Prctica 5: Identificacin de alquinos y sntesis de acetileno.

1: Camacho Pineda L.F., Lpez Gachuzo A.J., Soto Mendoza E.M.

Resumen
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms
ligero que el aire e incoloro. Los acetiluros en general son buenos nuclefilos. De esta forma se
producen mecanismos de sustitucin nucleoflica con sustratos primarios, esto significa que se
reemplaza un elemento por otro en la molcula (R.T. Morrison, R.N. Boyd. 1998). En general el
acetiluro se utiliza como componente clave en la carburacin a baja presin.
El objetivo fue preparar C2H2 a partir de CaC2 y H2O para posteriormente identificar
cualitativamente, por medio de reacciones especficas, al acetileno. La hiptesis formulada es
que se formar el acetileno como gas a partir de la reaccin CaC 2 + H2O
C 2H2 + Ca (OH)2 y
ste, al ser burbujeado en diferentes soluciones de identificacin, provocar cambios fsicos que
comprueben la presencia y correcta sntesis del gas, ya que el C2H2 da a las reacciones de
adicin caractersticas de los hidrocarburos no saturado.

Metodologa
Se
arm
un
equipo
que
consista
principalmente de un matraz bola que
contena 6g de CaC2 en polvo y 9ml de HCl. En
la parte de arriba del matraz se coloc un
embudo de separacin unido con un tapn
horadado para que no escapara el gas, ste
contena 7ml de agua destilada y 3ml de HCl.
Posteriormente, se abri la llave del embudo
para que cayera gota a gota la solucin
dentro del matraz y as comenz la
produccin del acetileno, que por ser un gas,
se burbuje en 4 tubos de ensayo con 1ml de
solucin de Br/CCl4, 1ml de solucin acidulada
de KMnO4, 1ml de solucin de Cu(NH3)6Cl y
1ml
de
solucin
de
Ag(NH 3)2NO3,
respectivamente. Por ltimo, se burbujeo el
acetileno en un matraz con 13ml de H2O,
6.5ml de H2SO4 (conc) y 0.5g de HgSO4.
Finalmente se decant y destil el contenido
del
matraz
que
haba
sido
recibido
previamente en un bao de hielo.

Resultados y discusin
Tabla 1. Pruebas de identificacin del
acetileno.
C2H2
con:

Br/CCl4

KMnO4

Cambio
fsico
observa
do
C2H2
con:
Cambio
fsico
observa
do

Cu(NH3)6Cl

Ag(NH3)2NO3

Mecanismos de reaccin en las pruebas

de identificacin.
C2H2 + Br/CCl4

No se observ un cambio en la solucin,

puesto que el C2H2 que se burbujeo no fue
suficiente. El Br tiene un color rojizo, el cual,
cuando este se adiciona a los triples enlaces
del C2H2 va despareciendo, lo que provoca
una decoloracin gradual de la solucin hasta
un punto donde se vuelve incolora.
C2H2 + KMnO4

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El color violeta del KMnO4 se torn caf oscuro

y se form un precipitado en la solucin del
mismo color, que es el MnO 2
porque las
reacciones catalizadas con KMnO4 son
reacciones de oxidacin.
C2H2 + Cu (NH3)6Cl

No se observ un cambio fsico, pero lo que

debi haber ocurrido fue la formacin de un
precipitado rojizo/marrn del acetiluro de
cobre, que es la sal del alquino con el Cu.
Estas se encuentran en forma de polmeros y
explotan en forma violenta en estado seco.
C2H2 + Ag (NH3)2NO3

Se formo un precipitado blanco de acetiluro

de plata insoluble en agua, que es la sal
formada de la reaccin del alquino con Ag. La
razn por la cual se form un precipitado es la
acidez de los alquinos terminales. Este
acetiluro se encuentra en forma de polmero y
explota violentamente en estado seco.

Hidratacin del acetileno.

C2H2 + H2O + H2SO4 + HgSO4

El acetiluro es un compuesto binario de doble

carga que se forma por la adicin de una base
fuerte la cual aportar el in metal. (R.
Johnson. 2003).
Dichos compuestos son
buenos nuclefilos y cuando uno de sus

hidrgenos se sustituye por un in metlico

(propiedad qumica que sirve como medio de
diferenciacin entre las olefinas y los
alquinos), se forman compuestos altamente
explosivos, no solubles en agua y sensibles a
la luz.
Los cambios fsicos que no se llevaron a cabo
en las pruebas de identificacin del acetileno
se debieron a que ste no se encontr en la
cantidad suficiente en los tubos de ensayo
para que reaccionara con la solucin, ya que
se burbujeo muy poco tiempo dentro de ellas.
Se obtuvo acetaldehdo por hidratacin del
C2H2 y se identific con la 2,4-DNFH. El
resultado fue positivo ya que se form un
precipitado rojo (dinitrofenilhidrazona) y esto
indica la presencia de una cetona o un
aldehdo aromtico.

Conclusin
La sntesis del acetileno a partir de CaC2 y
agua es muy prctica y viable debido a que se
produce
una
reaccin
rpida
y
el
procedimiento es relativamente sencillo,
aunque es peligroso debido a la alta
flamabilidad del C2H2 y las reacciones
violentas de los acetiluros en la identificacin
del gas, es por ello que se debe tener especial
cuidado al sintetizarlo. Para lograr la sntesis
adecuada del acetileno se debe tener cuidado
de
que
el
matraz
generador
est
completamente seco a la hora de aadir el
CaC2, pues se trata de un compuesto
acetilengeno
que
reacciona
exotrmicamente al contacto con el agua,
dando como producto NaOH y acetileno,
provocando la produccin de ste ltimo
antes de comenzar a burbujearlo en las
soluciones.

Bibliografa

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Espaa.

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Martnez, Raquel R. (2008): Fundamentos
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Espaa: Editorial CSIC.

Durst; Gokel. (1985): Qumica orgnica

experimental. Espaa: Editorial Revert.

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