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RESUMEN
Al analizar la solubilidad de los
aminocidos Lisina, Metionina, Cistena y
acido asprtico en diferentes solventes
como H2O, HCl, NaOH, etanol, CHCl 3, se
obtienen diferentes resultados utilizando
una lectura numrica mediante la
asignacin de valores de cero a cuatro (0 a
4) correspondiente al grado de solubilidad
de cada aminocido, el ndice hidroptico
permite correlacionar los datos, siendo as
en orden de solubilidad de acuerdo a este
ndice la Lisina seria la que representa
mayor miscibilidad con el H2O, seguido del
cido asprtico, la metionina y cistena son
menos solubles en agua deb a su
estructura molecular.
Estructuralmente
la
mayora
de
aminocidos son diprticos, es decir tienen
un grupo amino y un grupo carboxilo, para
determinar el carcter anfotrico de estos
aminocidos se utiliza las curvas de
titulacin en las que se obtienen los valores
de pK de estos grupos ionizables y el punto
isoelctrico; al graficar los resultados de la
titulacion se analiza la curva en donde se
hace visible las zonas de amortiguacin, en
estas zonas se encuentran los valores de
pK del aminocido en donde se afecta el
grupo ionizables, estos pK corresponde a
1,97 y 9,16 con un punto isoelctrico de
5.56. Valores de pH en los que los grupos
ionizables se ven afectados.
Separar una mezcla de aminocidos por
cromatografa de capa fina permite
identificar cada uno; estos presentan un
factor de retencin a ser arrastrados por un
solvente, al sembrar muestras de glicina y
lisina junto con una muestra desconocida
INTRODUCCIN
Los aminocidos poseen cualidades y
propiedades
qumicas
similares
a
compuestos orgnicos, estos se pueden
agrupar en 4 grupos fundamentales como
son por grupo funcional, polaridad, acidez o
basicidad; en la naturaleza existen cientos
de
aminocidos
con
diferentes
caractersticas, pero solo 20 forman parte
de las protenas, estructuralmente estn
compuestos por un grupo amino, un grupo
carboxilo, un tomo de hidrogeno y una
cadena lateral, unidos al carbono alfa; al
contener un grupo amino y un grupo
carboxilo, estos se pueden comportar de
forma anftera, es decir como cidos o
bases.1
H2O
0
2
1
4
HCL
0.1M
NaOH
0.1M
ETANOL
CHCl3
Indice
hidro
patico
1
4
3
4
1
2
3
4
0
2
1
0
1
0
0
0
2.5
1.9
-3.5
-3.9
Los aminocidos
tienen propiedades
diferentes segn sus grupos R, en especial
su polaridad o tendencia a interactuar con
el agua, la polaridad de los grupos R puede
cambiar de apolar o hidrofobico a muy
polar o hidrofilico y estn clasificados as:
Con grupos R apolares y alifticos
Con
grupos
R
aromticos
(generalmente apolares)
En la tabla 1 de solubilidad de
aminocidos, la metionina es medio soluble
en agua (H2O) , muy soluble en cido
clorhdrico (HCl), medio soluble en
hidrxido de sodio (NaOH), medio soluble
en etanol (CH2OH), y no es soluble en
cloroformo (CHCl3) , Por otra parte segn
los datos tericos presenta un ndice
hidroptico de (1.9) es poco soluble en
(H2O) el cual coincide con la escala
propuesta en el laboratorio , esto es debido
a
que la metionina pertenece a los
aminocidos con grupo R no polares
(hidrofobicos), este aminocido tiene un
grupo R con un tomo de azufre que en
este caso podra formar
puentes de
hidrogeno con el HCl, NaOH Y con el
CH3CH2OH en cambio con el CHCl3 no
puede formar puentes de hidrogeno por tal
motivo es insoluble en cloroformo.
Por otra parte la Cistena de acuerdo a los
resultados obtenidos en el laboratorio es
insoluble en H2O, la cistena forma parte
de los aminocidos con grupo R polares
Estructura
del
Aminocido
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
1.69
1.67
1.65
1.63
1.61
1.59
1.58
1.56
1.55
1.54
1.53
1.52
1.51
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
11.50
11.61
11.69
11.76
11.81
11.86
11.90
11.94
11.97
11.99
12.02
12.04
12.06
10
2.28+ 9.21
=5.74
2
Datos Prcticos
pKa Metionina
1.97+ 9.16
=5.56
2
%E=
pH
4
2
0
0
20
Volumen
Datos Tericos
pKa Metionina
pI =
Porcentaje de error
HCl
Formula:
pKa1+ pKa 2
pI =
2
pI =
12
pK1= 1,97
pK2= 9,16
14
pH
Alfa-COOH: 2.28
Alfa-NH3+: 9.21
NaOH
40 60
5.745.57
x 100=2
5.74
CROMATOGRAFA
Para el aminocido Metionina, los valores
segn literatura4 de pKa corresponden a
2.28 y 9.21 con un punto isoelctrico de
5.74; segn la curva de titulacin
experimental del Aminocido Metionina
(grafica #1) los valores de pK1 y pK2
obtenidos corresponden a 1,97 y 9,16 con
un punto isoelctrico de 5,56; los valores
de la literatura y prcticos no coincides con
exactitud contienen un porcentaje de error
del 2%, la titulacin de muestras se lleva a
una temperatura de 20C, dado a que a la
temperatura de Villavicencio la titulacin se
llev a una temperatura de 25C, 5C por
encima de los estndares, esto puede
variar la forma de la reaccin; la titulacin
no se llev acabo hasta obtener el pH 14 o
1, por lo cual se puede notar que la curva
no es completa, no se denota esa zona de
inicio y fin de la titulacin, por lo cual la
obtencin de los valores de pKa y el punto
isoelctrico no concuerdan con los datos
tericos.
1.5
=0.33
4.5
Lisina (Lys)
RF=
1.0
=0.22
4.5
Muestra desconocida
RF=
1.0
=0.22
4.5
BIBLIOGRAFA
CROMATOGRAFA, En
http://www.javeriana.edu.co/Facultades/Cie
ncias/neurobioquimica/libros/celular/cromat
ografia.htm
Consultado el da 13 de Enero de 2012.
CROMATOGRAFA DE CAPA FINA, En
http://depa.pquim.unam.mx/proteinas/estru
ctura/ChrTLC.html
Consultado el da 13 de Enero de 2012.
AMINOCIDOS, En
http://acemucsc.galeon.com/articulos/Bioqu
imica/aminoacidos.htm
Consultado el da 13 de Enero de 2012.
NATURALEZA QUMICA DE LOS
AMINOCIDOS, En
http://themedicalbiochemistrypage.org/span
ish/amino-acids-sp.html
Consultado el da 13 de Enero de 2012.
PROPIEDADES DE LOS AMINOCIDOS,
En
http://www.ehu.es/biomoleculas/aa/aa2.htm
Consultado el da 13 de Enero de 2012.
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Consultada el da 14 de Enero de 2012.
AMORTIGUADORES, En
https://www.itescam.edu.mx/principal/sylab
us/fpdb/recursos/r55275.PDF
Consultado el da 14 de Enero de 2012.
ARTICULOS DE AMINOACIDOS EN
http://acemucsc.galeon.com/articulos/Bioqu
imica/aminoacidos.htm
ANEXOS
1 De los 20 aminocido, mencione
cuales son triprticos.
-
cido Asprtico.
cido Glutmico.
Histidina.
Lisina.
Arginina.
b En qu direccin se movern en
un campo elctrico.
Se mueve hacia la parte positiva
dado a que se encuentra cargada
negativamente.
5 Responda las siguientes preguntas
de seleccin mltiple (Seleccione
con una X el cuadr con la
respuesta correcta):
A.Una Placa de cromatografa luego
de ser desarrollada tiene un frente
de elucin de 6 cm y una mancha a
3 cm. Cul es el valor de Rf del
compuesto?
Figura: Desprotonacin de la
Arginina
3
0.5
2
0.2
B.
Cul es el mximo valor de
Rf para cualquier molcula en la
cromatografa en capa fina?
0.1
10
1.0
Infinito
C.
Qu significa cuando el valor
de Rf de una molcula es 1?
La molcula tiene ms afinidad por la
fase mvil.
La molcula es ms adsorbida en la fase
estacionaria.
La interaccin entre la molcula y la fase
mvil es ms dbil
Ninguna de las anteriores.