Medicinal Natural Products, A biosynthetic Approach Autor: Paul M.

Dewick
Traduccin: Productos Narurales Medicinales, Un punto de vista biosinttico
Sin lugar a duda la biblia de la biosintesis, explicaciones con lujo de detalle de
los grupos de metabolitos secundarios mas importantes.
Contenido:
1 ABOUT THIS BOOK, AND HOW TO USE IT
2 SECONDARY METABOLISM: THE BUILDING BLOCKS AND CONSTRUCTION
MECHANISMS
3 THE ACETATE PATHWAY: FATTY ACIDS AND POLYKETIDES
4 THE SHIKIMATE PATHWAY: AROMATIC AMINO ACIDS ANDPHENYLPROPANOIDS
5 THE MEVALONATE AND DEOXYXYLULOSE PHOSPHATE PATHWAYS:
TERPENOIDS AND STEROIDS
6 ALKALOIDS
7 PEPTIDES, PROTEINS, AND OTHER AMINO ACID DERIVATIVES
8 CARBOHYDRATES
Publicado por Rodrigo Villagomezen 9:57No hay comentarios:
Etiquetas: libros
DOMINGO, 23 DE NOVIEMBRE DE 2008
Entre ambos mundos
Las caractersticas anteriormente expuestas para diferenciar las clases de
metabolitos, al igual que todas las reglas tienen sus excepciones, que son las
siguientes:
Por ejemplo algunos cidos grasos y azucares (de bajo peso molecular), que
son descritos como metabolitos primarios, pero algunos de ellos pueden ser
extremadamente raros y solo hallarse en algunas especies.
Los esteroides son fundamentales para el ser vivo, pero poseen un peso
molecular bajo, provienen de la sntesis de terpenos (un grupo de metabolitos
secundarios), pueden tener actividades farmacolgicas interesantes y sus
diferentes variedades estn restringidas a diferentes organismos.
Publicado por Rodrigo Villagomezen 5:34No hay comentarios:
Etiquetas: metprimsec
SBADO, 22 DE NOVIEMBRE DE 2008
Metabolismo Secundario
Metabolismo secundario, este termino agrupa a todas las reacciones
bioqumicas y productos (metabolitos secundarios) que no son indispensables
para la supervivencia del ser vivo. A diferencia delprimario, que se halla casi
invariable en toda la naturaleza, el secundario presenta una gran variabilidad.

En el siguiente esquema simplificado se muestra la interconexin existente

entre el metabolismo primario y secundario, en este caso los metabolitos
secundarios se dividen a grandes rasgos y considerando nicamente los grupos
de mayor importancia, en tres grupos: compuestos terpenicos, compuestos
fenlicos y compuestos con nitrgeno.
En el tambin puede distinguirse que las siguientes rutas:
ruta del MEP (metileritritolfaosfato), ruta del MVA (cido mevalnico), ruta del
cido malnico y la ruta del cido siquimico (en ingles shikimico). Es igual de
importarte la participacin de aminocidos tanto alifticos como aromticos, ya
que son la fuente biosintetica principal de nitrgeno.
Cada una de estas vas esta relacionada de la siguiente manera con el
metabolismo primario:
La ruta del cido siquimico, es originada por el fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4fosfato, su vez este cido es precursor de los aminocidos aromticos.
Los aminocidos alifticos son obtenidos a partir del ciclo de krebs (ciclo del
cido ctrico).
Las rutas malnica y mevalnica, a partir de la Acetil-CoA.
La ruta MEP se origina del piruvato y del gliceraldehido-3-fosfato.
Las relaciones existentes entre estas rutas y los grupos de metabolitos
secundarios son las siguientes:
Los compuesto terpenoides se biosintetizan por las rutas MEP o MVA.
Los compuestos fenlicos por la ruta del cido siquimico, a partir los
aminocidos aromticos o por la ruta del cido malonico. Estos vas pueden
actuar solas o combinarse de las siguientes maneras: ruta cido siquimicoaminocidos aromticos y aminocidos aromticos-ruta cido malonico.
Los compuestos de nitrgeno fundamentalmente provienen de los aminocidos
aromticos y/o alifticos.
En el siguiente esquema se muestra de manera mas detallada los metabolitos
secundarios y las rutas metablicas que le dan origen. Sin embargo, en este
caso ya se detallan algunos ejemplos de grupos de metabolitos, los cuales
desarrollare detalladamente en futuras entradas.
Ahora ya es posible distinguir como aminocidos alifticos precursores
al triptofano, lisina y a la ornitina y como aminocido aromticos a la
fenilamina y a la tirosina. A la par ya podemos reconocer nuevos intermediarios
como el cido glico, cido cinmco y los isoprenoides.

Ahora bien, los grupos de metabolitos secundarios que ahora se presentan de

manera mas detallada pueden ser reordenados segun la clasificacin anterior
de la siguiente manera:
Compuestos terpenoides: Terpenos y esteroides.
Compuestos fenlicos: fenilpropanoides, lignanos, cumarinas,taninos
galicos, antraquinonas, flavonoides y taninos condensados.
Compuestos con nitrgeno: alcolides indlicos, quinolnicos, pirrolidinicos,
tropanicos, pirrodizilinicos, piperidinicos y
quinolizidinicos; protoalcaloides isoquinoleicos y benzilisoquinoleicos.
Adicionalmnete (y como veremos en las siguientes entradas), no todos los
grupos se ajustan a esta clasificacin, un ejemplo de ello son las acetogeninas.
Este listado difiere mucho de ser completo. Pero no hay apuro, intentare
publicar el mayor numero de grupos que me sea posible y sin mas prembulo
comencemos con la qumica!
Publicado por Rodrigo Villagomezen 16:52No hay comentarios:
Etiquetas: metabolismosecundario
VIERNES, 21 DE NOVIEMBRE DE 2008
Metabolismo primario
Revisemos de manera muy ligera algunos conceptos tiles referentes al
metabolismo primario.
En primera instancia hay que tener claro, que el metabolismo primario es el
pilar central de la existencia del ser vivo y que no presenta gran variabilidad en
la naturaleza, es prcticamente el mismo en todos los seres vivos.
En primer lugar, la molcula que sirve como transportador universal de energa
para cualquier proceso es la ATP (adenosn trifosfato). Sin embargo, su
produccin no esta acoplada directamente con las reacciones metablicas, ya
que en realidad es producido por la oxidacin de NADH (nicotiamida adenina
dinucletido), NADPH(nicotiamida-Adenina dinucletido) y FADH2 (flavin
adenina dinucletido), coenzimas importantes en las reacciones ox-red que
veremos en las futuras entradas; debido a que su principal funcin es el
transporte de electrones.
El anabolismo y el catabolismo se hallan relacionadas por una compleja red de
reacciones coordinadas. Como se muestra en el siguiente esquema:
Tanto el catabolismo como el anabolismo pueden ser divididos en tres etapas.
En el caso del catabolismo:
En la primera del catabolismo se da la degradacin de macromoleculas
protenas, grasas y polisacridos en sus respectivas unidades bsicas, en el

caso de protenas a aminocidos, las grasas en glicerol y cidos grasos y

finalmente los polisacaridos en monosacridos. En la segunda etapa los
aminocidos, cidos grasos y monosacridos son oxidados a un metabolito
comn, acetil-CoA (Acetil Coenzima A). En esta etapa se genera algo de
energa capturada en forma de ATP y NADH.
En la ultima etapa , la acetil-CoA es oxidada completamente a dixido de
carbono dentro del ciclo del cido ctrico, dando como producto los cofactores
reducidos reactivos NADH y FADH2, que eventualmente cedern electrones.
Los electrones son transportados a la cadena de respiracin (fosforilacin
oxidativa), proporcionando la energa necesaria para a sntesis de ATP a partir
de ADP y Pi (fsforo inorgnico).
En el caso del anabolismo:
Las etapas son semejantes; pero a diferencia del catabolismo que es
convergente (todas las rutas desembocan a un mismo fin), el anabolismo es
divergente. La sntesis de monosacridos y polisacridos puede iniciar con
dixido de carbono, oxoloacetato, piruvato o lactato. Los aminocidos que
formaran las protenas se formaran a partir de Acetil-CoA y por aminacin de
piruvato y alfa-ceto cidos del ciclo del cido ctrico. As tambin, las grasas
(trigliceroles) se forman a partir de los cidos grasos, productos de
policondensacin de Acetil-CoA. Un proceso de especial inters, en caso de las
plantas es la fotosntesis (Ciclo de Calvin), en la cual se biosintetizan los
monosacridos bsicos (pentosas y hexosas).
En general, la energa necesaria para estos procesos de sntesis, es empleada
en forma de ATP y NAPDH.
Ambos procesos se muestran en el esquema; pero es importante recordar que
el anabolismo no es idntico pero inverso al catabolismo, sino semejante. En
esquema, las direcciones de las flechas hacen notar estas diferencias.
Y como se relaciona esto con la biosntesis de metabolitos secundarios? En
primer lugar se genera la energa necesaria para toda reaccin qumica
anablica (ATP), se generan coenzimas fundamentales en la reacciones de
oxidacin y reduccin (NADH y NADPH, y sus pares oxidados). Y finalmente se
generan los precursores de todos los metabolitos secundarios, como la acetilCoA, Eritrosa-4-fosfato, Gliceraldehido-3-fosfato, fosfoenolpiruvato y piruvato
(entre los mas importantes). Estos se muestran en el esquema en cuadros de
color verde en el esquema y son los pilares del metabolismo secundario.
Publicado por Rodrigo Villagomezen 19:21No hay comentarios:
Etiquetas: metabolismoprimario
Metabolitos Secundarios
Ahora si entramos al tema!. Es fundamental haber revisado la entrada de
Metabolitos Primarios previamente para contrastar sus diferencias.

Ahora pasemos a ver las caractersticas que presentan este tipo de

compuestos:
Son productos del metabolismo secundario.
El rea que las estudia es la Qumica de Productos Naturales, que bien puede
ser subdividida en diferentes ramas dependiendo del tipo ser vivo que estudie.
Por ejemplo si se trata de plantas puede denominarse fitoqumica, en caso de
animales zooqumica, etc.
Los metabolitos secundarios NO participan directamente en crecimiento y
desarrollo del organismo.
Sus funciones y beneficios para el ser vivo suelen ser desconocidas, sin
embargo principalmente desempean funciones ecolgicas. En plantas, contra
herbvoros, contra agentes patgenos, atrayente de polinizadores o para
competencia contra otras plantas.
Son de distribucin limitada, se encuentran en grupos de organismos u
organismos especficos.
Suelen ser molculas pequeas ( <1500uma)
Tambin se suelen denominar como producto secundario oproducto natural.
Ejemplo, la penicilina, para ver mas informacion has click aqu.
http://biosintesismetabolitossec.blogspot.mx/2008_11_01_archive.html