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El reactivo de Schiff, fue diseado por Schiff en 1866,
para demostrar la presencia de grupos aldehdos en
solucin y su sensibilidad es muy elevada. El
mecanismo de la reaccin, en el caso de la
demostracin de grupos aldehdos, obtenidos por
oxidacin con cido peridico y aplicacin
subsiguiente del reactivo de Schiff no se conoce an
con certeza. Detecta la presencia de aldehdos y
considera positiva la prueba cuando se produce una
coloracin como rojo magenta.3
Resultados:
Tabla No.1: Picos observados en el Espectro obtenido
del producto final.
Longitud de
Grupo
Tipo
onda
Funcional
2986 cm-1
Enlace C-H
Fuerte
-1
2748 cm
Enlace C-H
Fuerte
1692 cm-1
Carbonilo
Fuerte
1450 cm-1
Enlace C-C
Fuerte
Aldehdo
1317 cm-1
Mediano
aromtico
Aldehdo
1201 cm-1
Fuerte
aromtico
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40-60C para favorecer la reaccin. Es necesario
eliminar el Diclorometano por evaporacin, as que
elevar la temperatura ser de ayuda; adems eso no
afectara tanto la reaccin puesto que la agitacin
magntica y el calor, hara que las fuerzas
intermoleculares del alcohol benclico, disminuyeran,
ayudando a romper el enlace O-H del alcohol,
favoreciendo la reaccin.
Conclusiones:
Anexo
Reaccin No.1: Oxidacin del alcohol Benclico por ecuaciones de media celda.
Procedimiento Modificado:
Algunas modificaciones se realizaron al procedimiento basado en el artculo Oxidation of Alcohols Using Calcium
Hypochlorite and Solid/Liquid Phase-Transfer Catalysis de John W Hill, Jeffrey A. Jenson, Charles F. Henke et al.
Publicado en 1984 por el Journal of Chemical Education. Se presenta a continuacin un nuevo procedimiento para
la realizacin de la prctica:
1. En un baln de 100mL agregar 20mL de Diclorometano con 1.5mL de alcohol Benclico.
2. Aadir 4.1g de Hipoclorito de Calcio, con 0.21 Bisulfato de Tetrabutilamonio y 6 gotas de agua.
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3. Colocar un agitador magntico y llevar a reflujo durante una hora a 40C. El reflujo sobre una estufa y el
baln a una distancia de 1.5cm de la estufa.
4. Decantar y aadir sulfito de Hidrgeno de Sodio.
5. Decantar y aadir sulfato de magnesio anhidro.
6. Decantar y realizar prueba de Schiff.
7. Obtener espectro infrarrojo.
Clculo de gramos tericos a obtener de Benzaldehdo.
1.044
1
1
1.5 (
)(
)(
)
1
108.14 1
106.12
(
) = 1.54
1
Espectro Terico de Benzaldehdo.
Referencias:
1
McMurry, J. 2012. Qumica Orgnica. 8va. Edicin. Cengage Learning. Mxico. 1376 pp.
Lucchese, M. y L. Marzorati. 2000. Catlise de transferencia de fase. Instituto de Qumica. Universidade de Sao
Paulo. Qum. Nova. Vol.23 n.5 Sao Paulo.
3
Montero, C. 1997. Manual de Tcnicas de histoqumica bsica. Universidad Autnoma de San Luis Potosi. San Luis
Potosi, Mxico. 130 pp.
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