Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos

tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del

triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2..
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares
a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o
los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace
tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho
nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3,
hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa1,3,5,7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)CC-CH(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno)
CH3CH2C CH 1-butino
CH C- etinilo
CH3C C- 1-propinilo

CH3C CH propino
CH3-C C-CH3 2-butino
CH C-CH2 2-propinilo
CH3CH2CH2C CH 1-pentino

Propiedades fsicas[editar]
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de
baja polaridad: ligrona, ter,benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual
con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas.

3) Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y
el punto de ebullicin.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas
son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles
o sencillos.

Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientescis-alquenos (doble
enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados pornuclefilos. La razn se encuentra en la relativa
estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo transalquenos.1
CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de

alquinos[editar]

As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adicin:
Halogenacin[editar]
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F 2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.
HCCH + Br2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.[editar]
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua,
alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se
sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminal[editar]

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de
sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues
el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros
(base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan
mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms
larga.
HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+
HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha
reaccionado con bromometano con formacin de propino.

Reacciones pericclicas[editar]

Reaccin de Alder-eno

Reaccin de Diels-Alder

Aplicaciones[editar]
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a
las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria qumica los alquinos son importantes

productos de partida por ejemplo en la sntesis
del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos
frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos,
los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden
ser dotados parecido al silicio aunque se trata de
materiales flexibles y largos.

Anlisis[editar]
Los alquinos decolorean una solucin cida
de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se
trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de
los carbonos finales de la molcula) forman sales con
soluciones amoniacales deplata o de cobre (estas sales
son explosivas).

Estructura electrnica[editar]
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos
orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto
de la molcula se realizan a travs de los orbitales sp
restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono
es tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos
del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.