Practica 5.

Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas

8.1 Objetivo: comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehdo y/o
cetona a partir de su oxidacin.
8.2 Introduccin
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo funcional
hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la presencia de ste
grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido el grupo funcional.
Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite diferenciarlos.
La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y cetonas. En esta
prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte
(dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los productos de oxidacin, es
fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando
acta como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol
se oxida, se observar un cambio en el color de la solucin. Adems, el aldehdo y cetona que se
obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay
oxidacin se notar un cambio de olor.
8.3.1 Materiales
Varilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye.
8.3.2 Reactivos
Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, ter etlico fro: sodio metlico, cido sulfrico
concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%.
8.3.3.1 Solubilidad
Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y ter. Agregar 10
gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente (benceno). Hacer las observaciones con cuidado, ya
que es difcil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de lquidos, cuando
ambas son incoloras.
Algunas Precauciones:
a) cuando se use el ter, el tubo de ensaye debe estar seco.
b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses ter, ya que
es extremadamente flamable.
c) Los experimentos con ter hacerlos en la campana de extraccin y cuando deseches los
residuos hacer correr el agua.
8.3.3.2 Reaccin del etanol con sodio
En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y agrguele, con precaucin un trozo de sodio del
tamao de una lenteja (para la manipulacin del sodio consulte con el instructor). Antes de que
desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote e interprete sus
observaciones.
8.3.3.2 Oxidacin de los alcoholes
Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye y adicionar con cuidado 1 ml de
cido sulfrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se
disuelva. Agrega lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente.
Si el color de la solucin cambia a verde identifique su olor y comprelo con el del alcohol del cual
proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra autntica de aldehdo o cetona que se
debera formar bajo esas condiciones.
Precaucin: S cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto. No aspires a
fondo, dirige los vapores a la nariz con la mano.
8.4 Cuestionario:
1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.
2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio. Qu gas se
desprende de esa reaccin?
3) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin de los alcoholes
usados en tu experimento. Si no observaste reaccin con ninguno de los alcoholes explica por qu.
8.5 Referencias
Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Qumica Parte 2: Qumica
Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Qumica Orgnica. Primera Edicin
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977.

Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.