Estructura y propiedades

de las molculas orgnicas

DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGANICA
FACULTAD DE QUIMICA
UNAM
AGOSTO 2007

Formacin de un OM enlazante * a partir de

orbitales p.
Cuando dos orbitales p se solapan a lo largo de la lnea entre los ncleos, se forma
un orbital molecular antienlazante. Una vez ms, la mayora de la densidad
electrnica se concentra a lo largo de la lnea internuclear. El solapamiento
constructivo de dos orbitales p a lo largo de la lnea que une los ncleos forma un
enlace representado de la manera siguiente:

Dos orbitales p se solaparn para formar dos orbitales moleculares; un OM

enlazante (mostrado) y un OM antienlazante (no mostrado). El OM enlazante
sigma tiene su regin electrnica entre los dos ncleos.

Formacin de orbitales moleculares pi.

El solapamiento frontal de
dos orbitales p da lugar a un
OM enlazante pi y a un OM
antienlazante pi. Un enlace
pi no es tan fuerte como los
enlaces sigma

Orbitales moleculares de un enlace doble.

El segundo enlace de un enlace doble es un enlace pi. El enlace pi tiene su

densidad electrnica centrada en dos lbulos, por encima y por debajo del enlace
sigma. Juntos, los dos lbulos del orbital molecular enlazante pi constituyen un
enlace .

Estructuras del metano, el etileno y el

acetileno.
Los ngulos entre los orbitales p son todos de 90, pero pocos compuestos
orgnicos tienen ngulos de enlace de 90. Sus ngulos de enlace normalmente
estn prximos a 109, 120 o 180.

El ngulo de enlace de los orbitales hbridos sp3 es 109.5; el ngulo de enlace para
los orbitales hbridos sp2 est alrededor de 120; el ngulo de enlace para los
orbitales hbridos sp es de 180.

Orbitales hbridos sp.

La adicin de un orbital s a
un orbital p da lugar a un
orbital atmico hbrido sp,
con la mayora de la
densidad electrnica a un
lado del ncleo. La adicin al
orbital s del orbital p, de fase
opuesta a la del orbital p
anterior, da lugar a otro
orbital atmico hbrido sp,
con la mayor parte de su
densidad electrnica en el
lado opuesto del ncleo en el
que se sita el primer
hbrido.

Orbitales hbridos sp2.

La hibridacin de un
orbital s con dos
orbitales p da un
conjunto de tres
orbitales hbridos sp2.
Los ngulos de enlace
asociados a esta
disposicin trigonal
son aproximadamente
de 120. El orbital p
que sobra es
perpendicular al plano
que forman los tres
orbitales hbridos.

Orbitales hbridos sp3.

La hibridacin de un orbital s con los tres orbitales p da lugar a cuatro orbitales
hbridos sp3 con geometra tetradrica y ngulos de enlace de 109.5.

Cada orbital hbrido sp3 se orienta hacia las esquinas del tetraedro en un ngulo
de 109.5 uno respecto al otro

Representaciones del metano.

El metano tiene
geometra
tetradrica, al usar
cuatro orbitales
hbridos sp3 para
formar enlaces sigma
con los cuatro
tomos de hidrgeno

Enlace del etileno.

Los tomos de carbono del acetileno tienen hibridacin sp, con ngulos de enlace
lineales (180). El triple enlace contiene un enlace sigma y dos enlaces pi
perpendiculares

El etileno tiene tres enlaces sigma formados por sus orbitales hbridos sp2 en una
geometra trigonal. El orbital p sin hibridar de un tomo de carbono es perpendicular
a sus orbitales hbridos sp2 y es paralelo al orbital p sin hibridar del segundo tomo
de carbono. El solapamiento de estos dos orbitales p produce un enlace pi (enlace
doble) que se encuentra situado por encima y por debajo del enlace sigma

Enlace del acetileno

Los tomos de carbono en el etileno tienen hibridacin sp2, con ngulos de enlace
trigonales de aproximadamente 120. El enlace triple contiene un enlace sigma y
dos enlaces pi perpendiculares.

El acetileno tiene dos enlaces sigma formados por su orbital hbrido sp en una geometra lineal. Los dos
orbitales p sin hibridar de uno de los tomos de carbono son perpendiculares a su orbital hbrido sp y son
paralelos a los orbitales p sin hibridar del segundo carbono. El solapamiento de estos cuatro orbitales p
producir dos enlaces pi (enlace triple) que se encuentran situados por encima y por debajo del enlace sigma

Enlace del etano.

El etano est formado por dos grupos metilo enlazados mediante el
solapamiento de sus orbitales hbridos sp3. Estos grupos metilo pueden
rotar uno respecto al otro.

Momentos dipolares.
Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlaces
covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente
inicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C.
La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms
polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace
inico entre el in metilamonio y el in cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de

los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del
enlace es una medida de la polaridad de un enlace.

Interaccin dipolo-dipolo.
Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la
aproximacin de dos
molculas polares. Si sus
extremos positivo y negativo
se acercan, la interaccin es
atractiva. Si se acercan dos
extremos negativos o dos
extremos positivos, la
interaccin es repulsiva. En
un lquido o en un slido, las
molculas estn orientadas de
tal forma que el extremo
positivo del dipolo se
aproxima al extremo negativo
del dipolo de una molcula
vecina y la fuerza resultante es
de atraccin.

Fuerzas de dispersin de London.

Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos
temporales complementarios
Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento
dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo
puede durar slo una fraccin de segundo.

Puente de hidrgeno.
El enlace de hidrgeno es una atraccin intermolecular fuerte entre un tomo de
hidrgeno electroflico O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes

El enlace de hidrgeno es una interaccin intermolecular que se da en los compuestos con

enlaces N-H y O-H. El fuerte enlace polar entre el hidrgeno y el heterotomo hace que el
hidrgeno interaccione con los pares solitarios del heterotomo en las molculas vecinas. La
presencia de enlace de hidrgeno aumentar el punto de ebullicin del compuesto porque se
necesitar ms energa para romper esta interaccin y evaporar el compuesto. El enlace de
hidrgeno O-H es ms fuerte que el enlace de hidrgeno N-H.

Soluto polar en disolvente polar (se disuelve).

La hidratacin de los iones sodio y cloruro por molculas de agua vence la energa
reticular del cloruro de sodio. La sal se disuelve.

Las molculas de agua rodearn a los iones de sodio y cloruro disolvindolos de

forma efectiva.

Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve).

Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que
las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo

que el slido no se disolver en el disolvente.

Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve).

Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas

por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y

rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente

Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve)

Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces
de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.

El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre

un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.