonas (NO= 250),
53
derivados no nitrogenados de cadeia longa da via do acetato (NO= 36),

alcaloides (NO= 71), derivados aromticos especiais (NO= 235) e flavonoides (NO= 112), entre outros (Figura 1).
Figura 1. Percentagens dos nmeros de ocorrncia (NO%) de metabolitos especiais

encontrados em Bignoniaceae.QUI, Quinonas (NO= 257); ALC, Alcaloides (NO= 71);
DArE, Derivados aromticos especiais (NO= 235); FLA, Flavonoides (NO= 112); DCLA,
Derivados de cadeia longa da via do acetato (NO= 36) e TER, Terpenoides (NO= 348).
A biossntese de metablitos especiais na famlia Bignoniaceae mostra

destaque na produo de metablitos derivados da via acetato-mevalonato com a ocorrncia de terpenoides. Com esses dados pode-se obter a
relao chiquimato/acetato igual a 0,33 para a produo metablica de
Bignoniaceae.
Esse fato est de acordo com o posicionamento das Bignoniaceae entre as Asteridae de Cronquist (1988), como um txon que explora preferencialmente a via do cido actico na biossntese de metablitos especiais. Dahlgren (1980) posiciona a famlia tambm em um grupo
angiospmico derivado produtor de iridoides, a superordem Lamiiflorae.
Bignoniaceae destaca-se tanto pelos nmeros de ocorrncia quanto
pela diversificao de tipos terpenodicos. Esse fato est de acordo com
o status evolutivo da famlia, com uma grande expresso da via do acetato. Foram registrados para essa famlia esteris (NO= 41), triterpenos
54
pentacclicos (NO= 52), diterpenos (NO= 1), monoterpenos no iridodicos (NO= 7) e iridoides (NO= 247). Fica evidente a expressiva explorao da via do acetato-mevalonato por essa famlia e sua grande especializao na produo de derivados iridodicos.
A qumica de iridoides bem diversificada, ocorrendo predominantemente iridoides carbocclicos (NO%= 61,91), secoiridoides (NO%=
3,44) e alcaloides iridodicos (NO%= 7,94). Muito embora seja baixa, a
ocorrncia de secoiridoides desperta a ateno, pois eles no haviam sido includos nesse taxa em estudos anteriores sobre a evoluo de iridoides em angiospermas (SANTOS, 1998). Os iridoides carbocclicos
ainda se diversificam em C10 (NO= 83), C9 (NO= 142), nor-C11 (NO=
140) e nor-C10 (NO= 2), e C8 ou bisnoriridoides (NO= 9).
As quinonas so a segunda classe de metabolitos especiais em nmero de ocorrncia dentro da famlia Bignoniaceae (NO= 250). Esta vasta
quantidade de registros deve-se ao fato de muito estudo ter sido feito
na enorme busca pela naftoquinona lapachol, que foi isolada inicialmente da espcie Tabebuia avellanedae (Lorentz ex Griseb.), sendo muito citada pelas suas propriedades anticancergenas, o que colocou o ip roxo
no elenco das plantas ameaadas de extino. Dentre as quinonas encontradas, 93,2% so naftoquinonas (NO= 233) e dezessete, antraquinonas.
Os derivados da via do cido chiqumico so menos expressivos em
Bignoniaceae e no se observa grande variedade de tipos estruturais dos
seus representantes. Foram encontrados somente derivados aromticos
especiais (NO= 235). Dentre estes ocorrem lignanas, (C6-C3)2 (NO=
36), derivados do cido cinmico (C6-C3) (NO= 73), derivados de acetofenona (C6-C2) (NO= 58) e derivados do cido benzico (C6-C1)
(NO= 68).
A qumica flavonodica de Bignoniaceae dominada por flavonoides
de esqueleto regular, no havendo ocorrncia de tipos mais especializados, tais como isoflavonoides e neoflavonoides. As principais ocorrncias de flavonoides na famlia concentram-se entre flavonas (NO= 54),
flavonis (NO= 24) e diidroflavonas (NO= 18). Ocorrem ainda antocianinas (NO= 11), flavan-3,4-diis (NO= 3), diidroflavonis (NO= 1) e
chalconas (NO= 1).
55
A famlia Bignoniaceae mostra uma preferncia na produo de flavonas, o que, segundo Bate-Smith (1962), pode ser indicativo de posicionamento mais avanado para o txon.
A famlia apresenta um padro de proteo das hidroxilas flavonodicas por glicosilao (NO= 46), seguido pela proteo por metilao
(NO= 37), por hidroxilas desprotegidas (NO= 18) e com proteo dupla (NO= 8).
Anlise dos parmetros de lenhosidade para Bignoniaceae forneceu
um valor de ndice de Herbacidade IH= 38,47, o que d uma indicao
de hbito de arbustos sobre rvores. Este valor refora certa lignificao
do txon. Entretanto, o clculo da razo flavona/flavonol fo/fl= 2,21 explica a predominncia de uma qumica mais derivada para a famlia.
Segundo Soares & Kaplan (2001), as famlias lignificadas (IH 50,0)
possuem valores de fo/fl 1,00. Esses mesmos autores observaram a
ocorrncia de famlias lenhosas com valores altos de fo/fl e citam que
possivelmente esse fenmeno ocorra em famlias derivadas com reteno de lenhosidade ou que manifestam secundariamente essa lenhosidade, isto , famlias lenhosas que derivam de famlias mais herbceas.
Perfil Qumico das Tribos de Bignoniaceae

Dados filogenticos moleculares apoiam a monofilia da famlia Bignoniaceae desde que, para tanto, sejam excludos os gneros Paulownia,
agora Paulownicaeae, e Schlegelia, agora Schlegeliaceae (FISCHER et al.,
2004; SPANGLER & OLMSTEAD, 1999). A famlia dividida em sete
tribos, baseando-se em sua distribuio geogrfica, hbito e, principalmente, morfologia do fruto, sendo elas Bignonieae, Coleeae, Crescentieae, Eccremocarpeae, Oroxyleae, Tourrettieae e Tecomeae.
A anlise filogentica da famlia Bignoniaceae feita por Spangler & Olmstead
(1999) sugere que as tribos neotropicais Bignonieae e Crescentieae, como
tambm a tribo africana Coleeae, formem cada uma um grupo monofiltico, e
que a tribo pantropical Tecomeae seja parafiltica. A tribo monogenrica
Eccremocarpeae apresenta-se como grupo-irmo das outras tribos.
Dentre as sete tribos, apenas Tourrettieae no ter sua anlise quimiotaxonmica devido ausncia de estudos qumicos realizados com a sua ni56
ca espcie, Tourrettia lappacea (LHr.) Willd. ex L. f., uma videira anual que
ocorre ao sul dos Andes e ao longo das Cordilheiras Americanas Centrais
(LOHMANN, 2004). A Tabela 1, mostra a distribuio dos metablitos
especiais encontrados para a famlia Bignoniaceae.
Tabela 1.
Distribuio dos metablitos especiais encontrados para a famlia e tribos de Bignoniaceae.

Famlia
Tribos
NO
IH
TER
Bignoniaceae
1052
38,47
348
36
250
71
235
112
Tecomeae
740
23,28
225
210
67
173
57
Bignonieae
150
75,0
79
27
28
Coleeae
57
13,0
17
16
22
1,0
10
22
Oroxyleae
50
DCLA QUI ALC
DArE FLA
Crescentieae
50
13,0
15
13
13
Eccremocarpeae
50,0
NO, Nmero de ocorrncia; IH, ndice de Herbacidade; TER, Terpenoides; DCLA,

Derivados de cadeia longa da via do acetato; QUI, Quinonas; ALC, Alcaloides; DArE,
Derivados aromticos especiais e FLA, Flavonoides.
Tribo Tecomeae
A tribo Tecomeae aquela mais amplamente distribuda, sendo principalmente neotropical, porm, com representantes na Europa, norte do continente americano, frica e sudeste da sia (LOHMANN, 2004). Tecomeae
inclui 43 gneros, entre rvores, arbustos ou lianas, e foi considerada parafiltica em estudos filogenticos. Essa parafilia da tribo apresenta alguns
problemas taxonmicos. Os gneros de Bignoniaceae mais basais Jacaranda
e Podranea Sprague pertencem a Tecomeae, mas outros membros dessa tribo so altamente derivados dentro da famlia (SPANGLER & OLMSTEAD,
1999). O ndice de herbacidade da tribo 23,28, o que demonstra a tendncia do hbito desta para rvores e arbustos.
57
O perfil qumico da tribo Tecomeae caracterizado por terpenoides

(NO= 225), quinonas (NO= 210) e derivados aromticos especiais (NO=
173). Tambm ocorrem, porm em menores quantidades, flavonoides
(NO= 57), alcaloides (NO= 67, incluindo 30 representantes iridodicos) e
derivados de cadeia longa da via do acetato (NO= 8) (Figura 2).

encontrados em Tecomeae. QUI, Quinonas (NO= 210); ALC, Alcaloides (NO= 67);
DArE, Derivados aromticos especiais (NO= 173); FLA, Flavonoides (NO= 57); DCLA,
Derivados de cadeia longa da via do acetato (NO= 8) e TER, Terpenoides (NO= 225).
A biossntese dos metablitos especiais de Tecomeae baseia-se, principalmente, na rota do acetato (NO= 510), sendo a relao chiquimato/acetato igual a 0,34.
Dentro da famlia Bignoniaceae, a tribo Tecomeae aquela que apresenta a maior qumica terpenodica (NO= 225), principalmente pela ocorrncia de iridoides (NO= 170), sendo tambm encontrados triterpenos pentacclicos (NO= 27), esteris (NO= 22) e monoterpenos (NO= 6).
Na qumica iridodica destacam-se os iridoides carbocclicos (NO=
164), em que predominam os C10 (NO= 69) e os nor-C11 (NO= 90),
ocorrendo tambm os nor-C10 (NO= 2), o nico registro para a famlia,
alm de bisnoriridoides (NO= 3). Ocorrem tambm secoiridoides (NO=
6) e alcaloides iridodicos (NO= 30), sendo este o nico registro desses
58
derivados nitrogenados para a famlia. Segundo Santos (1998), a superordem Lamiiflorae (sensu Dahlgren), a mais derivada sob o aspecto morfolgico, biossintetiza alcaloides iridodicos menos oxidados e menos
especializados. A classe Iridoides , com essa abundncia, um verdadeiro marcador taxonmico para a famlia Bignoniaceae e para a tribo
Tecomeae.
As quinonas tm grande importncia na tribo Tecomeae, tanto que algumas espcies de Tabebuia so conhecidas popularmente como Lapacho, devido naftoquinona lapachol encontrada em vrias espcies desse gnero. De todas as quinonas encontradas para a famlia Bignoniaceae,
84,0% pertencem tribo Tecomeae (NO= 210), sendo destas quase todas naftoquinonas (NO= 198) e doze antraquinonas.
A tribo Tecomeae tambm se destaca pela presena de alcaloides (NO=
67), em que 37 so alcaloides derivados do Ciclo de Krebs e 30 alcaloides
iridodicos, sendo este o nico registro para Bignoniaceae. Estes alcaloides
representam 94,37% dos alcaloides encontrados para a famlia.
Dentre todas as tribos de Bignoniaceae, Tecomeae tem uma boa representatividade de derivados da via do cido chiqumico com os derivados aromticos especiais (NO= 173), os quais representam 73,62%
dos derivados aromticos especiais encontrados na famlia. Em relao a
esses derivados aromticos especiais, os derivados do cido cinmico
(NO= 52) e os derivados do cido benzico (NO= 60) so os mais representativos. Ocorrem tambm derivados de acetofenona (NO= 38) e
lignanas (NO= 23).
A qumica flavonodica de Tecomeae composta principalmente por
flavonas (NO= 32). Ocorrem tambm flavonis (NO= 13), antocianinas
(NO= 7), diidroflavona (NO= 4) e diidroflavonol (NO= 1). Esses flavonoides so, principalmente, derivados de quercetina, luteolina, cianidina,
chrysina e apigenina. Glicosilao e metilao so os mecanismos de proteo mais comumente observados em hidroxilas flavonodicas, e representam os ltimos estgios na biossntese de flavonoides (SOARES,
1996). A tribo Tecomeae apresenta flavonis OGlc (NO= 9) e com OH
livre (NO= 4); flavonas OGlc (NO= 12), OMe (NO= 11), OGlc/OMe
(NO= 3) e com OH livre (NO= 6); antocianinas OGlc (NO= 7); diidro59
flavona OGlc (NO= 3) e com OH livre (NO= 1); diidroflavonol OGlc

(NO= 1).
A tribo Tecomeae apresenta o perfil qumico mais parecido com o da
famlia, talvez por ser a tribo mais estudada do grupo.
Tribo Bignonieae
Bignonieae a maior de todas as tribos de Bignoniaceae, incluindo
aproximadamente 350 espcies em 46 gneros. um clado grande e
morfologicamente diverso de lianas neotropicais. uma tribo endmica
ao neotrpico, acomodando em si todas as suas lianas (LOHMANN,
2004). Apesar da diversidade morfolgica e importncia ecolgica da
tribo, o grupo permaneceu sistematicamente problemtico e sua classificao em nvel genrico incerta. Como atualmente circunscrito,
Bignonieae inclui quase a metade dos gneros e mais de um tero das espcies de Bignoniaceae. Esta diversidade no uniformemente distribuda em Bignonieae; trinta dos gneros reconhecidos atualmente tm menos que quatro espcies, enquanto quatro gneros grandes, Arrabidaea,
Adenocalymma, Anemopaegma e Memora Miers, tm mais de duzentos e
cinquenta espcies. Alm disso, faltam frequentemente caractersticasdiagnstico (LOHMANN, 2006).
Dados filogenticos moleculares sugerem que a tribo Bignonieae seja
um grupo monofiltico; porm, como o estudo foi limitado, esta concluso torna-se preliminar (SPANGLER & OLMSTEAD, 1999). Outro estudo filogentico para Bignonieae mostrou que a classificao genrica corrente inadequada, e que necessrio reavaliar os caracteres que formam
a base de classificao em Bignonieae. Vrios dos gneros tradicionalmente circunscritos de Bignonieae no so monofilticos e precisam de uma
nova circunscrio (LOHMANN, 2004, 2006). Cor da flor e forma do fruto so caracteres genricos pobres. Em contraste, tipo do tendril, forma da
pseudoestpula e anatomia dos ramos representam sinapomorfias de clados bem definidos em Bignonieae (FISHER et al., 2004).
O perfil qumico da tribo Bignonieae formado por terpenoides
(NO= 79), flavonoides (NO= 28), derivados aromticos especiais (NO=
27) e quinonas (NO= 9). Tambm ocorrem derivados de cadeia longa
60
da via do acetato (NO= 4) e alcaloides derivados do Ciclo de Krebs

(NO= 3) (Figura 3). O ndice de Herbacidade da tribo IH= 75,0,
o que condiz com o fato de essa tribo ser formada principalmente por
lianas. Esse ndice determina que a tendncia do hbito de Bignonieae
seja de arbustos e ervas.
A biossntese dos metabolitos especiais de Bignonieae baseia-se, principalmente, na rota do cido actico (NO=95), sendo a relao chiquimato/acetato de 0,28. Os metabolitos especiais registrados so terpenoides (NO= 79), quinonas (NO= 9), todas naftoquinonas, derivados de
cadeia longa da via do acetato (NO= 4) e alcaloides derivados da via do
cido actico (NO= 3).
A qumica terpenodica, a mais bem expressa dentro da tribo, composta principalmente por iridoides carbocclicos (NO= 40), em que doze so do tipo C10 e vinte e oito do tipo Nor-C11, triterpenos pentacclicos (NO= 25). Ocorrem tambm esteris (NO= 13) e diterpenos
(NO= 1) no gnero Tanaecium Sw.

encontrados em Bignonieae. QUI, Quinonas (NO= 9); ALCK, Alcaloides derivados do
Ciclo de Krebs (NO= 3); DArE, Derivados aromticos especiais (NO= 27); FLA,
Flavonoides (NO= 28); DCLA, Derivados de cadeia longa da via do acetato (NO= 4) e
TER, Terpenoides (NO= 79).
61
Os metabolitos oriundos da via do cido chiqumico so os derivados

aromticos especiais (NO= 27), que se dividem em C6-C3 (NO= 10),
C6-C2 (NO= 15) e C6-C1 (NO= 2).
A qumica flavonodica da tribo Bignonieae composta principalmente por flavonas (NO= 9) e diidroflavonas (NO= 8). Ocorrem tambm
flavonis (NO= 5), antocianinas (NO= 4), todas essas encontradas no
gnero Arrabidaea, e flavan-3,4-diis (NO= 2), encontradas no gnero
Bignonia.
A tribo Bignonieae apresenta flavonas OMe (NO= 6) e com OH livre
(NO= 3); flavonis OGlc (NO= 4) e com proteo dupla (NO= 1); antocianinas metoxiladas (OMe) (NO= 4) e diidroflavonas metoxiladas
(OMe) (NO= 6) e com proteo dupla (NO= 2).
Tribo Coleeae
Coleeae uma tribo quase completamente restrita Ilha de Madagascar. As espcies de Coleeae madagascarenses esto concentradas dentro das florestas tropicais. Esta tribo apresenta seis gneros, sendo eles
Colea Bojer & Meisn., com 21 espcies encontradas em Madagascar,
Mauritius e Seychelles, ltimas ilhas do Oceano ndico; Ophiocolea H.
Perrier, com cinco espcies encontradas em Madagascar e Ilhas Comoro;
Phyllarthron DC., com cerca de quinze espcies em Madagascar e Ilhas
Comoro; Phylloctenium Baill., com duas espcies de Madagascar; Rhodocolea Baill., com sete espcies de Madagascar, e Kigelia DC., com espcies encontradas ao longo das savanas e florestas de galeria na frica tropical (FISHER et al., 2004).
Inicialmente, Coleeae havia sido colocada em Crescentieae neotropical, devido s espcies com frutos indeiscentes. Quando Gentry, em 1976,
separou Crescentieae e Coleeae, colocou o gnero monotpico Kigelia
em Coleeae. Kigelia compartilha proximidade geogrfica com Coleeae, e
frutos indeiscentes grandes e polinizao por morcegos como Crescentieae (ZJHRA et al., 2004).
Uma filogenia baseada em trs regies do cloroplasto identificou uma
Coleeae monofiltica, que endmica para Madagascar e ilhas do Oceano ndico. O gnero africano Kigelia no membro de Coleeae, sendo
62
mais prximo de um subconjunto de espcies do sudeste asitico e africanas de Tecomeae (SPANGLER & OLMSTEAD, 1999). A filogenia molecular indica que aquele fruto indeiscente surgiu repetidamente dentro
da famlia Bignoniaceae: em Coleeae, Kigelia e Crescentieae. Dentro de
Coleeae, Colea e Ophiocolea so irms, Phyllarthron irm de Colea +
Ophiocolea, e Rhodocolea irm do resto da tribo, sendo esse o gnero
mais basal da tribo (ZJHRA et al., 2004).
O perfil qumico da tribo formado por derivados aromticos especiais (NO= 22), terpenoides (NO= 17) e quinonas (NO= 16). Ocorre
tambm um derivado de cadeia longa da via do acetato e um flavonoide
(Figura 4). Somente dois gneros apresentam estudos qumicos: Kigelia
e Phyllarthron. O ndice de Herbacidade calculado para a tribo foi de
IH= 13, ou seja, a tendncia de hbito dessa tribo de rvores predominando sobre arbustos.

encontrados em Coleeae. QUI, Quinonas (NO= 16); DArE, Derivados aromticos
especiais (NO= 22); DCLA, Derivados de cadeia longa da via do acetato (NO= 1); TER,
Terpenoides (NO= 17) e FLA, Flavonoides (NO= 1).
A relao chiquimato/acetato 0,65, ou seja, a biossntese dos metabolitos especiais da tribo Coleeae baseada na rota do acetato; porm,
essa a tribo que apresenta a maior quantidade de derivados do cido
chiqumico (NO= 22), o que representa 38,6% dos metabolitos especiais encontrados na tribo.
63
Os metabolitos especiais derivados da via do acetato encontrados foram terpenoides (NO= 17), distribudos em esteris (NO= 4), monoterpeno (NO= 1), nor-C11-iridoides (NO= 8), bisnoriridoides (NO= 1) e
secoiridoides (NO= 3); quinonas (NO= 16), sendo onze naftoquinonas e
cinco antraquinonas e um derivado de cadeia longa da via do acetato.
Os derivados da via do cido chiqumico encontrados foram os derivados aromticos especiais, sendo lignanas (NO= 12), derivados do cido cinmico (NO= 9) e derivados do cido benzico (NO= 1). Uma flavona em Phyllarthron, sendo essa OMe o nico representante de rota de
biossntese mista.
Coleeae a tribo que contem o maior percentual de ocorrncia de lignanas, representando 21,05% dos metablitos encontrados.
Tribo Oroxyleae
A tribo Oroxyleae apresenta quatro gneros de rvores, lianas e arbustos com cpsulas loculicidas do Velho Mundo, mais precisamente da
sia Tropical (LOHMANN, 2004). Destes gneros, somente dois apresentam estudos envolvendo a qumica, sendo eles Millingtonia L. f. e
Oroxylum Vent. O ndice de Herbacidade calculado para essa tribo foi
1,00, confirmando sua tendncia pelo predomnio do hbito arbreo.
Devido ao fato de apenas dois gneros da tribo terem sido estudados,
o nmero de ocorrncias de metabolitos especiais para Oroxyleae no
muito extenso (NO= 50). O perfil qumico de Oroxyleae caracterizado
pela presena principalmente de flavonoides (NO= 22), ocorrendo tambm derivados de cadeia longa da via do acetato (NO=10), derivados aromticos especiais (NO= 8), terpenoides (NO= 7), duas ocorrncias de quinonas e uma de alcaloide derivado de cido aminado aliftico (Figura 5).
A qumica da tribo Oroxyleae leva a um valor da relao chiquimato/acetato igual a 0,4. Essa tribo apresenta o maior percentual de metablitos especiais derivados de biossntese mista com os flavonoides
(NO= 22), que representam 44% do total de metabolitos encontrado na
tribo, dentre os quais destacam-se as flavonas (NO= 12), seguidas pelas
diidroflavonas (NO= 6), flavonis (NO= 3) e chalcona (NO= 1), enfatizando que este o nico registro para a famlia Bignoniaceae.
64

encontrados em Oroxyleae. QUI, Quinonas (NO= 2); ALC, Alcaloides (NO= 1); DArE,
Derivados aromticos especiais (NO= 8); FLA, Flavonoides (NO= 22); DCLA, Derivados
de cadeia longa da via do acetato (NO= 10) e TER, Terpenoides (NO= 7).
Analisando os flavonoides encontrados em Oroxyleae, observa-se que

o gnero Millingtonia apresenta oito flavonas, sendo duas delas OGlc, trs
OMe, duas com dupla proteo (OMe e OGlc) e uma desprotegida (OH
livre). Esse gnero tambm responsvel pelos flavonis que ocorrem na
tribo, os quais so todos OMe e, pela nica ocorrncia de chalcona na famlia, sendo esta OMe. J o gnero Oroxylum responsvel pelas outras
quatro flavonas encontradas na tribo, as quais so duas OGlc, uma OMe
e uma com OH livre. Nesse gnero ocorrem as diidroflavonas da tribo,
sendo quatro delas OGlc, uma OMe e uma com OH livre.
Dentre os metablitos biossintetizados pela rota do acetato encontram-se naftoquinonas (NO= 2) produzidas em Oroxylum, derivados de
cadeia longa da via do acetato (NO= 10), alcaloide (NO= 1) e terpenoides (NO= 7), sendo estes ltimos divididos em iridoides carbocclicos
(NO= 5) do tipo bisnoriridoide e esteris (NO= 2), todos encontrados
em Millingtonia.
Os metablitos especiais oriundos da rota do cido chiqumico encontrados para a tribo Oroxyleae so derivados aromticos especiais (NO=
8), sendo C6-C2 (NO= 5), C6-C3 (NO= 2) e C6-C1 (NO= 1).
65
Os flavonoides e os derivados de cadeia longa da via do acetato so

as substncias mais representativas da tribo Oroxyleae. Chama ateno a
relativa abundncia dos derivados de cadeia longa da via do acetato, que
se mostram como verdadeiros marcadores taxonmicos para o grupo.
Tribo Crescentieae
A tribo Crescentieae endmica do neotrpico, sendo centrada na
Amrica Central e ocorrendo tambm na Amrica do Sul. Ela inclui trs
gneros e trinta e trs espcies de rvores e arbustos com frutos indeiscentes (LOHMANN, 2004). Foi considerada monofiltica atravs de anlises filogenticas (SPANGLER & OLMSTEAD, 1999).
A grande maioria dos dados qumicos encontrados para essa tribo foi
referente aos estudos do gnero Crescentia L., e alguns poucos para
Parmentiera DC. O gnero Amphitecna Miers no apresenta estudos do ponto de vista qumico. Crescentieae mostra um perfil qumico com 50 ocorrncias de metablitos secundrios, distribudos em terpenoides (NO=
15), derivados de cadeia longa da via do acetato (NO= 13), quinonas
(NO= 13), derivados aromticos especiais (NO= 5) e flavonoides (NO= 4)
(Figura 6). O ndice de Herbacidade da tribo IH= 13, indicando que a
tendncia do hbito de rvores predominando sobre arbustos.

encontrados em Crescentieae. QUI, Quinonas (NO= 13); DArE, Derivados aromticos
especiais (NO= 5); FLA, Flavonoides (NO= 4); DCLA, Derivados de cadeia longa da via
do acetato (NO= 13) e TER, Terpenoides (NO= 15).
66
A biossntese de metablitos secundrios na tribo Crescentieae apoiase, principalmente, na via do acetato (NO= 41), sendo a relao chiquimato/acetato igual a 0,12.
Os metabolitos derivados da via do acetato encontrados foram terpenoides (NO= 15), sendo onze iridoides carbocclicos do tipo nor-C11 e
quatro secoiridoides; derivados de cadeia longa da via do acetato (NO=
13) e quinonas (NO=13) do tipo naftoquinona. Destes metabolitos, somente um iridoide nor-C11 foi encontrado para o gnero Parmentiera,
sendo os demais do gnero Crescentia.
Os representantes da via do cido chiqumico encontrados para Crescentieae foram derivados aromticos especiais (NO= 5), sendo quatro
derivados de cido benzico e uma lignana. Para o gnero Parmentiera
foi encontrado somente um derivado arilpropanodico do tipo C6-C1.
Todos os demais metablitos encontrados foram de Crescentia.
Os derivados de biossntese mista (NO= 4) contam trs flavonis e uma
flavan-3,4-diol, sendo dois OGlc (rutina e derivado de kaempferol), um
com as hidroxilas desprotegidas (kaempferol) e a leucoantocianina flavan3,4-diol. Por no haver flavona na tribo, a razo flavona/flavonol zero.
A produo de flavonoides com suas hidroxilas protegidas e a ausncia de flavonas poderiam ser indicadores de certa primitividade do grupo; porm, a qumica da via do cido actico mostra-se dominante, o que
inviabiliza concluses mais categricas sobre o grupo. O ndice de
Herbacidade calculado para a tribo de IH= 13.
Tribo Eccremocarpeae
A tribo Eccremocarpeae endmica do neotrpico, ocorrendo desde
a Colmbia at o Chile. Essa tribo pequena e monogenrica, apresentando trs espcies de videiras dos Andes Centrais do gnero Eccremocarpus (LOHMANN, 2004). A anlise filogentica da tribo Eccremo carpeae mostrou-a como grupo-irmo das demais tribos de Bignoniaceae
(SPANGLER & OLMSTEAD, 1999). O ndice de Herbacidade da tribo
50,0, condizendo com o a tendncia do seu hbito arbustivo.
Das trs espcies pertencentes a essa tribo, somente uma, Eccremocarpus scaber Ruiz & Pav. apresenta algum tipo de estudo do ponto de
67
vista qumico. Para tanto, o perfil qumico da tribo Eccremocarpeae foi baseado nos metabolitos encontrados para essa espcie. A tribo mostra preliminarmente um perfil caracterizado por terpenoides (NO= 5), sendo
que todos os representantes so iridoides carbocclicos, dois C10 e trs
nor-C11-iridoide (Figura 7).

encontrados em Eccremocarpeae. C10, Iridoides carbocclicos com 10 tomos de carbono
(NO= 2) e Nor-C11, Noriridoides que perderam o tomo de carbono 11 (NO= 3).
Com esses poucos dados, pode-se dizer que a tribo Eccremocarpeae

apresenta at agora uma qumica totalmente baseada na rota do acetato,
seguindo a tendncia geral da famlia, embora seu IH= 50,0 seja indicativo de hbito de fronteira com representantes arbustivos.
Similaridade qumica entre as tribos de Bignoniaceae

Os ndices de similaridade inicialmente foram utilizados por taxonomistas para taxonomia numrica. O objetivo do uso desses ndices representar o grau de divergncia entre diferentes populaes, indivduos
ou txons. O coeficiente de similaridade de Jaccard normalmente utilizado na anlise de indivduos ou populaes, ou seja, categorias intraespecficas, e considera apenas as presenas em comum como similaridade, desconsiderando as ausncias. J o coeficiente de similaridade
de Dice normalmente utilizado no estudo de txons de nveis superiores (acima do nvel especfico) e, assim como Jaccard, no considera as
ausncias, mas, por outro lado, admite peso dois para as similaridades.
Os coeficientes em questo so expressos pelas seguintes frmulas:
68
Onde,
a = presenas em ambos os indivduos analisados (1 1)
b = presenas num indivduo e ausncias no outro (1 0)
c = ausncias num indivduo e presenas no outro (0 1)
d = ausncias em ambos os indivduos (0 0)
As distncias fenticas so desprovidas de bases biolgicas. Elas estabelecem relaes de similaridade entre txons, com a finalidade de obter uma classificao (MEYER, 1995). Por isso, muitas vezes, os resultados obtidos podem no ter correlao com significado biolgico.
Neste trabalho, os dados obtidos a partir dos perfis qumicos das
tribos de Bignoniaceae foram convertidos em matriz binria (ausncia e presena de compostos qumicos). Essa matriz binria foi analisada com o auxlio do Programa NTSYS-PC verso 2.1 (ROHLF,
2000). O coeficiente de similaridade de Dice foi utilizado para gerar
as matrizes de similaridade e o mtodo de agrupamento UPGMA
(Unweighted Pair Group Method with Arithmetic Average), para a construo do dendograma e desta forma analisar a divergncia entre os
txons estudados.
As tribos Bignoneae e Tecomeae apresentaram-se mais similares de
acordo com seus perfis qumicos, e os dados morfolgicos do fruto so
coerentes com essa anlise. Ambas as tribos apresentam fruto deiscente
do tipo cpsula biloculcida, e possuem o septo paralelo s valvas em
Bignonieae e perpendicular s valvas em Tecomeae (Figura 8).
Os representantes da tribo Bignoneae so endmicos da regio neotropical e, geralmente, possuem hbito de trepadeiras com gavinhas; j
na tribo Tecomeae predominam rvores ou arbustos lenhosos e so, principalmente, neotropicais, com alguns representantes na Europa, Amrica
do Norte, frica e sudeste asitico (FISCHER et al., 2004).
69
A tribo Oroxyleae mostra proximidade com Tecomeae e Bignonieae,

o que foi confirmado com as caractersticas morfolgicas como fruto
deiscente, bilocular e septo paralelo s valvas.
As tribos Coleeae e Crescentieae tambm formaram um nico grupo
de acordo com suas caractersticas qumicas, o que corroborado pelo
fato de que ambas so compostas por rvores e arbustos que apresentam polinizao por morcegos, com frutos indeiscentes e carnosos ou raramente fibrosos, com crtex duro em Coleeae e com frutos indeiscentes com crtex carnoso e caroo fibroso em Crescentieae.
A tribo Eccremocarpeae apresentou-se ligada a todas as outras tribos.
Ela possui frutos deiscentes, uniloculares, sem septo e polinizados por
abelhas (FISCHER et al., 2004; GENTRY, 1980; LOHMANN, 2004;
LOHMANN, 2006; SPANGLER & OLMSTEAD, 1999). Essa tribo pode
ter tido sua localizao no dendograma comprometida, uma vez que no
h muitos estudos qumicos realizados.
Comparando esses resultados com a anlise filogentica feita por Spangler & Olmstead (1999), percebem-se pontos em comum. A tribo Eccremocarpeae apresenta-se como grupo-irmo de todas as outras tribos. As
tribos Crescentieae e Coleeae formam um agrupamento, nesse caso juntamente com algumas espcies de Tecomeae, a qual se mostrou parafiltica.
Alm da coerncia entre os grupos formados a partir da similaridade qumica e as caractersticas morfolgicas das tribos de Bignoniaceae, esse dendograma permite prever a ocorrncia de uma determinada classe de micromolculas para espcies dessa famlia. Este
estudo fornece, portanto, uma tima ferramenta para futuros estudos
farmacolgicos, quimioecolgicos e at mesmo taxonmicos envolvendo espcies de Bignoniaceae. Cabe aqui ressaltar a importncia
desse dendograma na racionalizao da busca de molculas bioativas
nesse txon angiosprmico.
70
Figura 8. Dendograma obtido pela anlise do Coeficiente de Similaridade de Dice.

71
Concluses
Anlise dos diferentes parmetros quimiossitemticos para o universo
de dados reunidos para Bignoniaceae permite considerar o txon dentro
do grupo derivado de Dahlgren - Lamiiflorae.
O perfil qumico da famlia Bignoniaceae caracteriza-se pela ocorrncia de terpenoides, quinonas, derivados aromticos especiais e flavonoides, sendo que a biossntese dos seus metabolitos especiais baseia-se,
principalmente, na via do cido actico, o que est de acordo com o posicionamento da mesma entre as angiospermas mais derivadas.
Considerando as diferentes tribos da famlia, Bignonieae ocupa um
lugar destacado desde que suas espcies exploram preferencialmente a
rota biossinttica do cido actico, com a produo macia de iridoides;
com uma baixa relao chiquimato/acetato; uma relao elevada fo/fl;
alm de mostrar o maior IH. Alm disso, a qumica flavonodica composta principalmente por flavonas cuja proteo de suas hidroxilas feita por metilao. Esses dados corroboram a posio de destacada evoluo do grupo na famlia.
A tribo Tecomeae aquela que apresenta o perfil qumico mais parecido com o determinado para famlia, sendo a classe Iridoides um verdadeiro marcador taxonmico para a famlia Bignoniaceae e para a tribo
Tecomeae.
A tribo Oroxyleae baseia-se na via do acetato. Chama ateno a relativa abundncia dos derivados de cadeia longa da via do acetato, que se
mostram como verdadeiros marcadores taxonmicos para o grupo, apesar de essa ser a uma tribo arbrea com IH=1.
A tribo Eccremocarpeae, ainda pouco estudada do ponto de vista qumico, apresenta at agora uma qumica totalmente baseada na rota do
acetato, embora seu IH= 50,0 seja indicativo de hbito de fronteira, com
representantes arbustivos.
A tribo Crescentieae, com um IH= 13, produz flavonoides que tm
suas hidroxilas protegidas por glicosilao e mostra ausncia de flavonas, dados estes que poderiam ser indicadores de certa primitividade do
grupo; porm, a qumica da via do cido actico mostra-se dominante, o
que restringe concluses mais categricas sobre o grupo.
72
A tribo Coleeae tem o IH= 13 e a aquela que apresenta a maior

quantidade de derivados do cido chiqumico da famlia, sendo a maioria lignanas, o que poderia indicar certo grau de primitividade; porm, a
qumica da via do cido actico mostra-se dominante para o grupo.
Atravs da anlise dos coeficientes de Similaridade de Dice foram obtidos dendogramas que mostram Tecomeae e Bignonieae formando um
agrupamento, o qual possui similaridade com a tribo Oroxyleae. As tribos Coleeae e Crescentieae tambm formam um agrupamento. O grupo
formado por Tecomeae, Bignonieae e Oroxyleae e o grupo formado por
Coleeae e Crescentieae apresentam certo grau de similaridade. A tribo
Eccremocarpeae mantm baixa similaridade para com todas as outras tribos. Esses resultados mostraram-se coerentes com as caractersticas morfolgicas das tribos.
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75
Captulo IV
Iridoides como Marcadores
Quimiotaxmicos nas angiospermas
Introduo | Biossntese de iridoides | Ocorrncia | Evoluo Iridodica nas
Angiospermas | Biossntese de Iridoides como Ferramenta em Quiossistemtica Micromolecular | Novos Critrios de Anlise | Concluses
Maria Isabel Sampaio dos Santos
Introduo
Aps um longo perodo de estagnao, devido insuficincia de meios
de investigao, o estudo dos iridoides e secoiridoides intensificou-se
graas aplicao dos mtodos qumicos modernos: tcnicas cromatogrficas variadas, anlises espectromtricas e marcao isotpica. H alguns anos, as publicaes de novas estruturas de iridoides e a elucidao de vias biossintticas vm despertando interesse dos pesquisadores.
Essas substncias so de grande interesse. Seu estudo uma fonte de
resultados fecundos no domnio da quimiotaxonomia, da biologia, da
farmacologia, da qumica e da biossntese.
Na natureza, os iridoides so encontrados nos Reinos Plantae e
Animalia. No Reino Plantae, essas substncias esto distribudas apenas
nas linhagens angiosprmicas restritas a algumas superordens das eudicotiledneas. Nos animais concentram-se especialmente em insetos desempenhando as funes de alarme e de defesa (BIANCO, 1994).
Junior (1990) definiu iridoides como substncias monoterpenodicas
caracterizadas por possurem um esqueleto ciclopentano[C]pirnico sem
ou com ruptura da ligao C7-C8 (iridoides carbocclicos-C10 e secoiridoides, respectivamente) (Figura 1). Normalmente, a estereoqumica dos
grupos substituintes em C5 e C9 cis (BIANCO, 1994).
77
Figura 1. Sistema de
numerao de substncias
iridodicas (R= H, glicose,
ou isovalerola).
Aos iridoides carbocclicos (BIANCO, 1994) podem faltar os tomos

de carbonos 10 ou 11 (noriridoides) ou raramente ambos (bisnoriridoides) (Figura 2). Os secoiridoides formam a maior classe de iridoides encontrados mais comumente sob a forma de alcaloides indoloterpnicos
(BOLZANI et al., 1987).
Figura 2. Exemplos de tipos iridodicos clssicos.

78
Vale lembrar que na Farmacognosia Clssica, os iridoides eram conhecidos pela designao um tanto vaga de substncias amargas (COSTA,
1978), sendo gentiopicrosdeo, swertiamarina e amarogencina as substncias responsveis pelo sabor amargo do licor de Genciana (Gentiana
lutea, Gentianaceae).
sabido que os ndios utilizavam um produto obtido dos frutos verdes de jenipapo (Genipa americana, Rubiaceae) para fazer as suas pinturas de cor preta que tanto impressionaram os colonizadores. Essa cor
produzida pelo iridoide genipina aps reagir com as protenas da pele
(GOTTLIEB & MORS, 1978; RIZZINI & MORS, 1995).
Os primeiros iridoides glicosilados, asperulosdeo e aucubina foram
isolados em 1848 e 1902, respectivamente, e o secoiridoide, gentiopicrosdeo, em 1862. Contudo, por razes tcnicas, o estudo da qumica
iridodica somente comeou a ser realizado a partir da metade dos anos
1950 (RIZZINI & MORS, 1995).
Biossntese de iridoides
Os iridoides podem ser classificados pelo nmero de tomos de carbono presentes em sua estrutura qumica (EL-NAGGAR & BEAL, 1980),
ou pelo critrio biogentico da sua formao (JENSEN et al., 1975;
INOUYE & UESATO, 1986).
A biossntese dessas substncias explora a via do acetato/mevalonato
(MANN et al., 1994). Numerosos trabalhos usando derivados radioativos
estabeleceram o pirofosfato de geranila como o precursor dos iridoides
(PLOUVIER & FAVRE-BONVIN, 1971; INOUYE et al., 1972; INOUYE
et al., 1977). A ciclizao desse monoterpenoide acclico ao esqueleto iridano (iridodial) envolve adio do tipo Michael ligao dupla (INOUYE
et al., 1977). A biossntese dos iridoides decorre de um desvio na via biossinttica dos monoterpenoides clssicos (MANN et al., 1994; SANTOS &
KAPLAN, 2001). Em consequncia disso, evidncias demonstraram existir
uma dicotomia qumica entre monoterpenoides e iridoides (WATERMAN
& GRAY, 1987; SAMPAIO-SANTOS & KAPLAN, 1997).
Em 1991, Jensen props a seguinte pergunta: O problema se a ciclizao ocorre antes ou depois da oxidao do grupo metila que nor79
malmente acompanha os iridoides? Em outras palavras, a questo qual

dos dois o primeiro intermedirio cclico, o iridodial ou o iridotrial?
O ction iridodial deve ser o primeiro intermedirio cclico formado e
provavelmente a oxidao dos grupos metila em C4 e C8 deve ocorrer
aps a ciclizao do anel pirano. Todos os iridoides conhecidos parecem
ser derivados desse ction iridodial, que poder ser estabilizado pela entrada de hidreto ou pela perda de prton de um tomo de carbono vizinho, levando a 4 caminhos biossintticos propostos por Uesato, em 1988.
Ocorrncia
Entre as eudicotiledneas, os iridoides propriamente ditos esto concentrados em 17 ordens pertencentes a 6 superordens (sensu Dahlgren,
1980): Lamiiflorae (1154; 47,1%), Gentianiflorae (743; 30,3%),
Corniflorae (478; 19,5%), Loasiflorae (61; 2,5%) e, esporadicamente, em
Rutiflorae (9; 0,4%) bem como em Rosiflorae (4; 0,2%) (Figura 3).
Figura 3. Distribuio do nmero de ocorrncias de iridides pelas superordens, com seus

respectivos percentuais. GEN, Gentianiflorae; LOA, Loasiflorae; COR, Corniflorae; LAM,
Lamiiflorae; RUT, Rutiflorae; e ROS, Rosiflorae.
80
Anlise de cada um dos 2.449 iridoides biossintetizados por 611 espcies permitiu verificar a existncia de polarizao evolutiva dos txons
iridodicos, atravs da aplicao de parmetros quimiossistemticos e de
outros critrios estruturais para os iridoides vegetais, visando a estabelecer uma eventual coerncia filogentica.
Evoluo Iridodica nas Angiospermas

Os iridoides vm se mostrando verdadeiros marcadores quimiotaxonmicos para as superordens Corniflorae, Gentianiflorae, Lamiiflorae e
Loasiflorae (KAPLAN & GOTTLIEB, 1982), por estarem amplamente
distribudos e bem diversificados pelos txons de todas as ordens, com
exceo de Hydrostachyales, que no possuem estudo qumico. A concentrao dessas substncias, restrita a determinados grupos de dicotiledneas, sugere existir um mecanismo especial nessas plantas para biossintetiz-las, alm de sugerir ser esse grupo monofiltico (INOUYE &
UESATO, 1986).
Resguardando as afinidades morfolgicas, Dahlgren (1975, 1980,
1989a, 1989b) sempre reuniu todos os txons produtores de iridoides
em superordens angiosprmicas vizinhas.
A concentrao de iridoides em txons de superordens prximas pode indicar a capacidade de esses grupos biossintetizarem essas substncias, alm de possurem uma origem comum (monofiltica). O aparecimento espordico de iridoides em outros txons pode ser considerado
questo de herana gentica.
H uma ntida correlao positiva entre os estados de oxidao e de
especializao de esqueletos iridodicos em ordens de linhagens angiosprmicas (Figura 4). Tal correlao indica que entre os iridoides, como
tambm em outras classes de produtos naturais, a oxidao constitui uma
importante fora motora para a modificao e, consequentemente, diversificao dos esqueletos estruturais (GOTTLIEB & MORS, 1982, 1989a,
1989b, 1990).
A anlise conjunta das Figuras 5 - 8 permite observar claramente que
Lamiiflorae e Gentianiflorae so as superordens responsveis pela biossntese de iridoides mais oxidados, e seu parmetro de avano evolutivo
81
Figura 4. Correlao entre os

parmetros qumicos de avano
evolutivo referentes oxidao
e especializao de esqueletos
iridodicos para ordens de
angiospermas. OLE, Oleales;
GEN, Gentianales; GOO,
Goodeniales; LOA, Loasales;
SAR, Sarraceniales; COR,
Cornales; DIP, Dipsacales;
FOU, Fouquieriales; EUC,
Eucommiales; SCR,
Scrophulariales; LAM,
Lamiales e HIP, Hippuridales.
referente oxidao (AEo= -0,11) muito prximo ao encontrado para

Loasiflorae (AEo= -0,12). Por outro lado, a superordem Corniflorae a
que possui os iridoides menos oxidados (AEo= -0,29). Em termos de
avano evolutivo referente especializao de esqueleto iridodico, o nvel de especializao cresce na direo Corniflorae (AEe= 0,38),
Lamiiflorae (AEe= 0,38), Gentianiflorae (AEe= 0,43) at Loasiflorae
(AEe= 0,45).
interessante notar que Dahlgren, em 1989 a, b, separou Corniflorae
em duas superordens: Cornanae e Ericanae. Do ponto de vista quimiossistemtico, observa-se que realmente essas duas superordens podem
formar dois grupos distintos: Ericanae, mais primitivas, contendo somente iridoides carbocclicos, e Cornanae, mais evoludas, possuindo, alm
dos iridoides carbocclicos, tambm secoiridoides (Figuras 9 - 12).
82
Figura 5.
Figura 6.
Figura 7.
Figura 8.
Figuras 5 - 8. Correlao entre os parmetros de avano evolutivo morfolgicos e qumicos

para as superordens iridodicas de linhagens angiosprmicas.
83
Figura 9.
Figura 10.
Figura 11.
Figura 12.
Figuras 9 - 12. Correlao entre os parmetros de avano evolutivo morfolgicos e qumicos para as ordens iridodicas de linhagens angiosprmicas, considerando Cornanae e
Ericanae.
84
Nas angiospermas, os alcaloides indoloterpnicos ocorrem nas famlias Icacinaceae, Nyssaceae and Alangiaceae de Cornales (SAMPAIO
M.I.R., 1994) e nas famlias Apocynaceae, Loganiaceae e Rubiaceae de
Gentianales (BOLZANI et al., 1987); famlias predominantemente arbustivas, que lhes conferem certo grau de primitividade, justificando assim a condensao de derivados da secologanina com triptamina; porm,
para o restante das famlias cujo hbito predominante herbceo, j se
observam indcios do abandono da via do chiquimato. Na ausncia de
triptamina disponvel, os secoiridoides sofrem reao intramolecular formando lactonas ou so protegidos por outros grupos qumicos contra a
degradao oxidativa.
Dentre os 743 iridoides produzidos por Gentianiflorae, 70,8% so encontrados em Gentianales, especialmente nas famlias Rubiaceae (NO=
216) e Gentianaceae (NO= 172) (Tabela 1). Goodeniales respondem
por apenas 2% da produo iridodica da superordem (Figura 13). Em
Oleales encontrado um tipo especial de secoiridoides, cuja ligao dupla est em C8-C9 e no C8-C10.
Tabela 1.
Relao do nmero de ocorrncias, nmero de espcies trabalhadas,
ndice de diversidade e parmetros morfolgicos e qumicos para famlias iridodicas.
DIVISO
SUPERORDENS
ORDENS
FAMLIAS
ANGIOSPERMAS
GENTIANIFLORAE
Oleales
Oleaceae
Gentianales
Rubiaceae
Loganiaceae
Apocynaceae
Gentianaceae
NO
2449
743
202
202
526
216
43
89
172
spp
w
NT
ID
33
24,5
77
11
14
37
6
5
9
3
16,8
19,5
56,6
13,9
IH
IS
AEo
AEe
55
25
25
53
25
50
50
87,5
60
62
62
58
48
61
57
63
-0,11
-0,02
-0,02
-0,14
-0,06
-0,33
+0,01
-0,25
0,43
0,47
0,47
0,42
0,35
0,38
0,41
0,53
Continua
85
Continuao da Tabela 1.
DIVISO
SUPERORDENS
ORDENS
FAMLIAS
NO
Menyanthaceae
Goodeniales
Goodeniaceae
LOASIFLORAE
Loasales
Loasaceae
CORNIFLORAE
Sarraceniales
Sarraceniaceae
Cornales
Symplocaceae
Alangiaceae
Cornaceae
Escalloniaceae
Torricelliaceae
Garryaceae
Aucubaceae
Icacinaceae
Corokiaceae
Hydrangeaceae
Sambucaceae
Adoxaceae
Dipsacales
Viburnaceae
Caprifoliaceae
Dipsacaceae
Triplostegiaceae
Valerianaceae
Calyceraceae
Fouquieriales
Fouquieriaceae
Ericales
Actinidiaceae
Ericaceae
Monotropaceae
Pyrolaceae
Epacridaceae
6
15
15
61
61
61
478
2
2
97
2
5
23
12
2
5
7
9
2
20
7
3
282
38
46
24
3
164
7
19
19
49
20
21
3
1
4
spp
w
NT
ID
IH
IS
AEo
AEe
12,0
15,0
13
28,1
1,0
1
2
9
6
1
1
1
3
1
4
4
1
1
4
4
2
1
2
4
3
1
4
2
2
2,0
10,0
10,2
4,0
2,0
10,0
28,0
6,0
2,0
20,0
3,5
6,0
12
9
4
1
37
1
1
3
2
2
5
2
3,2
15,3
12,0
6,0
22,2
14,0
12,7
1
10
3
1
2
7
4
1
1
3
140,0
8,4
1,0
1,0
6,0
100
100
100
87,5
87,5
87,5
47
100
100
37
1
12,5
25
25
37,5
50
50
50
50
62,5
75
100
80
25
50
87,5
100
100
100
25
25
50
25
50
100
50
25
69
63
63
64
64
64
54
48
48
53
48
52
57
53
53
50
53
55
53
53
53
78
74
74
60
87
74
83
67
47
47
49
45
45
49
54
50
-0,33
-0,24
-0,24
-0,12
0,12
-0,12
-0,29
-0,20
-0,20
-0,18
-0,30
-0,36
-0,10
-0,13
+0,50
-0,12
-0,24
-0,16
-0,30
-0,19
-0,43
-0,27
-0,33
-0,51
-0,24
-0,29
-0,40
-0,31
-0,31
-0,11
-0,11
-0,40
-1,15
+0,18
zero
zero
-0,05
0,50
0,38
0,38
0,45
0,45
0,45
0,38
0,65
0,65
0,41
0,30
0,34
0,40
0,38
0,30
0,33
0,33
0,51
0,30
0,49
0,47
0,47
0,38
0,30
0,47
0,38
0,40
0,38
0,46
0,30
0,30
0,32
0,28
0,38
0,30
0,30
0,30
Continua
86
Continuao da Tabela 1.
DIVISO
SUPERORDENS
ORDENS
FAMLIAS
Eucommiales
Eucommiaceae
LAMIIFLORAE
Scrophulariales
Buddlejaceae
Bignoniaceae
Myoporaceae
Retziaceae
Globulariaceae
Acanthaceae
Scrophulariaceae
Pedaliaceae
Plantaginaceae
Lentibulariaceae
Lamiales
Verbenaceae
Lamiaceae
Callitrichaceae
Hippuridales
Hippuridaceae
RUTIFLORAE
Rutales
Simaroubaceae
Meliaceae
Polygalales
Malpighiaceae
ROSIFLORAE
Buxales
Daphniphyllaceae
Hamamelidales
Hamamelidaceae
NO
29
29
1154
867
25
88
5
8
14
42
627
15
36
7
285
101
182
2
2
2
9
4
3
1
5
5
4
2
2
2
2
spp
w
NT
ID
116,0
4
23
1
1
4
15
142
3
12
2
2
9
2
3
4
8
12
2
4
4
12,5
34,4
10,0
24,0
14,0
25,1
53,5
10,0
12,0
14,0
32
55
2
9
8
2
28,4
26,5
2,0
1
1
IH
IS
AEo
AEe
4,0
1
1
67
63
25
25
37,5
50
75
87,5
87,5
87,5
87,5
100
75
50
75
100
100
100
40
40
72
71
70
80
63
72
69
72
67
70
69
75
71
67
72
74
83
83
-0,22
-0,22
-0,11
-0,09
+0,11
-0,02
-0,80
+0,28
+0,13
+0,10
-0,13
+0,05
-0,02
zero
-0,17
-0,08
-0,22
+0,10
+0,10
+0,10
0,33
0,33
0,38
0,37
0,50
0,40
0,36
0,54
0,47
0,42
0,35
0,44
0,44
0,46
0,39
0,38
0,40
0,49
0,49
0,49
1
1
3,0
1,0
25
25
40
47
+0,13
zero
0,51
0,60
10,0
25
57
-0,08
0,30
2,0
25
38
-0,10
0,35
4,0
25
37
zero
0,35
Nmero de Ocorrncias (NO), Nmero de Espcies Trabalhadas (spp w), Nmero de Tipos
(NT), ndice de Diversidade (ID), ndice de Herbacidade (IH), ndice de Sporne (IS),
Avano Evolutivo Referente Oxidao (AEo) e Avano Evolutivo Referente Especializao de Esqueleto (AEe).
87
A anlise das correlaes dos parmetros qumicos de avano evolutivo (AEo e AEe) com os parmetros morfolgicos (IH e IS) mostra a existncia de proximidade filogentica entre os txons de Gentianiflorae, visto que os nveis de oxidao dos iridoides para as famlias de
Gentianiflorae esto numa faixa estreita de valores (-0,33 - +0,01). O nvel de oxidao mostra-se inversamente proporcional ao ndice de
Herbacidade para as ordens de Gentianiflorae: Goodeniales (-0,24; 100),
Gentianales (-0,14; 53) e Oleales (-0,02; 25) (Figuras 14 - 17).
A superordem angiosprmica Loasiflorae contm uma nica famlia,
Loasaceae, com espcies de hbitos herbceos predominando sobre arbustivo (IH= 87,5). Em termos de avanos evolutivos referentes oxidao e especializao de esqueleto iridodico, Loasiflorae (Figuras 14
- 17) possui padres semelhantes a Lamiiflorae e Gentianiflorae (Figuras 5 - 8).
Figura 13. Distribuio do nmero de ocorrncias de iridides pelas ordens de Gentianiflorae, com seus respectivos percentuais. GEN, Gentianales; OLE, Oleales e GOO,
Goodeniales.
88
Figura 14.
Figura 15.
Figura 16.
Figura 17.
Figuras 14 - 17. Correlao entre os parmetros de avano evolutivo morfolgicos e qumicos para as famlias iridodicas de Gentianiflorae e Loasiflorae. OLE, Oleales; GOO,
Goodeeniales; GEN, Gentianales e LOA, Loasales.
89
Em Corniflorae (NO= 478), mais de 50% do nmero de ocorrncias

iridodicas concentram-se na ordem Dipsacales (NO= 282), e destes, 164
so encontrados na famlia Valerianaceae (Figura 18; Tabela 1). Os valepotriatos formam um grupo de iridoides exclusivos de Valerianaceae
(SAMPAIO et al., 1993), com caractersticas estruturais raras nunca encontradas em outros txons. A funo CH2-OR em C11 comumente
encontrada onde R representa grupos acetila, isovalerola ou glicosila.
Figura 18. Nmero de ocorrncias de iridides distribudos pelas ordens de Corniflorae,

com seus respectivos percentuais. DIP, Dipsacales; COR, Cornales; SAR, Sarraceniales;
EUC, Eucommiales; ERI, Ericales e FOU, Fouquieriales.
Correlao dos parmetros morfolgicos (IH e IS) com os parmetros

de avano evolutivo relativos oxidao e especializao de esqueleto
iridodico (AEo e AEe) para as famlias iridodicas de Corniflorae mostra que h uma ntida proximidade filogentica entre os txons, com exceo do posicionamento basal distanciado de Actinidiaceae, famlia com
caractersticas bastante primitivas na elaborao de seus esqueletos iridodicos (Figuras 19 - 22; Tabela 1).
Os iridoides de Actinidiaceae tm os mais baixos nveis de oxidao
(AEo= -1,15) e de especializao de esqueletos iridodicos (AEe= 0,28).
Essa famlia est inserida na ordem Ericales, conhecida pelo seu posicionamento primitivo no sistema de Dahlgren. Entretanto, Actinidiaceae pa90
rece no pertencer a Theales (como sugerido por Thorne, Young e

Cronquist) (cf. BRUMMITT, 1992), nem a Guttiferales (como sugerido
por Bentham & Hooker e Melchior) (cf. BRUMMITT, 1992), alm de
no mostrar nenhuma similaridade qumica com as famlias de Ericales.
Algumas caractersticas dessa famlia sugerem se tratar de um grupo de
transio entre Dilleniales e Theales (DAHLGREN, 1983).
O nvel de oxidao dos iridoides como um grupo biogentico cresce
na direo de Ericales (-0,40), Dipsacales (-0,33), Eucommiales (-0,22),
Sarraceniales (-0,20), Cornales (-0,18) at Fouquieriales (-0,11). Por outro lado, o nvel de especializao cresce de Fouquieriales (0,30), Ericales
(0,32), Eucommiales (0,33), Dipsacales (0,38), Cornales (0,41) para
Sarraceniales (0,65) (Figuras 19 - 22; Tabela 1).
Do ponto de vista qumico, a ordem Fouquieriales possui vrias caractersticas primitivas, tais como a produo exclusiva de iridoides carbocclicos C10, alm de flavonis e de triterpenoides dos tipos damarano e
oleanano pouco oxidados e especializados (SAMPAIO, 1994). Contribuindo ainda para o aspecto primitivo da ordem esto os baixos ndices
morfolgicos de avano evolutivo (IS= 47 e IH= 25).
91
Figura 19.
Figura 21.
Figura 20.
Figura 22.
Figuras 19 - 22. Correlao entre os parmetros morfolgicos e qumicos de avano evolutivo para as famlias iridodicas de Corniflorae. SAR, Sarraceniales; COR, Cornales;
DIP, Dipsacales; FOU, Fouquieriales; ERI, Ericales e EUC, Eucommiales.
92
Do ponto de vista qumico, a superordem Lamiiflorae caracterizada

por flavonoides, diterpenoides e iridoides (MENEZES, 1995). Estes ltimos metabolitos acumulam-se preferencialmente em Scrophulariales
(75,2%), mais precisamente em Scrophulariaceae (NO=627) e em
Lamiales (24,6%). Da pequena ordem Hippuridales foram isolados apenas 2 representantes iridodicos (0,2%) (Figura 23; Tabela 1).
A anlise das correlaes dos parmetros qumicos de avano evolutivo (AEo e AEe) com os parmetros morfolgicos (IH e IS) mostra a proximidade evolutiva entre Lamiales e Scrophulariales. Em termos de avano evolutivo referente oxidao e especializao de esqueletos
iridodicos, Retziaceae biossintetiza os iridoides mais oxidados e mais
especializados (AEo= +0,28; AEe= 0,54), enquanto os menos oxidados
e especializados esto presentes em Myoporaceae (AEo= -0,80; AEe=
0,36), muito prxima de Scrophulariaceae, que produzem iridoides um
pouco menos especializados (AEe= 0,35). A ordem Hippuridales destaca-se na produo de iridoides mais oxidados e estruturalmente mais especializados (AEo= 0,10 e AEe= 0,49) (Grficos 24-27).
Figura 23. Distribuio do nmero de iocorrncias de ridides pelas ordens de

Lamiiflorae, com seus respctivos percentuais. SCR, Scrophulariales; LAM, Lamiales e
HIP, Hippuridales.
93
Figura 24.
Figura 25.
Figura 26.
Figura 27.
Figuras 24 - 27. Correlao entre os parmetros morfolgicos e qumicos de avano evolutivo para as famlias iridodicas de Lamiiflorae. SCR, Scrophulariales; LAM, Lamiales e
HIP, Hippuridales.
94
Biossntese de Iridoides como Ferramenta em Quiossistemtica

Micromolecular
Diversos trabalhos utilizando substncias iridodicas marcadas com
istopos vm sendo publicados para explicar passos biossintticos. A partir dessas evidncias, pode-se deduzir a existncia de duas rotas biossintticas: uma envolvendo o iridodial como precursor e a outra, o seu epmero,
o 8-epi-iridodial. Foi demonstrado que essa proposta estava incompleta,
pois existem substncias com ligao dupla C7-C8 e C8-C9 e com ligao dupla exocclica C8-C10, que pode ser demonstrado pela sada de
um prton gerando um 5 caminho de estabilizao do ction geranodial (SAMPAIO-SANTOS & KAPLAN, 2001).
As substncias iridodicas monocclicas resultantes da estabilizao
catinica por um desses cinco mecanismos biogenticos podero ciclizar-se novamente para formar o anel pirnico. Isso feito de duas maneiras diferentes: o tomo de oxignio da carbonila posicionada em 3
ataca o tomo de carbono carbonlico em 1 (Caminho.1), ou o tomo de
oxignio da carbonila em 1 ataca o tomo de carbono carbonlico em 3
(Caminho.2) (SANTOS, 1998; SAMPAIO-SANTOS & KAPLAN, 2001).
As quatro maneiras j consolidadas para estabilizao do ction geranodial, juntamente com a quinta maneira proposta, foram adaptadas em
um esquema nico baseado nas caractersticas estruturais de todos os
iridoides que operam no Reino Vegetal, ento chamados de caminhos
biossintticos A, B, C, D e E (Figura 28). Pela perda do prton localizado no tomo de carbono 9, gera-se uma ligao dupla C8-C9 (Caminho
A); pela entrada de um hidreto em , posiciona-se a metila 10 em
(Caminho B); pela perda de um prton do carbono 7, gera-se uma ligao dupla C7-C8 (Caminho C); pela entrada de um hidreto em , deixase a metila 10 em (Caminho D); e pela perda de um prton do carbono 10, gera-se uma ligao dupla C8-C10 (Caminho E).
Com o objetivo de comparar famlias angiosprmicas atravs da produo iridodica, foi calculado para cada caminho biogentico, por famlia, o nmero de ocorrncias normatizado para esses derivados. Com esse tratamento uma famlia muito estudada do ponto de vista qumico
poder ser avaliada da mesma maneira que uma famlia pouco estudada.
95
Scrophulariaceae com 374 ocorrncias no Caminho B.1 apresenta NON=

2,63 porque essas substncias foram isoladas de 142 espcies, enquanto
a famlia monotpica Eucommiaceae apresenta um NON= 22 porque 22
substncias foram isoladas de uma nica espcie Eucommia ulmoides para o Caminho C.1 (Figura 29).
De modo geral, o Caminho A responsvel por apenas 0,8% das substncias iridodicas e o Caminho E, por 1,5%. Os Caminhos C, B e D respondem por 19,3%; 37,6% e 40,8%, respectivamente, das substncias iridodicas produzidas (Figura 29, Tabela 2). Entretanto, o nmero de
substncias iridodicas formadas pelo Caminho D seria muito maior se
fossem includos os alcaloides indoloterpnicos, porque esses metabolitos so formados pela condensao de uma unidade de secologanina (secoiridoide) e uma unidade derivada do triptofano.
Em termos de ocorrncias iridodicas, nota-se uma acentuada preferncia para formao de substncias derivadas do Caminho.1 (Figura
29). Somente 1,39% dos iridoides vegetais so formados pelo Caminho.2, com representantes das famlias Loganiaceae (2, D.2), Caprifoliaceae (4, D.2), Valerianaceae (9, D.2), Actinidiaceae (2, A.2; 3, B.2 e
2, C.2), Verbenaceae (1, D.2), Lamiaceae (3, D.2) e Scrophulariaceae (8,
B.2) (Tabelas 2 e 3). At o momento, no foi isolado nenhum iridoide
formado pelas sequncias biogenticas descritas para os Caminhos A.1.a,
A.1.b, E, E.1.b e E.2.
96
Figura 28. Caminhos biogenticos propostos para formao de esqueletos iridodicos com
seus respectivos cdigos (R= H, glicose, ou raramente, C5) (SAMPAIO-SANTOS & KAPLAN, 2001).
97
Verifica-se que a famlia Actinidiaceae, superordem Corniflorae, apresenta uma grande variedade de tipos estruturais iridodicos, desenvolvendo vrios dos possveis caminhos biogenticos propostos (Figura 29).
Esses produtos de Actinidiaceae mostram seus esqueletos ainda pouco
oxidados e pouco especializados com referncia ao precursor comum,
evidenciando claramente a sua primitividade. Assim, Actinidiaceae considerada ancestral das famlias iridodicas.
interessante notar que as famlias da superordem Lamiiflorae produzem preferencialmente iridoides com a metila 10 orientada em
(Caminho B 1) e com ligao dupla C7-C8 (Caminho C.1), enquanto as
famlias das superordens Corniflorae, Loasiflorae e Gentianiflorae especializaram-se em orient-la em (Caminho D.1), alm de produzir os
secoiridoides (Caminho D.1.1) (Figura 29).
Figura 29. Correlao entre o nmero de ocorrncias normatizado de iridoides em cada

famlia, para cada um dos caminhos biogenticos reunidos.
Obs. Os bisnoriridoides foram excludos em virtude da incerteza de sua origem e os noriridoides (Desvios .a e .b) foram includos nos respectivos iridoides carbocclicos.
98
Tabela 2.
Nmero de ocorrncias de iridoides em famlias de angiopermas nos
caminhos biogenticos reunidos.
Superordens
(iflorae)
Ordens
(ales)
Famlias
(aceae)
Gentian
Ole
Ole
Gentian
Rubi
Logani
Apocyn
Gentian
Menyanth
Goodeni
Goodeni
Loas
Loas
Loas
Corn
Sarraceni
Sarraceni
Corn
Symploc
Alangi
Corn
Escalloni
Torricelli
Garry
Aucub
Icacin
Coroki
Hydrange
Sambuc
Adox
Dipsac
Viburn
Caprifoli
Dipsac
Triplostegi
Valeri
Calycer
B
I
S
N
O
R
A
1
A
2
B
1
B
2
C
1
C
2
D
1
D
1
1
31
167
31
165
91
139
102
174
38
125
28
22
23
13
53
13
43
129
13
19
19
11
10
19
19
11
10
21
34
32
D
2
E
1
E
2
3
1
2
2
2
1
2
3
10
12
2
2
5
3
1
2
2
1
10
208
50
13
11
31
13
11
38
142
Continua
99
Continuao da tabela 2.
Superordens
(iflorae)
Ordens
(ales)
Famlias
(aceae)
Fouquieri
Fouquieri
Eric
Actinidi
Eric
Monotrop
Pyrol
Epacrid
Eucommi
Eucommi
Lami
Scrophulari
Buddlei
Bignoni
Myopor
Retzi
Globulari
Acanth
Scrophulari
Pedali
Plantagin
Lentibulari
Lami
Verben
Lami
Callitric
Hippurid
Hippurid
Rut
Rut
Simaroub
Meli
Polyg
Malpighi
Ros
Bux
Daphniphill
Hamamelid
Hamamelid
B
I
S
N
O
R
A
1
A
2
B
1
B
2
C
1
C
2
1
3
D
1
1
D E E
2
1
18
1
5
D
1
18
2
19
2
1
14
3
1
18
1
22
22
518
213
78
32
11
16
23
57
5
3
8
12
21
8
374
164
51
28
15
10
3
3
2
26
363
44
48
32
152
11
1
4
4
26
16
10
3
1
3
2
2
1
100
E
2
Tabela 3.
Nmero de ocorrncias normatizado de iridoides em famlias de angiopermas nos caminhos biogenticos reunidos.
Superordens
(iflorae)
Ordens
(ales)
Famlias
(aceae)
Gentian
Ole
Ole
Gentian
Rubi
Logani
Apocyn
Gentian
Menyanth
Goodeni
Goodeni
Loas
Loas
Loas
Corn
Sarraceni
Sarraceni
Corn
Symploc
Alangi
Corn
Escalloni
Torricelli
Garry
Aucub
Icacin
Coroki
Hydrange
Sambuc
Adox
Dipsac
Viburn
Caprifoli
Dipsac
Triplostegi
Valeri
Calycer
B A
I
S
N
O
R
A
1
A
2
B B
1 2
C
1
C
2
D
1
D
1
1
D
2
0,12
0,06
0,94
0,49
1,62
0,36 0,29
0,09
0,36 2,09 1,18 0,18
3,79
0,93
0,64 0,42 0,42
E
1
E
2
3
0,01
2
1,16 3,49
1,46
0,08 1,46
4,5
0,85 0,77
2
2
2
0,5
0,33
2,11 0,88
1,67
0,33
2
5
3
1
0,67 2,33
2
0,25
1,5
0,75 2,5
3
3,17
1,22 3,44 0,44
3,25 2,75
2
0,08
0,16
3,84 0,05 0,24

2
0,05
Continua
101
Superordens
(iflorae)
Ordens
(ales)
Famlias
(aceae)
Fouquieri
Fouquieri
Eric
Actinidi
Eric
Monotrop
Pyrol
Epacrid
Eucommi
Eucommi
Lami
Scrophulari
Buddlei
Bignoni
Myopor
Retzi
Globulari
Acanth
Scrophulari
Pedali
Plantagin
Lentibulari
Lami
Verben
Lami
Callitric
Hippurid
Hippurid
Rut
Rut
Simaroub
Meli
Polyg
Malpighi
Ros
Bux
Daphniphill
Hamamelid
Hamamelid
B A
I
S
N
O
R
A
1
A
2
B B
1 2
C
1
C
2
0,33
3
0,5
0,1
D
1
D
1
1
D
2
E
1
6
2
0,1
1,4
1
1
0,5
22
22
0,04 0,04
0,5
5,75
0,5
2,48
0,48
0,7
1,25
0,25
0,04
5
5
3
2
0,8
0,06
1,4
0,27
0,47
0,2
2,63 0,01
1,15
0,36
0,2
0,09
0,83
2,17
2,5
0,5
1,5
0,04 2,76
1
0,2
0,5
1
0,5
0,03
0,07 0,18
0,05
3
1
3
2
1
102
0,03
E
2
Novos Critrios de Anlise

Devido dificuldade de se traar a polarizao evolutiva para os txons produtores de iridoides utilizando apenas os parmetros anteriores, outros critrios importantes foram analisados: a biognese e os tipos
de esqueletos bsicos iridodicos encontrados nos diferentes txons.
Relaes percentuais relativas produo de iridoides com metila 10
orientada em ou em revelam que h uma dicotomia qumica na
elaborao desses esqueletos iridodicos. As relaes percentuais ( / )
para as ordens Gentianales (44/56), Ericales (41/59), Oleales (11/89),
Loasales (8/92), Dipsacales (1/99), Goodeniales (0/100), Cornales
(0/100) e Fouquieriales (0/100), que biossintetizam preferencialmente
derivados com metila 10 orientada em so opostas daquelas observadas para as ordens Eucommiales (100/0), Hippuridales (100/0),
Scrophulariales (87/13) e Lamiales (86/14), que se especializaram em
produzir derivados com metila 10 orientada em Sarraceniales no
biossintetizam iridoides carbocclicos (Figura 30; Tabela 4).
Figura 30. Comparao
entre o nmero percentual
de substncias com metila
10 orientada em ou em
por ordens iridodicas.
Quanto aos tipos bsicos de iridoides (Figura 2; Figuras 31 - 34), pode-se observar que a superordem Rosiflorae, com apenas 4 ocorrncias,
produzem 100% de iridoides carbocclicos com 10 tomos de carbono.
Rutiflorae apresentam trs tipos bsicos de substncias: os iridoides carbocclicos-C10 (55,6%), os noriridoides (33,3%) e um secoiridoide
(11,1%). Gentianiflorae biossintetizam secoiridoides (51,0%) em pro103
pores semelhantes aos iridoides carbocclicos com 10 tomos de carbono (46,4%). No foram includos aqui os alcaloides indoloterpnicos,
que elevariam os nmeros de secoiridoides nesse txon. Corniflorae especializaram-se em produzir iridoides com 10 tomos de carbono
(76,1%). J em Loasiflorae e em Lamiiflorae, destacam-se os noriridoides (63,9% e 59,3%, respectivamente) (Figuras 31 - 36; Tabela 4).
Figura 31.
Figura 32.
Figura 33.
Figura 34.
Figura 35.
Figura 36.
Figuras 31 - 36. Distribuio do nmero de ocorrncias de iridides por tipos bsicos estruturais para superordens dahlgrenianas, com seus repectivos percentuais.
104
Consideraes sobre as relaes percentuais iridoides carbocclicos

(C10 + C9 + C8)/secoiridoides, para as ordens iridodicas mostraram:
Oleales (18/82), Goodeniales (60/40), Gentianales (66/34), Loasales
(55/45), Sarraceniales (0/100), Cornales (62/38), Dipsacales (82/18),
Fouquieriales (100/0), Ericales (100/0), Eucommiales (100/0),
Scrophulariales (100/0), Lamiales (100/0) e Hippuridales (100/0).
Observam-se dois grupos de txons: os que biossintetizam iridoides carbocclicos mais secoiridoides e os que produzem apenas iridoides carbocclicos. Esses dados revelam ainda as ordens que biossintetizam secoiridoides (Caminho D.1.1) produzem tambm iridoides carbocclicos
com 10 tomos de carbono. cuja metila 10 est orientada preferencialmente em (Figura 30; Figura 37; Tabela 4).
Figura 37. Comparao entre o nmero percentual de secoiridoides e iridoides carbocclicos

(C10 + C9 + C8) por ordens/superordens.
Dentre os 751 noriridoides de angiospermas, 93,5% so do tipo norC11 (Tabela 4). As relaes percentuais entre nor-C11-iridoides/iridoides carbocclicos-C10 mostram o seguinte resultado: Oleales (0/100),
Goodeniales (0/100), Gentianales (5/95), Loasales (0/100), Ericales
(0/100), Fouquieriales (0/100), Dipsacales (2/98), Cornales (10/90),
105
Eucommiales (31/69), Lamiales (59/41), Scrophulariales (61/39) e

Hippuridales (100/0) (Figura 38). Sarraceniales biossintetizam apenas
secoiridoides. Nota-se que as ordens que no produzem secoiridoides
(Figura 37) normalmente biossintetizam os noriridoides como estgio
mais avanado de oxidao; alm disso, seus iridoides possuem a metila
10 orientada preferencialmente em (excees Fouquieriales e Ericales) (Figura 38).
Figura 38. Comparao entre o nmero percentual de nor-C11-iridoides e iridoides carbocclicos-C10 por ordens/superordens.
No Figura 39 observa-se o predomnio de iridoides carbocclicos-C10

sobre os nor-C10-iridoides. Comparao percentual entre nor-C10-iridoides/iridoides carbocclicos-C10 apresentou o seguinte resultado:
Oleales (0/100), Goodeniales (0/100), Gentianales (1/99), Loasales
(76/24), Cornales (10/90), Dipsacales (0/100), Fouquieriales (0/100),
Ericales (0/100), Eucommiales (0/100), Lamiales (0/100), Scrophulariales (1/99) e Hippuridales (0/100). Sarraceniales e Hippuridales no
produzem iridoides carbocclicos C-10 nem nor-C10-iridoides.
106
Figura 39. Comparao entre o nmero percentual de nor-C10 -iridoides e iridoides carbocclicos-C10 por ordens/superordens.
Os noriridoides concentram-se nas superordens Loasiflorae e Lamiiflorae (Figuras 33 - 34), porm com uma diferena: o tomo de carbono perdido em cada superordem por descarboxilao diferente. Em
Loasiflorae perde-se o tomo de carbono 10 (Figura 39), enquanto na
superordem Lamiiflorae o tomo de carbono perdido o de nmero 11
(Figura 38). Conclui-se, ento, que Loasiflorae deriva de Corniflorae via
Cornales (Hydrangeaceae) e no de Lamiiflorae. Outra semelhana entre Corniflorae e Loasiflorae a presena dos secoiridoides (Figura 37).
107
Tabela 4. Nmero de ocorrncias de tipos iridodicos bsicos em angiospermas sensu Dahlgren, 1980.
DIVISO
SUPERORDENS
ORDENS
FAMLIAS
ANGIOSPERMAS
GENTIANIFLORAE
Oleales
Oleaceae
Gentianales
Rubiaceae
Loganiaceae
Apocynaceae
Gentianaceae
Menyanthaceae
Goodeniales
Goodeniaceae
LOASIFLORAE
Loasales
Loasaceae
CORNIFLORAE
Sarraceniales
Sarraceniaceae
Cornales
Symplocaceae
Alangiaceae
Cornaceae
Escalloniaceae
Torricelliaceae
Garryaceae
Aucubaceae
Icacinaceae
Corokiaceae
Hydrangeaceae
Sambucaceae
Adoxaceae
Dipsacales
Viburnaceae
Caprifoliaceae
Dipsacaceae
Triplostegiaceae
Valerianaceae
Calyceraceae
Fouquieriales
Fouquieriaceae
NO
2449
C8
C9
nor-C10
C9
nor-C11
C10
SECO
27
50
721
1211
440
16
379
345
37
165
37
165
333
174
743
202
202
526
216
43
16
1
89
172
192
22
29
13
12
70
40
129
15
15
61
39
12
10
61
39
12
10
61
39
12
10
363
84
478
19
2
97
2
1
52
2
5
23
12
14
12
20
32
10
228
50
282
38
46
24
38
4
11
31
13
11
164
162
19
19
19
19
Continua
108
DIVISO
SUPERORDENS
ORDENS
FAMLIAS
Ericales
Actinidiaceae
Ericaceae
Monotropaceae
Pyrolaceae
Epacridaceae
Eucommiales
Eucommiaceae
LAMIIFLORAE
Scrophulariales
Buddlejaceae
Bignoniaceae
Myoporaceae
Retziaceae
Globulariaceae
Acanthaceae
Scrophulariaceae
Pedaliaceae
Plantaginaceae
Lentibulariaceae
Lamiales
Verbenaceae
Lamiaceae
Callitrichaceae
Hippuridales
Hippuridaceae
RUTIFLORAE
Rutales
Simaroubaceae
Meliaceae
Polygalales
Malpighiaceae
ROSIFLORAE
Buxales
Daphniphyllaceae
Hamamelidales
Hamamelidaceae
NO
49
C8
C9
nor-C10
C9
nor-C11
20
5
16
29
29
20
20
1154
21
683
448
867
18
516
331
25
88
25
1
5
8
14
42
SECO
44
20
21
C10
12
47
40
12
10
20
375
250
15
11
36
28
627
285
165
117
101
48
50
182
115
67
Dentre todas as famlias que contm iridoides, os maiores ndices de

diversidade concentram-se particularmente em duas famlias de Corniflorae: Actinidiaceae (ID= 140, ordem Ericales) e Eucommiaceae (ID=
109
116, ordem Eucommiales). Destacam-se tambm Apocynaceae (ID= 58,

ordem Gentianales) e Scrophulariaceae (ID= 53, ordem Scrophulariales)
(Grfico 40, Tabela 1). Quanto maior este ndice, maior a probabilidade
do txon em questo ser ancestral de outros (BORIN & GOTTLIEB,
1993), ou seja, ser progenitor para outros txons iridodicos, pois apresentam uma grande variedade de tipos estruturais. Alm disso, as duas
primeiras famlias, Actinidiaceae e Eucommiaceae, produzem substncias iridodicas pouco oxidadas e pouco especializadas.
Figura 40. Correlao entre o ndice de diversidade (ID) de iridoides para famlias de angiospermas.
A grande diversidade de tipos iridodicos em angiospermas permitiu a

elaborao de um mapa filogentico para as ordens. Alm das informaes botnicas, os dados de relaes percentuais entre iridoides carbocclicos (C10 + C9 + C8)/secoiridoides, iridoides carbocclicos-C10/norC11-iridoides (perda do carbono 11), iridoides carbo cclicos-C10/
nor-C10-iridoides (perda do carbono 10), orientao da metila 10 em
ou , avano evolutivo referente oxidao e, por ltimo, avano
evolutivo referente especializao de esqueletos iridodicos revelaram
que a partir de Actinidiaceae ocorre a formao de um grupo monofil110
tico representado por dois grandes blocos evolutivos. O primeiro bloco

formado pelas ordens que produzem apenas iridoides carbocclicos.
Compe esse bloco a ordem Eucommiales, que se ramifica, na sequncia
de ordens, em trs caminhos: Lamiales g Scrophulariales g Hippuridales, na ordem Fouquieriales, por um lado, e na ordem Ericales pelo
outro. O segundo bloco constitudo pelas ordens que produzem, alm
dos iridoides carbocclicos, tambm secoiridoides. Esse bloco formado
por Cornales, que se ramifica na sequncia: Dipsacales g Sarraceniales;
por Loasales; e pelo conjunto Gentianales g Goodeniales g Oleales
(SAMPAIO-SANTOS & KAPLAN, 2001).
O primeiro bloco est formado por ordens da superordem Corniflorae
e as de Lamiiflorae, enquanto no segundo bloco encontram-se as outras
ordens de Corniflorae, as de Loasiflorae e de Gentianiflorae. As fronteiras que separam essas ordens so muitas vezes prximas ou at mesmo
no deveriam existir. Esse mapa filogentico permite visualizar um gradual aumento evolutivo, com base em todos os parmetros considerados neste captulo (Figura 41).
Concluses
Os iridoides so de ocorrncia restrita s superordens dahlgrenianas
Gentianiflorae, Lamiiflorae, Loasiflorae, Corniflorae, e com registro espordico em Rutiflorae e Rosiflorae.
Comparao dos ndices evolutivos morfolgicos com os parmetros
de avano evolutivo relativos oxidao e especializao de esqueletos iridodicos para superordens e ordens mostra que h uma proximidade filogentica entre esses txons, e uma correlao positiva entre os
dois parmetros qumicos.
Com base nas caractersticas estruturais de todos os derivados iridodicos que ocorrem no Reino Vegetal, foi possvel complementar o esquema biogentico proposto para a classe qumica com mais um caminho,
permitindo uma visualizao global de todos os iridoides, inclusive considerando os nor- e os secoiridoides.
O conhecimento dos mecanismos de biossntese dos iridoides mostra
ser de fundamental importncia para complementar a metodologia da
111
Quimiossistemtica Micromolecular, com o objetivo de averiguar sequncias filogenticas.

A elaborao de um mapa filogentico e a proposta de reposicionamento dos txons produtores de iridoides so subsdios para uma origem monofiltica do grupo vegetal considerado.
A grande diversidade de tipos estruturais iridodicos, com baixos ndices de oxidao e de especializao de esqueletos, sugere o posicionamento primitivo para Actinidiaceae em Corniflorae, e indica ser esta famlia ancestral na produo desses metabolitos.
A superordem Corniflorae (sensu Dahlgren, 1980) est mais bem representada no dahlgrenograma de 1989. Nesse novo sistema de classificao, esse grupo vegetal foi dividido em duas superordens, adotandose a nomenclatura com terminao anae: Ericanae e Cornanae sensu
stricto. Entretanto, com base nos dados da qumica iridodica, sugeremse algumas alteraes: trocar Sarraceniales de Ericanae para Cornanae, e
trocar Eucommiales de Cornanae para Ericanae. Essa mudana de posicionamento das ordens resultaria em duas derivaes preferenciais: uma,
com os iridoides carbocclicos diretamente de Actinidiales, e outra, com
os secoiridoides oriunda de Cornales.
Os tipos de noriridoides e secoiridoides presentes na superordem
Loasanae so consistentes com o seu posicionamento entre as superordens Cornanae e Gentiananae (DAHLGREN, 1989b).
Por no haver diferena significativa na anlise dos iridoides e dos alcaloides iridodicos, as ordens Lamiales e Scrophulariales devem continuar condensadas como proposto por Dahlgren em seu ltimo diagrama
(1989 a,b).
112
Figura 41. Mapa filogentico para ordens produtoras de iridoides nas angiospermas
(SAMPAIO-SANTOS & KAPLAN, 2001).
113
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116
Captulo V
Anlise da Ocorrncia de Cumarinas em
Linhagens Angiosprmicas
Introduo | Biossntese e Ocorrncia | Tipos de cumarinas | Aspectos
Etnofarmacolgicos e Farmacolgicos | Resultados e Discusso | Concluses
Claudia Valeria Campos de Souza
Introduo
A Quimiossistemtica Micromolecular baseia-se na existncia de gradientes qumicos de afinidade entre os grupos vegetais para avaliar as
relaes filogenticas. O estudo de critrios taxonmicos de natureza
qumica, em especial os que se referem qumica micromolecular, importante para complementar as informaes necessrias aos taxonomistas. Esses critrios tm contribudo para o desenvolvimento de um sistema mais natural de integrao morfologia/qumica para o Reino Vegetal
(GOTTLIEB, 1982; BARREIROS, 1982).
Alm disso, o uso de um sistema filogentico com base qumica um fator de alta relevncia para a racionalizao da pesquisa fitoqumica, favorecendo a busca de princpios ativos em plantas. Uma das grandes vantagens
de um sistema de classificao desse tipo a possibilidade de previso da
ocorrncia de determinada classe qumica em um txon (MALAFAIA, 1994).
Vrios parmetros qumicos foram elaborados para que o avano evolutivo de diversas classes qumicas fosse compreendido. O nmero de
ocorrncia (NO) e o nmero percentual de ocorrncias (NO%) so
exemplos de parmetros taxonmicos que permitem avaliar o grau de
significncia de substncias como as cumarinas para os txons em discusso (SOARES, 1996).
117
Cumarinas - As cumarinas representam uma classe qumica, tendo sido

primeiramente isoladas da espcie Coumarouna odorata por Vogel, em
1820 (SOINE, 1964). Esses metabolitos esto presentes em diferentes
partes das plantas, tanto nas razes como nas flores e frutos, e podem estar distribudas em diferentes famlias angiosprmicas, como Apiaceae,
Rutaceae e Asteraceae, nas quais so encontradas com ampla ocorrncia.
Tambm esto presentes em Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymelaeaceae, nas quais suas ocorrncias so menos representativas. Dentre os txons que biossintetizam cumarinas, contam espcies de hbitos bastante
diversificados, como rvores, arbustos e ervas (RIBEIRO et al., 2002).
A diversificao desses metabolitos envolvendo a biossntese de estruturas mais complexas fica restrita a apenas algumas famlias. Cumarinas com esqueleto mais simples so de ampla ocorrncia, sendo as
responsveis pela difuso da classe em Angiosperma.
Muitas tm nomes triviais, tais como umbeliferona (7-hidroxicumarina),
esculetina (6,7-dihidroxicumarina), escopoletina (7-hidroxi-6 - Metoxicumarina) e outros (1-9) (Figura1). Os papis desses metablitos nas plantas
no esto evidentes; no entanto, podem estar relacionados com a defesa vegetal, devido induo de sua biossntese durante vrias situaes de estresse, (GARCIA et al., 1995; BAILLIEUL et al., 2003; SHIMIZU et al., 2005).
Essa classe qumica bem conhecida pelas atividades biolgicas que possui e que as torna objeto de grande interesse farmacolgico. Merecem destaque as cumarinas com atividade antimicrobiana e antioxidante (VALLE et
al., 1997; CHONG et al., 2002; GACHON et al., 2004; CARPINELLA et al.,
2005). So tambm dignas de nota as reaes de fotossensibilidade causadas pelas furanocumarinas, como o psoraleno e o bergapteno; os efeitos
hemorrgicos causados pelo ferulenol e de inibio da agregao plaquetria causada por cumarinas do tipo angelol (HARMALA et al., 1992).
O objetivo do presente trabalho contribuir para o esclarecimento
das relaes filogenticas entre as famlias que produzem cumarinas atravs da aplicao da metodologia quimiossistemtica na anlise dessa classe qumica e, considerando o grande interesse despertado por tais substncias devido a suas propriedades biodinmicas, orientar para uma
busca racional desses metabolitos no Reino Vegetal.
118
Biossntese e Ocorrncia - As cumarinas propriamente ditas so metablitos secundrios que derivam da rota do cido chiqumico, via cido
cinmico. A introduo posterior de grupos prenila, derivados da via do
mevalonato, leva formao de furano- e piranocumarinas (MURRAY,
1978; KNAGGS, 2003; KOSUKE KAI, 2006).
Fenilalanina Amnialiase - A enzima fenilalanina amnia-liase (PAL)
interage com o intermedirio-chave na biossntese de fenilpropanoides.
A catlise estereoespecfica de eliminao de amnia do cido aminado
L- fenilalnina atribuda a essa enzima (JONES, 1984). A partir dessa
etapa, ento, tem-se a formao do t- cido cinmico (DEWICK, 1995),
como pode ser observado na Figura 1.
Cumarinas simples - o tipo que engloba as substncias nas quais o
esqueleto constitudo pelo ncleo benzopirnico, que deriva do cido
cis-cinmico (GRAY, 1978). Hidroxilao do cido trans- cinmico, em
posio orto, realizada pela enzima cinamato 4-hidroxilase (C4H), que
tem como co-fator o sistema gerador de NADPH, que consiste de glicose-6-fosfato desidrogenase e de NADP+, originando, assim, a cumarina
propriamente dita (GESTETNER, 1974; KOSUKE KAI, 2006), aps
posterior isomerizao (t - c) do cido cinmico catalisada pela luz
(BROWN, 1979).
As cumarinas oxigenadas em C7 so derivadas dos cidos trans/cis pcumricos. Cumarinas 6,7-diidroxiladas, como a esculetina, tm como
precursor imediato o cido cafeico, e a partir do cido ferlico (3-metoxi-4-hidroxicinmico) formada a escopoletina (BROWN, 1979).
A maior diversificao de cumarinas deve-se ampla incorporao de
unidades prenila e esse mecanismo de prenilao envolve a formao de
um nion estvel, que permite o ataque eletroflico de um carbonium
prenlico nas posies C6 ou C8 para formar um derivado C-prenilado
ou sobre o fenxido para formar uma substncia O-prenilada. Enzimas
que catalisam essas reaes o fazem por atuarem localizando o nion e
direcionando o ataque (GRAY et al., 1978).
119
Figura. 1. Proposta de biossntese dos precursores de cumarinas em plantas. Cumarinas,

como umbelliferona (1) e escopoletina (7), so biossintetisadas a partir de fenilpropanides. As enzimas e as suas abreviaturas so fenilalanina amnia-liase (PAL); cinamato 40hidroxilase (C4H); 40 hidroxicinnamoil CoA ligase (4CL); hidroxicinnamoil CoA:
chiquimato / quinato hidroxicinnamoiltransferase (HCT); p-cumaroilchiquimato/quinato
30-hidroxilase (C3H); cido caffeco/50-hidroxiferulico O-metiltransferase (COMT);
caffeoil CoA O-metiltransferase (CCoAOMT).
120
Furano e piranocumarinas - Modificaes secundrias levam diversificao de estruturas das cumarinas. Epoxidao inicial da ligao dupla
olefnica do grupo isoprnico pode ser feita por duas monooxigenases
diferentes, j que unidades C- e O-prenilas podem estar presentes
(GRUNDON et al., 1975).
Grundon e McColl (1975) sugerem que os prprios epxidos, e no
seus diois, participem na biossntese das furano- e piranocumarinas isomricas, os quais podem sofrer dois tipos de ciclizao, levando formao de:
1) Diidrofuranocumarinas com inverso de configurao por exemplo (S)-(+)-columbianetina a partir do (R)-epxido de ostenol ou
(R)-nodakenetina a partir de (S)-epxido de 7-desmetilsuberosina;
2) Diidropiranocumarinas sem afetar o centro quiral: (R)-(+)-lomatina a partir do (R)-epxido de ostenol ou (S)-(+)-decursinol a partir do (S)-epxido de 7-desmetilsuberosina.
A ocorrncia de (R)-nodakenetina e (S)-(+)-decursinol em Angelica
decursiva est de acordo com o esquema biossinttico proposto, pois h
ciclizao do epxido S levando formao do derivado furnico com
inverso de configurao e ao derivado pirnico sem afetar o centro quiral (GRUNDON et al., 1975). A Figura 2 permite observar os caminhos
biossintticos para a formao de furano- e piranocumarinas. Nesse esquema, os intermedirios 7- desmetilsuberosina e ostenol levam formao dos intermedirios e que sofreram ou no a inverso dos seus
centros quirais.
Bis-cumarinas - Hassmarina uma biscumarina que foi isolada de Citrus
hassaku (Rutaceae) por Ito et al. (1993). Sobre sua biossntese tem-se que
essa cumarina formada a partir de uma condensao do tipo Diels-Alder.
Tipos de cumarinas Nas angiospermas, as cumarinas so produzidas
em diferentes tipos, que compreendem: cumarinas simples, furanocumarinas lineares, furanocumarinas angulares, piranocumarinas lineares, pi121
ranocumarinas angulares, lignocumarinas, bis-cumarinas e tris-cumarinas (RIBEIRO, 2002), Figura 3, e ocorrem em alta representatividade
nas famlias de angiospermas: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae,
Moraceae, Oleaceae e Thymeleaceaeae.
Figura 2. Biossntese de furano- e piranocumarinas (SILVA, 1978).
122
Figura 3. Tipos de cumarinas.

123
Aspectos Etnofarmacolgicos e Farmacolgicos

Cumarinas so substncias encontradas em diversas espcies vegetais
que so utilizadas pela populao para curar diversos males que a aflige.
O uso medicinal da espcie Angelica pubescens na China est relacionada
ao efeito anti-inflamatrio que essa espcie vegetal produz. Anlise farmacolgica das substncias isoladas a partir dessa planta permitiu observar que a furanocumarina bergapteno a responsvel por essa atividade (HARMALA et al., 1992). No Mediterrneo, a indicao popular a
espcie Ferula communis popularmente conhecida devido ao efeito hemorrgico que ela produz tal atividade foi comprovada aps isolamento da substncia 4-acetil-e-acetoxi ferulenol (LAMNAOUER et al., 1991).
De todas as indicaes e atividades que so apresentadas nas Tabelas 12 a seguir, a de maior destaque a de fototoxidez produzida por cumarinas, principalmente do tipo furanocumarinas. O bergapteno uma dessas cumarinas encontradas tanto em Angelica pubescens como em
Heracleum sphondylium; alm dos efeitos anti-inflamatrio e analgsico,
essa substncia provoca fotodermatite e considerada agente mutagnico. Outras furanocumarinas tambm so encontradas na espcie
Heracleum sphondylium. So elas: biakangelicol, heraclenina, imperatorina, isopimpinellina, responsveis pela mesma atividade de fototoxidez
(BICCHI et al., 1990).
Observando a Tabela 2, as plantas que produzem cumarinas esto distribudas pelos diferentes continentes e so utilizadas para curar diferentes males. Espcies de uma mesma famlia so capazes de produzir
diversos efeitos, desde ao sobre o sistema nervoso central at distrbios gastrointestinais. O gnero Peucedanum de Apiaceae serve como
exemplo, pois, alm de ter suas espcies indicadas para distrbios gastrointestinais, elas tambm so usadas como antipirticas, para tratar epilepsia e resfriados. Na famlia Rutaceae, o gnero Clausena tem suas espcies C. anisata utilizada pela populao da frica para tratar processos
inflamatrios, para controlar convulses em crianas e em distrbios gastrointestinais. J em Taiwan, a espcie C. excavata pertencente a esse gnero usada em resfriados, contra a malria e em distrbios gastrointestinais (BROWN, 1994; CHEN et al., 1995; LIU et al., 1994).
124
Tabela 1.
Plantas produtoras de cumarinas e informaes sobre
medicina popular.
Famlias
Espcies
Partes
usadas
Informaes
populares
Regies
Referncias
Apiaceae
Angelica
pubescens
Maxim.
Razes
Artrite,
resfriado.
China
Chen, 1995
Ferula
communis L.
Flores,
rizomas.
Infeces
Arbia
Saudita
Al-Yahya,
1998.
Peucedanum
japonicum
Thumb.
Razes
Tosse,
resfriado,
dor de
cabea
Japo
Ikeshiro,
1992.
Amyris Texana
P.Wilson
Planta
Vermfugo,
irritao da
pele.
Amrica
tropical
De la Fuente,
1991
Boenninghause
nia albiflora
Hook
Partes
areas
Fraturas de
ossos.
Nepal
Basnet, 1993.
Citrus grandis
Osbeck
Frutos
Dor de
estmago
Taiwan
Wu, 1988.
Clausena
excavata
Burm. F.
Folhas
Resfriado,
Dores
abdominais,
malria.
Taiwan
Wu, 1993.
Feronia
limonia
Swingle
Razes
Veneno de
cobra.
ndia
Agrawal,
1989.
Murraya
koenigii (L.)
Spreng.
Sementes e
frutos.
Carminativo
sia
Reisch,
1994.
Zanthoxylum
ailanthoides
Sieb & Zucc.
Folhas
Resfriado e
veneno de
cobra.
Taiwan
Sheen, 1994.
Contra
veneno de
cobra.
Brasil
Pereira,1994.
Rizomas
Malria,
veneno de
cobra.
Brasil
Kuster,
1994.
Planta
Purgativa
Rutaceae
Asteraceae
Mikania
glomerata
Spreng
Moraceae
Dorstenia
brasiliensis
Lam.
Thymelaeaceae Daphne
bholua L.
Banerji, 1991.
125
Tabela 2.
Informaes farmacolgicas de cumarinas isoladas.
Substncia
Espcies
Atividade farmacolgica
Referncias
4-Acetyl-eacetoxiferulenol
Ferula
communis L.
Efeito hemorrgico
Lamnaouer, 1991.
Angelol B, C, D, G,
I, K, L.
Angelica pubescens f.
biserrata L.
Inibio da agregao
plaquetria
Jiang-Hua,
1994.
Aurapteno
Citrus hassaku L.
Ao espasmoltica
Yamada, 1982.
Dentatina
Clausena
harmandiana
Atividade contra
Plasmodium falciparum.
Yenjai, 2000.
Ferujol
Ferula jaeschkena
Contraceptiva
Singh, 1985.
Ferulenol
F. communis L.
Efeito hemorrgico
e bactericida
Lamnaouer, 1991;
Al-Yahya, 1998
Oxipeucedanina
Citrus hystrix DC.
Inibidor da formao
de xido ntrico.
Murakami A., 1999.
Praeruptorina A
Peucedanum
japonicum Thumb.
Anticolinrgico e
anti-histamnico.
Takeuchi, 1991.
Pabulenol
A. genuflexa
Inibio da agregao
plaquetria
Lee, 2003.
Trans-khellacton
P. grande
Citotxico
Duh, 1991.
Xanthotoxina
P. japonicum Thumb.
Inibidor da atividade
da monoamino oxidase.
Huong, 1999.
Resultados e Discusso
Ocorrncia de cumarinas em angiosperma
O estudo da distribuio de cumarinas em txons pertencentes angiosperma revela perfis bem caractersticos de ocorrncia. Apesar da ampla distribuio das cumarinas, pode ser observado que a sua diversificao fica restrita a algumas famlias: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae,
Fabaceae, Moraceae, Oleaceae e Thymeleaceaeae, considerando os oito tipos de cumarinas encontrados: cumarinas simples (Cs), furanocumarinas
lineares (Fcl), furanocumarinas angulares (Fca), piranocumarinas lineares
(Pcl), piranocumarinas angulares (Pca), lignocumarinas (Lc), bis-cumarinas (Cd) e tris-cumarinas (Ct). Alguns txons, como Asterales, Oleales e
outros, embora sejam grandes produtores desses metablitos, especializaram-se na produo de apenas alguns tipos (Tabela 3, Figura 4).
126
Tabela 3.
Nmero de ocorrncia (NO) e nmero de ocorrncia percentual (NO%)
dos tipos de cumarinas produzidas pelas famlias em relao s
ordens.
Ordem
Famlia
NO
NO%
Araliales
Apiaceae
3041
Cs = 32.58
Fcl = 47.54
Fca= 10.53
Pcl = 2.40
Pca= 6.73
Rutales
Rutaceae
1683
Cs = 48.78
Fcl = 33.69
Fca = 1.45
Pcl = 8.53
Pca = 2.26
Cd = 3.02
Asterales
Asteraceae
830
Cs = 98.68
Fcl = 1.33
Fabales
Fabaceae
237
Cs = 77.55
Fcl = 13.70
Fca = 5.71
Pcl = 2.86
Pca = 0.82
Oleales
Oleaceae
149
Cs =100.00
Urticales
Moraceae
135
Cs = 14.29
Fcl = 22.19
Fca = 3.04
Pcl = 2.74
Thymelaeales
Thymelaeaceae
121
Cs = 52.89
Fcl = 1.65
Fca= 2.48
Pcl = 1.65
Lc = 2.48
Cd = 36.36
Ct = 2.48
127
Figura 4. Ocorrncia de cumarinas nas principais famlias em angiosperma produtoras de

cumarinas contendo NO>100.
A Tabela 3 mostra as sete maiores famlias que produzem cumarinas:

Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae e Moraceae e Thymelaeaceae, arranjadas na ordem decrescente do nmero de ocorrncias e
acompanhadas do nmero percentual de ocorrncias dos diferentes tipos cumarnicos produzidos. Fica clara a importncia da produo de
cumarinas simples nas angiospermas. As cumarinas simples so o tipo
que aparecem mais espalhadas por toda linhagem angiosprmica, e em
muitas famlias so responsveis por 100% do nmero de ocorrncias.
Em relao s famlias nas quais as cumarinas so consideradas marcadores quimiotaxonmicos, no caso Apiaceae e Rutaceae, o percentual de
ocorrncia de cumarinas simples diverso. Em Apiaceae e Moraceae, as
cumarinas simples aparecem em segundo lugar no que diz respeito ao
nmero percentual de ocorrncias. No entanto, em Rutaceae, esse tipo
cumarnico representa o maior percentual de ocorrncias. Outras famlias, como Fabaceae, Oleaceae e Thymelaeaceae, nas quais a ocorrncia
dessa classe de substncias bastante significativa, as cumarinas simples
so produzidas em maior percentual.
As furanocumarinas lineares so substncias que ficam mais restritas
a algumas famlias. Apresentam ocorrncias bastante significativas em
Apiaceae e Moraceae, nas quais representam o maior percentual; em
128
Rutaceae e Fabaceae, so cumarinas que aparecem em segundo lugar de

produo. As furanocumarinas angulares, apesar da baixa ocorrncia,
aparecem em Apiaceae, Rutaceae, Fabaceae, Moraceae e Thymelaeaceae.
Outro tipo de cumarinas que se destaca pelo percentual de ocorrncia, e no pela sua distribuio em famlias angiosprmicas, so as cumarinas dimricas, presentes significativamente em Thymelaeaceae. Nesse
txon, os dmeros nada mais so do que cumarinas simples ligadas entre
si. Observando a distribuio dos tipos cumarnicos nessa famlia, em nvel de nmero percentual de ocorrncias, como mostra a Tabela 3, fica
bem evidenciado que as furano- e piranocumarinas so bem menos frequentes do que as cumarinas simples, o que refora a anlise anterior
das cumarinas no txon em questo. Importante ressaltar que as cumarinas dimricas em Rutaceae so formadas por diferentes combinaes entre os diversos tipos de cumarinas encontrados nesse txon.
Tabela 4.
ndices morfolgicos e nmero de tipos de cumarinas para famlias
com NO > 100.
Famlia
IS
IHC
IH
NT
Apiaceae
Rutaceae
Asteraceae
Fabaceae
Oleaceae
Moraceae
Thymelaeaceae
51
45
72
48
62
48
55
98
36
91
91
17
34
50
87.5
25
87.5
87.5
25
25
50
5
6
2
5
1
4
7
A Tabela 4 mostra os valores para os ndices de Sporne e de Herbacidade, e o nmero de tipos de cumarinas produzidos pelas famlias
apresentadas. Na Figura 5, a correlao entre NT x IS mostra que as famlias com ndice de Sporne mais alto (Oleaceae e Asteraceae), consideradas assim mais derivadas, so as que apresentam menor diversificao
129
em tipos. interessante notar a semelhana entre essa correlao com

aquela mostrada para Asteraceae e Oleaceae, em que as famlias mais
evoludas morfologicamente mostram baixa ou nenhuma ocorrncia de
furano- e piranocumarinas e pequenssima diversificao em tipos. As famlias consideradas mais basais segundo o valor do ndice de Sporne
so as que apresentam maior diversificao em tipos cumarnicos.
Figura 5. Correlao entre nmero de tipos (NT ) e ndice de Sporne (IS) referente s
famlias produtoras de cumarinas com NO>100.
As Figuras 6-7 mostram resultados interessantes no que diz respeito

ao ndice de Herbacidade e ndice de Herbacidade para espcies produtoras de cumarinas (IHc). Enquanto em relao ao ndice de Herbacidade (IH) para famlia tem-se uma mdia dos hbitos das espcies, o
ndice de Herbacidade para espcies produtoras de cumarinas (IHc) representa exatamente o hbito de cada espcie que produz cumarinas.
Esse tipo de informao leva a modificaes bastante interessantes, visto
que as espcies que produzem cumarinas apresentam hbitos muito diversificados. Comparando os resultados apresentados, pode ser observado que as famlias Rutaceae, Moraceae e Oleaceae possuem um IH mdio de 25 (Figura 7), enquanto Oleaceae (Figura 6) mostra ser a famlia
que apresenta os txons mais lenhosos e Rutaceae e Moraceae possuem
valores em que as espcies produtoras de cumarinas so basicamente ar130
bustos predominando sobre rvores. O IH para Fabaceae, Asteraceae e

Apiaceae uma valor mdio em que ervas predominam sobre arbustos;
j o IHc para as espcies produtoras de cumarinas mostra que o hbito
dessas espcies basicamente herbceo, principalmente para Apiaceae.
Figura 6. Correlao e ndice de Sporne (IS) e ndice de Herbacidade (IHc) referentes s

famlias produtoras de cumarinas NO>100.
Figura 7. Correlao e ndice de Sporne (IS) e ndice de Herbacidade (IH) referentes s

famlias produtoras de cumarinas NO>100.
131
Concluso
As cumarinas simples so as de mais ampla distribuio entre as angiospermas. Os demais tipos furanocumarinas lineares, furanocumarinas angulares, piranocumarinas lineares, piranocumarinas angulares, lignocumarinas, bis-cumarinas e tris-cumarinas ocorrem em poucas
famlias e mostram tendncia de diversificao nos txons considerados
mais primitivos e/ou lenhosos. Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae,
Oleaceae, Moraceae e Thymelaeaceae so as famlias nas quais cumarinas aparecem como marcadores quimiossistemticos (NO > 100).
H uma relao inversa entre a diversificao de cumarinas, representada pelo nmero de tipos, e ndice de Sporne. Famlias consideradas
mais derivadas possuem baixa diversificao e tendem a produzir predominantemente cumarinas simples. Esse fato pode estar relacionado
tendncia geral de abandono do metabolismo do chiquimato em txons
angiosprmicos derivados.
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137
Captulo VI
Abordagem Quimiossistemtica aplicada a
Rosiflorae
Introduo | Superordem Rosiflorae | Problemas na Classificao de
Rosiflorae | Perfil Qumico de Rosiflorae | Eleio dos Marcadores
Quimiossistemticos | A Qumica Flavonodica de Rosiflorae | A Qumica
Triterpenodica de Rosiflorae | A Qumica Alcalodica de Rosiflorae |
Quimiossistemtica de Rosiflorae | Buxales em Rosiflorae? | Concluses
Rachel Oliveira Castilho
Introduo
Existem muitos sistemas de classificao de plantas em que especialistas
botnicos discordam quanto ao posicionamento de certos taxa (GOLDBERG, 1986). Essas discrepncias frequentemente dizem respeito ao posicionamento de subtribos em tribos, de famlias em ordens e de subclasses
ou ordens em superordens. Esta situao devida a utilizao de marcadores morfolgicos diferentes, bem como a ausncia de um nico critrio para avaliao taxonmica dos mascadores (GOTTLIEB et al., 1996).
O recente desenvolvimento da quimiossistemtica de plantas, representado por princpios bsicos (GOTTLIEB, 1982), confirma a relevncia de metabolitos especiais em estudos filogenticos. Correlaes entre
caractersticas qumicas e parmetros referentes ao nvel de oxidao, especializao do esqueleto e proteo das hidroxilas fenlicas so, assim,
promissoras fontes para estudos.
Superordem Rosiflorae
A superordem Rosiflorae (DAHLGREN, 1980) includa na diviso Angiospermae possui doze ordens (Fagales, Cunoniales, Saxifragales,
139
Rosales, Juglandales, Myricales, Balanopales, Casuarinales, Trochodendrales, Hamamelidales, Gunnerales e Buxales) e trinta e oito famlias formadas por espcies com variados hbitos e amplamente distribudas em
regies de clima temperado. Dahlgren, em seu sistema de classificao
para Angiospermae (1975), classifica as famlias de Rosiflorae em trs superordens Hamamelidanae, Rosanae e Saxifraganae junto com outras famlias e ordens. Em 1989, um novo sistema de classificao publicado e neste h modificaes na vizinhana das ordens de Rosanae
(Rosiflorae), incluso da ordem Droseales e a elevao de algumas famlias ao nvel de ordem; como exemplo, pode-se citar Geissolomataceae
para Geissolomatales da ordem Hamamelidales de 1980 (DAHLGREN,
1989; DAHLGREN G., 1995). No sistema de classificao de Cronquist
(1988), Rosiflorae de Dahlgren (1980) separada em dois blocos: a subclasse Hamamelidae (com quinze famlias em sete ordens) e a subclasse
Rosidae (com dezesseis famlias em quatro ordens).
Entre os botnicos especializados em Taxonomia Vegetal, h de maneira geral grande divergncia quanto ao posicionamento sistemtico de
muitas famlias em Rosiflorae; entretanto, para algumas delas, observase total concordncia na sua classificao. As famlias Fagaceae, Betulaceae e Corylaceae so posicionadas invariavelmente na ordem Fagales,
e as famlias Casuarinaceae e Rosaceae so classificadas, respectivamente, nas ordens Casuarinales e Rosales. Para Neuradaceae, os botnicos
contemporneos tambm so, na maioria, concordantes com o seu posicionamento em Rosales; contudo, os sistemas de classificao de Emberger (1960), Hutchinson (1973), Benson (1979) e Thorne (1983)
consideram Neurada um gnero da famlia Rosaceae. O mesmo ocorre
com a famlia Chrysobalanaceae, que Hutchison (1973) considera includa em Rosaceae (GOLDBERG, 1986).
Em contraposio, a maioria das famlias mostra diferentes posicionamentos de acordo com os sistematas botnicos. Melchior (1964), Benson
(1979), Cronquist (1981) e Rouleau (1981) classificam Buxaceae em
Euphorbiales, enquanto Takhatajam (1983) a posiciona em Hamamelidales, subordem Buxineae; Thorne (1983) em Pittosporales, subordem
Buxineae; Emberger (1960) em Terembinthales; Melchior (1964) em
140
Celastrales, subordem Buxineae; e Dahlgren (1980) e Young (1981) em

Buxales. Grubbiaceae outro exemplo que, segundo Emberger (1960),
Melchior (1964), Hutchinson (1973) e Benson (1979), est posicionado
em Santalales, enquanto para Stebbins (1974), Cronquist (1981),
Rouleau (1981) e Takhatajam (1983) est em Ericales; j para Young
(1981), e Thorne (1983), est classificada em Pittosporales e, para Dahlgren (1980), est em Cunoniales (GOLDBERG, 1986). Com o objetivo
de analisar a validade do posicionamento de famlias e ordens na superordem Rosiflorae no sistema de classificao de Dahlgren de 1980, um
estudo detalhado da composio micromolecular das famlias de Rosiflorae foi feito.
No ltimo sistema de classificao (APG 1998, APG II, 2003), Buxaceae e Didymelaceae, Trochodendraceae e Tetracentaceae so classificadas em Eudicots, bem como Platanaceae, a ordem Proteales, Eupteleaceae, Ranunculales. A ordem Gunnerales (famlias Gunneraceae e
Myrothamnaceae) e Saxifragales (famlias Cercidiphyllaceae, Crassulaceae, Daphniphyllaceae, Hamamelidaceae, Iteaceae e Saxifragaceae) so
classificadas em Core Eudicots. As famlias Crossosomataceae, ordem
Crossosomatales, Francoaceae, ordem Geraniales e Geissolomataceae so
classificadas em Rosids. As ordens Fabales (Quillajaceae), Fagales (famlias Betulaceae, Casuarinaceae, Fagaceae, Juglandaceae, Rhoipteleaceae e
Myricaceae), Malpighiales (Balanopaceae e Chrysobalanaeae), Oxalidales
(Brunelliaceae, Cephalotaceae e Cunoniaceae) e Rosales (Rosaceae) so
classificadas em Eurosids I. Em Eurosids II; a famlia Neuradaceae est
classificada em Malvales, enquanto Bruniaceae em Euasterids II.
Perfil Qumico de Rosiflorae

Das famlias de Rosiflorae, aproximadamente 60% sofreram algum estudo qumico. Sua principal via metablica representada pela via biossinttica do chiquimato, e com menor frequncia da via do acetato
(AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1917-1995).
Dentre os metablitos isolados at o presente momento, verificou-se
a presena de monoterpenos (4%), triterpenos (11%), carotenoides
(8%) e esteroides (5%), alcaloides (9%), flavonoides (39%), taninos
141
condensados e hidrolisveis (6%), derivados do cido cinmico e benzico (13%), cumarinas, entre outras classes com distribuio menos significativa (Tabela 1 e Figura 1).
Tabela 1
Perfil qumico (em NO) das famlias da superordem Rosiflorae
(American Chemical Society, 1917-1995).
Classes Qumicas/
Famlias
1
2
Trochodendraceae
Eupteleaceae
Cercidiphyllaceae
Hamamelidaceae 14 2
Platanaceae
Fagaceae
11
Corylaceae
Betulaceae
2
Juglandaceae
3
Myriceae
11
Casuarinaceae
Buxaceae
1
Daphniphyllaceae
3
Davdisoniaceae
Eucryphiaceae
Bruniaceae
Crassulaceae
Cephalotaceae
Francoaceae
Saxifragaceae
14
Gunneraceae
Rosaceae
75
Chrysobalanaceae
7
9
1
5
4
24
6
8
218
1
44
1
22
8
17
15
11
24
61
2
10
19
12
38
1
1
6
2
30
1
3
2
7
3
1
22
4
2
17
1
1
242
49
70
5
8
9
10
12
25
5
9
301
80
3
8
52
3
1
59
2
5
34
7
41
16
81
15
35
49
14
15
26
1
1
2
11
42
64
240
9
6
445
13
23
11
86 486 579
1
3
29
34
29
12 13
3
7
11
1
4
1= monoterpenos, 2= iridoides, 3= sesquiterpenos, 4= diterpenos, 5= carotenoide,

6= esteroide, 7= alcaloides, 8= taninos, 9= Derivados do cido benzico/cinmico,
10= taninos, 11= flavonoides, 12= cumarinas, 13= hidroquinonas, 14= antraquinonas
e 15= lignanas
142
Figura 1 Perfil Qumico de Rosiflorae (Chemical Abstract, 1917-1995).
Os monoterpenos foram at agora isolados de oito famlias de Rosiflorae, tm o maior nmero de ocorrncia (NO=75), cujos tipos mais comuns so canfeno, pinano e cimeno. Em seguida, aparecem Bruniaceae
(NO=24), Hamamelidaceae e Saxifragaceae (NO=14), Fagaceae e Myricaceae (NO=11), Betulaceae e Juglandaceae (NO=3), tendo como tipos
estruturais principais cimeno, pinano, canfeno e mentano.
Iridoides so substncias monoterpenodicas com ocorrncia restrita
a algumas superordens dahlgrenianas, como Corniflorae, Lamiiflorae,
Gentianiflorae e Loasiflorae (KAPLAN & GOTTLIEB, 1982), mas ocorrem esporadicamente em Rosiflorae nas famlias Buxaceae, na qual foi
isolado um nico representante, Daphniphyllaceae, com trs representantes, dentre eles asperulosdeo e cido geniposdico, e em Hamamelidaceae com dois representantes no gnero Liquidambar, asperulosdeo
e monotropena.
Os sesquiterpenos conhecidos de Rosiflorae distribuem-se pobremente em cinco famlias e so representados principalmente por cariofileno, humulano, eudesmano, cadinano e germacrano.
Em Rosiflorae, a presena de diterpenos pequena, e somente ocorre
em duas famlias: Crassulaceae, com um representante do tipo labdano,
e Rosaceae, com NO=4 com representantes do tipo caurano e abietano.
143
Os triterpenos ocorrem em quase todas as famlias com estudo qumico em Rosiflorae, tendo destaque as famlias Fagaceae, com NO=277
e maior nmero de diversidade estrutural da superordem, e Rosaceae,
com NO=134.
A qumica de esteroides simples e ocorre em quinze famlias das
vinte e trs estudadas. Os tipos estruturais mais comuns so os seguintes: colestano, stigmastano e ergostano, com exceo para a famlia
Crassulaceae, que alm desses tipos estruturais mostra a presena de bufadienoldeos, com alto grau de oxidao.
Os flavonoides da superordem Rosiflorae so representados principalmente por flavonis, que constituem mais de 50% do total de flavonides j isolados, alm de outros distribudos por quase todas as famlias estudadas em Rosiflorae. Destaca-se a presena de um isoflavonoide
na famlia Fagaceae e bisflavonas em Rosaceae e Casuarinaceae.
Alcaloides so produzidos por dez famlias em Rosiflorae e dentre
eles encontram-se oito tipos: espermidnicos, guanidnicos, piperidnicos, Daphyniphyllum, triterpenodico, diterpenodico, pirrolizidnicos e
indlicos. Destaque dado pela presena de um alcaloide pirrolizidnico
em Casuarinaceae, do mesmo tipo presente em Leguminosae.
Os taninos so comumente encontrados em Rosiflorae, havendo distribuio predominante de taninos glicos e elgicos por toda a superordem, e de taninos condensados em algumas famlias, como Rosaceae,
Myricaceae, Saxifragaceae e Crassulaceae. Outro grupo de substncias
normalmente encontradas nas famlias de Rosiflorae, principalmente em
Rosaceae, so os derivados do cido cinmico e benzico, como os cidos cafico, ferlico, vanlico, sinpico, entre outros.
Outras classes qumicas mais restritas a algumas famlias so os diarilheptanoides cclicos presentes em Myricaceae e os derivados do florogucinol, comuns em pteridfitas, que ocorrem em Rosaceae. As lignanas esto
restritas a trs famlias em Rosiflorae: Casuarinaceae, com uma ocorrncia,
Gunneraceae com duas e Rosaceae com quatro. Cumarinas so amplamente distribudas em plantas, principalmente nas famlias Apiaceae e Rutaceae, e nessa superordem ocorrem em quatro famlias, tendo maior ocorrncia em Rosaceae e Crassulaceae. Na superordem comum a presena
144
de hidroquinonas, principalmente glicosiladas como arbutina. Em Saxifragaceae e Rosaceae aparecem antraquinonas, como a emodina e o crisofanol.
Eleio dos Marcadores Quimiossistemticos

A anlise do perfil qumico das ordens de Rosiflorae ressalta certa homogeneidade quanto s classes qumicas presentes, tendo como produo principal flavonoides, triterpenos e taninos, com exceo de Buxales,
que apresenta alcaloides. Baseados nesses dados, flavonoides e triterpenoides so considerados os marcadores quimiossistemticos para esse
txon, devido no somente ao grande nmero de ocorrncia, mas tambm sua grande diversidade estrutural. Por outro lado, alcaloides so
os marcadores quimiossistemticos para a ordem Buxales (CASTILHO
& KAPLAN, 2008; CASTILHO et al., 1999).
A distribuio de flavonoides e triterpenoides normalmente uma
ferramenta auxiliar na classificao, e so, portanto, largamente utilizados como marcadores quimiossistemticos por causa da sua larga distribuio em plantas superiores e da enorme diversidade de tipos estruturais que apresenta (HARBONE, 1984; BARREIROS, 1990).
A Qumica Flavonodica de Rosiflorae

A ocorrncia dessa numerosa classe de heterociclos oxigenados
abundante em plantas superiores e pteridfitas, aparecendo poucos tipos em musgos. Biologicamente, os flavonoides desempenham um papel
principal na polinizao por insetos ou na alimentao sobre plantas, mas
em alguns casos eles tm gosto amargo, repelindo certas larvas de insetos de se alimentarem, alm de protegerem a planta contra a radiao ultravioleta e serem antioxidantes, entre outras funes (TORSSEL, 1983).
Flavonoides so caracterizados estruturalmente por possurem dois
anis aromticos hidroxilados, A e B, unidos por um terceiro anel, C heterocclico, exceto para chalconas e derivados. O caminho biossinttico
de formao dos flavonoides bem conhecido e permite a elaborao
de um mapa biogentico em que os diferentes tipos flavonodicos so
arranjados em uma ordem natural de derivao (Figura 2) (ENDT et al.,
2002; DI CARLO et al.,1999).
145
Rosaceae a famlia que apresenta o maior nmero de ocorrncia na

superordem, seguida de Saxifragaceae e Crassulaceae. As outras famlias
no so to expressivas, apresentando nmero de ocorrncia inferior a
cem (Tabela 1, Figura 3).
Das vinte e trs famlias com estudo qumico, vinte mostraram a presena de flavonoides. Destas, dezenove contm maior ocorrncia de flavonis, seguidas pela produo de flavonas que ocorrem em nove famlias (Figura 4). Nessa superordem, a produo de flavonis representa
54% do total, seguida de antocianidinas com 20%, flavonas com 8% e
flavanona com 7% (Figura 5).
Figura 2 Esquema simplificado da biossntese dos flavonoides encontrados em

Rosiflorae (ENDT et al., 2002).
146
Figura 3 - Nmero de Ocorrncias (NO) de Flavonoides nas famlias (aceae) de Rosiflorae.
Figura 4 Ocorrncia de tipos de flavonoides (Tfla) por nmero de famlias (NF).

147
Outra observao interessante a presena de diidroflavonis, que

no so um tipo de flavonoide dos mais comuns; porm, em Rosiflorae
ocorre em nove famlias (Figura 5).
Figura 5 Porcentagem de tipos estruturais de flavonoides de Rosiflorae.
A Qumica Triterpenodica de Rosiflorae

Dentre as famlias de Rosiflorae que apresentaram estudo qumico,
dezessete mostraram a presena de triterpenoides, que so tetracclicos
e principalmente pentacclicos dos tipos damarano, lupano, germanicano, taraxasterano, ursano, oleanano, taraxerano, arborano, glutinano, cicloartano, entre outros (Figura 6) (DEVON & SCOTT, 1972).
Os triterpenoides dos tipos oleanano e lupano ocorrem na maioria
das famlias de Rosiflorae, sendo seguidos pelos tipos taraxerano e ursano (Figura 7). Os triterpenoides de Rosiflorae esto concentrados principalmente na famlia Fagaceae (46% do total da superordem), seguida
de longe por Rosaceae, Betulaceae e Buxaceae, que apresentam tambm
maior diversidade em tipos estruturais (Figura 8).
Em conformidade com esses dados, a ordem Fagales destaca-se na
produo desses metablitos especiais por elaborar molculas mais especializadas estruturalmente e em maior representatividade. Logo aps
148
Fagales, encontra-se a ordem Rosales. As famlias Trochodendraceae,

Corylaceae, Davidsoniaceae, Platanaceae, Juglandaceae, Chrysobalanaceae e Saxifragaceae possuem seus triterpenoides pouco especializados
devido predominncia dos tipos lupano, oleanano e ursano.
Figura 6 Tipos de esqueletos triterpenodicos encontrados em Rosiflorae (DEVON &

SCOTT, 1972).
149
Figura 7 Tipos estruturais (TE) de triterpenoides por nmero de

famlias (NF) em Rosiflorae.
Figura 8 Nmero de ocorrncia (NO) de triterpenos por famlias

(aceae) de Rosiflorae.
150
A Qumica Alcalodica em Rosiflorae

A qumica alcalodica de Rosiflorae pobre, sendo encontrada apenas
em dez famlias, contidas em sete ordens: Buxales, Saxifragales, Rosales,
Cunoniales, Casuarinales, Fagales e Myricales. Buxales a ordem que
mais produz alcaloides (72%), seguida de Saxifragales (15%) e Fagales
(6%) (Figura 9).
Figura 9 - Porcentagem alcalidica em Rosiflorae.
Uma anlise dos tipos alcalodicos da superordem mostrou que os alcaloides produzidos por Buxales representam a maioria da classe na superordem, tm como precursor imediato o esqualeno (Figuras 10 e 11),
enquanto os de Rosales derivam do geranil-geraniol; j os alcaloides de
Fagales, Cunoniales, Myricales, Casuarinales e Saxifragales tm como
precursor cidos aminados do ciclo de Krebs (Tabela 2).
151
Figura 10 Biossntese dos alcaloides do tipo Daphyniphyllum (SOUTHON &

BUCKINIGHAN, 1989).
152
Figura 11 Biossntese dos alcaloides de Buxaceae (DEVON & SCOTT, 1972).
153
Tabela 2
Nmero de ocorrncias e tipos de alcaloides em Rosiflorae.
ORDEM
FAMLIAS
Buxales
Buxaceae
Buxales
Daphniphyllaceae
Fagales
Fagaceae
Fagales
Corylaceae
Fagales
Betulaceae
Myricales
Myricaceae
Rosales
Rosaceae
Cunoniales
Cunoniaceae
Saxifragales
Crassulaceae
Casuarinales Casuarinaceae
242
49
1
2
17
1
29
2
59
1
Triterpenodicos; 2- Daphniphyllum; 3- Espermidnicos; 4- Guanidnicos;

5- Piperidnicos; 6- Diterpenodico; 7- Indlicos; 8- Pirrolizidnico.
O metabolismo especial de Buxales representado principalmente

por alcaloides, e o tipo principal para a famlia Buxaceae o alcaloide
triterpenodico, cujos representantes podem ser subdivididos em seis
grupos, dependendo da natureza do esqueleto e das substituies nas
posies quatro e quinze, e a presena de dois tomos de nitrognio: ciclomicrophyllinas e 6,7-diidrociclomicrophyllinas, ciclovirobuxinas e
6,7-ciclovirobuxeinas, cicloprotobuxinas, ciclobuxaminas, ciclobuxinas
e ciclobuxoxazinas e ciclometoxazinas (Figura 12). J os alcaloides encontrados em Sarcococca e Pachysandra so derivados simples do pregnano, com substituies alqulicas. Muitos alcaloides de Pachysandra so
distinguidos pela presena de hidroxila no carbono quatro e/ou pelo carter amdico de uma das funes nitrognio, particularmente na posio trs (MANSKE, 1967).
Com relao produo alcalodica da famlia Daphniphyllaceae, h
tambm uma subdiviso dos representantes em seis grupos: daphniphyllina, secodaphniphyllina, daphnane (daphnilactona A), daphnilactona B,
Yuzurimina e Yuzurine (Figura 13) (SOUTHON & BUCKINIGHAN,
1989).
154
Figura 12 - Tipos de alcaloides de Buxaceae.

155
Figura 13 - Tipos de alcaloides de Daphniphyllaceae.
156
Quimiossistemtica de Rosiflorae
Evoluo Flavonodica em Rosiflorae
A qumica flavonodica bastante diversificada em Rosiflorae e revela algumas polarizaes evolutivas de grande valor quimiossistemtico.
Nas plantas mais primitivas, a ocorrncia de flavonis geralmente predomina (HARBONE, 1984), mostrando assim que a superordem tem
um baixo status evolutivo (Figura 5). Para observao desse fato interessante comparar a relao flavona/flavonol, que baixa para toda a superordem (Figura 14) (SOARES & KAPLAN, 2001). As famlias que
apresentam maiores relaes flavona/flavonol so Saxifragaceae e Rosaceae. Esse dado est de acordo com a correlao do ndice de Sporne
(IS) e ndice de Herbacidade (IH), que mostram que a sequncia evolutiva para essas famlias Rosaceae Saxifragaceae e para suas respectivas ordens Rosales Saxifragales. Infelizmente, para Gunnerales a ordem mais evoluda morfologicamente no se obteve qualquer referncia
sobre a presena de flavonoides. Para a ordem menos evoluda morfologicamente, Trochodendrales, a relao flavona/flavonol foi zero, indicando ausncia de flavonas at presente o momento (CASTILHO, 1997).
A glicosilao e a metilao das hidroxilas flavonodicas so reaes geneticamente controladas; portanto, sua distribuio em flavonoides normalmente uma ferramenta auxiliar na classificao, e so por isso largamente
utilizados como marcadores quimiossistemticos (TORSSEL, 1983).
Numa anlise da proteo das hidroxilas flavonodicas de Rosiflorae,
observou-se que um total de 69% so protegidas: por glicosilao (49%),
por metilao (11%) e proteo dupla, metilao e glicosilao (9%)
(Figura 15). Essa alta porcentagem de proteo por glicosilao confere s
plantas dessa superordem um carter mais primitivo, pois nesse tipo de
proteo h mais gasto de energia para a sua produo e no uma proteo to efetiva quando comparada metilao (GOTTLIEB et al., 1996).
157
Figura 14 - Relao flavona/flavonol em Rosiflorae.
Figura 15 - Porcentagem do nmero de ocorrncias de hidroxilas flavonodicas

desprotegidas ou protegidas por glicosilao, metilao ou proteo dupla (metilao e glicosilao) de Rosiflorae.
158
Na ordem Trochodendrales, a famlia Eupteleaceae somente mostra a

presena de flavonis e diidroflavonis, e as porcentagens de hidroxilas
livres, ou seja, desprotegida e hidroxilas protegidas, so prximas. J em
Cercidiphyllaceae s h a ocorrncia de diidroflavonis e todos tm as
hidroxilas desprotegidas. Alm disso, essa ordem no mostra transformao do anel A.
Em Hamamelidales, a famlia Hamamelidaceae tem como tipos estruturais flavonodicos, antocianidinas, flavonis, diidroflavonis e flavan3-ol que mostram maior proporo de desproteo de suas hidroxilas
flavonodicas do que proteo e, quando esto protegidas, por glicosilao. Em Platanaceae somente ocorrem flavonis glicosilados.
Fagaceae uma das famlias com maior diversidade de tipos estruturais flavonodicos. A condio de proteo das hidroxilas flavonodicas
dessa famlia baixa e, quando ocorre, por glicosilao. J em
Betulaceae, 84% de suas hidroxilas flavonodicas so protegidas por metilao e/ou glicosilao; o mesmo fato ocorre em Corylaceae, mas nesse
caso a proteo somente efetuada por glicosilas. Uma peculiaridade em
Fagales a presena de um isoflavonoide em Fagaceae.
Saxifragales a ordem que apresenta um maior ndice percentual de
transformao do anel A. Os flavonoides encontrados em Saxifragaceae
possuem suas hidroxilas sempre protegidas por glicosilao, metilao,
ou por proteo dupla (glicosilao e metilao). O que chama ateno
nessa famlia o alto grau de proteo por metilao dos flavonoides
presentes no gnero Chrysosplenium, justificando o maior ndice de avano evolutivo referente proteo de hidroxilas flavonodicas por metilao da ordem, muito de acordo com o seu posicionamento evoludo. Os
flavonoides de Crassulaceae tm o maior ndice de transformao do
anel A da ordem, mas suas hidroxilas flavonodicas so protegidas preferencialmente por glicosilao.
Na superordem Rosiflorae, Rosaceae se sobressai por ser a famlia que
mostra o maior nmero de ocorrncia de flavonoides e por produzir uma
grande variedade de tipos estruturais. Esses metablitos apresentam
53% de suas hidroxilas glicosiladas e 34% livres, evidenciando o carter
de primitivo da famlia.
159
A anlise da correlao dos parmetros qumicos referentes evoluo flavonodica com os parmetros qumico-morfolgicos (IH=ndice
de Herbacidade) e morfolgicos (IS=ndice de Sporne) permite visualizar tendncias evolutivas valiosas dentro da superordem (BORIN, 1993;
SPORNE, 1980). Uma correlao positiva observada ao serem comparados os parmetros evolutivos qumico-morfolgicos (IH) e morfolgicos (IS) com o parmetro de avano evolutivo referente proteo das
hidroxilas flavonodicas por glicosilao (AEG) para as famlias de Rosiflorae (Figuras 16 A e B). Esses grficos demonstram que os txons de
Rosiflorae utilizam a glicosilao como principal meio de proteo de suas
hidroxilas flavonodicas. As famlias da ordem Saxifragales esto prximas e se mostram as mais evoludas, enquanto as famlias de Trochodendrales, as menos evoludas. As outras ordens tm suas famlias posicionadas numa faixa intermediria compacta de variao de valores.
Na comparao dos parmetros qumico-morfolgicos (IH) e morfolgicos (IS) com o parmetro de avano evolutivo relativo proteo das hidroxilas flavonodicas por metilao (AEM), observa-se que Buxaceae apresenta uma posio de destaque, mostrando que a proteo de suas
hidroxilas flavonodicas se d preferencialmente por metilao. Esse fato a
separa totalmente de Daphyniphyllaceae. Betulaceae tambm se evidencia
por estar afastada de Fagaceae e Corylaceae, ou seja, possui um nvel de
metilao maior. O posicionamento de Saxifragales mantm suas famlias
prximas e em um nvel evolutivo mais elevado como na comparao dos
parmetros qumico-morfolgicos (IH) e morfolgicos (IS) com o parmetro de avano evolutivo relativo proteo das hidroxilas flavonodicas
por Glicolisao (AEG). As outras famlias mostram-se situadas numa faixa
homognea de valores, demonstrando que as hidroxilas flavonodicas, em
geral, de Rosiflorae no so protegidas por metilao (Figuras 17 A e B).
O exame das correlaes entre os parmetros qumico-morfolgicos
(IH) e morfolgicos (IS) com o parmetro de avano evolutivo relativo
proteo total das hidroxilas flavonodicas revelou mais uma vez o destaque da famlia Buxaceae em relao s demais famlias da superordem
e Daphniphyllaceae, alm do posicionamento de Saxifragales, que mostra sempre suas famlias prximas e no nvel evolutivamente mais elevado.
160
Foram feitas tambm correlaes dos parmetros qumico-morfolgicos (IH) e morfolgicos (IS) com o parmetro de avano evolutivo relativo desproteo das hidroxilas flavonodicas (AED), que revelaram
menor desproteo para Buxaceae, evidenciando justamente o contrrio
da correlao anterior.
Evoluo Triterpenodica em Rosiflorae

Triterpenoides so substncias produzidas pelas plantas e esto bem
dispersos pelo reino vegetal. Derivam do esqualeno, um hidrocarboneto
com 30 tomos de carbono, que consiste da unio cauda-cauda de dois
grupos trans-farnesila (XU et al., 2004).
161
A)
B)
Figuras 16 A e B Correlao entre os ndices de Herbacidade (IH) e o ndice de Sporne
(IS) com os parmetros de avano evolutivo referentes proteo de hidroxilas flavonodicas por glicosilao (AEG) para as famlias de Rosiflorae. A) ndice de Herbacidade
(IH) e a proteo de hidroxilas flavonodicas por glicosilao (AEG), B) ndice de Sporne
(IS) e a proteo de hidroxilas flavonodicas por glicosilao (AEG). Tro=Tro chodendrales; Hama=Hamamelidales; Faga=Fagales; Jugl=Juglandales; Myri=Myricales; Casu=Casuarinales; Buxa=Buxales; Cuno=Cunoniales; Saxi=Saxifragales;
Rosa=Rosales.
162
A)
B)
Figuras 17 A e B Correlao entre os ndices de Herbacidade (IH) e o ndice de Sporne
(IS) com os parmetros de avano evolutivo referentes proteo de hidroxilas flavonodicas por metilao (AEM) para as famlias de Rosiflorae. A) ndice de Herbacidade
(IH) e a proteo de hidroxilas flavonodicas por metilao (AEM), B) ndice de Sporne
(IS) e a proteo de hidroxilas flavonodicas por metilao (AEM). Tro=Trocho dendrales; Hama=Hamamelidales; Faga=Fagales; Jugl=Juglandales; Myri=Myri cales; Casu=Casuarinales; Buxa=Buxales; Cuno=Cunoniales; Saxi=Saxifragales;
Rosa=Rosales.
163
A ordem Casuarinales destaca-se por apresentar triterpenoides menos oxidados, ou seja, somente oxidados ao nvel de lcool no carbono
trs (AEo= -1,57). Por outro lado, as famlias Eupteleaceae, Davidsoniaceae e Rosaceae apresentam seus triterpenoides mais oxidados
(AEO= -1,35, -1,35 e -1,33, respectivamente). A oxidao dos triterpenoides de Eupteleaceae contrasta com os de Trochodendraceae, que so os
menos oxidados.
A ordem Fagales, que se destaca por apresentar maior elaborao desses metablitos especiais, mostra ndices de avano evolutivo referentes
oxidao prximos para suas famlias, Fagaceae AEO=-1,51, Corylaceae
AEO=-1,53 e Betulaceae AEO=-1,52. Outra ordem que apresenta valores prximos Hamamelidales.
A correlao entre os parmetros qumico-morfolgicos (IH) e morfolgicos (IS) com o ndice de avano evolutivo referente oxidao
(AEO) para as famlias de Rosiflorae produtoras de triterpenoides revela um gradiente de substncias pouco oxidadas (-1,57 > AEO < -1,33).
Assim, o nvel de oxidao dos triterpenos de Rosiflorae falha em mostrar diferenas significativas, pois engloba todas as famlias da superordem em uma estreita faixa de valores, mas separada em trs grupos. Esses
dados revelam mais uma vez a afinidade dos taxa de Rosiflorae (Figuras
18 A e B).
Buxales em Rosiflorae?
Buxales (DALHGREN, 1980) uma ordem constituda de duas famlias
Buxaceae e Daphniphyllaceae. Em 1975, Dahlgren posiciona Buxaceae
na ordem Celastrales, superordem Celastranae, e indica que essa famlia
mostra alguma afinidade com Euphorbiales, enquanto Daphniphyllaceae
posicionada em Hamamelidales, superordem Hamamelidanae. Cinco
anos depois, 1980, Dahlgren rene as duas famlias na ordem Buxales,
superordem Rosiflorae, que ento posicionada na vizinhana de
Hamamelidales, Trochodendrales, Balanopales, Casuarinales, Gunnerales, Saxifragales e inserida entre Cunoniales e Fagales. Um novo sistema
de classificao de Dahlgren foi publicado em 1989, e, neste, Buxales
continua sendo uma ordem de Rosiflorae; porm, houve modificaes
164
em sua vizinhana, estando agora inserida entre Hamamelidales e

Saxifragales.
Das famlias de Rosiflorae, Buxaceae e Daphniphyllaceae mostram em
seu posicionamento uma das maiores controvrsias entre os botnicos
contemporneos. O levantamento da qumica de Buxales mostrou a presena dominante de alcaloides triterpenodicos (91%), genericamente
denominados pela literatura alcaloides esterodicos, alm de triterpenoides, esteroides, flavonoides e iridoides em pequena representatividade
(Tabela 1). A incluso de Daphniphyllaceae e Buxaceae em Hamamelidales, proposta por Goldberg, Takhtajan e Hutchinson, no parece
vivel, pois essa ordem no produtora de alcaloides, apesar de um de
seus gneros, Liquidambar, ser produtor de iridoides.
A)
165
B)
Figuras 18 A e B Correlao entre os ndice de Herbacidade (IH) e o ndice de Sporne
(IS) com os parmetros de avano evolutivo referentes oxidao (AEo) dos triterpenoides
para as famlias de Rosiflorae. A) ndice de Herbacidade (IH) e parmetros de avano
evolutivo referentes oxidao (AEo), B) ndice de Sporne (IS) e parmetros de avano
evolutivo referentes oxidao (AEo). Tro=Trochodendrales; Hama=Hamamelidales;
Faga=Fagales; Jugl=Juglandales; Myri=Myricales; Casu=Casuarinales; Buxa=Buxales;
Cuno=Cunoniales; Saxi=Saxifragales; Rosa=Rosales.
Separadamente, o perfil qumico de Daphniphyllaceae mostrou a presena intensa de alcaloides do tipo de Daphniphyllum, ou seja, um grupo
de alcaloides exclusivos desse gnero, alm da presena de flavonoides,
esteroides e iridoides (Figura 19). J Buxaceae apresenta maciamente
alcaloides triterpenodicos e, com menor significncia, flavonoides, triterpenoides, esteroides e iridoides (Figura 20). Portanto, a unio de
Daphniphyllaceae e Buxaceae por Dahlgren para formar uma ordem,
Buxales, reforada por sua qumica micromolecular. Por outro lado, a
incluso dessas duas famlias na ordem Hamamelidales por Goldberg,
Takhtajan e Hutchinson no faz sentido, devido grande produo de
taninos hidrolisveis pelas famlias dessa ordem.
166
importante notar que no foi encontrada nenhuma referncia para

a produo de taninos hidrolisveis nessas duas famlias, e que a produo proeminente de alcaloides derivados do esqualeno nas duas famlias
nada tem a ver com a produo relativamente pobre de alcaloides da via
do acetato em apenas dez famlias da superordem Rosiflorae. Esses dados aliados pobre presena de flavonoides e triterpenos indicam uma
fraca afinidade qumica entre Buxales, que ocupa uma posio isolada
em Rosiflorae.
Figura 19 Perfil qumico de Daphniphyllaceae.
Figura 20 Perfil qumico de Buxaceae.
167
Concluses
O resultado da anlise quimiossistemtica mostra que os marcadores
quimiossistemticos para a superordem so flavonoides e triterpenos, exceto para Buxales, que so alcaloides (excluindo os taninos). Excetuando-se Buxales, as demais ordens de Rosiflorae so, do ponto de vista de sua qumica micromolecular, muito afins devido sua riqueza em
taninos hidrolizveis e flavonoides. Quanto quimiossistemtica flavonodica, a produo macia de flavonis, em detrimento de outros tipos
flavonodicos, resulta numa baixa razo flavona/flavonol; uma alta proporo de hidroxilas flavonodicas desprotegidas na superordem (31%)
e, quando protegidas, essa proteo ocorre preferencialmente por glicosilao (49%), em contraposio metilao (11%) ou proteo dupla
(9%); alm de um baixo nvel de transformao do anel A, o que confirma um posicionamento primitivo para superordem. A anlise quimiossistemtica para os triterpenos da superordem mostra derivados com esqueleto bsico do tipo ursano, oleanano e lupano, pouco oxidados,
posicionados numa estreita faixa de valores, o que demonstra mais uma
vez a afinidade dos taxa de Rosiflorae e o seu nvel de primitividade.
A ordem Buxales praticamente encontra-se isolada na superordem
com uma grande produo alcalodica caracterstica. O posicionamento
de Buxaceae e Daphniphyllaceae em uma ordem razovel, pois as duas
famlias apresentam como produo metablica principal alcaloides derivados do esqualeno, alm de constiturem uma das poucas excees da
produo de iridoides fora das superordens Corniflorae, Loasiflorae,
Gentianiflorae e Lamiiflorae. Nota-se a ausncia de qualquer referncia
para a produo de taninos, em contraposio produo bsica de taninos hidrolisveis da superordem. Por outro lado, de acordo com a qumica flavonodica de Buxales, torna-se difcil entender a proximidade de
Buxaceae junto das outra famlia da superordem e da ordem, j que seu
padro de proteo das hidroxilas flavonodicas totalmente por metilao.
A anlise quimiossistemtica das famlias de Rosiflorae confirma o
posicionamento da superordem como um dos dois centros de primitividade das angiospermas, j consagrados pelos estudos botnicos.
168
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170
Captulo VII
O valor da quimiossistemtica na
determinao de relaes taxonmicas entre
famlias da superordem Myrtiflorae
Introduo | Perfil qumico | Anlise quimiossistemtica | Perfil flavonodico | Perfil triterpenodico | Perfil alcalodico | Concluses
Introduo
A busca de um sistema de classificao vegetal que possa refletir os
aspectos evolutivos de um determinado txon tem na distribuio dos
seus metabolitos especiais uma ferramenta valiosa. digno de nota o sucesso obtido na utilizao de dados micromoleculares em sistemas de
classificao vegetal, especialmente em nveis hierrquicos baixos (LEVIN, 1966; POTTER & MARBRY, 1972; WINK et al., 1995). Entretanto,
ao se considerar o emprego de micromolculas como caracteres taxonmicos em nveis hierrquicos elevados, necessrio estar atento a uma
srie de dificuldades inerentes complexidade do trabalho. O extenso
paralelismo e convergncia entre as principais linhagens limitam a possibilidade de estabelecer esquemas filogenticos satisfatrios (GERSHENZON & MARBRY, 1983). Alm disso, a quantidade de dados referentes qumica micromolecular dos grupos vegetais insuficiente para
produzir generalizaes a esses nveis taxonmicos, no obstante o grande nmero de trabalhos desenvolvidos nas ltimas dcadas.
A aplicao de mtodos de anlise numrica ao universo de dados micromoleculares tem possibilitado uma viso mais fidedigna das relaes
entre os txons e os aspectos evolutivos envolvidos. A anlise cladstica
dos dados qumicos deveria ser comumente empregada nos estudos fi171
logenticos dos grupos vegetais, possibilitando um aproveitamento maior

desses dados, pois o uso de dados micromoleculares para fins taxonmicos tem sido desproporcionalmente pequeno se comparado com sua
quantidade. Entretanto, um dos principais obstculos implementao
de uma anlise cladstica baseada em metabolitos especiais o fato de
eles serem estatisticamente no-independentes, isto biogeneticamente
relacionados (BARKMAN, 2001).
Por outro lado, o conhecimento da biossntese das diversas micromolculas, a sua distribuio e o seu relativo grau de avano evolutivo so
importantes para inferir tendncias filogenticas (GERSHENZON &
MABRY, 1983). No entanto, metabolitos especiais de um dado tipo estrutural tm-se manifestado em diferentes ocasies e em diversas partes
do reino vegetal, demonstrando que a presena de uma dada classe de
micromolculas em um nico txon no o mais comum; por exemplo,
os glicosdios cardiotnicos so encontrados em poucos gneros de um
nmero reduzido de famlias no relacionadas, como Scrophulariaceae,
Apocynaceae, Asclepiadaceae, Brassicaceae, Ranunculaceae, Liliaceae,
Celastraceae e algumas outras (WINK, 2003).
Assim, o levantamento do perfil qumico de uma superordem, por
exemplo, abrange um universo muito grande de dados que necessitam
ser decodificados luz dos vrios mtodos analticos, a fim de se obterem anlises mais acuradas e harmonizar aspectos paradoxais.
A superordem Myrtiflorae (sensu DAHLGREN, 1980) congrega trs
ordens com cerca de 10.000 espcies. Entretanto, somente em cinco das
catorze famlias estudadas foi possvel, a partir de estudos quimiossistemticos, apontar certas tendncias evolutivas (CRUZ, 2002). Atualmente,
a escassez de dados qumicos e o nmero reduzido de espcies estudadas so fatores limitantes para um estudo mais amplo da superordem.
Apesar disso, a presena de padres de distribuio de metabolitos secundrios serve de base para uma anlise comparativa mais detalhada
entre alguns txons. Assim sendo, o presente trabalho baseado no levantamento bibliogrfico de dados qumicos no perodo de 1907 a 2008,
atravs de consultas ao Chemical Abstracts e revistas especializadas.
172
Perfil Qumico
A superordem Myrtiflorae pertence classe Magnoliopsida, subclasse
Magnoliideae (sensu DAHLGREN, 1980), estando situada externamente
ao bloco rosifloreano. Abrange catorze famlias divididas em trs ordens,
quais sejam, Myrtales, Haloragales e Rhizophorales. No total, so aproximadamente 10.000 espcies de hbitos variados e distribuio pantropical e temperada. Algumas de suas famlias tm presena marcante na flora brasileira, a exemplo das famlias Myrtaceae e Melastomataceae.
Apesar de a superordem ser conhecida pela presena macia de taninos hidrolizveis, foram encontrados vrios derivados flavonodicos de
tipos estruturais bem diversificados (CRUZ, 2002) (Tabela 1).
Tabela 1.
Nmero de ocorrncias dos tipos flavonodicos para a superordem
Myrtiflorae.
Classe
N de ocorrncias (NO)
Flavonis
Flavonas
Flavanonas
Chalconas
Antocianinas
Bisflavonoides
Diidroflavonol
Flavana
Flavonoides totais
1537
310
36
17
130
14
01
01
2046
Ocorrem tambm alcaloides dos tipos tropnico, piperidnico, pirrolizidnico e fenilquinolizidnico. Minoritariamente, podem ser encontrados diterpenoides, lignanas e neolignanas, cumarinas, naftoquinonas,
xantonas, entre outros (CRUZ, 2002) (Figura 1).
173
Figura 1. Percentagem de ocorrncias de metablitos especiais para a superordem

Myrtiflorae.
A ordem Myrtales a mais representativa das ordens de Myrtiflorae,

abrangendo cerca de 9.200 espcies distribudos em doze famlias (sensu DAHLGREN, 1980): Myrtaceae, Psiloxylaceae, Oliniaceae, Melastomataceae, Penaeaceae, Crypteroniaceae, Lythraceae, Sonneratiaceae,
Punicaceae, Combretaceae, Onagraceae, e Trapaceae. Distribuem-se por
regies tropicais, subtropicais e temperadas, sendo que algumas espcies podem ser encontradas nas regies rtico-alpinas. No Brasil, ocorrem espcies das famlias Myrtaceae, Melastomataceae, Onagraceae,
Lythraceae e Combretaceae (BARROSO, 1991). Apresentam hbitos arbreos ou lenhosos, com poucos espcimes aquticos. considerada
uma das ordens que menos controvrsias suscitam quanto sua caracterizao e delimitao (DAHLGREN & THORNE, 1984). O perfil qumico de Myrtales caracterizado pela presena macia de flavonoides,
o que pode qualific-los como marcadores qumicos para a ordem.
Majoritariamente, so encontrados flavonis representados principalmente por derivados 3-O-glicosilados de quercetina e, em menor proporo, de miricetina e kaempferol. As flavonas apresentam estruturas
mais diversificadas que os flavonis, ocorrendo principalmente glicosdeos de luteolina e apigenina. Alm disso, algumas poucas famlias produzem flavonas C-glicosiladas, C-metiladas e O-metiladas. Outros tipos
flavanodicos so as flavanonas, as chalconas, as antocianinas, os bisflavonoides, diidroflavonol e flavana (Tabela 2).
174
Tabela 2.
Nmero de ocorrncias dos tipos flavonodicos para a ordem
Myrtales.
Classe
N de ocorrncias (NO)
Flavonis
Flavonas
Flavanonas
Chalconas
Antocianinas
Bisflavonoides
Diidroflavonol
Flavana
Flavonoides totais
1533
309
36
17
130
14
01
01
2041
Alm dos flavonoides, ocorrem de modo expressivo os mono- e sequiterpenoides nos leos essenciais de duas famlias, quais sejam,
Myrtaceae e Psiloxilaceae, os triterpenoides, principalmente em
Combretaceae (NO=158) e Myrtaceae (NO=125), os alcaloides com
um perfil bem diversificado e restrito a trs famlias - Punicaceae
(NO=9), Combretaceae (NO= 15) e Lythraceae (NO=49) - e os taninos do tipo hidrolizvel, sendo a presena de cido elgico bastante comum. A ocorrncia de derivados do floroglucinol (NO=108) bastante caracterstica de Myrtaceae. Por sua vez, os estilbenoides (NO=27) e
os fenantrenoides (NO=27) esto presentes em Combretaceae, e os derivados cianognicos em Oliniaceae (NO=5) e Haloragaceae (NO=3)
(CRUZ, 2002). Dentre as famlias de Myrtales, cinco delas apresentam
nmeros de ocorrncias expressivos em relao a diversas classes micromoleculares, prestando-se assim a uma anlise quimiossistemtica
mais acurada. Tais famlias so Onagraceae, Lythraceae, Myrtaceae, Melastomataceae e Combretaceae.
A famlia Onagraceae apresenta principalmente espcies de hbito herbceo, com alguns poucos espcimens arbustivos que se distribuem por
175
regies temperadas e subtropicais, sendo encontradas tambm em regies rtico-alpinas, como as espcies do gnero Epilobium. Cerca de 600
espcies esto distribudas por 20 gneros, que se agregam em nove tribos (MELCHIOR, 1964).
O perfil qumico da famlia caracterizado pela presena macia de
flavonoides (NO=1119), (Figura 2), com destaque para os flavonis
(NO=955), quase exclusivamente do tipo 3-O-glicosilado, distribudos
pelos diversos gneros. As flavonas (NO=82) so encontradas nos gneros Fuchsia, Gaura, Ludwigia e Circaea, mas em Epilobium foi constatada
uma nica ocorrncia. Em Fuchsia seo Skinnera, as espcies distribudas pela Nova Zelndia produzem flavonas sulfatadas, o que as distingue dos outros txons dessa famlia (AVERETT et al., 1986). Apresentam
um padro de substituio mais diversificado que os flavonis, em que
ocorrem como derivados O-glicosilados de apigenina e luteolina, derivados C-glicosilados nas posies 6 e/ou 8 e agliconas livres (CRUZ,
2002). As antocianinas (NO=67) esto distribudas por vrios gneros,
mas no gnero Epilobium foram constatadas poucas ocorrncias. Ocorre
ainda uma chalcona denominada isosalipurposdeo, que est presente
em duas das sete tribos (HARBORNE, 1984) e raras flavanonas.
Registra-se tambm a presena de cafeoiltaninos (NO=47), caractersticos desse txon (GOTTLIEB et al., 1996) e taninos hidrolizveis; no entanto, as ocorrncias de triterpenoides so raras para o grupo.
Figura 2. Percentagem de ocorrncias para os metabolitos especiais da famlia Onagraceae.

176
Constituda por cerca de 30 gneros e 500 espcies (BARROSO,

1991), a famlia Lythraceae caracteriza-se por um hbito predominantemente herbceo, com poucos arbustos e rvores, distribudos por regies
pantropicais. A qumica da famlia representada pelos flavonoides, alcaloides, taninos e triterpenoides (Figura 3).
Figura 3. Percentagem de ocorrncias para os metabolitos especiais da famlia Lythraceae.
Os flavonis (NO=188) constituem a principal classe flavonodica encontrada em Lythraceae, principalmente nos gneros Diplusodon e Cuphea.
So derivados 3-O-monoglicosilados, diglicosilados e triglicosilados de
quercetina e, em menor proporo, de miricetina e kaempferol. (Figura
4). Caracteristicamente esto presentes no gnero Cuphea glicosdeos de
rhamnetina e isorhamnetina (SANTOS et al., 1995). Os alcaloides
(NO=49) presentes em Lythraceae so lactonas bifenilquinolizidnicas e
so exclusivos do txon (MALONE & ROTHER, 1994) (Figura 5).
A ocorrncia de triterpenides em Lythraceae relativamente pequena (NO=19); entretanto, destaca-se a presena macia de cidos graxos,
como o cido lurico, olico, mirstico, linolico e linolnico no gnero
Cuphea. Registra-se tambm a presena de taninos hidrolizveis
(NO=36), de naftoquinonas no gnero Lawsonia e cumarinas (DOU et
al., 2005).
A famlia Myrtaceae, uma das maiores famlias da ordem Myrtales,
abrange mais de 3.000 espcies distribudas por cerca de 125 gneros
177
Figura 4. Flavonoides em Lythraceae.
Figura 5. Alcaloides bifenilquinolizidnicos em Lythraceae.
(BRUMMIT, 1992). So rvores e arbustos que se estendem por reas

subtropicais e tropicais, distribuindo-se por dois centros principais de
desenvolvimento: a Austrlia e a Amrica tropical (BARROSO, 1991).
Apresenta um perfil qumico variado constitudo por flavonoides (NO=
300), triterpenoides (NO= 125), mono- e sesquiterpenoides, taninos
(NO= 121), cromenos (NO= 15), cumarina, estilbenoides (NO= 15),
derivados do floroglucinol (NO= 108), dibenzofuranos (NO= 4) e benzoquinona (Figura 6).
178
Figura 6. Percentagem de ocorrncias de metabolitos especiais para a famlia Myrtaceae.
Os flavonoides esto representados por flavonis do tipo 3-O-glicosilados

nos gneros Myrtus, Eugenia, Campomanesia, Hexachlamys, Metrosideros,
Marliera e Plinia. No gnero Eucalyptus ocorrem derivados 3 e/ou 7-O-glicosilados e 4-O-glicosilados. Alm disso, flavonis 3- e/ou 7-O-metilados foram encontrados no gnero Melaleuca e C-metil flavonis no gnero
Callistemon. A famlia caracteriza-se tambm pela presena de flavonas C-metiladas e/ou O-metiladas nas posies 6, 7, e/ou 8 do anel A (WOLLENWEBER et al., 2000) (Figuras 7, I e IV). Esto presentes flavanonas C- e O-metiladas (MUSTAFA et al., 2005), sendo que no gnero Melaleuca resduos de
- tricetonas esto ligados ao anel A dessas substncias (Figura 7, II). Tm-se
tambm chalconas (Figura 7, III), antocianinas, diidroflavoniis, e nos gneros Acca e Psidium so encontradas isoflavonas (LAP IK et al., 2005).
179
Figura 7. Flavonoides em Myrtaceae.
Os triterpenoides de Myrtaceae frequentemente apresentam steres de

cido cinmico, cumrico e ferlico, alm de grupos acetilas na posio 3;
entretanto, as saponinas so raras. Myrtaceae uma das poucas famlias
de Myrtales que apresentam espcies produtoras de leos essenciais, com
destaque para os gneros Eucalyptus, Myrtus, Melaleuca, Metrosideros,
Campomanesia, dentre outros. Esses leos so ricos em monoterpenos
(DAHLGREN & THORNE, 1984).
Registra-se a ocorrncia expressiva de derivados parcialmente metilados do cido elgico (BHATIA, 1972), e tambm de cido glico e seus
derivados galoilglicose, taninos elgicos (YOSHIDA et al., 2008), catequinas e epicatequinas. Os derivados do floroglucinol caracteristicamente
esto presentes no gnero Eucalyptus (GHISALBERTI, 1996), sendo encontrados em outros gneros como Syzygium (ZOU et al., 2006). Essas
substncias provm de uma via mista envolvendo terpenoides (Figura 8).
180
Figura 8. Derivados do
floroglucinol em Myrtaceae.
A famlia Melastomataceae congrega aproximadamente 4.500 espcies

distribudas por cerca de 200 gneros (GOLDBERG, 1986). So espcies de hbitos variados, que vo desde o herbceo at o arbustivo, com
algumas espcies arbreas e mais raramente epfitas e trepadeiras. No
Brasil encontram-se 68 gneros e mais de 1.500 espcies, desde a
Amaznia at o Rio Grande do Sul (ROMERO & MARTINS, 2002).
Apesar do nmero expressivo de espcies, existem poucos estudos a respeito do seu perfil qumico. Os flavonoides (NO=335) constituem as
substncias de maior ocorrncia na famlia, apresentando ainda taninos
(NO=35) e triterpenoides (NO=5) (Figura 9).
181
Figura 9. Percentagem de ocorrncia de metabolitos especiais para a famlia

Melastomataceae.
Os flavonis so em sua maioria do tipo 3-O-glicosilados e, por vezes,

3- e 7-O-glicosilados nos gneros Lavoisiera, Microlicia, Trembleya e
Melastoma. Derivados 6-O-metilados so encontrados nos gneros
Lavoisiera, Trembleya e Microlicia. As flavonas caracterizam-se por apresentar um padro de substituio do tipo 6- ou 7-O-glicosilado, e algumas so derivados 6-O-metilados presentes nos gneros Microlicia,
Trembleya e Lavoisiera. No entanto, flavonas C-metiladas s foram encontradas no gnero Lavoisiera. Ocorrem ainda flavanonas e antocianinas aciladas. Os taninos presentes so do tipo hidrolizveis (YOSHIDA
et al., 2005) e triterpenoides podem ser encontrados no gnero Miconia
(CUNHA et al., 2006).
Frequentemente encontrada em mangues e regies ridas, a famlia
Combretaceae congrega cerca de 20 gneros e 475 espcies (BARROSO, 1991) de distribuio pantropical e hbito arbustivo e arbreo, com
algumas lianas. Os principais gneros so Terminalia e Combretum, que
englobam cerca de 450 espcies. O perfil qumico de Combretaceae
baseado nos triterpenoides (NO=158) e, em menor proporo, nos flavonoides (NO=55) e taninos (NO=82). Minoritariamente ocorrem alcaloides (NO=15), fenantrenoides (NO=27), estilbenoides (NO=27), neolignanas e diterpenoides (Figura 10).
182
Figura 10. Percentagem de ocorrncias de metabolitos especiais

para a famlia Combretaceae.
Os triterpenoides em Combretaceae esto representados pelos triterpenos e seus derivados glicosilados, as saponinas. Os triterpenos do tipo
cicloartano (NO=52) esto presentes principalmente no gnero
Combretum, enquanto os triterpenos do tipo oleanano (NO= 78) ocorrem basicamente no gnero Terminalia. As saponinas esto presentes nos
gneros Terminalia, Combretum (ASRES & BUCAR, 2005) e no gnero
Pteleopsis (LEO et al., 2006). Outros tipos biogenticos encontrados so
ursano, lupano e damarano, que ocorrem principalmente no gnero
Combretum. Os flavonoides esto representados principalmente pelos flavonis (NO=24) e flavonas NO=18), mas encontram-se tambm bisflavonoides, flavanonas, chalcona, antocianina e flavanas. Os flavonis so
do tipo 3- e 7-O-metilados presentes no gnero Combretum (Figura 11,
III) e 3-, 6-7-, e 8-O-metilados no gnero Calycopteris (Figura 11, II).
Os flavonis 3-O-glicosilados ocorrem em Combretum e Terminalia,
(Figura 11, I). As flavonas so em sua maioria C-glicosiladas, a exemplo
da vitexina (Figura 11, IV), da isovitexina, da orientina e da isoorienti183
na. A produo de bisflavonoides tpica do gnero Calycopteris, tendo

sido isoladas diversas substncias (MAYER, 2004) (Figura 12).
Figura 11. Flavonoides em Combretaceae.
Figura 12. Bisflavonoides isolados do gnero Calycopteris (Combretaceae).

184
Vrios gneros da famlia apresentam espcies tanferas, como Terminalia, Combretum, Anogeissus, Guiera e Pteleopsis. Os taninos encontrados
so em sua maioria taninos elgicos, principalmente em Terminalia. No
gnero Combretum, alm dos taninos elgicos, ocorrem catequinas e epigalocatequinas. O gnero Guiera caracteriza-se pela produo de derivados galoila do cido qunico. Os alcaloides presentes consistem principalmente em derivados piperidnicos que apresentam um resduo
flavanodico ligado ao anel, ocorrendo no gnero Buchenavia.
Caracteristicamente, a famlia produz fenantrenoides e estilbenoides
e seus derivados diidrogenados. Foram isolados ainda diterpenos do tipo clerodano no gnero Bucida (HAYASHI et al., 2002).
Na ordem Myrtales, destaca-se tambm a famlia Punicaceae com seus
alcaloides do tipo piperidnico e, em menor proporo, os do tipo tropnico, alm da presena de taninos elgicos. Por sua vez, a famlia Trapaceae caracteriza-se pela riqueza de taninos hidrolizveis.
A superordem Myrtiflorae (sensu DALHGREN, 1980) abrange outras
duas ordens: a ordem Rhizophorales e a ordem Haloragales. A ordem
Rhizophorales compreende uma nica famlia, Rhizophoraceae, que
apresenta cerca de 15 gneros e 140 espcies de hbito lenhoso e distribuio pantropical, concentrando-se principalmente no Sudeste da sia.
Essa famlia conhecida por suas espcies de mangue, pertencentes
tribo Rhizophorae; entretanto, somente 4 dos 15 gneros da famlia
apresentam espcies que vivem exclusivamente em reas de mangue
(SCHWARZBACH & RICKLEFS, 2000). O perfil qumico da famlia diverge daquele encontrado para as famlias da ordem Myrtales devido
presena de alcaloides (NO= 15) pirrolidnicos e pirrozilidnicos, a escassez de derivados do cido elgico, to comuns em Myrtales, e a considervel ocorrncia de proantocianidinas (NO= 25), raras em outros txons de Myrtiflorae. Foi registrada tambm a presena de diterpenoides
(NO= 8) do tipo beierano, secolabdano, kaurano e isopimarano, assim
como triterpenos (NO= 7) do tipo oleanano, lupano e taraxerano, alm
de alguns flavonoides e derivados sulfatados (Figura 13).
185
Figura 13. Percentagem de ocorrncias de metabolitos especiais para a famlia

Rhizophoraceae.
A ordem Haloragales est representada por uma nica famlia, Haloragaceae. O perfil qumico da famlia caracteriza-se pela presena de
derivados glicosdicos de arilpropanoides (cidos cafico, cumrico e sinaplico), cuja poro glicosdica encontra-se frequentemente esterificada por grupos galoilas. Alm disso, ocorrem tambm carotenoides, como
os licopersenos, derivados cianognicos e taninos do tipo hidrolizveis
(Figura 14).
Figura 14. Percentagem de ocorrncias de metablitos especiais para a famlia

Haloragaceae.
186
Anlise quimiossistemtica
Perfil flavonodico
A ordem Myrtales dentre as ordens de Myrtiflorae a que apresenta o
maior nmero de espcies e de ocorrncias de metabolitos secundrios. A
presena de flavonoides marcante, com predomnio da produo de flavonis (GORNALL et al., 1979). Por sua vez, a ocorrncia de miricetina,
bem como de flores actinomrficas com grande nmero de estames, ovrio com muitos lculos e vulos e predominncia do hbito arbreo caracterizam a relativa primitividade do txon. Outro aspecto a ser considerado a diversidade dos tipos flavonodicos em Myrtales que corrobora
essa primitividade, pois em txons considerados mais evoludos a tendncia a simplificao do perfil flavonodico (SANTOS et al., 1995).
Nas famlias Onagraceae e Lythraceae, praticamente s ocorrem flavonis O-glicosilados (Tabela 3), enquanto os derivados O-metilados aparecem com alguma frequncia em Myrtaceae e Melastomataceae (Tabela
4). Alm disso, alguns flavonis C-metilados foram encontrados em
Myrtaceae (Tabela 4). As flavonas presentes em Myrtaceae caracterizamse por ser em sua grande maioria derivados C-metilados, que no esto
presentes em nenhum outro txon da ordem Myrtales, com exceo do
gnero Lavoisiera na famlia Melastomataceae (Tabela 5). Alm de
Myrtaceae, essas flavonas C-metiladas podem ser encontradas nas famlias Didieraceae, Ericaceae, Clusiaceae e Pinaceae (SARKER et al., 2001).
Pode-se concluir que a ocorrncia de flavonoides C-metilados na famlia
Myrtaceae um aspecto caracterstico desse txon (WOLLENWEBER et
al., 2000). As famlias Onagraceae e Lythraceae apresentam principalmente
flavonas O-glicosiladas e C-glicosiladas, sendo que em Onagraceae os derivados C-glicosilados esto presentes somente em dois gneros: Ludwigia e
Circaea. A presena de glicoflavonas em Onagraceae caracterstica de txons mais primitivos; entretanto, a ausncia dessas substncias em Fuchsia
notvel, j que o gnero apresenta caracteres relativamente primitivos
(AVERETT & RAVEN, 1984) (Tabela 6). Por sua vez, Melastomataceae destaca-se pela ocorrncia de flavonas O-glicosiladas, principalmente em
Lavoisiera e de derivados O-metilados (Tabela 5).
187
Tabela 3.
Tipos de substituio em flavonis de Combretaceae, Lythraceae e
Onagraceae.
O-glicosilada (O-GLc), O-metilada (O-Me), O-glicosilada e O-metilada (O-GLc/O-Me),

C-glicosilada (C-GLc), C-metilada (C-Me), O-metilada e C-metilada (O-Me/ C-Me).
188
Tabela 4.
Tipos de substituio em flavonis de Myrtaceae e Melastomataceae.

C-glicosilada (C-GLc), C-metilada (C-Me), O-metilada e C-metilada (O-Me/C-Me).
189
Tabela 5.
Tipos de substituio em flavonas de Combretaceae, Myrtaceae e
Melastomataceae

190
Tabela 6.
Tipos de substituio em flavonas de Onagraceae e Lythraceae.

A famlia Combretaceae caracteriza-se pela ocorrncia de vrios flavonis

O-metilados (DAHLGREN & THORNE, 1984), e a presena de bisflavonoides no gnero Calycopteris faz deles um marcador quimiossistemtico
para o txon. As antocianinas que ocorrem na ordem Myrtales so encontradas principalmente na famlia Onagraceae, na qual cianidina 3-O-glicosdeo
o derivado mais comum em vrios gneros como Calylophus, Gaura,
Gongylocarpus, Hauya e Xylonagra (AVERETT & RAVEN, 1984). Destacamse ainda as antocianinas aciladas da famlia Melastomataceae. Espcies do
gnero Leptospermum em Myrtaceae produzem flavanonas com hidroxilao
tanto em C-2 quanto em C-3, o que raro na natureza (MUSTAFA et al.,
2003). Pode-se notar que, apesar de a ordem Myrtales apresentar um perfil
flavonodico dominado pelos flavonis mais simples, as famlias Myrtaceae,
Combretaceae e Melastomataceae produzem tipos biogenticos mais diversificados, em contraste com as famlias Lythraceae e Onagraceae.
191
Perfil triterpenodico
Na famlia Combretaceae, os triterpenos so muito importantes do
ponto de vista quimiossistemtico. Algumas espcies do gnero Combretum produzem somente triterpenos do tipo cicloartano, que se caracterizam pela presena de hidroxila na posio 1. Outras espcies produzem triterpenos do tipo oleanano com o mesmo padro de substituio,
sendo que a presena de um grupo hidroxila na posio 1 em esqueletos pentacclicos raro (Figura 15).
Figura 15. Triterpenos do tipo cicloartano e oleanano com substituinte em 1 a.
Tal padro de substituio em esqueletos tetra e pentacclicos sugere

uma ligao biogentica entre esses dois grupos de substncias no txon (ROGERS & SUBRAMONY, 1988). Por sua vez, o gnero Terminalia produz principalmente triterpenos do tipo oleanano, sendo que
no foram encontradas substncias do tipo cicloartano. O padro de
substituio do tipo O-glicosilao nas posies 3 e 28 do esqueleto
triterpenodico, formando saponinas.
Na famlia Myrtaceae predominam os triterpenos sob a forma de geninas livres, a exemplo do cido urslico, muito comum no txon e principalmente no gnero Eucalyptus. Frequentemente ocorrem steres de
192
cido cinmico, cumrico e ferlico, assim como grupos acetila na posio 3, tpicos da famlia. Entretanto, poucas saponinas foram encontradas em Myrtaceae, o que contrasta com a famlia Combretaceae, rica nessas substncias (CRUZ, 2002). Em Lythraceae, o gnero Cuphea rico
em cidos graxos por exemplo, cido lurico, cido olico, acido linolico e cido linolnico (GONZALES et al., 1994) , assim como o gnero Oenothera em Onagraceae.
Perfil alcalodico
Na ordem Myrtales, somente as famlias Lythraceae, Combretaceae e
Punicaceae produzem determinados tipos de alcaloides. A famlia
Lythraceae rica em alcaloides do tipo lactonas bifenilquinolizidnicas,
sendo importantes do ponto de vista quimiossistemtico, pois so substncias com estruturas qumicas diferenciadas e que caracterizam determinados txons. Assim, os gneros Decodon, Heimia e Largerstroemia geram cis e trans- fenilquinolizidinis esterificados com um derivado
C6-C3, enquanto o gnero Lythrum produz cis-fenilquinolizidinis substitudos por uma unidade C6-C4, alm de derivados piperidnicos substitudos nos dois tomos de carbono por unidades C6-C4 (GUPTA et
al., 1979). Essa gama de estruturas qumicas deve-se no s a estereoqumica de C-10 no anel quinolizidnico, mas tambm aos substituintes
presentes no anel fenlico (MALONE & ROTHER, 1994). Por sua vez,
na famlia Combretaceae os alcaloides esto presentes no gnero
Buchenavia, que produz substncias do tipo piperidnico com uma poro flavonodica ligada ao anel (Figura 16) e no gnero Guiera, no qual
so encontrados alcaloides do tipo harmano (FIOT et al., 2006) Em
Punicaceae, os alcaloides consistem em derivados piperdinicos, como a
peletierina e seus derivados, e em menor proporo, alcaloides do tipo
tropnico, como a higrina.
193
Figura 16. Alcaloides em Combretaceae.
Concluses
Do ponto de vista quimiossistemtico, pode-se notar que as famlias
Myrtaceae e Combretaceae, predominantemente arbreas, apresentam
um perfil qumico rico e variado, especialmente em relao qumica flavonodica, abrangendo substncias com diferentes padres de substituio, tais como O-metilaes, C-metilaes e C-glicosilaes. Por sua vez,
na famlia Onagraceae, predominantemente herbcea, e em Lythraceae,
o perfil flavonodico mais homogneo devido presena macia de
substncias O-glicosiladas. A famlia Melastomataceae tem sido pouco
estudada do ponto de vista qumico, mas o seu perfil flavonodico caracterizado predominantemente por derivados O-glicosilados, apresenta
tambm uma proporo importante de substncias metiladas, o que lhe
confere uma caracterstica hbrida com relao s outras famlias.
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198
Captulo VIII
Quimiossistemtica de Plumbaginales
Introduo | Perfil Qumico de Plumbaginales | Parmetros Quimiossistemticos | Anlise Quimiossistemtica
Selma Ribeiro de Paiva
Maria Raquel Figueiredo
Introduo
Quimiossistemtica
As plantas vasculares constituem um grupo de organismos com inmeros representantes vivos e pouca certeza acerca de sua filogenia.
Segundo Gottlieb et al. (1996), a classificao de angiospermas foi caracterizada como abominable mystery por Darwin, e ainda hoje necessrio declarar sempre qual dos vrios arranjos hierrquicos de taxa est
sendo seguido.
Inicialmente, dados da qumica macromolecular eram usados na delimitao de taxa nos diversos sistemas de classificao propostos (HARBONE, 1984). A Quimiossistemtica moderna, a Micromolecular, permitiu avaliar as correlaes existentes entre a evoluo qumica e a evoluo
morfolgica de taxa. Nessa nova abordagem, no utilizado um critrio
exclusivo de presena e ausncia, como ocorria nos sistemas de classificao mais antigos, que muitas vezes utilizavam aspectos morfolgicos
como parmetros nicos. Atualmente os sistemas de classificao visam
a inferir sobre provveis tendncias evolutivas em plantas. A Quimiossistemtica Micromolecular vem contribuindo significativamente para a ampliao de conhecimentos para a elaborao de um sistema de
classificao natural.
199
Como uma rea isolada de conhecimento, a Quimiossistemtica Micromolecular, apesar de ser aplicada tanto para plantas como para animais,
tem sua principal utilizao na rea de Botnica devido fabulosa diversidade dos metabolitos especiais elaborados pelas plantas. O maior valor da abordagem quimiossistemtica pode ser visto quando os caracteres qumicos apresentam boa correlao com dados obtidos a partir de
outras fontes, como, por exemplo, caracteres anatmicos ou morfolgicos (HARBORNE, 1984).
Os metabolitos especiais tm sido amplamente utilizados no estabelecimento de relaes sistemticas. Esse grupo diversificado de produtos naturais dos quais os alcaloides, os terpenoides, os flavonoides e outros derivados fenlicos, alm de outras substncias consideradas no essenciais
aos processos metablicos bsicos, tm sido extensivamente usados como
caracteres taxonmicos em estudos sistemticos. Esses caracteres quimiotaxonmicos so relevantes no apenas quando restritos a determinada taxa, mas tambm, e principalmente, quando apresentam ampla distribuio
aliada grande diversificao estrutural dos representantes. Grandes descontinuidades entre grupos e o extensivo grau de paralelismo e de convergncia entre as principais linhagens fazem com que seja mais complexo
o estabelecimento de uma classificao filogeneticamente precisa. A construo de sistemas de classificao para angiospermas requer, portanto,
uma avaliao cuidadosa dos mais diferentes tipos de dados, e a informao sobre a produo de metabolitos especiais deve, certamente, ser levada em considerao nesse processo (GERSHENZON, 1983).
A ordem Plumbaginales
Aspectos Morfolgicos
A maioria dos sistemas de classificao inclui em Plumbaginales apenas a famlia Plumbaginaceae. Esta se encontra normalmente representada por ervas perenes ou anuais, arbustos ou subarbustos, que podem
eventualmente se apresentar escandentes ou semi-escandentes.
Segundo Alcntara & Segadas-Vianna (1971), as folhas so herbceas,
simples, com ou sem estpulas, pecioladas a ssseis, com filotaxia alterna
ou fasciculada. As flores so agregadas em inflorescncias, simples ou
200
compostas, terminais ou axilares, do tipo panculas ou racemos. Elas so

muitas vezes vistosas e coloridas, hermafroditas, heteroclamdeas, actinomorfas, cclicas e pentmeras. O clice gamosspalo persistente, glanduloso, pentalobado, s vezes com lobos secundrios. A corola gamoptala com tubo longo e estreito, ou ento com as ptalas livres,
terminando em forma de unha; regular, contorta, convoluta ou imbricada.
O androceu isostmone, com estames epiptalos, mais ou menos aderidos ao tubo da corola. As anteras so introrsas, ditecas com deiscnica
longitudinal. Os filetes so retos e os gros de plen ovais ou dimorfos
em certas espcies. O gineceu apresenta ovrio spero, sssil, formado
por cinco carpelos unidos, pentalobado, unilocular e uniovulado. Os estiletes, em nmero de cinco, so unidos pela base ou separados, opostos
s spalas, muitas vezes pilosos ou glandulosos. Os estigmas so filiformes ou capitados. A heterostilia uma caracterstica s vezes presente.
O vulo solitrio, antropo, basilar, com funculo filiforme. O fruto
do tipo cpsula, incluso no clice, frequentemente glanduloso-piloso. A
semente nica e envolta por dois tegumentos; o endosperma amilceo,
raramente ausente. Os cotildones foliares so planos e o embrio reto.
Aspectos Anatmicos
A caracterstica mais marcante da famlia Plumbaginaceae a ocorrncia, tanto nas folhas como no caule, de glndulas epidrmicas que secretam mucilagem e/ou sais de clcio (METCALFE & CHALK, 1985). Essas
glndulas j foram descritas para os gneros Plumbago, Limonium e
Armeria. So glndulas multicelulares, e estruturas semelhantes tambm
podem ser visualizadas em espcies das famlias Tamaricaceae e
Frankeniaceae, diferindo em alguns detalhes anatmicos e histolgicos
(LAET et al.,1995). Fora essas famlias, em que tais glndulas so caractersticas, elas aparecem somente esporadicamente em algumas outras
famlias de Angiospermas (FAHN, 1979).
Estudos anteriores (PAIVA, 1999) demonstraram que a anatomia de
P. scandens e P. auriculata influenciada pelo ambiente e pelos seus aspectos fisiolgicos, sendo em P. scandens acompanhada pela sua plasticidade fenotpica.
201
Aspectos Taxonmicos
So comuns as controvrsias, em termos de classificao, para a ordem Plumbaginales. Um ponto bastante polmico envolve o nmero de
famlias pertencentes Plumbaginales, ou a subdiviso de Plumbaginaceae em subfamlias.
Segundo Cronquist (1981), a ordem seria formada por apenas uma
famlia, Plumbaginaceae, que apresenta duas subfamlias: Plumbagoideae
e Armerioideae. A subfamlia Plumbagoideae tambm pode ser chamada Plumbaginoideae, enquanto a subfamlia Armerioideae tambm conhecida como Limonioideae (DAHLGREN, 1983) ou Staticoideae (KUBITZKI, 1993). Existem evidncias que reforam essa subdiviso. As
diferenas mais conspcuas so a presena de racemos e gineceu com um
nico estilete com pice lobado em Plumbagoideae, enquanto em Limonioideae encontram-se inflorescncias cimosas ou em panculas e gineceu com estiletes diferenciados. Alm disso, ramos vegetativos e reprodutivos so semelhantes em Plumbagoideae e muito distintos em
Limonoideae (LAET et al., 1995). As diferenas entre as duas subfamlias seriam ento basicamente de carter morfolgico. O levantamento
qumico da ordem, entretanto, evidencia novas diferenas que podem
justificar essa distino. At a presente data no se encontra na literatura
registro da produo de naftoquinonas nos gneros Armeria e Limonium,
pertencentes subfamlia Limonoideae. Esse fato pode corroborar a classificao proposta por Dahlgren (1983), que afirma serem as subfamlias
bem distintas e que as diferenas observadas so grandes o suficiente
para trat-las como famlias independentes: Plumbaginaceae e Limoniaceae. A maioria dos taxonomistas refere-se Plumbaginales como
constituda por apenas uma famlia, somente R. Dahlgren (1980) e G.
Dahlgren (1989) consideram duas famlias. A Tabela 1 mostra algumas
classificaes recentes de taxonomistas.
202
Tabela 1.
Posicionamento sistemtico de Plumbaginaceae segundo diferentes
taxonomistas.
Categorias
taxonmicas
Dahlgren,
1980
Dahlgren,
1989
Cronquist,
1988
Judd,
1999
Classe
Subclasse
Superordem
Ordem
Magnoliopsida
Magnoliidae
Malviflorae
Plumbaginales
Magnoliatae
Magnoliidae
Plumbaginanae
Plumbaginales
Magoliopsida
Caryophyllidae
Plumbaginales
Caryophyllanae
Polygonales
A listagem abaixo demonstra os gneros e sinonmias de representantes de Plumbaginaceae:

Acantholimon Boiss.
Aegialitis R.Br.
Aeoniopsis Rech.f. (SUS) = Bukiniczia Lincz.
Afrolimon Lincz. = Limonium Mill.
Armeria Willd.
Bamiania Lincz.
Bubania Girard
Bukiniczia Lincz.
Cephalorhizum Popov & Korovin
Ceratostigma Bunge
Chaetolimon (Bunge) Lincz.
Dictyolimon Rech.f.
Dyerophytum Kuntze
Eremolimon Lincz. = Limonium Mill.
Ghaznianthus Lincz.
Gladiolimon Mobayen
Goniolimon Boiss.
Ikonnikovia Lincz.
Limoniastrum Fabr.
Limoniopsis Lincz.
Limonium Mill.
Muellerolimon Lincz.
Neogontscharovia Lincz.
Plumbagella Spach
Plumbago L.
Popoviolimon Lincz.
Psylliostachys (Jaub. & Spach) Nevski
Statice L. = Limonium Mill.
Vassilczenkoa Lincz.
Vogelia Lam. (SUH) = Dyerophytum Kuntze
Fonte: www.mobot.org/MOBOT/rersearch/APWeb. Acesso em: set/2010.
Outro ponto muito discutido est relacionado ao posicionamento sistemtico de Plumbaginaceae e Plumbaginales e suas possveis relaes com
outras ordens de angiospermas. Discute-se a possibilidade de relaes estreitas entre Plumbaginales, Primulales, Polygonales e Caryophyllales.
203
Apesar de as relaes entre Plumbaginales e Primulales parecerem improvveis, a hiptese ainda no foi completamente descartada, uma vez que
existem evidncias qumicas a apontar o contrrio. Alm disso, essa hiptese foi originalmente baseada em similaridades florais entre os taxa.
O sistema de classificao de Dahlgren foi o primeiro modelo detalhado que organizou os grupos de angiospermas de acordo com suas relaes e onde caracteres qumicos tambm foram includos. Nesse sistema,
as dicotiledneas encontram-se divididas em 25 superordens, enquanto as
monocotiledneas esto agrupadas em 10 (DAHLGREN, 1995). Rolf
Dahlgren, em 1980, inclui Plumbaginales dentro de Malviflorae (Figura
1); entretanto, Gertrud Dahlgren (1989) eleva a ordem Plumbaginales
categoria de superordem, Plumbaginanae, e a aproxima das ordens Caryophyllales e Polygonales, sugerindo possveis afinidades entre elas (Figura 2). Em 1995, a prpria G. Dahlgren afirma que a posio de Plumbaginales na superordem Malvanae era, e ainda , incerta. Cronquist
(1988) concorda com o posicionamento prximo a Caryophyllales; entretanto, utiliza o nvel hierrquico de subclasses. Assim, a ordem Plumbaginales estaria includa na subclasse Caryophyllidae, juntamente com
Caryophyllales e Polygonales. Judd (1999) apresenta uma classificao diferenciada, incluindo Plumbaginaceae dentro de Polygonales. Segundo esse
autor, existem evidncias a partir de cpDNA, 18S rDNA, sequncias de cidos aminados do citocromo c, alm de parmetros morfolgicos que sugerem relaes entre Caryophyllales e Polygonales, especialmente com as
famlias Plumbaginaceae e Polygonaceae. O autor sugere ainda uma proximidade qumica entre Plumbaginaceae e Droseraceae (ordem Polygonales),
devido produo de naftoquinonas pelos taxa em questo. De acordo com
o APG (Angiosperm Phylogeny Group), a famlia Plumbaginaceae est includa, juntamente com Polygonaceae em Caryophyllales (APG, 2009).
204
Figura 1. Diagrama de classificao proposto por Rolf Dahlgren (1980), demonstrando o

posicionamento sistemtico de Plumbaginales.
Figura 2. Diagrama para classificao de angiospermas proposto por Gertrud Dahlgren

(1989), demonstrando o novo posicionamento da ordem Plumbaginales.
205
Ocorrncia
A distribuio das espcies de Plumbaginaceae muito ampla. Nas
restingas do Sudeste brasileiro, a famlia Plumbaginaceae representada
por duas espcies: Plumbago scandens L. e Limonium brasiliensis (Boiss)
Kuntze.
Segundo Lefbvre & Vekemans (1995), o gnero Limonium apresenta
cerca de 300 espcies encontradas principalmente na regio do
Mediterrneo at a sia Central, em estepes e pntanos salobros. O gnero Plumbagella consiste de uma nica espcie anual (P. micrantha
Spach), que ocorre no Tibete, na regio do Altai. J Ceratostigma Bunge
(= Valoradia Hochst.) um gnero encontrado em regies da sia. A
rea de distribuio do gnero Vogelia Lam. (= Dyerophytum Kuntze) inclui frica do Sul e tambm Arbia e ndia. Espcies de Armeria so encontradas em uma rea que se estende da Grcia e Turquia at Marrocos
e Europa, e grande parte na Espanha e em Portugal. Esse gnero essencialmente de clima mediterrneo, sendo Armeria maritima (Mill.)
Willd. a nica espcie que se expande para altas latitudes.
Perfil Qumico de Plumbaginales

Com relao ao metabolismo especial de Plumbaginales, apresenta pouca diversidade de classes de micromolculas. At o momento foi verificada
a presena de naftoquinonas, flavonoides, terpenoides e esteroides, sendo
as duas ltimas classes menos significativas (PAIVA, 1995). importante
ressaltar que poucos estudos qumicos foram realizados com representantes de Plumbaginales, sendo a maior parte das referncias encontradas atribuda aos gneros Plumbago, Limonium, Armeria e Ceratostigma.
As naftoquinonas so substncias cuja unidade bsica estruturalmente caracterizada por dois anis, um deles aromtico e o outro apresentando duas carbonilas, sendo chamado anel quinnico (Figura 3). Os
representantes de Plumbaginaceae apresentam uma rica produo desses metabolitos, especialmente nas razes, os quais podem ser encontrados sob a forma de monmeros, dmeros ou trmeros. Naftoquinonas
tambm podem ser encontradas em Ancistrocladaceae, Dioncophyllaceae, Droseraceae, Ebenaceae, Juglandaceae e Bignoniaceae.
206
Figura 3. Estrutura bsica de uma naftoquinona.
A diversidade biossinttica da sntese de fenlicos bem ilustrada pelas naftoquinonas produzidas por plantas. Esses pigmentos fenlicos podem ser formados por qualquer uma de quatro rotas distintas. A primeira via do acetato-malonato, envolve a sntese de plumbagina, que ocorre
nas razes de espcies de Plumbago. O segundo caminho, conhecido como rota do cido o-succinilbenzico, inicia-se a partir do cido chiqumico e pode ser representado pela produo de juglona em Juglans regia (Juglandaceae). Uma terceira via ocorre em Chimaphila (Pyrolaceae),
na produo de uma dimetilnaftoquinona, a chimaphilina, formada a partir da fenilalanina. A quarta rota biossinttica se inicia a partir do cido
p-hidroxibenzico e responsvel pela produo de chiconina em espcies de Boraginaceae (MANN et al., 1993).
As Figuras 4 e 5 ilustram algumas naftoquinonas produzidas por plantas de Plumbaginales.
207
Figura 4. Exemplos de naftoquinonas (monmeros) produzidas por representantes de

Plumbaginales.
208
Figura 5. Naftoquinonas di- e trimricas produzidas por espcies de Plumbaginales.
209
Os flavonoides so substncias de biossntese mista. So estruturalmente caracterizados pela presena de dois anis aromticos hidroxilados (anis A e B), unidos por um terceiro anel C, heterocclico, exceto
para chalconas e derivados. Suas hidroxilas podem se apresentar desprotegidas ou protegidas pelos mecanismos de glicosilao e/ou metilao. Essa classe de metabolitos pode apresentar uma grande diversidade
estrutural, resultando nos diversos tipos flavonodicos (flavonis, flavonas, flavanonas, isoflavonas, flavanas, antocianinas, antocianidinas, auronas, proantocianidinas, entre outros). Em Plumbaginales predominam as
flavonas e flavonis, cujas estruturas bsicas esto representas na Figura
6. Em Plumbaginales verifica-se uma vasta ocorrncia dessas micromolculas sendo os flavonis os tipos flavonodicos mais frequentes. A Figura
7 ilustra alguns flavonoides produzidos por espcies de Plumbaginales.
Figura 6. Estruturas bsicas de tipos flavonodicos predominantemente produzidos por

plantas de Plumbaginales.
210
211
Figura 7. Exemplos de flavonoides produzidos por plantas de Plumbaginales.
Os terpenoides, tambm conhecidos como terpenos, compreendem

uma classe qumica diversificada e de ampla distribuio no reino vegetal. So substncias constitudas basicamente por unidades formadoras,
contendo 5 tomos de carbono, chamada de isopreno (Figura 8).
Figura 8. Unidade bsica formadora dos terpenoides (isopreno).

212
Os terpenoides so classificados de acordo com o nmero de unidades isoprnicas, que apresentam:

Hemiterpenos = 5C; monoterpenos = 10C; sesquiterpenos = 15C; diterpenos = 20C; sesterpenos = 25C; triterpenos = 30C; tetraterpenos = 40C
Sua biossntese oriunda da via do acetato/mevalonato, atravs de
unidades isoprnicas ligadas principalmente de uma maneira especfica
conhecida como cabea-cauda. Os triterpenos apresentam como precursor o esqualeno, um hidrocarboneto com 30 tomos de carbono que
formado a partir da unio cauda-cauda de dois grupos trans-farnesila.
Plumbaginales apresenta-se caracterizada pela presena de triterpenoides, com pequena variabilidade estrutural. Foram isolados -amirina e amirina de Plumbago auriculata (HILAL et al., 1998) e lupeol, -amirina,
-amirina e taraxasterol de Plumbago zeylanica (DINDA e SAHA, 1990). A
Figura 9 ilustra alguns terpenoides descritos para Plumbaginales.
Figura 9. Exemplos de triterpenos isolados de espcies de Plumbaginales.
Os esteroides so caracterizados por uma estrutura bsica que consiste na presena de 4 anis com ausncia de metilas nos carbonos 4 e 14,
alm de uma cadeia lateral em C7 (Figura 10). Em Plumbaginales podem
ser encontrados os tipos mais comuns, normalmente apresentando-se em
misturas. So exemplos de esteroides de Plumbaginales: sitosterol, estigmasterol, campesterol e sitosterol glicosilado (PAIVA, 2003) (Figura 11).
213
Figura 10. Estrutura bsica de um esteroide.
Figura 11. Principais esteroides isolados de espcies de Plumbaginales.
Anlise Quimiossistemtica
Do ponto de vista qumico, a ordem Plumbaginales apresenta como
marcadores quimiossistemticos os flavonoides e as naftoquinonas. Essas
classes de substncias so assim eleitas devido sua representatividade
e diversidade estrutural. A qumica dessa ordem revela a produo de
metabolitos especiais, tanto da via biossinttica do chiquimato quanto
da via do acetato. A Tabela 2 mostra o nmero de ocorrncia das diversas classes qumicas em gneros de Plumbaginales, enquanto a Figura
12 demonstra a distribuio das classes qumicas produzidas por espcies de Plumbaginales.
214
Tabela 2.
Nmero de ocorrncia das substncias produzidas por espcies de
Plumbaginales.
Gneros
Acantholimon
Aegialitis
Armeria
Ceratostigma
Dyerophytum
Goniolimon
Limonium
Plumbagella
Plumbago
Psylliostachys
Flavonoides Naftoquinonas
3
4
53
20
5
4
39
4
63
2
Terpenoides
Esteroides
1
11
10
1
1
37
Outros
13
Figura 12. Distribuio das classes qumicas em Plumbaginales.
Com relao aos ndices morfolgicos da ordem Plumbaginales, foi conferido um ndice de Sporne (IS) de 60. J o ndice de Herbacidade (IH)
atribudo para Plumbaginales foi de 62.5, valor intermedirio que caracteriza a predominncia de arbustos sobre ervas.
As naftoquinonas produzidas por Plumbaginales podem se apresentar
sob a forma de monmeros, dmeros ou trmeros, geralmente metiladas
no anel quinnico. Em Plumbaginales, essa classe metablica apresenta
um alto grau de oxidao (AEo -0.198). A Figura 13 demonstra a distribuio de formas quinnicas em Plumbaginales.
215
Figura 13. Distribuio de formas

quinnicas em Plumbaginales.
At o momento no existem registros na literatura para a presena de

naftoquinonas em espcies de Limonium e Armeria. Essa classe qumica,
entretanto, bem representada em Plumbago (Figura 14), e a naftoquinona plumbagina (2-metil-5-hidroxi-1,4-naftoquinona) a substncia
que mais apresenta estudos, j tendo sido isolada de vrias espcies e
com vrias atividades biolgicas descritas, como leishmanicida (CHANBACAB & PEA-RODRIGUEZ, 2001), tripanossomicida (SPLVEDABOZZA & CASSELS, 1996), antimalrico (SURAVERATUM et al., 2000),
antitumoral (KAVIMANI et al., 1996), bactericida (DURGA et al., 1990),
sendo tambm efetiva contra insetos (KUBO et al., 1980). A Tabela 3
mostra a distribuio de naftoquinonas em espcies de Plumbaginales.
Os flavonoides constituem um grupo de substncias de relevncia em
Plumbaginales, sendo os flavonis os tipos flavonodicos de maior representatividade (Figura 15). Observam-se com frequncia flavonoides
triidroxilados no anel B, alm do predomnio de flavonis sobre flavonas (Figura 16), fatores que conferem primitividade ordem como um
todo. Por outro lado, essas substncias raramente apresentam transformao do anel A, apresentando, portanto, o padro bsico de substituio nas posies 5, 7, 3, 4.
Figura 14. Distribuio de
naftoquinonas nos gneros de
Plumbaginales.
216
Tabela 3.
Ocorrncia de naftoquinonas em espcies de Plumbaginales.
Espcies
Substncias
Ceratostigma minus
Plumbagina, isoshinanolona,
epi-isoshinanolona, plumbasdeo A,
plumbasdeo B, plumbasdeo C
Ceratostigma willmotianum
Plumbagina, isoshinanolona,
epi-isoshinanolona
Ceratostigma plumbaginoides,
Plumbagina
Dyerophytum africanum, Plumbagella

micrantha, Plumbago auriculata
(= P. capensis), P. coerulea,
P. europaea, P. pearsonii
(= P. suffruticosa), P. pulchella
Plumbago indica (= P. rosea)
Plumbagina, 2-metilnaftazarina,
zeylanona, roseanona, droserona,
elliptinona, epi-isoshinanolona,
isoshinanolona, 6-hidroxiplumbagina,
2,3-epoxiplumbagina, 3-O-3bidroserona
Plumbago scandens
Plumbagina, epi-isoshinanolona,
isoshinanolona, zeylanona
Plumbago zeylanica
Plumbagina, 2-metilnaftazarina,
(= P. viscosa)
plumbazeylanona, 1,2,(3)-tetraidro-3,3bisplumbagina, zeylanona, 3,3bisplumbagina, chitranona, 3cloroplumbagina, droserona, elliptinona,

isoshinanolona, isozeylanona,
isoshinanolona monometil ter,
isoshinanolona dibenzoato, isoshinano
lona diacetato, maritinona, diidrostero
na, metilen-3,3-bisplumbagina
217
Figura 15.
Distribuio de tipos
flavonodicos em
Plumbaginales.
Figura 16. Relao flavona/flavonol em Plumbaginales.
Os flavonoides da ordem Plumbaginales so caracterizados por uma

alta ocorrncia de hidroxilas livres, o que foi indicado pelo baixo valor
calculado para o parmetro de avano evolutivo referente proteo de
hidroxilas flavonodicas (AEPT = 0,2). Entretanto, foi verificada a presena de ambos os mecanismos de proteo, sendo o de glicosilao o
mais frequente. Anlise da proteo de hidroxilas flavonodicas observou que cerca de 53% so protegidas: 26% por glicosilao, 13% por
metilao e 14% por proteo dupla (Figura 17). Esse fato sugere certa
primitividade, uma vez que a proteo por glicosilao requer maior gasto energtico. A proteo por metilao , portanto, um processo mais
avanado de proteo fenlica. marcante a substituio da proteo
por glicosilao pela proteo por metilao, fato demonstrado pela alta
218
Figura 17. Mecanismos de proteo de hidroxilas flavonodicas em Plumbaginales.
porcentagem de proteo dupla, sugerindo que, apesar de primitiva, essa ordem pode se encontrar em uma fase de transio.
Anlise dos dados qumicos referentes aos gneros de Plumbaginales
evidenciou algumas peculiaridades que justificam a diviso em duas famlias. No foi verificada a presena de naftoquinonas nos gneros
Limonium e Armeria. Alm disso, no foram encontradas referncias sobre a presena de leucoantocianidinas e triterpenos em Limonium, no
significando necessariamente que essas substncias no sejam produzidas por essas plantas. No se pode relacionar diretamente a falta de informaes com o fator presena ou ausncia de determinada classe metablica, uma vez que os estudos quimiossistemticos so baseados a
partir de dados de literatura. A Tabela 4 demonstra os dados da produo metablica de Limonium e Armeria descritos na literatura.
Anlise da composio metablica de Plumbaginales em comparao
com outras ordens, como Polygonales, Caryophyllales e Primulales, alm
das ordens Euphorbiales, Malvales, Thymelaeales, Rhamnales, Urticales,
Elaeagnales, Dilleniales e Paeoniales, revelou dados que podem sugerir,
em funo da produo metablica, o melhor posicionamento sistemtico de Plumbaginales (Figura 2).
A Tabela 5 mostra a composio micromolecular de Plumbaginales em
comparao com Polygonales e Caryophyllales. Essas duas ltimas ordens no produzem naftoquinonas; entretanto, os representantes de
219
Tabela 4. Substncias isoladas de Armeria e Limonium.

Espcie
Substncia isolada
Referncia
Armeria maritima
cido hidroxipipeclico
3,5-di-O-glucosilmalvidina
miricetina, quercetina, kaempferol,
isorhamnetina (todos glicosilados) 1995
kaempferol, apiina, luteolina,
7-O-glicosiluteolina, miricetina, apigenina,
glicosilsitosterol, sitosterol, estigmasterol,
cido glico, cido elgico, metil galato,
etil galato, 3-O-rhamnosilmiricetina, e
3-O-b-D-sorbosilmiricetina0
miricetina, rutina, miricitrina, isorhamnetina,
quercetina
delfinidina, petunidina
cianidol, delfinidol
Fowden, 1958
Harborne, 1967
Lauranson et al.
Limonium axillare
Limonium gmelini
Kandil et al., 2000
Chumbalov & Kil,

1962
Beck et al,. 1962
Chumbalov & Kil,
1962
Beck et al., 1962
Aizenman et al.,
1968
Lin et al., 2000
Limonium latifolia
cianidina, delfinidina
diuretina
Limonium sinense
isodiidrosiringetina, miricetina,
samarangenina B, 3-O-arhamnopiranosilmiricetina, cido grlico, (-)
epigalocatequina, 3-O-arhamnopiranosilquercetina,
N-trans-cafeoiltiramina, N-transferuloiltiramina, 3-O-galoil-(-)
epigalocatequina miricetina, quercetina,
Lin & Chou, 2000
3-O-a-rhamnopiranosilmiricetina, 3-O-bgalactopiranosilmiricetina, 3-O-barabinopiranosilmiricetina, apigenina,
naringenina, 3-O-a-rhamnopiranosilquercetina,
leuteolina, homoeriodictiol, eriodictiol, cido
glico, 3-O-(2-O-p-hidroxibenzoil)-arhamnopiranosilmiricetina
delfinidina
Beck et al., 1962
sitosterol, cido sirngico, 3-OHsu et al., 1985
glucosilsitosterol, 6-b-hidroxiestigmast-4en-3-ona
Limonium sinuatum
Limonium wrightii
220
Tabela 5.
Composio micromolecular de Plumbaginales, Polygonales e
Caryophyllales.
Taxa
Ales
- aceae
Classes Metablicas
Quinonas
Flavonoides
Terpenoides
Esteroides
Naftoquinonas
Metilao no
anel quinnico
Hidroxilas livres
Triidroxilao do anel B
Relao flavona/flavonol
baixa
+
Antraquinonas
+
Proteo por glicosilao
Relao flavona/flavonol
baixa
+
Sesquiterpenos
+
Simples
+
Proteo por glicosilao e
metilao
Anel B sem hidroxilao
Relao flavona/flavonol alta
+
Triterpenos
+
Simples e
complexos
Ecdisterides
PLUMBAGINPlumbagin-
POLYGONPolygon-
CARYOPHYLLCaryophyll-
Simples
221
Polygonales produzem outro tipo quinnico, as antraquinonas. Em

Polygonales frequente a proteo de hidroxilas flavonodicas por glicosilao, o que normalmente ocorre na posio 3. Segundo Soares
(1992), Caryophyllales caracterizada por uma qumica flavonodica pobre, apesar da considervel variedade de tipos estruturais, sendo verificado um alto ndice de proteo de hidroxilas flavonodicas, tanto por
glicosilao quanto por metilao. A triidroxilao no anel B rara tanto
em Polygonales quanto em Caryophyllales. Assim como para Plumbaginales, em Polygonales h predominncia de flavonis sobre flavonas,
ocorrendo exatamente o inverso para Caryophyllales.
Com relao aos terpenoides e esteroides, em Polygonales os sesquiterpenoides so bastante frequentes, enquanto Caryophyllales produz
uma ampla diversidade de tipos terpenodicos, principalmente triterpenoides, sendo representados principalmente por saponinas derivadas do
oleanano (SOARES, 1992). Alm disso, Polygonales sintetiza esteroides
triviais, enquanto Caryophyllales produz, alm de esteroides simples (colestanos), outros com estruturas mais complexas, como o caso dos ecdiesteroides.
A diferena mais importante entre os perfis qumicos apresentados
por Plumbaginales, Polygonales e Caryophyllales , sem dvida, a acentuada explorao da via do chiquimato por Caryophyllales, o que leva
produo de diversas substncias, como alcaloides isoquinolnicos e
betalanas, estas ltimas caractersticas desse grupo vegetal. Exce tuando-se os registros existentes relacionados Amanita muscaria
(Fungi-Agariales), esses pigmentos parecem ser exclusivos de Caryophylliflorae (exceo somente para Molluginaceae e Caryophyllaceae)
(SOARES, 1992). Segundo Dahlgren (1995), Caryophyllanae uma
superordem uniforme e taxonomicamente distinta, e sua relao com
Polygonales e Plumbaginales tem sido marcada pela presena de flavonoides e citocromo c.
Do ponto de vista botnico, Polygonaceae apresenta caracteres florais
que lembram os de Caryophyllaceae. A estrutura anatmica que parece
fornecer maior suporte para essa relao a ocorrncia ocasional de espessamento secundrio anmalo em ambas as famlias.
222
Anlise da composio qumica de 5 das 8 ordens (excetuando-se

Plumbaginales) que, segundo Dahlgren (1980), constituem a superordem Malviflorae, indicou uma grande diversidade metablica (Tabela
6). Euphorbiales constituda por 6 famlias, sendo Euphorbiaceae a
mais representativa. Essa famlia apresenta-se caracterizada quimicamente por terpenoides, sendo os mono- e sesquiterpenos restritos ao gnero
Croton, enquanto os di- e triterpenos so considerados marcadores quimiossistemticos da famlia. H ainda a produo de flavonoides, com a
predominncia de flavonis, alcaloides variados, cumarinas, lignanas e
quinonas. Vale ressaltar que essas ltimas classes metablicas so de
ocorrncia restrita a alguns taxa (Malafaia, 1994). J Thymelaeales apresenta-se formada por uma famlia, Thymelaeaceae, constituda por cerca
de 90 gneros e 500 espcies. Seus representantes produzem uma grande diversidade de tipos cumarnicos, diterpenos e flavonoides, principalmente flavonas, flavanas e bisflavanonas. Elaeagnales tambm formada
por uma nica famlia, Elaeagnaceae, que apresenta 3 gneros e cerca de
50 espcies, caracterizadas pela presena de alcaloides indlicos e flavonoides (EVANS, 1989).
Malvales formada por 13 famlias, Elaeocarpaceae, Tiliaceae, Malvaceae, Bombacaceae, Plagiopteraceae, Bixaceae, Cochlospermaceae,
Cistaceae, Sphaerosepalaceae, Sarcolaenaceae, Huaceae, Dipterocarpaceae e Sterculiaceae. A composio qumica das plantas dessas famlias basicamente caracterizada por alcaloides, terpenoides, principalmente sesqui- e triterpenos e flavonoides.
Rhamnales constituda por uma famlia, Rhamnaceae. O metabolismo especial das plantas da ordem resume-se na produo de flavonoides, alcaloides, terpenoides (mono- e triterpenos) e quinonas (antra- e
naftoquinonas).
A ordem Primulales, segundo Dahlgren (1980), constituda por cinco famlias, Myrsinaceae, Primulaceae, Aegicerataceae, Theophrastaceae
e Coridaceae, sendo Primulaceae a mais representativa. Essa famlia apresenta cerca de 20 gneros e 1.000 espcies, distribudas principalmente
nas regies temperadas. Sua composio micromolecular bem representada por triterpenoides e flavonoides. H, entretanto, a produo de
223
saponinas em algumas espcies e de derivados hidroquinnicos. J

Myrsinaceae apresenta-se constituda de benzoquinonas, saponinas, triterpenos e alcaloides (HEGNAUER, 1969).
Tabela 6.
Composio micromolecular de Plumbaginales e demais ordens de
Malviflorae (sensu Dahlgren, 1980).
TAXA
ALES
- aceae
CLASSES METABLICAS
QUINONAS
FLAVONOIDES
TERPENOIDES
ALCALOIDES
Raro
OUTRAS
C LASSES
PLUMBAGINNaftoquinonas
PlumbaginEUPHORB-
Triterpenos
(apenas uma
ocorrncia)
Mono-, sesqui+
di- e triterpenos
+
Naftoquinonas
Cumarinas
Lignanas
Diterpenos
Cucurbitacinas
Cumarinas
Cucurbitacinas
-
Sesqui- e
triterpenos
Cucurbitacinas
Mono- e
EuphorbiTHYMELAEThymelaeELAEAGNElaeagnMALVMalv-
RHAMNNafto- e
antraquinonas
triterpenos
Rhamn-
Levando em considerao a composio micromolecular dos representantes de Primulales, observa-se certa coerncia entre Plumbaginales
e Primulales (Tabela 7), o que tambm foi verificado por Hutchinson,
Benson e Thorne, o que justifica a incluso de Plumbaginaceae em
Primulales. Enquanto afinidades entre Plumbaginales e Primulales pare224
cem cada vez mais improvveis, segundo Giannasi et al. (1992), a possibilidade ainda no foi completamente descartada, como afirmam Thorne
(1981) e Cronquist (1988). As relaes entre Primulales e Plumbaginales
tm como suporte evidncias qumicas (THORNE, 1981), mas essas afinidades foram inicialmente postuladas com base em similaridades florais entre os taxa (PAX, 1897).
Tabela 7.
Composio micromolecular de Plumbaginales e Primulales.
TAXA
ALES
- aceae
CLASSES METABLICAS
QUINONAS
FLAVONOIDES
ALCALOIDES
PLUMBAGIN-
Raro
(uma ocorrncia)
Plumbagin-
Naftoquinonas
+
PRIMUL-
Primul-
Derivados hidroquinnicos
MYRSIN
Myrsin-
Benzoquinonas
225
Concluso
A ordem Plumbaginales, de acordo com o seu metabolismo secundrio, demonstra claramente dentro das Angiospermas maiores afinidades
pelo Bloco Rosifloreano do que com o Bloco Magnoliano. O carter primitivo atribudo a Plumbaginales do ponto de vista qumico apresenta
nuances, sugerindo que a ordem encontra-se em fase de transio. Do
ponto de vista qumico, o posicionamento da superordem Plumbaginanae nas proximidades de Caryophyllanae e Polygonanae, conforme
proposto por Dahlgren (1989), ainda no apresenta sustentao, porm
parece ser bastante interessante a sua incluso junto Primulanae. A permanncia de Plumbaginales em Malvanae, conforme sugerido por Rolf
Dahlgren (1980), parece ser satisfatria, at que a utilizao de novos
parmetros permitam uma classificao mais coerente para a ordem que
justifique a modificao de seu posicionamento.
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229
Captulo IX
Quimiossistemtica Micromolecular e
Tendncias Evolutivas da Superordem
Zingiberiflorae (sensu Dahlgren)
Introduo | Perfil Qumico | Biossntese e Ocorrncia | Aspectos Quimiossistemticos e Tendncias Evolutivas | Concluso
Helena Regina Pinto Lima
Introduo
Dentro do estudo da expresso gnica de organismos, a busca de correlaes entre evoluo de estruturas micromoleculares e evoluo morfolgica mostra-se cada vez mais como uma promissora linha de pesquisa (GOTTLIEB, 1989; GOTTLIEB, 1990; GOTTLIEB et al., 1996). Os
metabolitos especiais so formados a partir do metabolismo primrio
atravs de vias especializadas e apresentam distribuio restrita a alguns
taxa. Esses metabolitos funcionam como sinalizadores e so produzidos
em diferentes compartimentos celulares, de onde so facilmente transportveis. Para Stace (1989), a ocorrncia de representantes de classes
de substncias em um organismo no significa um simples carter, mas a
indicao de preferncia por uma determinada via metablica, o que pode envolver muitas enzimas (e genes). Verpoorte & Maraschin (2001)
citaram que os metabolitos especiais vegetais tm recebido grande ateno dos especialistas em biologia molecular nos ltimos anos, em funo
de sua importncia na agricultura e na medicina. A partir de pesquisas
de engenharia gentica vegetal, tm sido possvel: a combinao de genes relacionados ao metabolismo especial com outros genes promotores, a supresso de genes por DNA antissenso para bloquear catabolis231
mo e vias competitivas, o acrscimo de cpias de um gene presente no

hospedeiro com intuito de aumentar a produo de enzima e a introduo de um segmento de uma via biossinttica em uma planta que j expressa parte dessa via.
A interface do metabolismo dos carboidratos e a biossntese das substncias aromticas mediada pela 7-fosfato de 3-desoxi-D-arabinoeptulose sintase (DAHP sintase), reagindo 4-fosfato de eritrose e fosfoenolpiruvato (PEP). A ativao da fenilalanina amnia-liase por radiaes
eletromagnticas na via do chiquimato levou produo de metabolitos
especiais, que propiciaram a sobrevivncia das plantas na superfcie terrestre (HRAZDINA & WAGNER, 1985; ABREU, 1994; GOTTLIEB et
al., 1996). A progressiva ocupao da terra pelos organismos vivos data
de aproximadamente quatrocentos a quinhentos milhes de anos, entre
os perodos Siluriano e Devoniano Inferior (EDWARDS & SELDEN,
1992; BORIN, 1993; GOTTLIEB et al., 1996; OLIVEIRA, 1996). Houve
uma progresso evolutiva na qual os vegetais desenvolveram sistemas
radiculares, cutina, e sintetizaram os flavonoides, que absorveram radiao ultravioleta e agiram como filtros de luz (Mc CLURE, 1986; LOWRY et al., 1980; SWAIN & COOPER-DRIVER, 1981). A origem e evoluo das plantas terrestres, segundo Kubitzki (1987), dependeram
totalmente do metabolismo dos arilpropanoides. A desaminao da fenilalanina e da tirosina catalisada pelas enzimas fenilalanina amnia-liase
(PAL) e tirosina amnia-liase (TAL), respectivamente, resultou na formao de unidades monomricas aromticas precursoras da lignina, e
de outras substncias derivadas do cido cinmico (ABREU, 1994; SAKUTA, 2000).
Os metabolitos especiais tm sido considerados uma ferramenta para
o estabelecimento de propostas evolutivas para diversos grupos botnicos (SAMPAIO-SANTOS et al., 1995; FIGUEIREDO et al.,1995; DAN et
al., 1995; MENEZES et al., 1995; SOARES, 1996). Os estudos morfolgicos, anatmicos, citolgicos, qumicos e moleculares, sobre a superordem Zingiberiflorae tm contribudo para o estabelecimento da filogenia
(DAHLGREN & CLIFFORD, 1982; TOMLINSON, 1962; RAGHAVAM
& VENKATASUBBAN, 1943; MERH et al., 1986; KRESS, 1995; PU232
GIALLI, 1998). O levantamento de dados qumicos para os txons permitiu definir os flavonoides e terpenoides como importantes marcadores quimiossistemticos (HARBORNE et al., 1975; PUGIALLI, 1991;
PUGIALLI et al., 1993).
Neste captulo ser avaliada a expresso evolutiva do metabolismo
especial em espcies de Zingiberiflorae atravs da anlise de gradientes
qumicos para os marcadores taxonmicos micromoleculares.
Perfil Qumico
Os flavonoides tm se mostrado bons marcadores em nveis de famlia e tribo para a superordem Zingiberiflorae (Figura 1). As famlias
Strelitziaceae, Musaceae e Heliconiaceae produzem geralmente flavonis
e as demais, entretanto, apresentam maior variedade estrutural flavonodica, como em Zingiberaceae, que produz flavonis, flavonas, diidroflavonas e diidroflavonis, e Costaceae e Marantaceae, com flavonas C- e
O- glicosiladas (PUGIALLI et al., 1991; PUGIALLI et al., 1994).
Em Zingiberaceae, esses tipos flavonodicos caracterizam-se por apresentar grupos hidroxila e metoxila nas posies 4; 3,4 e 3,4,5, respectivamente, ou ausncia total de substituintes no anel B. Algumas outras classes
de substncias derivadas da via do cido chiqumico tambm merecem destaque nessa famlia (Figura 1), entre as quais destacam-se os arilpropanoides C6C3, um dmero alfableno C6C4 e as alfa-pironas, todas encontradas
em Alpinia (DE BERNARDI et al., 1976; CHAU, 1975; MORI et al., 1978).
A classe dos diarilheptanoides (2 C6C3 + C1) tem sido encontrada nos rizomas de Alpinia, Zingiber e Curcuma, e os arilalcanoides somente no ltimo gnero (ITOKAWA et al., 1981a; ITOKAWA et al., 1981b; ITOKAWA et
al., 1985; UERHARA et al., 1987; KUROYANAGI & NATORI, 1970; RAVINDRANATH & SATYANAYANA, 1980; CHEN et al., 1983).
As substncias derivadas da via metablica acetato/mevalonato, ocorrentes em Zingiberiflorae, incluem: monoterpenoides, sesquiterpenoides
e diterpenoides (tipo labdano e estrobano) em Zingiberaceae; triterpenoides e esteroides em Musaceae e Costaceae (PUGIALLI, 1991).
Os triterpenoides de Costaceae assemelham-se aos de Musaceae, como,
por exemplo, o cicloartenol (PUGIALLI et al., 1995), e outros apenas ca233
ractersticos de Costus speciosus (31-nor-cicloartenona. cicloartanol e cicloaudenol). Sapogeninas do tipo costugenina e diosgenina foram isoladas de
poucas espcies de Costus (DASGUPTA & PANDEY, 1970; TSCHESCHE
& PANDEY, 1978; GUPTA et al., 1981; SINGH et al., 1980).
Figura 1. Classes de metabolitos especiais da superordem Zingiberiflorae.
Biossntese e Ocorrncia
Os flavonoides so metabolitos de ampla distribuio no Reino
Vegetal (IWASHINA, 2000; YOSHITAMA, 2000). A biossntese dessas
substncias foi estabelecida baseando-se em estudos quimiogenticos,
com precursores marcados. Os estudos mostraram que a sua formao
decorre de uma via biossinttica mista, a partir de precursores provenientes da via do acetato e de arilpropanoides derivados da via do cido
chiqumico (Figura 2). A condensao de trs molculas de malonilCoA
com 4-cumaroilCoA, mediada pela chalcona sintase (CHS), d origem a
uma chalcona (HARBORNE, 1988; STAFFORD, 1990; DOONER &
ROBBINS, 1991). A sua estrutura bsica consiste de dois anis aromticos conectados por trs tomos de carbono (Figura 2). A reao de
acetilCoA e CO2 forma malonilCoA sob ao da acetilCoA carboxilase,
em presena de ATP e Mg2+. A condensao de trs unidades de malonilCoA origina por ciclizao o anel A dos flavonoides. A PAL catalisa
234
a formao do cido trans-cinmico a partir de L-fenilalanina. A converso do cido cinmico ao cido 4-hidroxicinmico (cido p-cumrico)
foi primeiramente descrito por Nair & Vining (apud HARBORNE et al.,
1975) nos estudos com extratos de folhas de espinafre. A enzima cido
cinmico-4-hidroxilase (CA4H) dependente do citocromo P450, e os
genes codificadores dessa enzima foram isolados e sequenciados em
Populus tremuloides Michaux, P. kitakamiensis e Catharanthus roseus (L.) G.
Don f. (DEWIK, 1998). p-Cumarato:CoA ligase foi inicialmente isolada
da cultura de clulas em suspenso de Petroselinum crispum (Miller) A.
W. Hill (HAHLBROCK & GRISENBACH apud EBEL & HAHLBROCK,
1977). Essas duas isoenzimas tambm foram encontradas em culturas de
clulas de soja (Glycine max (L.) Merr.), durante um perodo curto do
seu ciclo de vida (HAHLBROCK et al., 1971; HAHLBROCK & KUHLEN apud HARBORNE et al., 1975; HAHLBROCK & GRISEBACH,
1979). A sntese de p-cumaroilCoA mediada por essas isoenzimas depende de ATP e Mg2+. O anel B dos flavonoides e mais os trs tomos
de carbono originam-se desses precursores arilpropanidicos. Nas flores
escarlates de Verbena hybrida Groenl. & Ruempler a chalcona sintase
(CHS) usa como substrato (in vivo), 4-cumaroilCoA e cafeoilCoA; porm, nesse rgo, h uma perda de atividade da enzima 3-hidroxilase
(HARBORNE, 1988). Stafford (1990) citou tambm a possibilidade de
utilizao pela CHS de outros substratos, como o cafeoilCoA e o
feruloilCoA. Em Petunia sp., Ipomoea spp, Trifolium subterraneum L.,
Pueraria lobata (Willd.) Ohwi, Glycine max (L.) Merr. e Solanum tuberosum L. foram caracterizados genes mtiplos para chalcona sintase (HARBORNE, 1988; DEWIK, 1998). Existem casos nos quais apenas um gene encontra-se envolvido com a sntese dessa enzima, como Oryza sativa
L.. Stafford (1990) relacionou alguns genes controladores dessa isoenzima em Matthiola (f), Antirrhinum (niv), Zea mays L. (c2), Petunia,
Phaseolus, Dianthus (i) e Callistephus (ch). A sequncia de cidos aminados da isoenzima foi deduzida em Matthiola incana (L.) R. Br. via clone
de cDNA, e apresenta 82% de homologia com a CHS de outras plantas
(DEWIK, 1992). A caracterizao dos elementos cis e fatores trans envolvidos na expresso CHS possibilitou o delineamento do estgio ter235
minal das vias de transduo sinalizadoras, destacando sua induo por

estmulos ambientais (SAKUTA, 2000).
Na etapa seguinte, ocorre uma isomerizao da chalcona em (2S)-flavanona, catalisada pela chalcona isomerase (chalcona-flavanona isomerase-CHI). A flavanona hidroxilada na posio 3 pela flavanona-3-hidroxilase (F3H), que uma dioxigenase dependente de 2-oxoglutarato
e requer cofatores como oxignio, Fe2+ e ascorbato. Dewik (1998) citou que estudos recentes detectaram os genes codificadores de F3H em
Arabidopsis thaliana (L.) Heynh., Bromheadia finlaysoniana Rchb. f., Zea
mays L., Medicago sativa L. e Dianthus caryophyllus L. Stafford (1990) citou que, em Antirrhinium, enquanto o gene eos controla a etapa de ao
da 3-hidroxilase, o gene inc orienta a hidroxilao para a posio 3. A
colorao marfim das plantas resultante da produo de flavanonas,
flavonas e algumas auronas sob ao dos genes inc/inc, Eos/Eos.
Nas clulas dos vegetais superiores h dois tipos de reaes da oxigenase, completamente independentes, que catalisam a sntese da flavona e usam os mesmos substratos. A dioxigenase flavona sintase I (FNS
I), que parece estar restrita a famlia Apiaceae, necessita de 2-oxoglutarato e Fe2+ mais solvel. Por outro lado, a maioria dos vegetais superiores e inferiores tem a formao da flavona catalisada pela monoxigenase
citocromo P450, flavona sintase II (FNS II), que necessita de um substrato reduzido (NADPH) como doador de eltrons e do oxignio molecular. Ambas as enzimas nunca ocorrem lado a lado nos mesmos organismos (MARTENS & MITHFER, 2005).
A converso de 3-hidroxiflavanonas (diidroflavonis) a flavonis via
flavonol sintase tambm exige a presena de cofatores como O2, 2-oxoglutarato, Fe2+ e ascorbato. Segundo Dewik (1998), a diidroflavonol-4redutase (DFR) dependente da NADPH, convertendo diidroflavonol a
3,4- diidroxiflavana (leucoantocianidina). As proantocianidinas (taninos
condensados) so produzidas pela condensao de unidades de 3-hidroxiflavana (catequina) com 3,4- diidroxiflavana (STAFFORD, 1990).
Skadhauge et al. (1997) estudaram a atividade da leucoantocianidina redutase (LCR) em folhas, flores e sementes de cinco espcies de leguminosas, relacionando essa enzima com a formao de proantocianidinas
236
(PAs). Os autores explicaram a ao da enzima LCR sobre um prottipo

(procianidina B-3), formado por reduo de diidroxiflavonol, originando a (+)-catequina. A condensao da catequina com a leucocianidina
mediada pela enzima de condensao (CON). As PAs foram encontradas nas sementes de Hedysarum sulfurescens, Lotus japonicus (Regel) K.
Larsen, Lotus uliginosus Hoffman, Medicago sativa L.e Robinia pseudoacacia L.. Nas flores, as PAs foram sintetizadas nas clulas de parnquima,
com exceo de H. sulfurescens, enquanto as antocianinas estavam localizadas nas clulas epidrmicas.
Styles & Ceska (1977) estudaram o controle gentico da sntese dos
flavonoides em milho abrangendo diversas partes da planta. Os autores
destacaram a importncia da utilizao de fentipos derivados da biossntese de metabolitos especiais em tais estudos, porque h um amplo
intervalo de variaes hereditrias que tem pequeno ou nenhum efeito
no crescimento e desenvolvimento do organismo. Os resultados mostraram 25 genes diferentes responsveis pela sntese de flavonoides. A ao
funcional e reguladora desses genes varia em termos de substncias, suas
concentraes e especificidade de tecidos em diferentes rgos. Os loci
R e B aparecem funcionalmente duplicados, controlando a produo e a
concentrao das antocianinas. Um terceiro locus P controla a produo
de flobafenos (substncias fenlicas) ocorrentes na espiga e no pericarpo do milho. Stafford (1990) citou que a colorao rosa das flores de
espcies selvagens de Antirrhinum (Scrophulariaceae) resultante da
produo de antocianinas e flavonis controlados pelo seguinte gentipo Inc/Inc e eos/eos. A autora relacionou outros estudos envolvendo a
biossntese das antocianinas, como nas flores de Callistephus (Asteraceae), o gene Ch controlando a produo de chalcona sintase e os genes
F e G a 3-hidroxi-4- flavanona redutase. Em Glycine max (L.) Merr.
(Leguminosae), o alelo T responsvel pela sntese de 3-glucosilcianidina, que promove uma pigmentao preta nos tricomas que recobrem
as sementes. Esse alelo j havia sido caracterizado como responsvel pelo controle da hidroxilao de kaempferol e de quercetina nas folhas.
Nas flores de Matthiola incana (L.) R. Br. (Cruciferae), o gene e parece
regular a converso de 3-hidroxiflavanona ao seu respectivo flavan-3,4237
Figura 2. Via biossinttica dos flavonoides.

238
diol. Seis loci foram identificados como controladores dos padres de

colorao das flores em Pisum sativum L., sendo os principais A, B, Cr,
Am, Ar e Ce. Estudo com cultura de clulas de cenoura em suspenso revelou que somente o gene gDcPAL3 responsvel pela induo da sntese de antocianina pela aplicao de 2,4-D (OZEKI et al., 2000).
Hradzdina et al. (1978) estudaram a localizao de enzimas em compartimentos celulares nas ptalas de Hippeastrum e Tulipa, assim como
nas folhas da ltima. Os resultados mostraram que as enzimas envolvidas nos trs estdios da sntese dos flavonoides seriam inicialmente flavanona sintase, seguida de chalcona-flavanona isomerase e, finalmente,
de UDP-glicose: antocianidina-3-O- glucosiltransferase. A biossntese
das trs enzimas estava associada ao citossol e no ao vacolo. Os dados
reforaram a hiptese de ter esse compartimento o pH timo (7 ou acima) para a produo de enzimas envolvidas com a biossntese de flavonoides. Hrazdina et al. (1980) isolaram cloroplastos intactos de Pisum
sativum L. cv Mid freezer, Phaseolus vulgaris cv Early Gallatin, Brassica
oleracea cv Red Danish e Spinacia oleracea cv Bloomsdale. As enzimas flavanona sintase, UDPG: flavonoide glucosiltransferase, S-adenosilmetionina (SAM): cido cafico metiltransferase e SAM: quercetina metiltransferase mostraram alta atividade na frao sobrenadante do homogeneizado
nas quatro plantas. Ao contrrio, nas preparaes feitas com o cloroplasto, tanto o estroma quanto as fraes de membrana estavam isentas de
atividade. Wagner & Hrazdina (1984) fizeram anlises bioqumicas em
ptalas de Hippeastrum e levantaram a possibilidade de haver uma associao entre o retculo endoplasmtico e o cloroplasto, in vivo, servindo
de stios para o metabolismo dos arilpropanoides e flavonoides. Hrazdina & Wagner (1985) reforaram a hiptese de que um complexo multienzimtico situado na membrana do retculo endoplasmtico estaria
associado com a sntese de metabolito especial citado no trabalho anterior. A PAL e uma glicosiltransferase se localizariam no lume do retculo
e a cinamato-4-hidroxilase permaneceria embebida na membrana. Os estudos ultraestruturais no hipoctilo e folhas de Brassica (SMALL & PECKET, 1982) reforaram a ocorrncia de antocianoplastos como compartimento intracelular que contm as ltimas enzimas da biossntese das
239
antocianinas. Essas substncias ficariam separadas do ambiente cido do

suco vacuolar. Harborne (1988) tambm citou que as antocianinas estariam localizadas no vacolo celular das clulas epidrmicas, intensificando a colorao da flor. Em alguns casos, no entanto, as antocianinas foram encontradas no mesofilo como em espcies de Liliaceae. Em
Fagopyrum, Brassica e Pisum foi detectada chalcona sintase nas clulas
iniciais do meristema apical; em seguida, as clulas epidrmicas formadas apresentaram antocianinas (ZOBEL & HRAZDINA, 1992). Nas folhas de algumas espcies de cereais, como Avena sativa L., Hordeum vulgare L. e Secale cereale L., ocorriam flavonas glicosiladas na epiderme;
porm, outras flavonas e flavonis glicosilados ficavam restritos ao mesofilo (HARBORNE & WILLIAMS, 1995). Rutina (flavonol glicosilado), segundo Harborne (1988), era produzida em tricomas foliares de
algumas espcies de tomate. Schmid & Amrhein (1995) confirmaram
que os plastdeos nos vegetais superiores so os compartimentos que
contm enzimas da via do chiquimato, baseados no isolamento e caracterizao de cDNA e genes codificadores. Os resultados conduzem a especulao de que esses metabolitos especiais seriam sintetizados, pelo
menos em parte, no citoplasma e transportados para o vacolo. Alguns
flavonoides podem ser depositados na superfcie foliar; essas substncias lipoflicas normalmente so flavonas e flavonis O-metilados (HARBORNE & WILLIAMS, 1995).
A qumica lignodica derivada da via biossinttica do chiquimato teve
provavelmente seu clmax nas plantas lenhosas primitivas. Posteriormente, houve um acrscimo gradual da via do acetato/mevalonato (policetdica e terpenodica), e da para a frente os dois caminhos evolutivos
foram seguidos de alternncia (GOTTLIEB et al., 1996). A tendncia
evolutiva das plantas florferas segue uma reduo e especializao dos
rgos. Essas modificaes morfolgicas so acompanhadas por variaes qumicas, com encurtamento progressivo da via do chiquimato e a
maior utilizao da via do acetato-mevalonato (Figura 3). Nas plantas
herbceas h predomnio dessa ltima via e intensificao nos processos
oxidativos, levando a uma maior diversificao qumica.
240
Figura 3. Esquema biossinttico de formao do metabolismo especial (GOTTLIEB et al.,

1996).
A via para biossntese dos terpenoides inicia-se com a condensao

de trs molculas de acetilCoA para formar hidroximetilglutarilCoA, que
reduzido a cido mevalnico em presena de hidroximetilglutarilCoA
redutase. Fosforilaes e descarboxilaes subsequentes, com a eliminao da funo oxigenada no carbono 3, fornecem como produto o difosfato de isopentenila e, por isomerizao, forma o difosfato de dimetilalila. A ao de vrias feniltransferases promove a condensao das
unidades de difosfato de isopentenila originando tijolos construtores
dos terpenoides, como difosfato de geranila e difosfato de farnesila
(CROTEAU, 1992; Mc GARVEY & CROUTEAU, 1995). Esses deriva241
dos em C10 e C15 so os precursores imediatos dos monoterpenoides e

sesquiterpenoides, respectivamente (Figura 4).
Os estudos sob a caracterizao dos genes envolvidos com a biossntese dos terpenoide ainda so limitados. Em alguns trabalhos que tratam de leos essenciais foram determinados os genes controladores da
biossntese dos componentes monoterpenodicos (HEFENDEHK &
MURRAY, 1976; LAWRENCE, 1981). Croteau & Gershenzon (1994)
Figura 4. Via biossinttica dos terpenoides.

242
tentaram correlacionar os dados genticos s enzimas envolvidas na biossntese do monoterpenos. Chappell (1995) citou que o sequenciamento
de ciclases relacionadas aos monoterpenos, sesquiterpenos e diterpenos
foi obtido a partir de trs genes clonados por mtodos convencionais
(COLBY et al., 1993). As ciclases catalisam reaes pelo ataque eletroflico de um carboction gerado pela eliminao do grupo substituinte difosfato. Algumas sequncias de cidos aminados de genes foram determinadas (Figura 5), possibilitando a caracterizao de enzimas e os
produtos finais das reaes (CHAPPEL, 1995).
A Figura 5 mostra um esquema do alinhamento da sequncia de cidos aminados correspondendo aos exons ou regies anlogas de algumas enzimas. As barras verticais em negrito correspondem s posies
dos introns dentro dos genes de Nicotiana sp e Ricinus sp. As barras ver-
Figura 5. Representao esquemtica do alinhamento da sequncia de cidos aminados

para algumas enzimas.
243
ticais normais nos genes de Mentha sp e Penicillium sp delimitam os domnios de protenas correspondentes para calcular os escores correspondentes. Os nmeros dentro das caixas indicam o nmero de cidos aminados codificados por um exon (apenas Nicotiana sp e Ricinus sp) ou
regies correspondentes das protenas de Mentha sp e Penicillium sp. As
percentagens referem-se a escores de identidade entre os domnios identificados e H, C e DDXXD referem-se a histidina conservada, cistena e
resduos ricos em aspartato dentro das protenas ciclase da planta
(CHAPPEL, 1995).
Gottlieb & Salatino (1987) descreveram a constituio dos leos
essenciais como misturas de metabolitos especiais, constitudas geralmente por terpenoides (mono- e sesquiterpenos) e/ou lignoides (alile propenilfenis), alm de cumarinas e outras substncias menos
repre sen tativas. Provavelmente, h 3.800 milhes de anos, bactrias
anaerbicas semelhantes s do gnero Clostridium da atualidade j
produziam isoprenoides e fenilalanina. As condies anxicas favoreceram o uso preferencial da via do mevalonato, envolvendo condensaes e produo de terpenoides. A fenilalanina teria permanecido
como metabolito final do caminho do chiquimato, provavelmente em
decorrncia da disponibilidade de amnia no ambiente ou pela falta
de desaminase apropriada.
Apenas com as algas surgiram os leos essenciais formados por mono- e sesquiterpenos (-pineno, limoneno, geraniol e linalol), localizados em idioblastos de Sargassum, Laminaria, Porphira e Digenia. Em
Bryophyta e Pteridophyta esses tipos terpenodicos ocorrem em certos
grupos. Nas samambaias (ordem Filices), os leos so encontrados em
tricomas glandulares (GOTTLIEB & SALATINO, 1987). A produo e a
localizao desses metabolitos em cavidades e canais ocorreram em gimnosperma (Coniferopsida e Cycadopsida). As angiospermas apresentam
uma diversidade em estruturas anatmicas, evoluindo de clulas oleferas, cavidade e canais secretores a tricomas glandulares (SIMES &
SPITZER, 1999; TOWER & ELLIS apud VERPOORTE MARASCHIN,
2001). Apesar de os leos essenciais serem raros entre as monocotiledneas, aparecem em plantas de superordens importantes: Ariflorae (Ara244
liales), Zingiberiflorae (Zingiberaceae), Commeliniflorae (raro em Cyperaceae) e Poales (frequente em Poaceae). Na famlia Zingiberaceae, esses metabolitos ocorrem em clulas oleferas (TOMLINSON, 1956,
1962; 1969; GOTTLIEB & SALATINO, 1987) da epiderme na lmina
foliar, pecolo e bainha. Idioblastos oleferos podem ser tambm observados internamente no clornquima que circunda o aernquima do pecolo e da bainha, e no crtex do rizoma e da raiz. Cutter (1986) citou a
ocorrncia de idioblastos contendo oleorresina no crtex de Zingiber.
Zarate & Yeoman (1996) observaram um aumento na produo de gingerol e shogaol, componentes do leo em cultura de tecidos de Zingiber
officinale Roscoe, nos quais ocorreram diferenciaes morfolgicas.
Aspectos Quimiossistemticos e Tendncias Evolutivas

A ordem Zingiberales considerada um grupo distinto dentro das monocotiledneas com base nos dados morfolgicos e moleculares (CLIFFORD, 1977; DAHLGREN & CLIFFORD, 1982; KRESS, 1990, 1995;
SOLTIS et al., 1997; KRESS et al., 2001). Quimicamente, apresentava
controvrsias com relao ao seu possvel parentesco com as ordens
Commelinales, Liliales e Bromeliales (WILLIAMS & HARBORNE, 1977;
MARTINEZ, 1985). A partir do conhecimento da qumica flavonodica,
Zingiberales foi posicionada entre os blocos Commelinifloreano e
Liliifloreano (DAHLGREN, 1980; DAHLGREN & CLIFFORD, 1982;
PUGIALLI & et al., 1991, PUGIALLI et al. 1994). Os dados micromoleculares tm reforado a separao das oito famlias em dois grupos: grupo I (Strelitziaceae, Musaceae, Heliconiaceae e Lowiaceae) e grupo II
(Zingiberaceae, Costaceae, Marantaceae e Cannaceae).
Poucos estudos fitoqumicos foram realizados com os representantes
das famlias Strelitziaceae e Musaceae, havendo citaes para as duas famlias de flavonis e proantocianinas, e um alcaloide primitivo do tipo
isoquinolnico, somente em Musaceae (PUGIALLI et al., 1994). As antocianidinas foram bastante estudadas por Simmonds (1954) e por
Williams & Harborne (1988), e entre as oito famlias da ordem
Zingiberales, delfinidina foi encontrada somente em Marantaceae,
Musaceae e Strelitziaceae, como, por exemplo, nas ptalas de Strelitzia
245
regina foi encontrada 3-O-rutinosildelfinidina. J nas brcteas de Musa

coccinea Andrews foram identificadas pelargonidina e cianidina, alm de
outras combinaes, como de cianidina e delfinidina (M. laterita E.E.
Cheesman, M. balbisiana Colla e M. velutina H. Wendl. & Drude); delfinidina e cianidina metilada (M. acuminata Colla); e de peonidina e malvinidina (M. ornata Roxb. e M. violascens Ridley). As famlias Musaceae e
Strelitziaceae apresentam inmeros caracteres morfolgicos e qumicos
basais. Judd et al. (2009) referiram Strelitziaceae como possvel grupoirmo do clado que contm Heliconiaceae-Cannaceae-MarantaceaeZingiberaceae-Costaceae, e a famlia Musaceae tida como possvel grupo-irmo da ordem. Os dados morfolgicos e moleculares mostram
tendncias diferentes proposta colocada por Merh et al. (1986) para as
famlias Musaceae, Strelitziaceae e Marantaceae, que as incluiu no mesmo nvel na sua rvore filogentica, baseando-se apenas em dados qumicos. Os dados reunidos na Tabela 1 tambm mostram uma tendncia
diferente da proposta feita pelo autor para as trs famlias.
A famlia Heliconiaceae foi inicialmente desmembrada por Nakai
(1941), que se baseou nos caracteres morfolgicos (orientao das flores), e depois a adio dos caracteres anatmicos por Tomlinson (1962)
ratificou essa categorizao. Apesar de fazer parte do grupo mais basal
de Zingiberales (PUGIALLI, 1991), foram encontrados sinais de incio
de especializao. Estudos sobre morfologia floral (MELLO FILHO,
1972; SANTOS, 1978) apontaram a presena de um verticilo externo formado por um estame mpar abortado e transformado numa pea lamelar, denominado estamindio. Mello Filho (1988), aps analisar diversas
espcies de Heliconia, considerou que a flor na realidade a reunio de
duas flores, uma delas funcional e a outra reduzida e inclusa no interior
do perignio de flor normal. Essa organizao floral denominou-se dianthos. O autor considerou, sob o ponto de vista evolutivo, um carter importante para a individualizao da famlia Heliconiaceae. Posteriormente, Kress (1990), com sua anlise filogentica, estabeleceu uma nova
classificao, tratando as famlias Musaceae, Strelitziaceae e Lowiaceae
como um grupo parafiltico, e a famlia Heliconiaceae foi colocada como
um grupo-irmo de outras quatro famlias denominadas de grupo gen246
gibre (Cannaceae, Marantaceae, Costaceae e Zingiberaceae). Em seguida, Kress (1995) juntou dados moleculares (sequncia de DNA- gene
rbcl) aos dados morfolgicos, reinterando a proposta para famlia
Heliconiaceae como um grupo-irmo. Para Judd et al. (2009), as relaes entre essas famlias ainda no esto bem estabelecidas.
Estudos fitoqumicos realizados em rgos areos e subterrneos de
Heliconia bihai (L.) L., H. latispatha Bentham e H. psittacorum L. f. identificaram flavonoides em todas essas estruturas (WILLIAMS & HARBORNE, 1980; SANABRIA et al., 1998). Pugialli (1998) constatou a presena de 3-O-rutinosilquercetina e 3,3-O-dimetilquercetina nas folhas de
Heliconia richardiana Miq. e H. psittacorum L.f., respectivamente. Esses
primeiros registros de ocorrncias de proteo s hidroxilas livres com
grupos substituintes O-glicosila e O-metila em H. richardiana e H. psittacorum (Tabelas. 1, 3) vm corroborar o posicionamento da famlia nas
proximidades do grupo gengibre, como tratado por Kress (1990,
1995).
Do ponto de vista morfolgico, a famlia Marantaceae apresenta caracteres derivados, como a reduo e diversificao na morfologia floral,
alm da especializao dos vasos (PUGIALLI, 1991)
Quimicamente difere das demais pela frequente ocorrncia de O- e
C-glicosilflavonas e flavonoides sulfatados. Caractersticas dessa famlia
tambm so as antocianidinas e suas agliconas (3-rutinosildelfinidina, 3rutinosilpetunidina e 3-rutinosilmalvidina) encontradas nos diferentes
gneros (WILLIAMS & HARBORNE, 1977; PUGIALLI, 1998).
Registros de 3-O-glucosilmiricetina, 3-O-rutinosilmiricetina e 3-Orutinosilquercetina, em diversas espcies de Calathea e Maranta, mostram a ampla produo de flavonis nessa famlia (WILLIAMS & HARBORNE, 1977; PUGIALLI, 1998). Alguns autores consideram miricetina
um tipo flavonodico basal (HARBORNE, 1972; GORNALL et al., 1979).
Entretanto, em Marantaceae ocorrem outros tipos mais derivados, como
as flavonas apigenina e luteolina (mono e diglicosilada; e sulfatadas), importantes para redefinir o posicionamento da famlia dentro da ordem
(WILLIAMS & HARBORNE, 1977). Ambas as agliconas flavnicas foram identificadas em Ischnosiphon leucophoeus Krn. e em Calathea fati247
mae H. Kenn. & J.M.A. Braga; contudo, somente apigenina foi encontrada em Maranta bicolor Ker Gawl. (PUGIALLI, 1998).
Pugialli (1998) identificou pela primeira vez presena de tricina glicosilada na posio 5 nas folhas de C. fatimae, M. bicolor e I. leucophoeus.
A deteco de tricina estabeleceu um pequeno aumento no parmetro
de avano evolutivo referente metilao (Tabelas 1, 3). Muitos autores
consideram mais evoludas as famlias produtoras de flavonas (especialmente tricina), 6-hidroxiflavonoides e flavonoides sulfatados (WILLIAMS & HARBORNE, 1988; STAFFORD, 1990).
Harborne (1972) e Gornall & Bohm (1978) resumiram as tendncias
evolutivas dos tipos flavonodicos (Tabela 2). A avaliao desses tipos
ocorrentes na famlia Marantaceae d um posicionamento elevado ao txon, do ponto de vista qumico.
Zingiberaceae dentre as oito famlias da ordem Zingiberales aquela
que apresenta maior diversidade qumica. Com relao aos marcadores
quimiossistemticos flavonodicos, nota-se que os tipos estruturais primitivos, como flavonis, vo sendo gradualmente substitudos por flavonas,
diidroflavonas e diidroflavonis. Alm disso, a tendncia da famlia em utilizar a metilao como um mecanismo de proteo das hidroxilas fenlicas determinou a sua posio em um nvel mais evoludo (PUGIALLI,
1993). O gnero Alpinia (tribo Alpineae) mostra claramente essa variao, incluindo a presena de diidroflavona, preferencial proteo de OH
flavonodica por metilao e ausncia de substituintes no anel B. Outras
classes qumicas derivadas da via do cido chiqumico, biossinteticamente
mais simples, tambm ocorrem no gnero, como os arilpropanoides, alfapironas e um dmero do alfableno (PUGIALLI et al., 1991). Dentro da tribo Alpineae h uma grande diversidade nos tipos de inflorescncia, em
Alpinia, terminal com muitas flores na axila de cada brctea e as bractolas tm forma tubular ou de copo. Apesar de Holttum (1950) ter considerado esses caracteres morfolgicos basais, o gnero, do ponto de vista
qumico, mostra uma tendncia evolutiva com proteo s hidroxilas dos
flavonis por metilao e com a ausncia de substituio no anel B.
Nas folhas Renealmia chrysotricha Petersen foram caracterizadas agliconas como quercetina e miricetina (PUGIALLI, 1998). Havia, at en248
to, apenas uma citao de flavonis (WILLIAMS & HARBORNE, 1977)

para espcie, sendo identificadas agliconas como kaempferol e quercetina. Harborne (1972) considerou todos esses flavonis caracteres basais
(Tabela 2). Aliados qumica, alguns caracteres morfolgicos do gnero
Renealmia, como a presena de inflorescncia basal, com uma ou muitas
flores na axila de cada brctea e as bractolas com a forma tubular, contribuem para reiterar o status primitivo.
Foram calculados os ndices de oxidao (IO) de diterpenos, do tipo
labdano e estrobano, que ocorrem em alguns gneros de Zingiberaceae
(PUGIALLI, 1991) e o valor mais elevado encontrado para o IO foi de 1,20 e -1,44, em Hedychium e Alpinia, respectivamente. A partir desses ndices, foram calculados o parmetro de avano evolutivo (AEo) para os
gneros igual a AEo 1,27. ndice elevado como esse s havia sido registrado em grupo de plantas mais evoludas, como Asteridae (AEo 1,26).
Quando se compara o valor encontrado em monocotiledneas (AEo
1,37) com o ndice encontrado nos gneros estudados, pode-se sugerir
um avano evolutivo em relao aos demais txons. Novos estudos fitoqumicos para os demais gneros facilitaro a compreenso do avano evolutivo com relao especializao do esqueleto em Zingiberaceae.
249
Tabela 1.
Tipos de flavonoides e parmetros de avano evolutivo relativos s
famlias de Zingiberiflorae.
Famlias
AEP
Strelitziaceae
Ka Qu
__
__
__
Ci
1,00
Musaceae
Ka Qu og
__
__
__
Pg Ci Pe Dp Pt
0,25
0,20
0,22
0,96
__
0,30
0,20
0,40
0,90
Pg Ci Pe Dp Pt
0,46
0,22
0,49
0,83
om
Heliconiaceae
AEG
AEM AED
Mv og om
Ka Qu om __
__
__
Ch Dch
Om
og
Zingiberaceae Ka Qu Mi __
Ga og om
Fn
Mv og om
Costaceae
Ka Qu
Ap cg
__
__
Ci Dp og
0,30
0,30
0,97
Cannaceae
Ka Qu
__
__
__
Ci
1,00
Marantaceae
Ka Qu Mi Ap Is Vi
__
__
Pg Ci Dp Pt Mv
0,27
0,22
0,30
0,88
Tr og om
Ir Lu Or
og om
cg og su
F= Flavonol; f= flavonas; H= Diidroflavonis; h= Diidroflavonas; A= Antocianinas; AEP= Parmetro de

Avano Evolutivo (Proteo); AEG;= Parmetro de Avano Evolutivo (Glicosilao); AEM= Parmetro de
Avano Evolutivo (Metilao); AED = Parmetro de Avano Evolutivo (Desproteo); Ka=Kaempferol; Qu=
Quercetina; Mi=Miricetina; Tr= Tricina; Ga= Galangina; Ap= Apigenina; Lu= Luteolina; Is= Isovitexina;
Ir= Isorientina; Vi= Vitexina; Or=Orientina; Pg= Pelagornidina; Ci= Cianidina; Pe= Peonidina; Dp=
Delfinidina; Pt= Petunidina; Mv= Malvinidina; Ch= Chalcona; Dch= Diidrochalcona; Fn= Flavonona;
Og= o-glicosila; om= o-metila; cg= c-glicosila; su= sulfatado.
250
Tabela 2.
Caracteres Flavonodicos Indicadores de Tendncias Evolutivas em
Zingiberiflorae.
Caracteres
Primitivos (basais)
Derivados
Antocianinas em flores
cianidina
Proantocianidinas em folhas presente
Flavonis/flavonas em folhas flavonis incluindo miricetina
C-Glicosilao em folhas
Flavanonas
O-Glicosilao
O-Metilao
Substituio no anel B
4/ 34
345
Ausncia
delfinidina / pelargonidina
ausente
kaempferol/quercetina somente
flavona ausente
presente
presente
ausente
ausente
flavona presente
ausente
ausente
presente
presente
presente
ausente
ausente
ausente
ausente
presente
(HARBORNE, 1972); (GORNALL & BOHM, 1978).
Tabela 3.
Quantificao do grau de proteo das hidroxilas flavonodicas encontradas em Heliconiaceae e Marantaceae.
Aglicona
Qu
Qu
Mi
Substituintes nas Posies
3
Orut
OMe
OGlc
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OMe OH
OH OH
rgo-Folha
Espcie (Famlia)
IM
IG
IP
ID
____
____
OH
0
0,40
0
0,20
0
0,17
0,20
0,40
0,17
0,80
0,60
0,83
H. richardiana (HE)
H. psittacorum (HE)
Calathea sp 3 (MA)
C. rufibarba (MA)
Tr
OH
OGli OH
OMe OH
OMe 0,33
0,17
0,50
0,50
C. rotundifolia (MA)
C. fatimae (MA)
M. bicolor (MA)
I. leucophoeus (MA)
HE= Heliconiaceae; MA= Marantaceae; IM= ndice de Metilao; IG= ndice de Glicosilao; IP= ndice
de Proteo; ID= ndice de Desproteo; Qu= Quercetina; Mi=Miricetina; Tr= Tricina; OH= hidroxila;
OGli= O-glicosdeo; OMe= O-metila; Orut= O-rutinosil; OGlc= O- glicosila
251
Concluso
Os estudos realizados sobre polaridade evolutiva em Zingiberiflorae,
baseados nos parmetros de avano evolutivo flavonodico, sugerem um
posicionamento diferenciado do que foi apresentado por Dahlgren em
seu diagrama. Os baixos ndices referentes a glicosilao, metilao e
proteo total, aliados ao elevado ndice de desproteo das hidroxilas
flavonodicas, reiteram o deslocamento da superordem localizada na periferia para o interior do diagrama.
As famlias Zingiberaceae e Marantaceae apresentam maior nmero de
caracteres morfolgicos e qumicos derivados, que reforam o posicionamento diferenciado sob o ponto de vista evolutivo dentro da ordem.
A presena de substncias flavonodicas, com grupos substituintes Oglicosila e O-metila em espcies de Heliconiaceae, indica evoluo progressiva e sugere um posicionamento da famlia prximo s famlias do
grupo gengibre, corroborando os dados moleculares.
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Captulo X
Origem Botnica de mbares Brasileiros
aplicao da Quimiotaxonomia em Estudos
Paleontolgicos
Introduo | A importncia da quimiotaxonomia no estudo do mbar |
Aspectos quimiotaxonmicos na determinao da origem botnica de
mbares Brasileiros | Concluso
Ricardo Pereira
Ismar de Souza Carvalho
Antonio Carlos Sequeira Fernandes
Dbora de Almeida Azevedo
Introduo
O mbar o produto do processo de fossilizao de resinas sintetizadas por vegetais (LANGENHEIM, 1990). Resinas vegetais, por sua
vez, podem ser definidas como misturas de terpenoides volteis e no
volteis e/ou substncias fenlicas que: (i) so usualmente secretados
em estruturas especializadas localizadas tanto internamente quanto na
superfcie da planta, tais como canais, cavidades, tricomas e clulas epidrmicas; e (ii) apresentam significativo potencial em interaes ecolgicas (LANGENHEIM, 2003).
As substncias resinosas so derivadas de carboidratos produzidos
fotossinteticamente, sendo que terpenoides e fenis so biossintetizados
por meio de diferentes rotas metablicas (LANGENHEIM, 2003).
Embora os terpenoides apresentem uma enorme diversidade de estruturas qumicas, eles so unidos por uma origem biossinttica comum que
permite serem agrupados em categorias de acordo com o nmero de uni261
dades isoprenoides que os constituem. A multiplicidade de terpenoides

naturais decorre da variao no modo de condensao das unidades isoprenoides (C5H8), originando mono, sesqui, di, tri, tetra e politerpenos
(LANGENHEIM, 1969). Em termos bioqumicos (Figura 1), o precursor do isopreno o cido mevalnico, derivado do metabolismo do acetato nas plantas. O isopentenil-pirofosfato constitui a unidade estrutural
de todos os terpenoides. A ligao entre o isopentenil-pirofosfato e o dimetilalil-pirofosfato fornece o geranil-pirofosfato, que a substncia de
partida na sntese da maioria dos terpenos produzidos pelas plantas
(LANGENHEIM, 1969; 1990). Mono (C10), sesqui (C15), di (C20) e
politerpenos so o resultado de condensaes do tipo cabea-cauda de
unidades isoprenoides, enquanto triterpenos (C30) e tetraterpenos
(C40) so formados por dimerizaes do tipo cauda-cauda de unidades
C15 e C20 (LANGENHEIM, 1969).
Diversas rotas metablicas esto envolvidas na sntese de constituintes fenlicos nas resinas. A rota do cido chiqumico, por exemplo, fonte de cidos amino-aromticos, como a fenilalanina (Figura 1). Um importante passo na formao de muitos componentes fenlicos nas resinas
a converso enzimtica da fenilalanina a cido cinmico, uma reao
catalisada pela enzima fenilalanina-amnia-liase. O cido cinmico origina ento fenilpropanoides, que podem formar diversas substncias fenlicas pela quebra de ligaes carbono-carbono na cadeia lateral de um
fenil-propanoide (LANGENHEIM, 2003).
As resinas tm seu processo de fossilizao iniciado a partir de reaes de polimerizao, seguidas por processos de maturao quando estas so soterradas. A polimerizao aparentemente rpida, ocorrendo
por meio de reaes via formao de radicais livres que so foto-inicializadas quando a resina recm-exudada pela planta endurece ao ser exposta luz solar e ao ar (CLIFFORD et al., 1997). A resina, originalmente produzida pela rvore e depositada no solo em torno dela, pode ser
posteriormente carreada para um rio nas proximidades e transportada
para o interior de uma bacia de sedimentao. Em alguns casos, fragmentos das rvores que produziram a resina, tais como troncos e galhos,
tambm podem ser transportados, depositando-se no mesmo ambiente.
262
Figura 1. Rota biossinttica para a produo dos terpenoides e substncias fenlicas

presentes nas resinas vegetais. Adaptado de Langenheim (1969; 1990; 2003).
Com o tempo, os sedimentos vo gradualmente soterrando tanto a madeira quanto a resina. Por fim, a resina torna-se mbar e a madeira, lignita
(LANGENHEIM, 2003). O mbar geralmente preservado em sedimentos, como arenitos, folhelhos e lamitos formados em baas ou esturios, em
deltas ou em desembocaduras de rios continentais em zonas costeiras. H
ainda a possibilidade de preservao do mbar em calcrios formados em
ambientes lacustres (MARTILL et al., 2005; PEREIRA et al., 2006).
263
Langenheim (2003) aponta ainda para o fato de que a formao de

um depsito de mbar uma combinao fortuita de diversos fatores,
envolvendo, por exemplo: florestas com rvores que produzam resinas
(tais como conferas); resinas com os requisitos qumicos necessrios para a fossilizao; proximidade da rea-fonte com um ambiente de deposio, onde as resinas possam ser concentradas e acumuladas; e condies de soterramento desprovidas de oxignio, pois este pode deteriorar
as resinas.
Entre as mais antigas evidncias para sntese de resinas citam-se fsseis das famlias Cordaitaceae e Medullosaceae, que juntas constituem a
maior parte das plantas com sementes em florestas tropicais do
Carbonfero. Materiais aparentando ser resinosos, por exemplo, ocorrem
em troncos atribudos a Cordaites. Alm disto, tais troncos mostram tambm canais secretores com provvel armazenamento de resinas (LANGENHEIM, 1990). Por outro lado, no Devoniano Mdio-Superior so
conhecidos traquedeos de progimnospermfitas com a presena de possveis incluses micromtricas de resinas fossilizadas (STUBBLEFIELD
et al., 1985), bem como um registro de mbar na Bacia do Parnaba
(Formao Cabeas) (VIANA et al., 2001). Este registro brasileiro constitui-se no mais antigo do mundo. Resinas fsseis foram relatadas tambm para o Carbonfero Superior da Inglaterra por Van Bergen et al.
(1995), encontradas em associao com petolos de pteridospermas da
famlia Medullosaceae (Myeloxylon). Nos perodos Permiano, Trissico e
Jurssico, as ocorrncias de mbar so escassas.
Embora algumas famlias modernas de conferas tenham surgido entre o Permiano e o Trissico, todas as famlias j estavam presentes a partir do Cretceo (MUSSA, 2004). A intensa produo de resinas em algumas reas aparentemente est relacionada com o aquecimento
climtico ocorrido a partir do Cretceo Inferior (LANGENHEIM, 2003).
Entre os depsitos de mbar desse perodo, destacam-se os da Espanha
(lava, Pas Basco), Oriente Mdio (Israel, Lbano e Jordnia), Estados
Unidos (Plancie Costeira Atlntica, Wyoming, Mississipe e Plancie
Costeira rtica), Canad, Myanmar (antiga Birmnia) e Rssia. Diversas
conferas foram propostas como produtoras dos mbares do Cretceo,
264
sendo que a famlia Araucariaceae a principal fonte sugerida para a

maioria dos registros. Nesse perodo ocorrem ainda mbares originados
pelas famlias Podocarpaceae, Cupressaceae, Pinaceae, entre outras.
Ressalta-se aqui que somente conferas tm sido sugeridas como fonte botnica para os mbares do Cretceo, ainda que as angiospermas j
estivessem presentes no Cretceo Inferior. mbares indiscutivelmente originados de angiospermas somente aparecem no registro geolgico a partir do Cenozoico (Oligo-Mioceno) (LANGENHEIM, 2003). Entre os depsitos de mbar do Cenozoico, destacam-se os da Repblica
Dominicana, Nova Zelndia e regio do mar Bltico (Rssia, Polnia e outros pases). Angiospermas do gnero Hymenaea (Fabaceae) foram apontadas como produtoras dos mbares dominicanos, enquanto parte dos
mbares blticos e da Nova Zelndia foram produzidos por gimnospermas da famlia Araucariaceae (gnero Agathis) (LANGENHEIM, 2003).
No Brasil, o mbar ocorre desde o Devoniano ao Mioceno, estando
distribudo entre diversas bacias sedimentares. As principais ocorrncias
foram datadas como do Cretceo, tendo sido relatadas por Carvalho
(1998), Carvalho et al. (2000), Martill et al. (2005), Pereira (2006) e
Pereira et al. (2006; 2009) para mbares provenientes das bacias do
Amazonas (Formao Alter do Cho), Araripe (Formao Santana,
Membro Crato), Parnaba (Formao Itapecuru) e Recncavo (Formao
Maracangalha). Para informaes mais detalhadas sobre provenincia e
contexto geolgico dos mbares brasileiros, consulte-se a reviso feita
por Pereira et al. (2007).
A importncia da quimiotaxonomia no estudo do mbar

Como complemento aos estudos morfolgicos e anatmicos, a quimiotaxonomia uma ferramenta comum e muito importante em estudos
sistemticos de fsseis vegetais. Certas classes de substncias, como fenis, ligninas e terpenoides, so valiosas para elaborao de propostas
quimiotaxonmicas. A matria orgnica isolada de fsseis vegetais (como impresses carbonizadas de folhas, madeira e ramos, bem como o
mbar) adequada para investigaes quimiotaxonmicas, pois estes podem conter geoterpenoides que permitem associao com molculas pre265
cursoras conhecidas, os chamados bioterpenoides (OTTO & SIMONEIT,

2001; OTTO et al., 2002; 2003; 2005).
Os terpenoides, quando na geosfera, so submetidos a diversas formas de degradao qumica durante processos diagenticos (KILLOPS
& KILLOPS, 1991). Com isso, muitos grupos funcionais so perdidos e
os terpenoides so transformados em derivados aromticos ou saturados. Durante os processos de fossilizao/polimerizao, no entanto, a
resina resiste a muitas dessas modificaes, retendo uma composio
qumica muito prxima da original. Assim, sabendo-se a composio molecular do mbar, possvel estabelecer possveis famlias vegetais produtoras a partir de estudos quimiotaxonmicos. Isso permite que se trace a histria da produo de resinas pelas rvores atravs do tempo
geolgico, determinando sua origem e compreendendo as transformaes geoqumicas que aconteceram durante a diagnese dos terpenoides, que so seus principais constituintes (GRIMALT et al., 1988). A
Figura 2 exemplifica os esqueletos hidrocarbnicos de algumas das principais classes de diterpenoides encontradas no mbar, utilizados em estudos quimiotaxonmicos.
Figura 2. Esqueletos hidrocarbnicos dos principais diterpenoides encontrados no mbar.

266
Diversas tcnicas espectroscpicas so utilizadas na determinao estrutural do mbar, tais como espectroscopia de absoro no infravermelho e ressonncia magntica nuclear de carbono-13 (MARTINEZ-RICHA et al., 2000; TREVISANI et al., 2005). No entanto, essas tcnicas
no permitem o reconhecimento de componentes individuais nos mbares, apresentando, assim, limitaes para elaborao de propostas de classificao quimiotaxonmica. A cromatografia em fase gasosa acoplada
espectrometria de massas (CG-EM); por outro lado, permite a separao e identificao de componentes individuais presentes nas resinas fsseis, possibilitando a elucidao de sua estrutura molecular (OTTO et
al.. 2002).
Estabelecer padres de distribuio de terpenoides em conferas, por
exemplo, uma tarefa muito complexa, uma vez que para alguns grupos
de gimnospermas os dados encontrados na literatura so escassos.
Substncias individuais encontradas no mbar e em associao com fsseis vegetais costumam ser relacionadas a certas classes estruturais, sendo estas agrupadas de acordo com presumveis rotas de sntese bioqumica. O mesmo pode ser dito quanto aos terpenoides presentes em
angiospermas. Detalhes sobre aspectos quimiotaxonmicos dos diversos
grupos de conferas podem ser obtidos na reviso feita por Otto & Wilde
(2001). Neste texto, ser dado destaque aos terpenoides caractersticos
das famlias de gimnospermas: Podocarpaceae, Cupressaceae, Pinaceae e
Araucariaceae, por serem algumas das principais famlias botnicas que
produziram mbar no registro geolgico e por inclurem os possveis
grupos produtores dos mbares encontrados no Brasil.
Aspectos quimiotaxonmicos na determinao da origem

botnica de mbares brasileiros
Vrios estudos envolvendo CG-EM tentaram estabelecer as afinidades
paleobotnicas de mbares de diversos locais do mundo, com diferentes
idades, a partir de suas composies moleculares (MILLS et al., 1984;
GRIMALT et al., 1988; CZECHOWSKI et al., 1996; OTTO & SIMONEIT, 2002; OTTO et al., 2003; BRAY & ANDERSON, 2008). No Brasil,
esses estudos comearam com Carvalho (1998) e Carvalho et al. (2000),
267
analisando mbares das bacias do Parnaba e Recncavo. Posteriormente,

Pereira (2006) e Pereira et al. (2006; 2009) realizaram estudos sobre a
origem botnica e quimiotaxonomia de mbares das bacias do Amazonas, Araripe e Recncavo.
De acordo com esses autores, a composio molecular dos mbares
analisados baseada em:
1. fenis, cidos carboxlicos e cidos graxos;
2. alquis-benzenos, alquis-naftalenos e alquis-hidronaftalenos; e
3. terpenoides, representados por mono, sesqui e diterpenoides.
Fenis, cidos carboxlicos e cidos graxos (Figura 3) foram detectados em mbares brasileiros provenientes das bacias do Amazonas,
Araripe e Recncavo (PEREIRA, 2006; PEREIRA et al., 2009). Substncias como o cido benzoico (1), 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo (2),
cido vanlico (3) e o isoeugenol (4), quando presentes no mbar, so
interpretados como produtos oriundos da degradao da lignina. Essas
substncias, portanto, esto amplamente distribudas nos vegetais superiores, possuindo valor quimiotaxonmico limitado (OTTO & SIMONEIT, 2001). cidos graxos, como os cidos palmtico (5) e esterico
Figura 3. Fenis, cidos carboxlicos e graxos identificados em mbares das bacias do

Amazonas, Araripe e Recncavo por Pereira (2006).
268
(6), quando encontrados em mbar, sugerem uma origem em graxas presentes nas folhas de vegetais superiores, tambm no fornecendo informaes quimiotaxonmicas.
Alquis-benzenos, alquis-naftalenos e alquis-hidronaftalenos (Figura
4) so produtos diagenticos originados de vrias classes de sesquiterpenoides e diterpenoides. Segundo Otto et al. (2002), esses produtos
no podem ser associados a classes de terpenoides especficas, pois a estrutura bsica das molculas que os originaram foi severamente alterada
por oxidao durante a diagnese. So muito comuns, principalmente
nas amostras de mbares mais antigas, como as do Cretceo brasileiro,
por apresentarem alto grau de maturao. Pereira et al. (2009) e Carvalho
(1998) encontraram grande variedade dessas substncias em mbares
cretcicos das bacias do Amazonas, Araripe, Parnaba e Recncavo.
Os monoterpenos so importantes constituintes de resinas produzidas por conferas. No entanto, sendo substncias muito volteis, raramente so preservadas no mbar, no sobrevivendo s transformaes
diagenticas. Quando monoterpenos (Figura 5) como fenchona (25),
cnfora (26), lcool fenchlico (27) e borneol (28) esto presentes na
composio molecular dos mbares, possvel que tenham ficado ocludos na matriz no voltil da resina, que suficientemente estvel e resiste aos processos de degradao (ANDERSON et al., 1992). Dada
sua ampla distribuio entre as gimnospermas, os monoterpenos no so
teis como marcadores quimiotaxonmicos.
Entre as classes de diterpenoides presentes em conferas, destacamse os labdanos, pimaranos e isopimaranos, abietanos regulares e fenlicos, bem como kauranos e filocladanos (SIMONEIT et al., 1986) (Figura
2). Essas classes de diterpenoides apresentam uma distribuio caracterstica de acordo com a famlia analisada (OTTO & WILDE, 2001)
(Tabela 1).
269
Figura 4. Alquis-benzenos, alquis-naftalenos e alquis-hidronaftalenos identificados em

mbares brasileiros por Carvalho (1998) e Pereira (2006).
270
Figura 5. Monoterpenos identificados em mbares brasileiros por Carvalho (1998) e

Pereira (2006).
Tabela 1.
Distribuio de algumas classes de diterpenoides entre famlias de
gimnospermas.
Terpenoides
Pinaceae
Araucariaceae
Podocarpaceae
Cupressaceae
Labdanos
Pimaranos e isopimaranos
Abietanos regulares
Kauranos e filocladanos
Abietanos fenlicos
P
P
P
A
A
P
P
P
P
A
P
P
P
P
P
P
P
P
P
P
(a): Ocorrncia nas famlias: P = Presente; A = Ausente.
No caso dos mbares analisados por Pereira et al. (2009), foram reportados diterpenoides pertencentes s classes do pimarano, isopimarano e labdano, bem como abietanos regulares, kauranos e filocladanos
(Figura 6). Esse perfil qumico indicaria, a princpio, que gimnospermas
das famlias Araucariaceae, Podocarpaceae e Cupressaceae podem ter sido as possveis produtoras das resinas que originaram os mbares. No
entanto, no foram detectados sesquiterpenoides da classe dos cedranos
e cuparanos em nenhuma das amostras. O a-cedreno (46), cupareno (47)
e cido cuparnico (48), por exemplo, so sesquiterpenos restritos famlia Cupressaceae (GRANTHAM & DOUGLAS, 1980) (Figura 7).
Dessa forma, sua ausncia nas amostras pode servir para descartar a famlia Cupressaceae como fonte botnica dos mbares.
271
Figura 6. Diterpenoides identificados em mbares brasileiros por Pereira et al. (2009).
Figura 7. Sesquiterpenos caractersticos para a famlia Cupressaceae, segundo Grantham

& Douglas (1980).
272
Alm disso, na caracterizao da origem botnica do mbar, tambm

so utilizadas informaes provenientes da paleobotnica e palinologia
por meio do registro fossilfero. Plantas fossilizadas e palinomorfas, presentes na mesma camada sedimentar em que os mbares so encontrados, podem ser indicativas de possveis origens para estes. Os sedimentos onde os mbares das bacias do Amazonas, Araripe e Parnaba foram
coletados apresentam gros de plen e folhas fossilizadas associados com
as famlias Araucariaceae e Podocarpaceae, corroborando os resultados
obtidos pela anlise qumica.
Com isso, a partir de dados quimiotaxonmicos e paleobotnicos, pode-se afirmar que as famlias Podocarpaceae ou Araucariaceae esto entre
as possveis produtoras dos mbares encontrados no Brasil reportados por
Pereira et al. (2009). Determinar uma nica famlia como produtora especfica no possvel, uma vez que as nicas evidncias diretas e inequvocas
para determinao de uma fonte botnica, em particular para o mbar, consistem em lenhos fossilizados ou outras partes dos vegetais contendo resinas nos tecidos nas quais estas so sintetizadas (LANGENHEIM, 2003).
4. Concluses
A quimiotaxonomia uma importante ferramenta para estudos botnicos. Aplicada Paleontologia, a quimiotaxonomia em conjunto com a
geoqumica orgnica subsidia os estudos de floras pretritas a partir da
anlise do mbar. A elaborao de propostas quimiotaxonmicas para
mbares brasileiros importante para a reconstruo da histria da produo de resinas pelas gimnospermas em nossas bacias sedimentares.
Considerando que a maior parte das ocorrncias de mbar no Brasil
proveniente do perodo Cretceo, essa importncia torna-se ainda maior
se considerarmos o fato de que registros de resinas fsseis nesse perodo geolgico so raros.
5. Referncias bibliogrficas
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276
Captulo XI
Evoluo da lignina de gimnospermas
Introduo | Oxidao | Metilao | Modelos de complexidade molecular das ligninas | Perfil anatmico das espcies de gimnospermas | Perfil
botnico de gimnospermas | Perodos geolgicos | Lignina de gimnospermas | Teor de lignina, metoxila e ndices de lenhosidade estimados
em nvel de famlia, ordem e classe de gimnospermas | Concluso
Heber dos Santos Abreu
Marcos Antnio Maria
Maria Beatriz de Oliveira Monteiro
Regina Paula Willemen Pereira
Kelly Carla Almeida de Souza
Hulda Rocha e Silva
Fbio de Almeida Abreu
Introduo
No perodo Siluriano (411-439 milhes de anos atrs), as plantas vasculares apresentavam baixo hbito de crescimento e continham em torno de 10-15% de lignina. Essas plantas sobreviveram sob baixas condies de teor de oxignio atmosfrico (17,81%), entretanto, no perodo
Devoniano as plantas vasculares alcanaram at 40% de lignina e decaram na era Mesozica (ROBINSON, 1990). Algumas mudanas fenotpicas, tais como variao anatmica entre plantas lenhosas e a biossntese de biopolmeros da parede celular, ocorreram com melhor eficincia
funcional, em resposta as variveis adversidades do ambiente em cada
perodo geolgico (BOLWELL et al., 2001).
Um dos parmetros para estudo sobre evoluo vegetal tem sido a lignificao. A lignificao um processo bioqumico que sempre esteve
intrinsecamente ligada evoluo dos tecidos vasculares, ocorrendo predominantemente em clulas de quase todos os rgos das plantas, mais
277
abundantemente em caules e razes (RAES et al., 2003). A lignina, alm

de ter contribudo para adaptao das plantas vida terrestre no processo
evolutivo, tambm impermeabilizou a parede celular e habilitou o transporte de gua e solues pelo sistema vascular (SARKANEN & LUDWIG,
1971; LEWIS & SARKANEN, 1998). Martone et al., 2009, recentemente
descobriram a presena de lignina em organismos no vasculares conhecido como Calliarthron cheilosporioides (algas vermelhas). Essa descoberta
coloca em cheque o desenvolvimento especializado da parede celular das
clulas de plantas vasculares que interessantemente diverge mais do que
um bilho de anos atrs em relao s plantas vasculares.
O estudo da evoluo molecular da lignina parte da premissa que essa complexa classe de substncia apresenta caractersticas peculiares, por
ter composio enzimaticamente formada e tambm por ser um biopolmero oxi-dependente, estvel, hidrofbico, fundamentalmente aromtico e
de alta massa molecular, tendo como funo aumentar a estabilidade e a
rigidez do sistema multimolecular da parede celular, que evolutivamente se associa s caractersticas fenotpicas das plantas superiores. Neste
presente captulo, as ligninas de gimnospermas so alvos de discusso.
Nas ltimas dcadas, houve extraordinrios esforos na clonagem de
genes envolvidos na rota biossinttica dos monolignis, procurando, assim, atingir a cintica enzimtica de protenas correspondentes e seus
papis no controle da deposio na parede celular e da composio da
lignina (ANTEROLA et al., 2002; HUMPHREYS & CHAPPLE, 2002;
BOERJAN et al., 2003). Como conseqncia, o caminho biossinttico
dos monolignis tem sido reescrito, embora a rota exata desses precursores seja ainda matria de debate (RAES et al., 2003; WHETTEN et al.,
1998). Com a ajuda de ensaios enzimticos e a produo de plantas
transgnicas, o entendimento dos mecansmos in vivo das enzimas tem
sido de grande valia, entretanto, o papel individual de genes tem sido
mais difcil de alcanar, sendo essa uma limitao que pode ser somente
superada em espcies de plantas como o Arabidopsis. Uma forte expresso de genes na rota biossinttica dos monolignis em caules e possivelmente os cDNAs da lignificao so relativamente representados em
compartimentos da raiz, devido ausncia de outros processos, como a
278
fotossntese, ou como poderia ser concludo da anlise do mutante

(AtC4H::GUS) (NAIR et al., 2002).
A lignificao um dos processos que caracteriza a diferenciao vascular nas plantas (YE, 2002; DONALDSON, 2001). A lignina, componente participativo do final da xilognese, possui papel importante e ao mesmo tempo antagnico com relao s suas propriedades finais desejveis,
sendo necessria para o desenvolvimento saudvel da planta, porm, rejeitada pela indstria de polpa celulsica e de outros setores de produo (PEREIRA, 2003). Na maturidade, os elementos traqueais perdem
seus ncleos e o contedo citoplasmtico desaparece, deixando no interior da clula uma espcie de tubo oco (Lume). As enzimas proteolticas
atuam nas organelas, sendo partes aderidas parede interna, formando a
camada verrugosa (BUCHANAN et al., 2000). Essas clulas podem ser
identificadas pelas suas caractersticas morfolgicas, in vitro, e tambm
pela presena de muitos marcadores bioqumicos. Alm disso, o advento
de microformas do amplo genoma tornar possvel estudar as diferenas
transcries, que so resultantes de perturbaes genticas simples.
Freqentemente, o fentipo pleiotrpico de mutantes pode ser explicado
em nvel molecular (ANTEROLA et al., 2002). Como primeiro passo para estudar o papel de componentes familiares individuais, foi aplicada tecnologia de abordagem por bioinformtica para identificar, em Arabidopsis,
todos os genes componentes de uma linhagem que regulam a biossntese
de monolignis atualmente conhecidos (RAES et al., 2003).
O modelo de formao da lignina na parede celular (polimerizao)
idealizado por Freudenberg (1968) preconizava como um produto do
acoplamento ao acaso entre radicais fenxidos a semelhana dos DHPs
(Polmero por Oxidao Desidrogenativa) sintetizados in vitro (mtodos
contnuo ou descontnuo) (SARKANEN & LUDWIG, 1971). Algumas
dvidas levantadas sobre a existncia de uma possvel contribuio protica na polimerizao da lignina partem da premissa da existncia de
um possvel controle protico (protenas dirigentes) sobre os acoplamentos entre radicais, conforme preconizam Lewis e Sarkanen (1998)
para ligninas. Pesquisas com reguladores de crescimento em mudas de
Eucalyptus spp., como demonstraram Pereira (2005) e Monteiro (2005),
279
pode ser uma linha para futuros estudos relacionando aumento e diminuio do teor da lignina.
A hiptese da participao de protenas na conduo dos acoplamentos entre radicais fenxidos tem sido contestada por vrios autores
(HATFIELD & VERMERRIS, 2001). Os acoplamentos entre radicais fenxidos superiores dimerizao com a participao de protenas dirigentes no so aceitos, em face das propriedades que sustentam a ausncia de atividade tica da lignina, o mecanismo de polimerizao na
formao do bloco polimrico, entre outros fatores. As protenas dirigentes, auxiliando as enzimas, promovem o acoplamento estreoespecfico em lignanas (LEWIS & SARKANEN, 1998). A presena de glicoprotenas (extensinas-RPHpr) na parede celular nas regies de
lignificao abre nova frente de discusso sobre o papel das protenas e
a lignificao. Uma possvel participao destas protenas tem sido influenciada pela existncia de um centro de nucleao constitudo por
diisotirosina, que se caracteriza por uma ponte intermolecular. Isto leva
a crer que existe possivelmente um controle sobre os acoplamentos entre radicais fenxidos. Outras hipteses versam sobre a participao da
celulose ou at mesmo da prpria lignina como colcho matriz, controlando por igual a prpria deposio em camadas na parede celular (LEWIS & SARKANEN, 1998). O entendimento sobre a participao das
protenas dirigentes na formao da lignina necessita de mais base experimental. O nosso grupo vem desenvolvendo pesquisas neste campo
da biossntese da lignina a partir de simulao de ambiente celular. A
Tabela 1 mostra os principais tipos conhecidos de protenas estruturais
e sua localizao na parede celular.
Tabela 1.
Protenas estruturais da parede celular (TAIZ & ZEIGER, 2004).
CLASSES DE PROTENAS
LOCALIZAO CELULAR
HRPG (glicoprotena rica em hidrxiprolina)

PRP (protena rica em prolina)
GRP (protena rica em glicina)
Floema, cmbio, esclereides

Xilema, fibras, crtex
Xilema
280
Oxidao
No compartimento citoplasmtico, o processo respiratrio descreve
ao sobre a formao dos precursores e conseqentemente o consumo
energtico usado durante o processo de lignificao. A reteno, por
exemplo, dos carbonos para a sntese de lignina via fenilalanina inferior a 73,2%; 65,7% e 60,7%, enquanto a via da tirosina a energia fica na
ordem de 81,6%; 74,5% e 67,8%, respectivamente para os lcoois p-cumarlico, coniferlico e sinaplico. Todo este custo metablico envolve a
produo de precursores intermedirios via clivagem da sacarose, formao de ATP e NADPH sobre o custo energtico destinado formao
da lignina. O conceito de energia respiratria no processo de lignificao foi descrito criteriosamente no artigo de Amthor (2003).
Oxidao horizontal
Para melhor entendimento do papel do oxignio na formao da lignina, consideramos dois processos de oxidao: Oxidao horizontal e
vertical. Processos que so elaborados no citoplasma e na parede celular,
respectivamente. O primeiro processo refere-se formao dos precursores da lignina, mediados por sistemas enzimticos (FAL, TAL, 4CL,
CCR, CAD, OMT, F5H) no compartimento citoplasmtico. O segundo
envolve, de acordo com o nosso ponto de vista, um sistema semienzimtico (peroxidase [isoenzimas] e ou lacases entre outras) da parede celular, na medida em que a formao da lignina depende da atuao das
oxidases.
O oxignio ativa a formao de sistemas antioxidantes na parede celular, aumentando os nveis de perxido de hidrognio (H2O2) e de lignina (GROSS, 1977 e 1979; DONALDSON, 2001). A acumulao, composio e arquitetura molecular da lignina em diferentes txons
provavelmente sofreram modificaes ao longo do tempo. A variao do
teor de oxignio na atmosfera desde milhes de anos e o seu papel na
acumulao de lignina em diferentes txons e nos nveis de metilao,
so discutidos mais adiante neste captulo. Nesse contexto, plantas modernas (angiospermas) apresentam-se com moderados nveis de acumulao, composio Guaiacila/Siringila (G/S) e estruturas mais simples.
281
Isso se deve ao processo oxidativo e a um desenvolvimento enzimtico

que levaram formao de ligninas adaptadas s diversidades ambientais durante milhes de anos, com conseqente diminuio de gasto
energtico, menor toxidez e maior atividade antioxidante (GOTTLIEB,
1989; GOTTLIEB et al., 1995).
Na etapa da polimerizao da lignina, o oxignio possivelmente atua
aumentando os nveis de lignificao da clula. A Figura 1 mostra o possvel papel do O2 durante a formao dos precursores no citoplasma e
da lignina na parede celular.
Figura 1. Proposta de oxidao horizontal e vertical durante a formao da lignina.
Metilao
As O-metiltransferases (OMTs) possuem importante papel no processo de destoxificao de fenis na clula vegetal, catalisando a transferncia do grupo metil da metionina para o fenol correspondente. Em gimnospermas, a OMT mede somente reaes sobre fenis diidroxilados. A
atuao das OMTs em plantas pode ser visto segundo o status evolutivo
do sistema enzimtico. O cido cafico, por exemplo, pode ser metilado
a cido ferlico pela 3-O-metiltransferase (C-COMT; EC 2. 1.1.68) ou
metilar o cido 5-hidroxi-ferlico sinapato em alguns exemplos. Sob o
282
ponto de vista da engenharia gentica, a OMT pode ser atenuada proporcionando a formao de ligninas com composies anormais (WHETTEN & SEDEROFF, 1995). A modulao da atividade de COMT (F5H)
sobre os precursores da lignina favorece, por exemplo, em Arabidopsis a
formao de lignina siringlica. A atenuao da atividade da COMT e a
deteco de (CCoAOMT)-CoA/5-hidroxiferuloil-CoA-O-metiltransferase pode ser responsvel pela sntese de cido ferlico. Em Pinus, a OMT
compartilha com a atividade de CCoAOMT durante a metilao (BOUDET, 1998). A formulao de base gentica suficientemente hbil para
expressar enzimas adequadas s presses do ambiente. Isto corrobora
com a ideia que a evoluo enzimtica contribuiu com a composio das
ligninas em diferentes txons botnicos. Ns interpretamos esse fato como descrito na Figura 2.
Em plantas geneticamente modificadas, a OMT (EC 2.1.1.68), por tcnica anti-senso, pode promover a modificao da lignina. Vrios ensaios
de clonagem de DNA para manipulao de OMT tm sido realizados in
vitro e in vivo (SEDEROFF et al., 1994). A manipulao gentica envolvendo a COMT mostra-se como potencial tecnolgico para modificar e
reduzir a composio da lignina (DIXON et al., 1994).
Figura 2. Provvel ciclo de evoluo das OMTs em plantas.

283
As enzimas FAL, C3H, F5H, OMT, 4CL, CCR, C4H e CAD (Tabela 1)
participam da formao dos precursores da lignina dentro do compartimento citoplasmtico. A CAD (EC 1.1.1.195), por exemplo, regula a composio da lignina G:S, cujo polimorfismo sugere que CAD apresenta especificidade diferenciada na comparao da lignina de gimnospermas e
angiospermas. Em Eucalyptus, a CAD2 mRNA foram detectados em tecidos do xilema e folhas e, em outros casos, a CAD afetou a composio
da lignina (PILLONEL et al., 1991; SEDEROFF et al., 1994; HALPIN et
al., 1994; HIGUCHI, 1994; KIM et al., 2003; LAPIERRE et al., 2004).
Em alguns exemplos de seqenciamento de cDNA, a CAD compartilha
com 67% de similaridade em tabaco - esta enzima apresenta mais afinidade por coniferaldedo do que sinapaldedo. Uma possvel multiforma
de CAD pode ser encontrada em vrios vegetais e em diferentes tecidos
(SEDEROFF et al., 1994; KIM et al., 2003; HALPIN et al., 1994; HIGUCHI, 1994; LAPIERRE et al., 2004).
A desativao de outras enzimas podem tambm alterar a formao
da lignina. Para maiores informaes, recomendamos os artigos de reviso: (SEDEROFF et al., 1994; HATFIELD & VERMERRIS, 2001; DONALDSON, 2001). As enzimas do complexo citoplasmtico que so associadas formao dos precursores da lignina apresentam funes
especficas desde a fenilalanina at a formao dos monolignis. A Tabela
2 sintetiza as funes de cada enzima desta seqncia metablica.
284
Tabela 2.
Enzimas que atuam sobre a formao dos precursores da lignina no
citoplasma (MONTEIRO et al., 2004).
SIGLA
ENZIMA
COMPARTIMENTO
FUNO
CELULAR
FAL
Fenilalanina amnia-liase
Citoplasma
Desaminao mediando a
C3H
4-Hidroxicinamato-
Citoplasma
Hidroxilao do cido
Produo da lignina siringila,
formao do cido cinmico.

3-hidroxilase
p-cumrico.
F5H
Ferulato-5-hidroxilase
Citoplasma
OMT
5-Adenosil-metionina:
Citoplasma
responsvel pela 5-hidroxilao.

Enzima bifuncional metilando
cafeato/5-Hidroxiferulato
o cido cafico e o cido
-O-metiltransferase
5-hidroxiferlico, ou os tiosteres
correspondentes.
4CL
Hidroxicinamoil:
Citoplasma
CoA ligase
Catalisa a formao de steres

de CoA dos cidos: p-cmarico,
cafico, ferlico,
5-hidroxiferlico e sinpico.
CCR
Hidroxicinamoil:
Citoplasma
CoA redutase
Catalisa a converso de steres

de cinamoil-CoA para
cinamaldedo sendo a primeira
da parte especfica da
biossntese da lignina.
CAD
Cinamillcool
Citoplasma
desidrogenase
Catalisa o ltimo passo da

biossntese do monolignol, isto
, a reduo de aldedo ao
lcool correspondente.
C4H
Cinamato-4-Hidroxilase
Citoplasma
Converso do cido cinmico a

cido p-cumrico.
Os monolignis (C6C3), lcoois cumarlico, coniferlico e sinaplico

so precursores terminais e majoritrios da lignina (Figura 3); entretanto, em plantas mutantes de Pinus taeda (RALPH, 1997), fenis como o
lcool diidroconiferlico e 2-metoxibenzaldedo, j foram detectados.
Ligninas com esta constituio so denominadas de anormais ou no tra285
dicionais. Neste captulo, tratamos apenas da evoluo molecular da lignina normal de gimnospermas, txon com status evolutivo entre pteridfitas e angiospermas, predominantemente com lignina do tipo
Cumarila/Guaiacila (C/G).
Figura 3. Precursores da lignina e respectivos stios reativos (*).
Oxidao vertical
Parede celular (Formao do Perxido de Hidrognio)
O perxido de hidrognio (H2O2) considerado um potencial agente oxidante capaz de danificar a clula, porm coordenado peroxidase,
ele desencadeia o processo de formao da lignina entre outras substncias correlatas (lignanas). Entretanto, a polimerizao no essencialmente necessita do perxido deste sistema enzimtico. Enzimas como lacase
ou poliamina oxidase podem tambm desencadear a formao da lignina na parede celular (BOERJAN et al., 2003). A sntese do H2O2 ocorre
na parede celular atravs de uma complexa reao com a participao de
NAD(P)H e Mn2+. Sob catlise da enzima malato desidrogenase, o
NADH formado para permitir subseqente formao de H2O2.
Estudos demonstram que H2O2 formado principalmente em clulas
xilemticas e floemticas, com baixa atividade em tecido parenquimatoso. Assim, o malato deve estar predominantemente associado parede
celular de clulas do xilema que sob mecanismo radicalar, dar-se- a sntese de H2O2 pela reduo do superxido O2=. Vrios fenis podem
tambm estimular a formao de H2O2 (GROSS, 1979). O lcool coniferlico, por exemplo, exibe um pronunciado efeito. Vrias evidncias in286
dicam a existncia de duplo mecanismo de oxidao do NADH (GROSS,

1977; 1979).
Peroxidase
So enzimas glicosiladas distribudas em plantas, microrganismos e
animais, existentes nos tecidos com diferentes formas moleculares, reagem a eventos externos como mudanas no fotoperodo, ataque de patgenos, etc. As peroxidases so enzimas glicoproticas globulares, com
massa de aproximadamente 42KDa, e so responsveis pela produo
de radicais fenxidos em vrias situaes. Vrios estudos sobre a ao
da peroxidase-H2O2 na formao de polifenis so descritos na literatura (BARCEL et al., 2004 ). No caso das ligninas, a peroxidase catalisa reaes oxidativas, causando reduo do perxido de hidrognio.
Isoenzimas de peroxidase bsicas so capazes de oxidar unidades moleculares siringlica, que j esto presentes em gimnospermas basais. Isto
uma observao que coaduna com a ideia de que estas enzimas foram
pobremente presente em um ancestral, antes da irradiao das sementes
das plantas. Isto tambm sugere que o ganho evolucionrio da ramificao dos monolignis levou biossntese do lcool sinaplico, e naturalmente s ligninas siringlicas. Isso no s foi possvel, porm, favorecido
porque as enzimas responsveis por esta polimerizao previamente j
tinham sido envolvidas. Neste cenrio no surpresa que essas enzimas
responsveis pela formao da lignina nas plantas tenham sido conservadas durante a evoluo das plantas (BARCEL et al., 2004).
2(lcool coniferlico)
Peroxidase H2O2
2(lcool coniferlico). + H2O + Peroxidase
Lacase
Oxiredutases so enzimas multicomplexadas e incluem, entre outras
oxidases, o cido ascrbico e ceruloplasmina. Pode ser dividida em dois
grupos principais, que mostram diferenas claras, isto , de plantas superiores e fungos (MAYER & HAREL, 1979; SOLOMON & GROSSMAN,
1996). As lacases ocorrem amplamente em fungos, entretanto, so freqentemente encontradas em quantidades reduzidas em plantas. Prova
287
conclusiva da ocorrncia de lacase em plantas demonstra que a enzima

pode oxidar fenis em combinaes com o oxignio. Lacase envolvida
no processo de pigmentao de esporos de fungos, na regenerao de
protoplastos de tabaco e na lignificao da parede celular e deslignificao durante a podrido branca da madeira.
Modelos de complexidade molecular

Os precursores dos lcoois cumarlico, coniferlico e sinaplico apresentam stios reativos que podem constituir em ligaes preferenciais envolvendo os tomos de carbono da cadeia lateral (C-7, C-8 e C-9), os
tomos (C-1, C-3 e C-5) e oxignio do anel aromtico (Figura 4). A formao molecular das ligninas primitivas, por exemplo, baseia-se no mais
alto valor de NTLI (Nmero Terico de Ligaes Intermonomricas)
(ABREU et al., 1999). Neste contexto, as ligninas cumarlicas so formadas segundo cinco centros reativos, apresentando-se com estruturas moleculares extremamente complexas, formando extensa rede de ligaes
cruzadas na parede celular, enquanto os demais alcois do origem s
molculas de lignina mais simples em termos de rede de ligaes inter e
intramoleculares.
Figura 4. Formao de radicais fenxidos na parede celular.

288
Assim o nmero mximo de combinaes ou ligaes intermonomricas sob base terica na proporo (1:1) entre os radicais precursores, diminui a partir dos precursores lcool cumarlico para o lcool sinaplico,
como mostra a Figura 5. Isto revela que a variao composicional tem
papel importante na estrutura molecular da lignina.
C Lignina Cumarila; G Lignina Guaiacila; S Lignina Siringila

Figura 5. Nmero Terico de Ligaes Intermonomricas em ligninas (NTLI)
(ABREU et al., 1999).
Perfil anatmico das espcies de gimnospermas

Dentro de um grupo botnico, as plantas podem apresentar grande
diversidade de estruturas anatmicas caulinares. A disposio dos elementos anatmicos estruturais em determinado lenho pode ser considerada ferramenta para classificao e identificao de plantas, simplesmente por observao macro e microscpica das sees transversal,
longitudinal e radial do tronco principal. Algumas caractersticas anatmicas de gimnospermas e angiospermas esto descritas na Tabela 3
(BURGER & RICHTER, 1991; CHAMBERLAIN, 1975).
289
Tabela 3.
Caractersticas anatmicas entre gimnospermas e angiospermas.
Estrutura anatmica/
Uniforme e simples
Principais elementos
Traquedes e fibras
90 %
Parnquimas
10 %
Vasos condutores
Traquedes e fibras
Longas em relao ao seu dimetro
Comprimento
Largura
Clulas parenquimatosas (comprimento)
1 a 9 mm
30 a 60 mm
0,01 a 0,15 mm
Vasos (comprimento)
Ausente
Raios (classificao)
Unisseriados
Perfil botnico de gimnospermas

Gimnospermas englobam quatro classes representadas por Cycadopsida (Cycadophytes), Ginkgopsida (Ginkgos), Coniferopsida (Coniferophytes) e Gnetopsida (Gnetophytes). Estas classes esto descritas abaixo,
em ordem cronolgica de evoluo.
Classe Cycadopsida
A classificao atual prope duas famlias em Cycadopsida (RAVEN et
al., 1978; MAUSETH, 1991; SCAGEL et. al., 1980; CHAMBERLAIN,
1975). Essa classificao pode ser vista da seguinte forma conforme a
Tabela 4.
290
Tabela 4.
Classificao da Cycadopsida.
ORDEM
FAMLIAS
GNEROS
Cycadales
Cycadaceae
Bowenia
Stangeriaceae
Cycas
Ceratozamia
Dioon
Encephalartos
Lepidozamia
Macrozamia
Zamia
Stangeria
Essas espcies foram numerosas no Mesozico, denominada poca de

Idade das Cycadaceae e/ou dos dinossauros. Durante os perodos
Cretceo e Tercirio ocorreu um declnio acentuado no nmero de espcies. Atualmente a Cycadopsida apresenta-se com aproximadamente
100 espcies distribudas em 9 gneros, concentrando-se em regies tropicais e subtropicais (RAVEN et al., 1978; MAUSETH, 1991; SCAGEL
et. al., 1980; CHAMBERLAIN, 1975). A Tabela 5 mostra a distribuio
atual das Cycadopsida (SCAGEL et al., 1980).
Tabela 5.
Distribuio das Cycadopsida no globo terrestre
(SCAGEL et. al., 1980).
GNERO
DISTRIBUIO GEOGRFICA
Cycas
Austrlia, ndia, Madagascar, China e Japo
Bowenia e Macrozamia
Encephalartos e Stangeria
Zamia
Austrlia
frica
EUA, ndia, Mxico, Amrica Central, parte
setentrional da Amrica do Sul e Chile
Parte ocidental de Cuba
Mxico
Microcycas
Ceratozamia e Dioon
291
Classe Ginkgopsida (Ginkgo)

O Ginkgo o nico sobrevivente atual de uma linha evolutiva que provavelmente originou-se no Paleozico Superior e comum durante a
maior parte do Mesozico, especialmente no perodo Jurssico mdio
(RAVEN et al., 1978; MAUSETH, 1991; SCAGEL et. al., 1980; CHAMBERLAIN, 1975). Seu antecessor desconhecido, muito embora, apresentam caractersticas comuns, tanto as Cycadopsida quanto as
Coniferopsida (SCAGEL et. al., 1980; CHAMBERLAIN, 1975).
Classe Coniferopsida (Conferas)
A classe Coniferopsida, em grande parte, constitui a maior e mais significativa das classes de gimnospermas contemporneas, incluindo 8 famlias, nas quais verificam-se 7 atuais e uma representada pelo gnero
fssil da famlia Lebaquiaceae. As Coniferopsida encontram-se diversificadas em pouco mais de 50 gneros e um nmero de espcies superior
a 800. Nesse grupo encontram-se as mais imponentes rvores entre as
plantas vasculares, entre as quais a Sequoia sempervirens, com ocorrncia
na costa da Califrnia e no sudoeste do Oregon, nos Estados Unidos da
Amrica. Essa rvore atinge, em mdia, 117m de altura e 11m de dimetro (RAVEN et al., 1978; MAUSETH, 1991; SCAGEL et. al., 1980;
CHAMBERLAIN, 1975). A famlia Lebaquiaceae, que existiu entre o perodo carbonfero superior e o perodo Jurssico, referida como os antecessores imediatos de todas as famlias das conferas atuais, com a exceo das espcies da ordem Taxales (SCAGEL et. al., 1980;
CHAMBERLAIN, 1975).
Existem evidncias que as conferas dever-se-iam estender durante o
perodo Permiano, ocasio em que a crescente aridez mundial parecia
indicar um poderoso estmulo para a evoluo (RAVEN et al., 1978;
MAUSETH, 1991; CHAMBERLAIN, 1975). As Coniferopsida atualmente apresentam uma distribuio geogrfica atual semiglobal, como mostra a Tabela 6 (SCAGEL et al., 1980).
292
Tabela 6.
Distribuio geogrfica das Coniferopsida (SCAGEL et al., 1980).
FAMLIA
NMERO DE
GNEROS
Pinaceae
Taxodiaceae
10
10
Cupressaceae
16
Araucariaceae
Podocarpaceae
Cephalotaxaceae
Taxaceae
DISTRIBUIO
GEOGRFICA
Todo Hemisfrio norte
China, Japo, Formosa, Alemanha,
Estados Unidos da Amrica e Mxico
Distribuda entre os
hemisfrios
Quase em todo Hemisfrio
Meridional
Hemisfrio Meridional,
Amrica Central e ndia
China, Japo e parte tropical
do Himalia
Principalmente no Hemisfrio Norte
Classe Gnetopsida
A classe Gnetopsida contm 3 grupos enigmticos de plantas, com cerca de 70 espcies constitudas por 3 gneros: Ephedra, com pouco mais
de 40 espcies distribudas em regies subridas e mida em vrios continentes; Welwitschia mirabilis ocorre em reas desertas do sudoeste da
frica; e Gnetum, com cerca de 30 espcies, freqente em todos os trpicos midos do mundo (CHAMBERLAIN, 1975; RAVEN et al., 1978,
MAUSETH 1991). Embora tais gneros estejam agrupados na mesma
classe, dever-se-ia provavelmente coloc-los em separado, pois cada um
difere grandemente dos outros, tanto no que se refere sua estrutura
quanto forma de reproduo (CHAMBERLAIN, 1975; RAVEN et al.,
1978; MAUSETH, 1991). Registros fsseis fornecem indcios de que seu
aparecimento data do perodo Jurssico superior (CHAMBERLAIN,
1975; BOLDET, 1998; BRUMMIT, 1992).
Perodos geolgicos
O Paleozico (570-245 milhes de anos), por exemplo, marcou-se pela presena predominante de Pteridophyta e Licopsida. A era Mesozica
293
(245-74 milhes de anos) caracterizou-se pela presena marcante de

gimnospermas, predominando rvores tais como dos gneros Sequoia
(famlia Taxodiaceae) e Podocarpus, assim como Agathis australis (Araucariaceae, nos perodos Trissico ou Jurssico) (ROBINSON, 1990). A
partir do perodo Cretceo superior (97 milhes de anos atrs), as angiospermas apresentaram alto nvel de diversidade morfolgica e abundncia relativa. No Paleoceno (65-56,5 milhes de anos) e Eoceno (56,535,4 milhes de anos), observou-se a presena de gimnospermas e
angiospermas de hbitos arbustivos e arbreos, em que o gnero Pinus
(Pinaceae -gimnospermas) caracteriza-se por apresentar teor de lignina
entre 20 e 30% (ROBINSON, 1990). Entre o Oligoceno (35,4-23,3 milhes de anos) e o Mioceno (23,3-5,2 milhes de anos), angiospermas
herbceas e Poaceae sofreram as mais significativas modificaes morfolgicas (ROBINSON, 1990).
Lignina de gimnospermas
Teor de lignina
Dados revelaram que as espcies de gimnospermas apresentam alto
teor de lignina, tendo como mdia 28,50%. Alm disso, observou-se que
as mdias do teor de lignina superam a mdia encontrada nas angiospermas, apesar de poucas espcies terem sido estudadas. O perfil lignodico de gimnospermas tambm varia em nvel de famlia. O teor mais alto deve-se s espcies localizadas ao centro da classe evolutiva, enquanto
os teores mais baixos so das famlias de menor e maior status evolutivo. A famlia Cycadaceae, por exemplo, que est situada ao extremo da
escala evolutiva (primitiva), apresenta baixa porcentagem de lignina.
Cephalotaxaceae, Podocarpaceae, Taxodiaceae e Cupressaceae apresentam o maior teor, diminuindo nas famlias mais evoludas de gimnospermas. Os teores de lignina decaem a partir de Araucariaceae, com valor
mnimo em Witschiaceae e significativamente em Gnetaceae. Uma grande diminuio foi tambm notada em Pinaceae. Em nvel hierrquico
mais alto, a ordem Ginkgoales (representatividade 100%), Taxales e
Coniferales apresentam teores de lignina menores a partir do Coniferales
at Welwitschiales (100% representada), seguido por Gnetales.
294
Em se tratando de classe, a maior porcentagem de lignina tambm

ocorre em Ginkgopsida, diminuindo a partir de Coniferopsida at
Gnetopsida. A variao observada, excetuando Cycadopsida, mostra que
gimnospermas mais primitivas tendem a possuir maior teor de lignina. Os
dados mostram tendncia de aumento dos teores de lignina de
Cycadopsida Ginkgopsida e com diminuio em Gnetopsida seguido por
Coniferopsida. O teor de lignina mdio das gimnospermas foi estimado
em 23,54%, com representatividade de 63 das 760 espcies (aproximadamente 8,30% do total). As famlias Pinaceae, Taxodiaceae e Ephedraceae
apresentam alto teor de metoxila (Figura 6). As duas curvas definidas pelo teor de lignina e teor de metoxila revelam tendncias opostas, entretanto, a partir de Cupressaceae a Ephedraceae, ambas as curvas exibem o mesmo comportamento. Nota-se que h uma variao crescente do teor de
lignina nas espcies arbreas, entre 13,89-15,1%, todavia, em face do nmero baixo de espcies estudadas, aproximadamente 2% do total, os dados no representam estatisticamente a forma ideal de avaliao.
Cycadaceae (Cyca), Ginkgoaceae (Gink), Taxaceae (Taxa), Cephalotaxaceae (Ceph),Podocarpaceae

(Podo), Taxodiaceae (Taxo), Cupressaceae (Cupr),Araucariaceae (Arau), Pinaceae (Pina),
Welwitschiaceae (Welw),Ephedraceae (Ephe) e Gnetaceae (Gnet).
Figura 6. Teor mdio de lignina (KL) e de metoxila (% OMe de KL) de espcies arbreas
pertencentes s famlias de gimnospermas.
295
Nas espcies arbreas de gimnospermas, o aumento do teor de metoxila est associado a uma diminuio gradativa do teor de lignina
(Figuras 7 e 8). A partir de Welwitschiaceae, pode ser observado um ligeiro aumento do teor de lignina e metoxila.
Figura 7. Teor mdio de lignina e metoxila (KL) e LMM, respectivamente, para as ordens
estudadas de gimnospermas.
Figura 8. Valores mdios de metoxila e de lignina de Klason (%OMe de KL) para as classes estudadas em gimnospermas. A faixa cronolgica deste estudo est compreendida entre
350 e 86 milhes de anos.
296
Correlao entre teor de lignina, metoxila e ndices

de Lenhosidade, em nvel de famlia, ordem e classe de
gimnospermas
Um estudo de correlaes baseado em valores de teor de lignina e ndice de lenhosidade permitiu verificar a existncia muito prxima entre
a morfologia e o perfil lignodico correspondente. A comparao com nveis hierrquicos mais elevados revelou mais significativas para ambas
as caractersticas qumicas e morfolgicas. As Figuras 9, 10 e 11 retratam
o comportamento dos teores de lignina e de metoxila associados ao ndice de lenhosidade das famlias, ordens e classes de gimnospermas.
Figura 9. Teores mdios aritmticos para lignina e metoxila de Klason, correlacionados

com ndice de lenhosidade (IL) para espcies arbreas pertencentes s famlias de gimnospermas.
297
Cycadaceae (Cyca), Ginkgoaceae (Gink), Taxaceae (Taxa), Cephalotaxaceae (Ceph), Podocarpaceae

(Podo), Taxodiaceae (Taxo), Cupressaceae (Cupr), Araucariaceae (Arau), Pinaceae (Pina),
Welwitschiaceae (Welw), Ephedraceae (Ephe) e Gnetaceae (Gnet).
Figura 10. Teores mdios para lignina e metoxila correlacionados com ndice de lenhosidade para as espcies arbreas das ordens de gimnospermas.
Figura 11. Teores mdios para lignina e metoxila correlacionados com ndice de lenhosidade para as espcies arbreas das classes de gimnospermas.
298
Por essa correlao, observou-se que a variao do teor de lignina tende a se comportar da mesma forma que a variao do ndice de
Lenhosidade. Todavia, o teor de metoxila que define o perfil composicional da lignina mostra-se de forma oposta e crescente, desde Cycadaceae
at Gnetaceae. O grfico referente Figura 11 pode ser mais elucidativo
ao observar que o ndice de Lenhosidade e o teor de lignina mantm-se
numa relao com a mesma tendncia. Essas duas relaes apresentam-se
inversas variao percentual do teor de metoxila. As duas curvas apresentam tendncias de crescimento de Cycadopsida g Ginkgopsida e decaem na ordem Ginkgopsida g Coniferopsida g Gnetopsida. Excetuando-se a classe Cycadopsida, a relao torna-se mais significativa
medida que esses valores para lignina decrescem em uma ordem cronolgica de evoluo. Entretanto, o teor de metoxila aumenta segundo a seqncia Cycadopsida g Ginkgopsida g Coniferopsida g Gnetopsida.
Em relao s classes estudadas de gimnospermas, com exceo de
Cycadopsida, o teor de lignina decai medida que o teor de metoxila aumenta na ordem de txons mais primitivos para as mais evoludas.
Na faixa compreendida entre 245 e 223,4 milhes de anos (Figura 12),
observa-se que ocorreu um rpido aumento, praticamente linear, do teor
de lignina, associado a um aumento gradativo do teor de metoxila e diminuio do teor de oxignio atmosfrico. Entre 223,4-173,5 milhes
de anos, aproximadamente, o teor de lignina decaiu provavelmente em
decorrncia de uma oscilao em ordem crescente do teor de oxignio
atmosfrico. O teor de metoxila aumentou quase que linearmente com a
curva do teor oxignio. De 173,4 a 125 milhes de anos (surgimento das
primeiras angiospermas) ocorreu um suave aumento do teor de metoxila em conseqncia da variao do teor de O2 atmosfrico, que por outro lado causou uma diminuio lenta do teor de lignina. Esta comparao mostrou que as plantas lignificaram-se mais intensivamente nos
perodos onde houve maior % de oxignio. Estes dados permitiram serem comparados, por compartilharem a mesma idade cronolgica do surgimento das plantas das famlias de gimnospermas. Em conjunto, esses
dados permitiram tecer as consideraes de que o oxignio atmosfrico
influenciou no processo de lignificao e que as gimnospermas estudadas
299
(contemporneas) mantiveram, sem alteraes, suas taxas de lignificao

at a presente data. Isso revela tambm que essas variaes interferiram
na carga gentica dessas plantas.
A partir de certo perodo, o teor de lignina nas plantas permaceu relativamente normalizado, acompanhando a estabilidade do oxignio durante
milhes de anos. Por outro lado, o teor de metoxila sofreu um aumento
medida que as plantas adquiriram mecanismos enzimticos mais evoludos durante a variao do teor de oxignio atmosfrico (Figura 12).
Figura 12. Expresso do efeito do teor de oxignio atmosfrico em % em milhes de anos,

sobre o teor de lignina e metoxila em famlias de gimnospermas segundo escala cronolgica
de evoluo.
Concluso
Os dados apresentados mostram que os teores de lignina caminham
em uma ordem prxima, em que, no geral, de gimnosperma mais primitiva a menos primitiva, ocorrendo diminuio do teor de lignina associado a um crescente aumento de teor de metoxila. Esses fatos mostram que
o aumento do teor de metoxila est diretamente ligado evoluo das
gimnospermas. Esse mecanismo de proteo constitui uma estratgia
300
usada pelas plantas como forma de dificultar o desenvolvimento de um

processo oxidativo.
Uma provvel variao do perfil da arquitetura molecular, definida como conseqncia da composio da lignina, revela que as gimnospermas
mais evoludas caracterizam-se por possurem ligninas altamente evoludas; tal fato pode ser considerado de grande importncia para a sistemtica qumica e botnica, assim como na utilizao tecnolgica de madeiras. Os dados revelaram que o teor de lignina no representa uma
variao que possa contribuir com a quimiossistemtica, ao contrrio do
teor de metoxila, que diferencia perfis estruturais. Uma das ligaes que
caracteriza a natureza estrutural da lignina a ligao -O-4 (ter aril
fenilpropano). A relao da ligao -O-4 (%) com a Flexibilidade
Molecular da Lignina sugere tambm que as ligninas de gimnospermas
mais primitivas possuem mais alta complexidade molecular do que as
ligninas de gimnospermas mais evoludas. A ligao -O-4 serve, portanto, como parmetro para atribuir a complexidade estrutural e a linearidade molecular. O maior teor de metoxila, por sua vez, est diretamente ligado ao maior teor de ligao de unidade -O-4 e refletir na
flexibilidade molecular e possveis nveis de facilidade de biodegradao. Isso mostra que plantas mais evoludas possuem ligninas com NTLI
menor, maior ndice de Flexibilidade e maior linearidade molecular.
301
Tabela 9.
Idade Geolgica verso variao do teor de oxignio atmosfrico.
PERODO
POCA
IDADE GEOLGICA
% O2 MDIO
(Faixa de idades em milhes de anos)

Quaternrio
Neogneo
Paleogneo
Cretceo
Jurssico
Trissico
Permiano
Carbonfero
Devoniano
Holoceno
0,01
20,77
Pleistoceno
1,64
21,04
Plioceno
3,4 - 5,2
21,48
Mioceno
6,7 - 23,3
23,04
Oligoceno
29,3 - 35,4
24,93
Eoceno
38,6 - 56,5
26,22
Paleoceno
60,5 65
25,72
Superior
74 97
24,88
Inferior
112 - 145,6
23,25
Superior
152,1 - 157,1
23,00
Mdio
161,3 178
21,36
Inferior
187 208
17,10
Superior
209,5 235
17,34
Mdio
239,5 - 241,1
20,71
Inferior
245
22,44
Superior
250 256
25,08
Inferior
260 290
33,06
Superior
295 323
32,54
Inferior
333 - 362,5
21,69
Superior
367 - 377,5
20,10
Mdio
381 386
15,97
Inferior
390,5 - 408,5
15,68
Siluriano
Superior
411 424
17,62
Siluriano
Inferior
430,5 439
17,78
Ordoviciano
Superior
443 464
17,84
Mdio
468,5 476
18,04
Inferior
493 510
18,16
Cambriano
Superior
517
18,20
Mdio
536
18,23
Inferior
570
18,28
302
Cycadales
Cycadopsida (Cycadophytes)
Ginkgoales
Coniferales
Ginkgopsida (Ginkgos)
Coniferopsida (Coniferophytes)
1944)
ORDEM
CLASSE
36,1
34,8
21,7
30,0
31,2
30,65
33,55
30,85
Cephalotaxus drupacea
Callitris rhomboidea
Juniperus sp.
J. communis
Libocedrus chilensis
Tetraclinis articulata
Thuja plicata
T. occidentalis
Cephalotaxa ceae
Cupressaceae
30,8
32,8
15,6
%KL
27,6
Agathis australis
Ginkgo biloba
Cycas revoluta
ESPCIE
Araucria araucana
Araucariaceae
Araucariaceae
Ginkgoaceae
Cycadaceae
FAMLIA
Leopold & Malmstrm, 1952)

(Sarkanen & Ludwig, 1971;
Harlow, 1970)
(Creighton et al., 1944;
Creighton et al., 1944;
(Leopold & Malmstrm, 1952)
(Nikitin, 1966)
(Creighton et al., 1944)
(Nikitin, 1966; Creighton et al.,
REFERNCIA
Tabela 10.
Ocorrncia de ligninas em espcies arbreas de gimnospermas - estudo dos valores percentuais mdios
aritmticos de lignina de Klason (%KL por MA).
303
CLASSE
(continuao)
Tabela 10.
ORDEM
29,64
30,3
30,9
29,0
29,1
29,9
26,83
27,8
24,5
29,5
27,5
15,0
27,73
28,7
27,85
28,7
Abies balsamea
A. halophylla
A. nephrolepis
A. nordmanna ra
A. sachaliensis
A. sibirica
Larix dahurica
Larix. laricina
L. occidentalis
L. sibirica
Picea abies
P. engelmanni
P. excelsa
P. fennica
P. glauca
P. jesoensis
Pinaceae
%KL
ESPCIE
FAMLIA
304
(Sarkanen & Ludwig, 1971)

(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966; Browning, 1975)
(Nikitin, 1966)
Nikitin, 1966; Creighton et al.,
1944; Harlow, 1970)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)

Browning, 1975; Harlow, 1970)
REFERNCIA
Podocarpaceae
Pinaceae
28,3
26,25
30,7
27,0
26,0
31,7
P. thunbergii
P. sibirica
P. strobus
Pseudotsuga menziesii
P. taxifolia
Tsuga canadensis
Phyllocladus romboidalis 32,3

Podocarpus amarus
32,1
18,9
28,4
27,8
32,5
23,7
31,7
29,9
26,57
27,3
25,3
29,2
27,55
P. mariana
P. obovata
P. sitchensis
P. schrenkiana
Pinus banksiana
P. caribaea
P. contorta
P. koraiensis
P. lambertiana
P. radiata
P. rigida
P. sylvestris

(Nikitin, 1966)
(Browning, 1975)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966)
(Browning, 1975)
(Nikitin, 1966; Brauns &
Brauns, 1960) (Leopold &
Malmstrm, 1952)
(Nikitin, 1966)
(Nikitin, 1966; Browning,
1975; Creighton et al., 1944;
Harlow, 1970)
Nikitin, 1966)(Browning,
1975; Creighton et al., 1944;
Leopold & Malmstrm, 1952;
Harlow, 1970)
Creighton et al., 1994)
305
CLASSE
(continuao)
Tabela 10.
306
Taxales
ORDEM
Taxaceae
Taxodiaceae
FAMLIA
31,1
30,95
32,5
Taxus baccata
T. canadensis
37,0
Taxodium districhum
Cedrus deodara
35,4
(Leopold &
Malmstrm, 1952)
(Leopold &
Malmstrm, 1952)
(Leopold &
Malmstrm, 1952)
(Nikitin, 1966;
Leopold &
Malmstrm, 1952)
(Nikitin, 1966;
Creighton et al.,
1944)
(Nikitin, 1966; Creighton

et al., 1944)

Creighton et al., 1944)
REFERNCIA
Sequoiadendron giganteum
31,8
Sequoia sempervirens
35,6
P. totara
34,8
34,9
39,45
30,7
P. acutifolium
P. macrophyllus
P. peduncula tus
Cryptomeria sp.
%KL
ESPCIE
Gnetopsida (Gnetophytes)
Gnetaceae
Ephedraceae
Welwitschiales Welwitschiaceae
Ephedrales
24,7
Gnetales
Gnetum indicum
16,5
23,3
E. trifurca
Welwitschia mirabilis
25,0
Ephedra sp.
(Sarkanen &
Ludwig, 1971;
Creighton et al.,
1944)
(Sarkanen &
Ludwig, 1971;
Creighton et al.,
1944)
(Creighton et al.,
1944)
(Sarkanen &
Ludwig, 1971;
Creighton et al.,
1944)
307
Tabela 11.
Descrio do teor de lignina [Klason (KL)] das famlias estudadas
de gimnospermas, tendo como base de clculo os dados aritmticos
(%KL por MA) e ponderados (%KL por MP) referentes Tabela 1.
ORDEM
FAMLIA
% KL
Cycadales
Cycadaceae
15,6
Ginkgoales
Ginkgoaceae
32,8
Taxales
Taxaceae
31,1
Coniferales
Cephalotaxaceae
36,1
Podocarpaceae
35,64
Taxodiaceae
34,73
Cupressaceae
36,1
Araucariaceae
29,2
Pinaceae
27,7
Welwitschiaceae
16,5
Ephedrales
Ephedraceae
24,15
Gnetaceae
24,7
308
Tabela 12.
Ocorrncia de ligninas em espcies arbreas de gimnospermas estudo dos valores para metoxila de lignina de Klason (%OMe de KL).
CLASSE
ORDEM
FAMLIA
ESPCIE
%OMe REFERNCIA
de KL
Ginkgopsida
Ginkgoales
Ginkgoaceae
Ginkgo biloba
10,9
(Ginkgos)
Coniferopsida
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
Coniferales
Cupressaceae
Juniperus sp.
11,0
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
(Coniferophytes)
Pinaceae
Abies concolor
10,1
(Sarkanen &
A. sp.
16,4
(Nikitin, 1966)
Picea excelsa
15,7
(Browning, 1975)
P. sitchensis
14,9
(Browning, 1975)
P. sp.
14,2
(Nikitin, 1966)
Pinus radiata
15,9
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
Ludwig, 1971)
P. rgida
14,6
P. sp.
15,1
(Browning, 1975)
(Nikitin, 1966)
P. strobus
16,7
(Browning, 1975)
P. thunbergii
15,0
(Sarkanen &
Pseudotsuga
12,3
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
menziesii
Ludwig, 1971)
Taxodiaceae
Cryptomeria sp.
14,7
(Sarkanen &
Ephedraceae
Ephedra procera 15,1
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
Gnetopsida
(Gnetophytes)
Ephedrales
Ludwig, 1971)
309
Tabela 13.
Teores para metoxilas de Lignina de Madeira Moda (%OMe de
LMM) em gimnospermas.
CLASSE
ORDEM
Coniferopsida Coniferales
Coniferophytes
FAMLIA
ESPCIE
Cupressaceae Thuja plicata
Pinaceae
% OMe
de LMM
15,98
Larix occidentalis 16,16
Picea abies
15,64
P. excelsa
15,78
P. jesoensis
15,56
P. mariana
15,56
P. sp.
15,53
Pinus ponderosa 15,05
Taxodiaceae
P. sylvestris
15,57
Pseudotsuga
menziesii
15,07
Tsuga
heterophylla
15,00
Sequoia
sempervirens
12,48
310
REFERNCIA
(Sarkanen & Ludwig,

1971; Bjrkman,
1957; Sarkanen et al.,
1967; Bjrkman &
Person, 1957; Brauns
& Brauns, 1960)
(Sarkanen & Ludwig,
1967)
(Sarkanen & Ludwig,
1971; Bjrkman &
Person, 1957; Faix
et al., 1988)
(Sarkanen & Ludwig,
1971; Bjrkman,
1957; Brownell, 1965)
(Sakakibara et al.,
1981)
(Sarkanen & Ludwig,
1971; Brownell, 1965;
Bjrkman & Person,
1957; Brauns &
Brauns, 1960)
(Ludwig et al., 1964)
(Sarkanen & Ludwig,
1971)
(Sarkanen & Ludwig,
1971; Bjrkman,
1957; Bjrkman &
& Brauns, 1960)
(Sarkanen & Ludwig,
1967)
(Sarkanen & Ludwig,
1971; Bjrkman,
1957; Sarkanen Et Al.,
1967; Bjrkman &
& Brauns, 1960)
(Sarkanen et al.,
1967)
Tabela 14.
Ocorrncia de ligninas em espcies arbreas de Gimnospermas estudo dos valores para metoxila de lignina de cido tiogliclico
(OMe de cido tiogliclico).
CLASSE
ORDEM
FAMLIA
ESPCIE
%OMe DE REFERNCIA
C.TIOGLICLICO
Cycadopsida
Cycadales
Cycadaceae
(Cycadophytes)
Ginkgopsida
10,5
revoluta
Ginkgoales Ginkgoaceae
(Ginkgos)
Coniferopsida
Cycas
Ginkgo
Ludwig, 1971)
10,9
biloba
Coniferales Cupressaceae Juniperus
(Coniferophytes)
Abies
11,0
10,1
11,6
11,3
12,15
(Gnetophytes)
Ephedrales Ephedraceae
Ephedra
procera
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
11,4
canadensis
Gnetopsida
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
sylvestris
Tsuga
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
excelsa
Pinus
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
decidua
Picea
(Sarkanen
& Ludwig, 1971)
concolor
Larix
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
communis
Pinaceae
(Sarkanen &
(Sarkanen &
Ludwig, 1971)
15,1
(Sarkanen
& Ludwig, 1971)
311
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Annu. Rev. Plant. Biol. (53): 183-202.
316
Revisores cientficos
Dra. Ana Lcia Cunha Dornelles UFRRJ Seropdica RJ

Dra. Ariane Luna Peixoto JBRJ Rio de Janeiro RJ
Dra. Luci Senna Museu Nacional/UFRJ Rio de Janeiro RJ
Dra. Maria Isabel Sampaio dos Santos UFRJ Rio de Janeiro RJ
Dra. Mara Zlia de Almeida UFBA BA
Dra. Maria Raquel Figueiredo FIOCRUZ Rio de Janeiro RJ
Dra. Rosane Nora Castro UFRRJ Seropdica RJ
317
este livro uma publicao da

edur / ufrrj.
impresso na cidade de barreiros,
so jos, santa catarina em setembro de 2011.
foi usado papel offset, 75g/m
e a fonte bodoni old face be,

c. 10.5 /15 pt.

2010 Miolo Quimiossistematica Livro

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Dra. Maria Auxiliadora Coelho Kaplan

Dr. Heber dos Santos Abreu

Dra. Helena Regina Pinto Lima

Dr. Geraldo Luiz Gonalves Soares

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Copyright 2010 por Maria Auxiliadora Coelho Kaplan e outros (Org.)

Aurlio Baird Buarque Ferreira

Sandra Cristina Marchiori Antunes

Heber dos Santos Abreu

FOTOMONTAGEM DA IMAGEM DA CAPA:

Pedro Germano Filho

Folha de Ricinus communis L. (mamona) - Famlia Euphorbiaceae

PROJETO GRFICO E DIAGRAMAO:

Depsito Legal na Biblioteca Nacional

Editora Filiada ABEU

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Este livro parte do elenco das obras comemorativas do centsimo

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Lista de Autores ................................................................................................................................ 9

CAPTULO 1 Os Sistemas de Classificao Marilena Silva Conde, Genise

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CAPITULO 6 Abordagem Quimiossistemtica Aplicada a Rosiflorae

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Ana Valria de Mello Cruz Doutor em Cincias/Qumica de Produtos

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Genise Vieira Somner Doutor em Cincias/Botnica Departamento

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Maria Beatriz de Oliveira Monteiro Doutor em Cincias Ambientais

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O primeiro a utilizar sistematicamente caracteres micromoleculares

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Os autores possuem ampla experincia no tema. Trazem nessa

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Marilena de Menezes Silva Conde

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Teofrasto (370 a 285 a.C.), chamado de O Divino Falador, filsofo

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Yucca foliis serrato filamentosis .......

Figura 2. Siegisbeckia orientalis L. - boto-de-ouro

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mais natural (LAWRENCE, 1951; JUDD et al., 2009). O nico problema

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A Evoluo tanto pode ser uma progresso como uma regresso;

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Figura 3. Adaptao do Cactus de

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Figura 4. Adaptao da matriz de similaridade (STACE, 1989), utilizando 5 gneros de

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ceis de serem obtidos ou insatisfatrios, partem para fitoqumica (STEVENS, 2000).

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Tanto Cronquist quanto Takhtajan criaram seus sistemas baseados em

Terceira fase dos sistemas filogenticos: A Cladstica e a

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