Manual Química Orgánica

Programa Educativo:
Qumico Farmacutico Bilogo
MANUAL DE PRCTICAS
LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA
Compiladores:
M. en C. Rafael Manuel de Jess Mex lvarez
M. en C. Rosa Mara de la Asuncin Escalante Magaa
UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CAMPECHE

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICO BIOLGICAS
PROGRAMA EDUCATIVO: QUMICO FARMACUTICO BILOGO
Manual de Prcticas
Laboratorio de
Qumica Orgnica
COMPILADORES:
M. en C. Rosa Mara de la Asuncin Escalante Magaa
M. en C. Rafael Manuel de Jess Mex lvarez.
REVISIN: 01/2014.
CAMPECHE, CAMP. MARZO 2014
DIRECTORIO
Lic. Adriana Ortz Lanz
Rectora
Lic. Gerardo Montero Prez

Secretario General
Mtra. Mara Guadalupe Maldonado Velzquez
Directora de la Facultad de Ciencias Qumico Biolgicas
Q.F.B. Geovani Araceli Salinas Balderrabano

Coordinador de la Licenciatura en Qumico Farmacutico
Bilogo
M. en C. Patricia Margarita Garma Quen

Presidente de la Academia de Qumico Farmacutico Bilogo
PRESENTACIN
La Unidad de Aprendizaje de Qumica Orgnica es compartida por los Programas

Educativos de Qumico Farmacutico Bilogo y de Biologa en la Facultad de
Ciencias Qumico Biolgicas de la Universidad Autnoma de Campeche. Por ello,
el presente manual est integrado por nueve prcticas de carcter bsico para
ambos programas educativos y en apoyo a las subcompetencias de la Unidad de
Aprendizaje.
El desarrollo de las prcticas se realizar paralelamente al avance terico del
curso. Las primeras cinco prcticas sirven de apoyo a la sub-competencia 1, con
el objetivo de que los alumnos ejecuten tcnicas de laboratorio para determinar
la naturaleza de una sustancia desconocida y posteriormente comprender los
mtodos de separacin y purificacin. Las prcticas restantes apoyan a la subcompetencia 2, donde se realizar un mtodo de sntesis y tres de aplicacin de
las propiedades qumicas para identificar cualitativamente la presencia de una
insaturacin y el grupo funcional de alcoholes y fenoles.
Ambos programas educativos promueven la sustentabilidad y la cultura
ambiental por ello, en el presente manual, cada prctica contiene un diagrama
ecolgico, el cual muestra de forma esquemtica el desarrollo de cada
experimento y el confinamiento de los residuos qumicos, adems de que se han
minimizado la cantidad de reactivos y de que se aplica
la Qumica verde,
colaborando de esta forma con el compromiso que tiene la Universidad

Autnoma con el medio ambiente, como se puede observar en el Plan de
Desarrollo Institucional 2008-2012 y en el Programa Ambiental Institucional que
cuenta con el Sistema de Gestin Ambiental basado en la Norma ISO
14001:2004.
Agradecemos la colaboracin de los alumnos del 8 semestre del Programa

Educativo de Q.F.B. Mara Jos Flores y David Alejandro Posada Poot en la
elaboracin del presente manual de laboratorio de Qumica Orgnica.
UNIDAD DE APRENDIZAJE DE QUMICA ORGNICA
COMPETENCIA DE LA
UNIDAD DE
APRENDIZAJE
Utilizar los principios tericos y prcticos de la

Qumica Orgnica para aplicarlos en el mbito
profesional
considerando las reglas y normas
vigentes.
1.-
Manipular
las
diversas
estructuras
de
los
compuestos orgnicos de inters biolgico, para

clasificarlos
sistemticamente
de
acuerdo
su
estructura qumica, las reglas de la IUPAC, la segunda y

SUB-COMPETENCIAS
tercera dimensin y la isomera presente.

2.-
Utilizar
las
propiedades
qumicas
de
los
compuestos orgnicos para extrapolarlos en molculas

de inters biolgico, considerando las reglas y normas
vigentes.
CONTENIDO
Pg.
SUBCOMPETENCIA 1 .................................................................................................................. 1
PRCTICA 1. ENSAYO PRELIMINAR ............................................................................................. 1
PRCTICA 2. PUNTO DE FUSIN .................................................................................................6
PRCTICA 3. ELECCIN DEL DISOVENTE IDEAL PARA UNACRISTALIZACIN ........................ 12
PRCTICA 4. CRISTALIZACIN.................................................................................................. 16
PRCTICA 5. DESTILACIN SIMPLE .......................................................................................... 22
SUBCOMPETENCIA 2 ................................................................................................................ 25
PRCTICA 6. PRUEBA DE INSATURACIN ................................................................................ 25
PRCTICA 7. SNTESIS DE CICLOHEXENO ................................................................................. 29
PRCTICA 8. PRUEBAS PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES ....................................................... 35
PRCTICA 9. IDENTIFICACIN DE FENOLES ............................................................................ 41
BIBLIOGRAFIA GENERAL .......................................................................................................... 45
ANEXOS ..................................................................................................................................... 46
ANEXO I. INSTRUMENTOS DE EVALUACIN................................................................................ 47
ANEXO II. LINEAMIENTOS GENERALES EN MATERIA DE SEGURIDAD E HIGIENE A SEGUIR EN
LOS LABORATORIOS ................................................................................................................. 51
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 1. ENSAYO PRELIMINAR
1.1 GENERALIDADES
Tres de las diferencias entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos, radica en que la
mayora de los primeros son gases, lquidos slidos, de punto de fusin inferior a 400 C
(con algunas excepciones como el tefln que funde a 455 C), combustibles y compuestos
generalmente insolubles en agua; en cambios los otros por lo general son slidos de
punto de fusin elevado o infusibles, no arden y son solubles en agua.
El ensayo preliminar de una sustancia desconocida consiste en determinar si es

homognea o no; se anota el estado fsico, color, olor y se averigua la presencia de
carbono mediante la prueba de ignicin. En la prueba de ignicin se determina la
inflamabilidad de la sustancia desconocida y luego se incinera calentndola fuertemente.
Se hacen observaciones sobre: inflamabilidad y naturaleza de la flama; si la sustancia es
slida, ver si fundi y la forma de su fusin; olor de los gases o vapores desprendidos y el
residuo despus de la incineracin.
La flama caracterstica de varios lquidos al arder ayuda a determinar la naturaleza de la

sustancia. A medida que aumenta el contenido de oxgeno en la sustancia, la flama se
vuelve ms clara (azul). Si la sustancia es inflamable, debern tomarse las precauciones
usuales para la manipulacin subsecuente del compuesto. Esta prueba muestra tambin,
si deber determinarse el punto de fusin de un slido e indica si es explosivo. El aroma
de las sustancias nos ofrece una idea de su posible identidad, as un olor a pescado, nos
indica la presencia de una amina.
1.2 OBJETIVO
Diferenciar las caractersticas entre una sustancia orgnica y una inorgnica mediante el
ensayo preliminar.
1.3 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

2 Cpsulas de porcelana de 6 cm de
1 Lupa
dimetro
1 Pizeta de 250 mL
2 Crisol de porcelana con tapa
1 Microesptula
2 Pipetas graduadas de 5 mL
10 mL de cido clorhdrico al 5%
2 Goteros graduados
6 Tiras de papel tornasol: azul y rojo
2 Vidrio de reloj de 5 cm de D.
0.1 g Cafena
2 Tubos de ensayo de 13 x 100
0.1 g cido saliclico
1 Gradilla
0.1 g cido acetilsaliclico
1 Soporte universal
0.1 g Oxalato de calcio
1 Arillo metlico
0.1 g Cloruro de sodio
1 Rejilla de asbesto
0.1 g tanol
1 Pinza para crisol
0.1 g Ciclohexano
1 Par de guantes de asbesto
0.1 g Salicilato de metilo
1 Alambres de platino
1 Mechero Bunsen
1.4 PROCEDIMIENTO
1. Determinar las propiedades organolpticas de las sustancias proporcionadas,
menos la del sabor.
2. Determinar la inflamabilidad de las sustancias mediante la prueba de ignicin,
colocando en una cpsula de porcelana 0.1 g. 5 gotas aproximadamente de la
sustancia que se estudia, segn sea slida lquida, aproximando el mechero de
2
Bunsen para ver si la sustancia es inflamable o no (Figura 1). Si no lo es, se incinera

la sustancia calentando la cpsula por la parte inferior (Figura 2), observando los
fenmenos que se produzcan: cambio de aspecto, desprendimiento de gases, olor
y reaccin de stos al tornasol, carbonizacin, etc.
Figura 1. Determinacin de la inflamabilidad
Figura 2. Calentamiento por la parte inferior de la cpsula.
3. Si la muestra a la flama indica sodio, incinerar sobre una lmina de platino en lugar
de la tapa de un crisol de porcelana.
4. Cuando se estime que la accin del calor ha terminado, enfriar y, si existe un
residuo no carbonoso, agregar 1 mL de agua destilada y se toma la reaccin con
papel tornasol.
5. Despus se adicionar unas gotas de cido clorhdrico diluido y observar si se
produce efervescencia y el olor del gas desprendido.
3
6. Independiente del residuo, en un crisol de porcelana con tapa, calentar

suavemente y por breve tiempo, una porcin de la sustancia (Figura 3). Despus
de haber dejado enfriar, se destapa el crisol para observar si se ha formado un
sublimado en el interior de la tapa.
7. Los pasos anteriores se repiten con cada una de las muestras problema.
Figura 3. Sublimacin
1.5 CUESTIONARIO
1) Mediante qu prueba se determina la inflamabilidad de una sustancia y en qu
consiste?
2) Qu caractersticas tiene una flama fuliginosa?
3) Qu caractersticas tiene la flama de los hidrocarburos alifticos y aromticos?
4) Explique el mtodo de Liebig propuesto en 1831 para la identificacin del carbono
y del oxgeno.
5) Qu deber hacer si la muestra a la flama indica sodio?
6) Por qu si existen un residuo no carbonoso, despus de la prueba de ignicin se
agrega agua y se toma la reaccin con papel tornasol?
7) A qu se debe el color de algunas sustancias?
8) Cules son los productos de los dos tipos de combustin?
9) Qu indica un olor desagradable y otro a pescado?
1.6 TRATAMIENTO Y DISPOSICIN DE RESIDUOS

0.1 g 5 Gotas
de la sustancia
Prueba de ignicin
Inflamable
Residuos
carbonoso
No inflamable
Residuo no
carbonoso
Incinerar
D1
Sin residuo
Sublimacin
Enfriar
1 ml de agua
destilada y HCl
diluido
D2
D3
Figura 4. Diagrama ecolgico: ensayo preliminar.
DI, D2: Confinar en residuos orgnicos slidos.

D3: Confinar en residuos orgnicos lquidos.
1.7 EVALUACIN
Ver Anexo I: Instrumentos de evaluacin
1.8 BIBLIOGRAFA
1. Shriner, R. L., Fuson, R. C. y Curtin, D. y. (1991), Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Mxico: Editorial Limusa.
2. Wingrove, A. y Caret, R (1984). Qumica Orgnica. Mxico: Editorial: Harla.
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 2. PUNTO DE FUSIN
2.1 GENERALIDADES
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus constantes
fsicas y sus propiedades qumicas son idnticas a las registradas en la bibliografa
cientfica. El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura en la que las
fases slida y lquida pueden existir en equilibrio a la presin total de una atmsfera, y su
determinacin constituye una de las operaciones de rutina en los laboratorios de qumica
orgnica. Si una sustancia es pura, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su
fundicin hasta que la sustancia est completamente lquida. Algunos compuestos se
consideran qumicamente puros sobre un intervalo de 0.5 C o menos. El punto de fusin
de sustancias de pureza ordinaria, vara en un intervalo de 1-2 C. Una sustancia se altera
sensiblemente por la presencia de impurezas, descendiendo en un intervalo de 3-20 C,
segn el contenido de ellas.
En el diagrama generalizado de presin de vapor contra temperatura (Figura 1), la lnea

ABC representa al compuesto puro en su forma slida; a su vez el equilibrio de las fases
lquido-slido-gas se indica en el punto C y en consecuencia la lnea CD muestra el estado
lquido. En el caso de presentarse una impureza se manifiesta un nuevo equilibrio, punto
B, por lo que el nuevo estado lquido es representado por BE por ende, la impureza
disminuye el punto de fusin de un compuesto puro.
Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente un compuesto B,

se realiza el punto de fusin mixto, que consiste en mezclar cantidades iguales de A y B; si
A y B son idnticos, la mezcla fundir a la misma temperatura. Pero si son diferentes,
fundir en un amplio intervalo y por debajo del punto de fusin de A-B.
Figura 5 Curva de presin de vapor de

una entidad orgnica slida
En resumen, las sustancias slidas puras tienen punto de fusin constante y funden en un
intervalo pequeo de temperatura y las sustancias slidas impuras disminuyen su punto
de fusin y funden en un intervalo grande. Si dos o ms muestras de una misma sustancia
pura se mezclan, el punto de fusin es el mismo, pero si las sustancias son diferentes, se
impurifican entre s.
Sustancias de referencias para realizar la curva de calibracin del fusimetro o del

termmetro:
Naftaleno (p.f. 80C)
cido benzoico (p.f. 122C)
Urea (p.f. 133C)
cido saliclico (p.f. 156C)
ido acetilsaliclico (p.f. 138C)
Cafena (p.f. 237C)
2.2 OBJETIVOS
Conocer el manejo del fusimetro con su respectiva calibracin, para posteriormente
determinar y corregir el punto de fusin de una sustancia orgnica y establecer un criterio
de pureza de una sustancia slida mediante la determinacin del punto de fusin mixto.
7

1 Mortero de porcelana con pistilo.
1 Fusimetro
15 Tubos capilares para puntos de fusin
0.1 g de naftaleno
1 Mechero de Bunsen con mangueras
0.1 g de cido benzoico
1 Par de anteojos
0.1 g de cido acetilsaliclico
5 Vidrios de reloj
0.1 g de cido saliclico
1 Tubo de 60 cm de largo
0.1 g de cafena
1 Microesptula
0.1 g de urea
1 Pizeta de 250 mL.

1 Lupa
2.4 PROCEDIMIENTO
Llenado del capilar.
1. Cerrar el extremo de un tubo capilar.

2. La sustancia, bien seca se pulveriza con un mortero de porcelana.
3. Introducir en el extremo abierto del tubo capilar la sustancia orgnica.
4. Dar vuelta y bajar el slido al fondo del tubo, mediante un golpe suave sobre la
mesa, sujetndolo entre los dedos pulgar e ndice, o dejando caer el tubo por el
interior de una varilla de vidrio hueca de unos 60 cm, puesta verticalmente sobre
la mesa; hasta alcanzar una altura mxima de entre 1 y 2 mm. Este proceso se
repite las veces que sea necesario.
Calibracin del fusimetro digital

Determinar el punto de fusin de cinco sustancias de referencia con el fusimetro
digital, cuyos puntos de fusin sean diferentes entre s y que abarquen el intervalo
de temperaturas de la escala termomtrica, por lo que se sigue el siguiente
procedimiento:
1. Encender el equipo en la unidad A (ver figura 6), se espera 15 minutos para que se
estabilice el fusimetro.
Figura 6. Fusimetro digital 9100.

2. En la unidad B, programar la temperatura a la que supuestamente debe fundir,
con los sitios sensibles C y D. El primero modifica la temperatura en decenas y el
segundo en dcimas, luego oprimir el sitio enter y en ese momento se encendern
tres sitios con luz roja.
3. Colocar los capilares en la mirilla de la lente de aumento.Cuando la temperatura
programada se alcanza, se escucha tres veces el sonido de una alarma. Si la
sustancia no fundi, se oprime de nuevo el sitio enter. Anotar la temperatura
inicial y final de la fusin. Repetir la operacin con las dems sustancias de
referencia.
4. Determinar la media de los valores obtenidos.
5. Limpiar la pantalla oprimiendo el sitio clear tres veces.
6. Graficar los puntos de fusin obtenidos contra los puntos de fusin tericos de los
estndares, trazando en las abscisas los puntos de fusin obtenidos
experimentalmente.
Determinacin del punto de fusin mixto.

1. Con las sustancias que puedan ser iguales se preparan muestras de igual
proporcin.
2. Homogenizar perfectamente. y determinar el punto de fusin, tomando la lectura

al mismo tiempo de las dos sustancias por separado as como la de la mezcla.
2.5 CUESTIONARIO
1) Seale tres mtodos para determinar el punto de fusin?
2) Qu es el punto de descomposicin?
3) Cmo est relacionada la polaridad de una sustancia con el punto de fusin?
4) Por qu debe hacerse la calibracin del fusimetro?
5) La grfica de calibracin de un aparato de fusin puede utilizarse para trabajar en
otros fusimetros aunque sean de la misma marca? Justifique su respuesta.
6) Qu es el punto de fusin mixto?
Figura 7. Diagrama ecolgico: punto de fusin

D1: Depositar en conteneros de compuestos orgnicos slidos.
2.7 EVALUACIN
Ver Anexo I: Instrumentos de evalucin.
10
2.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica Mxico: Editorial Limusa.
3. Shriner R. L. (1991), Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico:
Editorial Limusa.
4. Wingrove, A. y Caret, R. (1984). Qumica Orgnica.Mxico: Editorial: Harla.
11
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 3. ELECCIN DEL DISOVENTE IDEAL PARA
UNACRISTALIZACIN
3.1 GENERALIDADES
Los slidos se han purificado durante dcadas mediante la cristalizacin, emplendose

para tal efecto, disolventes adecuados. Esta tcnica es el procedimiento ms utilizado por
los qumicos para la purificacin de sustancias slidas; la purificacin por este mtodo se
basa en el hecho de que la mayora de los slidos orgnicos, son ms solubles en caliente,
en un disolvente dada e insolubles en fro en ste.
La solubilidad de un slido en un disolvente, est relacionada con la estructura qumica de

ambos y por tanto con sus polaridades. En general lo semejante disuelve lo semejante y la
solubilidad de una sustancia aumenta al aumentarse la temperatura de La solubilidad
disolucin y tambin depender de la proporcin que guarden soluto y disolvente.
Para la eleccin del disolvente apropiado para la cristalizacin se deben tener en cuenta
las siguientes consideraciones:
El soluto debe disolverse rpidamente al calentar la mezcla al punto de ebullicin

del disolvente.
El soluto debe ser prcticamente insoluble en el disolvente, ya sea a temperatura

ambiente o en bao de hielo.
Que el disolvente no reaccione con el soluto.
El disolvente debe ser suficientemente voltil para facilitar su eliminacin.
Las impurezas debern ser mucho ms insolubles en fro que el soluto.
Que el disolvente tenga baja toxicidad.
Que el disolvente sea accesible econmicamente y que sea puro

12
3.2 OBJETIVOS
Seleccionar el disolvente ideal para una cristalizacin, mediante pruebas de solubilidad.

7 Tubos de ensayo de 15 X 160
1 g de muestra orgnica slida: cafena,
7 Tubos de ensayo de 13 X 100
cido saliclico, cido acetilsaliclico
1 Gradilla
3 mL de Hexano
7 Pipetas de 5 mL
3 mL de Benceno
1 Pinza para tubo de ensayo
3 mL de Acetato de etilo
1 Microesptula
3 mL de Diclorometano
1 Mechero Bunsen
3 mL de Cloroformo
2 Vidrio de reloj
3 mL de Etanol
1 Lupa
Agua destilada
1 Crisol con tapa

1 Bao de hielo frap
1 Pizeta de 250 ml
3.4 PROCEDIMIENTO
1. En un tubo de ensayo introduzca 0.1 g del slido pulverizado y agregue 1 mL del
disolvente a probar.
2. Agite y observe.
3. Si los cristales no se disuelven, repita el procedimiento agregando de mililitro a
mililitro hasta completar tres mililitros.
4. Si el slido no se disuelve, caliente el tubo en bao Mara agitando
constantemente hasta ebullicin.
5. Observe si hay solubilizacin o no. Si la hay, deje enfriar el contenido del tubo a
temperatura ambiente o en bao de hielo. Observe si el slido recristaliza.
13
6. Si la recristalizacin no se verifica, introduzca unos cristales y raspe las paredes el

tubo con una varilla de vidrio.
7. Repita el ensayo con cada uno de los disolventes indicados tabla de resultados
hasta encontrar el ms adecuado.
3.5 CUESTIONARIO
1) Cul es el disolvente ideal en una recristalizacin?
2) Cmo son los cristales en una cristalizacin rpida y en una lenta?
3) Mencione cinco caractersticas del disolvente,
4) Cul es el requisito fundamental que deben tener los disolventes para ser usados
en una recristalizacin?
5) Qu cuidados se deben tener en el manejo del etanol y del metanol?
6) Qu cuidados se deben tener en el manejo del ter etlico?
en una recristalizacin con mezcla de disolventes?
Figura 8. Diagrama ecolgico: Eleccin del disolvente
D1: Confinar en el contenedor de slidos orgnicos y punzo cortantes.
14
3.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin.
3.8 BIBLIOGRAFA

15
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 4. CRISTALIZACIN
4.1 GENERALIDADES
La cristalizacin es una de las tcnicas ms efectivas en la purificacin de sustancias en
estado slido. Los compuestos cristalinos generalmente son ms estables y fciles de
manipular que las soluciones o aceites, pueden caracterizarse e identificarse
correctamente.
Los cristales pueden obtenerse a partir del fundido (fase lquida sper enfriada), la fase de
vapor (en sublimacin), o a partir de una solucin sobresaturada.
Antes de llevar a cabo una cristalizacin es una ventaja tener idea de la pureza del
material y la naturaleza de las probables impurezas. A menudo se pueden utilizar
cualesquiera de los mtodos ms comunes: cromatografa en capa fina (CCF), punto de
fusin (p.f.), infrarrojo (IR) y resonancia magntica nuclear (RMN), etc., para estimar la
pureza. Aunque puede ser necesario un estudio ms detallado de la reaccin (materias
primas, subproductos, etc.). El mismo criterio de pureza le permite a uno comprobar el
xito de una cristalizacin. Las muestras siempre deben recristalizarse a punto de fusin
constante. Los productos que no incrementan fcilmente su pureza requerirn de
mtodos ms enrgicos (como la cromatografa, la extraccin, etc.).
Para logar la recristalizacin de un slido, este debe ser soluble en caliente e insoluble en
fro en el mismo disolvente (disolvente Ideal). Las impurezas coloridas que contiene un
slido por cristalizar pueden ser eliminadas mediante el uso de un absorbente. Las
impurezas insolubles que contiene un slido por cristalizar pueden separarse por
filtracin. El slido a purificarse se disuelve el disolvente ideal, calentando algunas veces
hasta su punto de ebullicin; esta disolucin se filtra para eliminar impurezas insolubles,
dejndose posteriormente enfriar para que se produzca la cristalizacin y en
16
consecuencia la purificacin de la entidad orgnica. La eleccin del disolvente ideal para

la cristalizacin debe presentar los siguientes requisitos:
Cuando un slido es soluble en fro en un disolvente e insoluble en fro en otro

disolvente el slido se puede cristalizar usando una mezcla de ambos disolventes.
En general, la solubilidad de un slido en un disolvente depende de la temperatura

y de las cantidades de slido y disolventes empleadas.
La velocidad a la cual se efecta una cristalizacin influye en el tamao de los

cristales que se forman, as como en la pureza de los mismos.
Para obtener sustancias con alto grado de pureza, se recomienda repetir varias
veces la cristalizacin utilizando, de preferencia, diferentes disolventes en cada
ocasin.
Cuando ningn disolvente es adecuado para lograr la cristalizacin, es conveniente

utilizar una mezcla de disolventes, usualmente en pares y con polaridades diferentes. Se
solubiliza la sustancia en caliente usando la mnima cantidad del disolvente en el cual es
muy soluble, se filtra en caliente y al filtrado caliente se aade gota a gota y en caliente el
disolvente en el cual es insoluble hasta que aparece la turbidez, la que se elimina con unas
gotas del disolvente caliente en el cul es soluble la sustancia, y se deja enfriar hasta que
la cristalizacin ocurra.
4.2 OBJETIVO
Purificar una sustancia orgnica slida, a travs de la cristalizacin y recristalizacin,
utilizando el p.f. como criterio de pureza y el p.f. mixto en la identificacin del slido, para
aplicarlo posteriormente en parmetros superiores.
17

3 Vasos de precipitado de 150 mL
1 Pinza de tres dedos con nuez
1 Esptula de metal
1 Probeta de 100 mL
5 Tubos capilares
1 Probetas de 50 mL
1 Pizeta de 500 mL
1 Fusimetro
2 Matraces Kitasato de 250 mL
Papel filtro # 52
1 Parrilla elctrica
50 mL Diclorometano,
1 Agitador de vidrio
cloroformo o acetato de etilo.
1 Pocillo de peltre
0.5 g de Carbn activado
1 Embudo de vidrio caliente
0.5 g de cido saliclico
1 Soporte universal
0.5 g de cido acetilsaliclico
1 Arillo metlico
0.5 g de Cafena
1 Embudos de Buchner
Bomba de vaci con trampa
4.4 PROCEDIMIENTO
1. Pesar 0.5 g. de la muestra pulverizada y colquela en un vaso de precipitados de
150 mL.
2. Agregar el disolvente ideal previamente calentado, poco a poco y agitando hasta
disolucin total.
3. Marcar ste volumen.
4. Si se presenta una disolucin parcial: adicionar a criterio un exceso del disolvente y
calentar a ebullicin si es necesario en bao mara. Es importante mantener
constante el volumen de la mezcla durante el calentamiento.
5. Si la disolucin es colorida, con frecuencia por impurezas orgnicas que pueden
existir junto con el producto, es conveniente agregar una mnima cantidad de
carbn activado, y caliente durante un perodo de 5-10 minutos.
18
6. Filtrar la disolucin en caliente por gravedad usando un embudo de filtracin

rpida precalentando en la estufa (esto evitar que el slido cristalice en el tallo del
embudo).
7. Colectar el filtrado en otro vaso de precipitados previamente calentado, para evitar
cristalizacin previa.
8. Lavar el carbn activado con un poco del disolvente caliente.
9. Dejar enfriar la solucin primero a temperatura ambiente y luego en bao de hielo
para que ocurra la recristalizacin.
10. Separar los cristales formados por filtracin al vaco, lvelos con un poco de
disolvente fro.
11. Si la decoloracin no ha sido completa, se repite el proceso anterior, empleando
carbn nuevo.
12. Una vez obtenido el filtrado incoloro, dejar enfriar a temperatura ambiente.
13. Enfriar en un bao de hielo frap, hasta que cristalice el producto.
14. Si no ocurre la cristalizacin, inducirla sembrando unos cristalitos y raspando con
un agitador de vidrio las paredes del vaso.
15. Separar el slido por filtracin al vaco.
16. Lavar los cristales con un poco del disolvente fro y seque al aire.
17. Dejar secar los cristales pselos y calcule el rendimiento de la cristalizacin.
18. Determinar el punto de fusin de la muestra antes y despus de la cristalizacin y
anotar los resultados.
4.5 CUESTIONARIO
1) Qu se debe hacer para eliminar el color indeseable del compuesto
recristalizado?
2) Cmo se evita una cristalizacin previa?
3) Qu se debe hacer si no ocurre la cristalizacin?
19
en una recristalizacin con mezcla de disolventes?
5) De qu propiedad fsica depende el que una sustancia se pueda purificar por
cristalizacin?
6) Qu se espera al comparar los puntos de fusin del producto crudo y el
recristalizado?
7) Qu caractersticas debe tener una sustancia para poder secarse en una estufa de
laboratorio?
8) Por qu no debe usarse un exceso de carbn activado para remover las impurezas
coloridas?
9) Mencione tres ejemplos de pares de disolventes usados en recristalizacin de
productos orgnicos.
Figura 9. Diagrama ecolgico: cristalizacin.
20
DI: Depositar en solventes orgnicos

D2: Depositar en slidos orgnicos con punzocortantes.
4.7 EVALUACIN
Ver Anexo I: Instrumentos de evalucin.
4.8 BIBLIOGRAFA
21
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 5. DESTILACIN SIMPLE
5.1 GENERALIDADES
La destilacin es el procedimiento ms utilizado para la separacin y purificacin de
lquidos, y es el que se utiliza siempre que se pretende separar un lquido de sus
impurezas no voltiles. La destilacin, como proceso, consta de dos fases: en la primera el
lquido pasa a vapor y en la segunda, el vapor se condensa, pasando de nuevo a lquido en
un matraz distinto al de destilacin.Cuando un lquido se encuentra en un recipiente
cerrado a temperatura constante, las molculas tienden a escapar a la atmsfera,
transcurrido cierto tiempo la concentracin de las molculas en la cmara del recipiente
es tal, que algunas de ellas tienden a regresar a la fase original.
Cuando el nmero de molculas que pasa a la fase de vapor es igual al nmero de

molculas que regresa; se ha establecido un equilibrio. La presin que ejercen las
molculas de vapor de la sustancia en cuestin, en este estado de equilibrio sobre las
paredes del recipiente, se conoce por presin o de vapor.
Cuando el lquido se calienta a tal grado que su presin de vapor iguala la presin
atmosfrica, empieza a hervir. La temperatura en la que se consigue este cambio de fase
lquido gas, se conoce como punto de ebullicin.
5.2 OBJETIVO
Comprender el proceso de destilacin como un mtodo de purificacin y separacin, y
conocer los cuidados que deben tenerse al efectuarla.
22

1 Matraz baln de 100 mL .
1 Tela de asbesto.
1 Refrigerante de agua con mangueras.
2 Pinzas de tres dedos
1 Tubo adaptador
Material para punto de ebullicin
1 Matraz baln de 50 mL
3 Perlitas de vidrio
Reactivos:
1 Portatermmetro.
Etanol
1 Mechero de Bunsen.
cantidad de permanganato de potasio.
1 Probetas de 50 mL.
Bebida alcohlica
coloreado
con
una
pequea
3 Matraces Erlenmeyer de 25 mL.

1 Arillo metlico.
5.4 PROCEDIMIENTO
1. Montar un aparato de destilacin simple y colocar 25 ml de etanol en un matraz de
100 ml (procurando que el volumen del lquido por destilar ocupe un mximo de dos
terceras partes del volumen total del matraz de destilacin).
2. Agregar tres cuerpos de ebullicin e iniciar lentamente el calentamiento con el
mechero, vigilando la temperatura para saber en qu momento se mantiene
constante. Observar la temperatura del destilado y recibir una primera fraccin de
todo lo que destila antes de llegar a temperatura constante
3. Recoger slo las fracciones que destilen a temperatura constante (no mezclarlas) y
pueden desecharse, aquellas que destilan cuando la temperatura va en ascenso. Al
destilar una fraccin, es posible que se observe una cada de la temperatura por unos
momentos, pero al empezar a pasar la siguiente fraccin la temperatura volver a
ascender.
4. Recibir una segunda fraccin de todo lo que destila a temperatura constante y anote
la temperatura.
23
5.5 CUESTIONARIO
1) Qu es una mezcla azeotrpica?
2) Cmo vara el punto de ebullicin con la presin atmosfrica?
3) En qu caso utilizara una destilacin simple y a qu se llama cabeza, cuerpo ycola en
la destilacin?
4) Cul es el papel de los cuerpos porosos?
5) A qu temperatura esperara destilar etanol en la ciudad de Mxico, y por qu?
6) Cunto deben diferir los puntos de ebullicin de los componentes para que una
destilacin simple sea eficaz?

No se generan residuos peligrosos.
5.7 EVALUACIN
5.8 BIBLIOGRAFA
3. Shriner R. L. (1991), Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos.Mxico:
Editorial Limusa.
24
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 6. PRUEBA DE INSATURACIN
6.1 GENERALIDADES
Una prueba comn de laboratorio, para detectar la presencia de un doble o triple enlace
en un compuesto de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho compuesto con
una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) o de Baeyer. El primero
tiene color rojizo propio del bromo y la desaparicin de ste, es una prueba sugestiva,
pero no definitiva, de la presencia de un doble o triple enlace. La prueba de Baeyer es la
reaccin con una disolucin fra de permanganatode potasio (KMnO4) es de colorprpura
y a medida que progresa la reaccin, este desaparece y se observa un precipitado color
caf de dixido de manganeso (MnO2). La mayora de los compuestos aromticos no
reaccionan con ambos reactivos.
Los alquinos con el triple enlace terminal dan positiva la prueba del nitrato de plata
amoniacal, ya que el hidrgeno terminal de un alquino es relativamente cido por lo que
el anin alquinilo, reacciona con diversos cationes metlicos, (Ag+ y Cu+) para formar sales
metlicas insolubles. Tales reacciones normalmente se llevan a cabo en amonaco
acuoso.
6.2 OBJETIVO
Confirmar la presencia de insaturaciones con la prueba del bromo en tetracloruro de
carbono y la prueba de Baeyer y la presencia del triple enlace terminal y el carcter cido
de su hidrgeno con la formacin de acetiluros de plata y de cobre.
25

1 Gradilla
10 mL sol. al1%de Br2/CCl4
15 Tubos de ensayo de 13 x 100 mm.
10 mL sol. al 1% de KMNO4
1 Pinza para tubo
10 mL sol. de nitrato de plata al 5%
6 Pipetas Pasteur con bulbo
10 mL sol. de nitrato de cobre al 5%
1 Placa de calentamiento
10 mL solucin de cloruro de cobre al 5%
1 Vaso de precipitados de 250 mL
10 mL Hidrxido de sodio al 10%
1 Pizeta de 250 mL
10 mL cido clorhdrico al 10%
1 Anteojos protectores
10 mL Ciclohexeno
1 Lmpara de luz ultravioleta.
10 mL Tolueno
5 Papel tornasol azul
1 mL 1-hexino
5 Papel tornasol rosa
1 mL 2-hexino
6.4 PROCEDIMIENTO
Prueba del Bromo en Tetracloruro de Carbono
1. En un tubo de ensayo de 13 x 100 mm colocar cinco gotas de la disolucin al 1% de
bromo en tetracloruro de carbono.
2. Agregar cinco gotas de la sustancia que debe ser analizada, gota a gota con agitacin
constante. Si desaparece el color rojo del bromo y no hay desprendimiento de
bromuro de hidrgeno, es una evidencia de insaturacin.
3. Si la disolucin no se decolora, calentar a bao Mara durante 10 minutos.
Prueba de Baeyer
1. En un tubo de ensayo de 13 x 100 mm colocar 5 gotas de la disolucin al 1% del
reactivo de Baeyer y agregar cinco gotas de la sustancia que debe ser analizada (si la
sustancia es slida, disolver 0.03g en 1 mL de etanol libre de acetona) gota a gota con
26
agitacin constante. Si desaparece el color prpura y se forma un precipitado caf hay

una insaturacin presente.
2. Realizar la prueba en medio bsico y cido (pH 2) y compare los resultados.
Prueba del nitrato de plata amoniacal.

1. En un tubo de ensaye, colocar cinco gotas de nitrato de plata al 5% y unas gotas de
hidrxido de sodio al 10% hasta formacin de un precipitado caf.
2. Adicionar gota a gota y con agitacin hidrxido de amonio al 5% hasta desaparicin
del precipitado caf.
3. Adicionar cinco gotas de la sustancia que debe ser analizada (1-hexino) y agitar
suavemente. La formacin de un precipitado evidencia una prueba positiva.Realizar
una prueba testigo con 2-hexino.
4. Repetir la prueba con nitrato de cobre amoniacal.
Prueba del nitrato de cobre amoniacal.

1. En un tubo de ensaye colocar cinco gotas de hidrxido de amonio al 5 % y cinco gotas
de cloruro de cobre al 5% y adicionar cinco gotas de las sustancia a analizar y agitar
suavemente. La formacin de un precipitado evidencia una prueba positiva.
6.5 CUESTIONARIO
1. Por qu para los hidrocarburos se utiliza el bromo en tetracloruro de carbono y no en
agua?
2. Cmo se prepara el reactivo para la prueba del bromo en tetracloruro de carbono?
3. Qu tipo de reaccin presentaron los alquenos y alquinos con el bromo?
4. Escriba las reacciones realizadas.
5. Cules son las caractersticas de las reacciones en cada caso?
6. Cul es la limitacin de la prueba de Baeyer?
7. Escriba las reacciones de todas las pruebas positivas con el reactivo de Baeyer?
27
Figura 10. Diagrama ecolgico: pruebas de insaturacin
D1.Los residuos se colectan para mandarlos a incineracin.

D2 Contiene residuos de MnO2 que se filtran, se colectan, se etiquetan y se confinan..
D4.- Contiene acetiluro de plata o de cobre. Separe por decantacin, aada cido ntrico
diluido y caliente suavemente. Evapore la solucin y confine las sales de plata
remanentes.
6.7 EVALUACIN
6.8 BIBLIOGRAFA
2. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: AddisonWesley Iberoamericana.
28
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 7. SNTESIS DE CICLOHEXENO
7.1 GENERALIDADES
Uno de los mtodos de obtencin de alquenos es la deshidratacin de alcoholes. Es una
reaccin de eliminacin que necesita un catalizador cido cuya misin es la de protonar
al grupo hidroxilo y convertirlo en un buen grupo saliente.
La reaccin de deshidratacin es reversible: los alquenos que se forma en el proceso se

puede hidratar y reconvertir en el alcohol de partida. Para desplazar el equilibrio hacia la
derecha se puede eliminar alguno de los productos de la reaccin a medida que se va
formando. En algunos procesos se introduce un agente deshidratante que elimina el
agua a medida que se va formando. En otros se aprovecha el bajo punto de ebullicin de
la olefina (alqueno) para eliminarla de la mezcla de reaccin mediante destilacin.
El ciclohexeno se obtiene mediante la reaccin de deshidratacin del ciclohexanol en

presencia de cido fosfrico o cido sulfrico y calor, destilndolo a medida que se va
formando. Por lo general, si la reaccin se lleva a cabo en medio cido, y la estructura
del alcohol lo permite. Las propiedades fsicas y qumicas de reactivos y productos se
muestran en el cuadro 1.
Mecanismo de reaccin de la deshidratacin de alcoholes:

La deshidratacin de alcoholes es una reaccin monomolecular que se lleva a cabo
mediante un mecanismo de eliminacin (E1) que comprende tres pasos:
1. Protonacin del alcohol. Inicia con el catalizador.
2. Eliminacin de la molcula de agua. Es el paso que determina la velocidad del
proceso por la formacin del carbocatin. La facilidad de deshidratacin de
29
alcoholes en medio cido sigue el mismo orden que el de facilidad de formacin

de carbocationes.
3. Eliminacin del protn para formar el doble enlace.
En la deshidratacin del ciclohexanol se pueden emplear dos tcnicas: la destilacin

fraccionada y el reflujo directo. La primera de ellas tiene la funcin de desplazar el
equilibrio de la reaccin hacia la derecha (formacin del alqueno) y se basa en la
diferencia del punto de ebullicin entre el alcohol y el alqueno. Esta consiste en calentar
la mezcla de reaccin y hacer pasar los vapores por medio de una columna de
destilacin empacada o aleteada con un material adecuado.
La extraccin liquido-lquido se basa en la extraccin de un soluto de un solvente con

otro solvente inmiscible al primero, pero que dicho soluto sea ms soluble en el segundo
que en el primero. La caracterstica de inmiscibilidad es absolutamente necesaria para
que se formen dos capas y puedan ser separadas por decantacin u otro mtodo
existente.
7.2 OBJETIVO
Preparar el ciclohexeno a partir del ciclohexanol por desplazamiento del equilibrio de
reaccin hacia la derecha, comprobando a travs de reacciones especficas de
identificacin, la presencia de dobles ligaduras en el producto obtenido mediante la
prueba del bromo en tetracloruro de carbono.

3 Pinza de bureta
1 Vaso de precipitado de 20 mL
2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 Pinza para tubo
1 Probeta graduada de 50 mL
3 Pipetas Pasteur con bulbo

30
1 Pipeta graduada10 mL
1 Vial de color mbar de 5 mL
2 mangueras de 60 cm
1 Columna vigreux
1 mL de Permanganato de potasio 2%
1 Termmetro de 60 cm
10 mL de ciclohexanol Q.P
1 Vial mbar 20 mL
0.5 mL de cido sulfrico Q.P.
1 equipo de destilacin a microescala
2 g de cloruro de sodio G.R
Segunda sesin
250 g hielo frap
10 Tubos de ensayo13 x 100
10 mL de Bicarbonato de sodio5 %
1 Agitador de vidrio
15 mL de Bromo en CCl4 al 1 %
1 Jeringa de cristal de 20 mL
2 g de Sulfato de sodio anhidro

7.4 PROCEDIMIENTO
Primera sesin
1. Agregar a un matraz pera, 10 mL de ciclohexanol, 0.5 mL de cido sulfrico
concentrado, gota a gota y agitando, dos perlitas de vidrio y adaptar un equipo de
destilacin fraccionada (Figura 9). Para aumentar el gradiente de temperatura en
la columna cubrirla exteriormente con fibra de vidrio. Calentar en una placa de
calentamiento hasta ebullicin, empleando un bao de aire.
2. Recibir todo lo que se destila entre 90-95C en un matraz Erlenmeyer de 50 mL
colocado en un bao de hielo.
3. Suspender el calentamiento cuando quede un pequeo residuo en el matraz, o
bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO, dejar enfriar, saturar el
destilado con cloruro de sodio y guardar en el refrigerador hasta la prxima
sesin.
31
Figura 11 Destilacin fraccionada
Segunda sesin
4. Dejar que el destilado saturado con cloruro de sodio adquiera la temperatura del
laboratorio y decantar en la jeringa de cristal y lavar tres veces con 5 mL de una
solucin de bicarbonato de sodio al 5%.
5. Recibir la fase orgnica (ciclohexeno) en un vaso de precipitados de 20 c.c. y
secarla con sulfato de sodio anhidro y purificar la fase orgnica por destilacin
simple, utilizando un bao de aire, colectando la fraccin que destile a la
temperatura de ebullicin del ciclohexeno (83C). Calcular el rendimiento de la
reaccin, realizar pruebas de insaturacin con la cabeza, cuerpo y cola de la
destilacin y entregar el producto al profesor.
Pruebas de Insaturacin: Reaccin de Bromo en tetracloruro de carbono.

1. Colocar en un tubo de ensaye 0.5 mL de una solucin al 2% de bromo en
tetracloruro de carbono y agregar 0.5 mL de ciclohexeno y agitar. y observar e
interpretar los resultados.
7.5 CUESTIONARIO
1. Cules fueron las condiciones experimentales del mtodo?
32
2. Cul fue la temperatura de destilacin?

3. Cuntos mililitros de ciclohexeno se obtuvieron?
4. Qu es una reaccin reversible?
5. Describa detalladamente el mecanismo de la reaccin efectuada.
6. En el mecanismo, qu podra pasar con el carbocatin secundario?
7.6 TRATAMIENTO Y DISPOSICION DE RESIDUOS
Figura 12. Diagrama ecolgico: sntesis del ciclohexeno
D1: Mezclar con D2 y confinar.

D3: Lavar con agua destilada y secar para su uso posterior.
D4 y D6: Confinar para incinerar.
D5: Guardar.
33
7.7 EVALUACIN
7.8 BIBLIOGRAFA
2. McMurry, J. (2012). Organic Chemistry. (8. Ed.). Canada: Brooks/Cole. Cengage
Learning.
34
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 8. PRUEBAS PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES
8.1 GENERALIDADES
Una prueba de laboratorio simple que se puede emplear para sealar la presencia de un
alcohol (u otras molculas orgnicas que contienen hidrgenos de acidez parecida o
mayor) es la reaccin del sodio metlico. Si el sodio se disuelve con la liberacin de un
gas, existe por lo menos una posibilidad de que el compuesto sea un alcohol; sin
embargo, la prueba de Lucas y la del cido crmico son dos reacciones importantes que
constituyen la parte medular de la clasificacin de los alcoholes.
La prueba de Lucas se emplea a menudo para distinguir los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios, y el reactivo es la mezcla del cido clorhdrico concentrado y el
cloruro de zinc anhidro. Cuando se le deja reaccionar con los alcoholes, el reactivo de
Lucas los convierte en los cloruros de alquilo correspondientes, y la velocidad de la
reaccin proporciona una indicacin de la estructura del grupo alquilo. Para que se
observe esta prueba en el laboratorio, el alcohol debe ser soluble en el reactivo de Lucas,
ya que el cloruro de alquilo no lo es. La formacin de una segunda capa o una emulsin es
una indicacin visual de que ocurre esta reaccin. Los alcoholes terciarios dan una
separacin (emulsin) inmediata de cloruro, los alcoholes secundarios requieren de 5
minutos, pero la mayora de los alcoholes primarios no reaccionan significantemente en
menos de una hora.
El cido crmico, es un agente oxidante comn, que puede usarse para convertir
alcoholes primarios en aldehdos. Este cido es inestable durante largos perodos, y como
resultado de ello, generalmente se prepara en solucin al tratar dicromato de potasio con
cido sulfrico o actico. Este mtodo tiene la desventaja potencial de que tambin oxida
35
aldehdos a cidos carboxlicos, en especial si se deja que el aldehdo quede en contacto

con el cido crmico por cierto tiempo.
El reactivo oxida alcoholes primarios y secundarios y a medida que lo hace se presenta un
notable cambio de color. Los alcoholes terciarios o cetonas, no se ven afectados por el
reactivo. El reactivo de cido crmico es color naranja, y se indica una prueba positiva
cuando este color cambia a un precipitado o emulsin verde o azul verdoso.
Los alcoholes primarios y secundarios, as como los aldehdos, producen una reaccin
positiva en 5 segundos o menos, en tanto que los alcoholes terciarios y las cetonas no se
ven afectadas por la prueba. Los aldehdos tambin se pueden distinguir de los alcoholes,
mediante otras pruebas cualitativas. Como en el caso de la prueba de Lucas, es til llevar
a cabo la prueba del cido crmico en compuestos desconocidos y conocidos al mismo
tiempo; leves diferencias en el tiempo de reaccin o en el color del residuo pueden indicar
diferencias en la estructura del grupo alquilo.
El permanganato de potasio bsico o neutro es un agente oxidante comn, pero es

mucho ms poderoso que el cido crmico. La reaccin es positiva se observa cuando se
pierde el color prpura y se forma un precipitado caf de dixido de manganeso.
Otra prueba que es muy til para determinarla estructura de un alcohol es la de

yodoformo, la que es especfica para alcoholes del tipo de los metilcarbinoles. Esta
prueba manifiesta inicialmente la oxidacin del alcohol a una metilcetona, la cual
posteriormente es yodatada, formando as cristales insolubles de yodoformo.
8.2 OBJETIVO
Observar las pruebas positivas de los diferentes tipos de alcoholes mediante reacciones
qumicas, para aplicar posteriormente los conocimientos obtenidos en la identificacin de
sustancias problemas.
36

12 Tubos de ensaye 15 x 160
5 Sodio metlico (tamao de una lenteja)
1 Gradilla.
2 ml Reactivo de Lucas
1 Pinza para tubo de ensaye.
2 ml Solucin al 10% de dicromato de sodio
1 Pinza de diseccin
3 ml cido sulfrico concentrado
6 Pipetas de 5 mL
3 ml Hidrxido de sodio al 10%
1 Vidrio de reloj
10 ml Solucin de lugol
1 Vaso de precipitados de 500 mL
3 ml Acetona
6 Goteros.
3 ml Etanol.
1 Pizeta de 500 mL
3 ml Isopropanol.
4 Papel pH
3 ml Ter-butanol
1 Placa de calentamiento
1 Termmetro de 100C
8.4 PROCEDIMIENTO
Reaccin con el sodio metlico
1. Colocar 1 mL de alcohol etlico absoluto en un tubo de ensayo que debe estar muy
lavado.
2. Aadir un trocito del sodio del tamao de una lenteja con ayuda de unas pinzas.
3. Despus de que el sodio reaccione completamente, evaporar a sequedad (si qued
algn residuo de sodio sin reaccionar, usar alcohol etlico para disolverlo).
4. Repetir la misma operacin con los dems alcoholes. Observar y anotar el orden
de reactividad.
Prueba de Lucas
1. Agregar rpidamente a 0.5 mL del compuesto problema 0.5 mL del reactivo de
Lucas de 25-27 C recientemente preparado.
37
2. Agitar fuertemente la mezcla, y despus deje reposar. Si el resultado es positivo,

realizar una segunda prueba utilizando solamente cido sulfrico concentrado en
lugar del reactivo de Lucas. Este reactivo reacciona menos y normalmente da
emulsiones de cloruros por debajo de los 5 minutos tan slo para los alcoholes
terciarios.
Oxidacin con mezcla sulfocrmica

1. Poner en un tubo de ensayo de 15 X 160 mm, un ml de una disolucin acuosa de
dicromato de sodio al 10 %.
2. Aadir 4 gotas de cido sulfrico concentrado y 1 mL del alcohol de prueba.
3. Calentar con precaucin la mezcla y anote los cambios de color y olor de la
disolucin.
4. Realizar una prueba de control con una muestra de acetona.
Prueba de yodoformo
1. Mezclar 5 gotas del compuesto problema (0.5g) con 2 mL de agua y 2 mL de una
disolucin acuosa de hidrxido de sodio al 10%.
2. Aadir gota a gota y con agitacin una disolucin de yodo en yoduro de potasio al
10%, hasta color caf persistente. En algunos compuestos se presenta un
precipitado de yodoformo en fro inmediatamente de color amarillo limn de olor
caracterstico, si no es as, calentar la disolucin a 60 C a bao mara.
3. Si el color caf mengua, aadir ms de la disolucin de yoduro hasta que persista
el color.
4. Adicionar unas gotas de una disolucin de sodio para eliminar el exceso de yodo.
5. Diluir la mezcla con 5 mL de agua y dejar reposar por 10 minutos a temperatura
ambiente.
8.5 CUESTIONARIO
1. Qu se observ al hacer reaccionar sodio con alcohol etlico?
38
2. A qu se debe la reaccin anterior?

3. Por qu el tubo debe estar completamente seco?
4. Escriba la reaccin del sodio con alcohol etlico y proponga un posible mecanismo
de reaccin.
5. Cmo interpreta la prueba de Lucas?
6. Cmo sera la prueba de Lucas para sec-butanol, ter-butanol y alcohol benclico?
7. Qu cuidado debe tener con el anhdrido crmico y por qu?
8. Cmo interpreta la prueba con cido crmico?
9. Cmo interpreta la prueba del yodoformo?
10. Escriba el mecanismo de reaccin de la formacin de yodoformo a partir de un
alcohol.
8.6 DIAGRAMA ECOLGICO
Figura 13. Diagrama ecolgico: pruebas para identificar alcoholes
39
D1. Los residuos de sodio deben ser tratados con alcohol butlico en la campana de
extraccin. Se debe neutralizar la solucin resultante e incinerarse.
D2. Los slidos se confinan y se etiquetan
D3. Se confina y etiqueta.
D4. Filtrar y confinar.
8.7 CRITERIOS DE EVALUACIN

8.8 BIBLIOGRAFA
Learning.
40
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 9. IDENTIFICACIN DE FENOLES
9.1 GENERALIDADES
Los fenoles sustituidos reaccionan muy rpidamente con agua de bromo. La formacin
de un precipitado inmediato acompaado por la desaparicin del color caracterstico del
bromo, seala fuertemente que se trata de un fenol. Otros compuestos como las anilinas
sustituidas, se comportan de modo semejante. La mayora de los fenoles y compuestos
relacionados forman compuestos de coordinacin coloreados con el hierro, donde seis
molculas de un fenol monohdrico se combinan con un tomo del metal en la forma de
un anin complejo, la presencia de una coloracin roja, azul, verde o prpura indican una
prueba positiva. Los enoles alifticos (acetato de etilo y acetil cetona) dan una prueba
positiva. Algunos fenoles no dan reacciones coloridas pero reaccionan positivamente con
nitrato crico.
Alcoholes y fenoles de menos de 10 tomos de carbono dan una prueba positiva con el
reactivo de nitrato crico y presentan cierta coloracin con la destitucin del in nitrato al
anin hexanitrato cerato. Los alcoholes dan un color rojo y los fenoles un precipitados
caf o verde-caf en agua, en dioxano, los fenoles producen una disolucin de coloracin
caf-rojo.. Las aminas aromticas son oxidadas por el reactivo y dan lugar a un color
cercano al obtenido a partir del fenol. Por tanto, se debe tener cuidado al interpretar los
resultados provenientes de esta prueba.
9.2 OBJETIVO
Observar las reacciones positivas del grupo hidroxlo fenlico, mediante reacciones
qumicas para aplicar la prueba posteriormente en asignaturas posteriores.
41

4 Tubos de ensaye 15 x 160
2 mL Nitrato crico.
1 Gradilla.
4 mL Dioxano.
1 Pinza para tubo de ensaye.
5 mL Bromo acuoso.
6 Pipetas de 5 mL
4 mL Acetona
6 Goteros.
4 mL Hidrxido de sodio al 10%
5 mL Reactivo de Lucas.
10 mL Yodo en yoduro de potasio al
3 mL Solucin al 10% de
dicromato de sodio
10%.
4 gotas cido sulfrico concentrado

2 mL Cloruro frrico al 3%.
2 mL Fenol.
3 ml Etanol
4 ml Tetracloruro de carbono
9.4 PROCEDIMIENTO
Prueba de bromo en agua
1. Aadir al compuesto desconocido una disolucin saturada de bromo en agua, gota a
gota y agitar constantemente, hasta que el color del bromo persista. La prueba es
positiva por la precipitacin de un producto sustituido insoluble en agua
obviamente la ausencia de coloracin debida al bromo molecular.
Prueba del cloruro frrico

1. Aadir a 1 mL de etanol de 1 a 2 gotas de disolucin acuosa del compuesto problema
y unas gotas de disolucin acuosa de cloruro frrico al 3%.
2. Agitar bien y observar. Esta prueba resulta positiva para el fenol, cido saliclico 2naftol; catecol (o-dihidroxibenceno), alcohol allico y en general enoles alifticos.
42
Prueba de nitrato crico

1. Aadir 2-3 mL de agua y 0.5 mL del reactivo de nitrato crico a 5 gotas de disolucin
del compuesto problema al 5%.
2. Agitar perfectamente y note el cambio del compuesto problema a ensayar.
3. Si no es soluble en agua, puede disolverse en 1-2 mL de dioxano antes de aadir el
nitrato crico.
9.6 CUESTIONARIO
1. Cmo interpreta la prueba de bromo en agua?
2. Cmo interpreta la prueba del fenol con cloruro frrico?
3. Cmo Interpreta la prueba del nitrato crico?
4. Escriba la reaccin entre el fenol y el agua de bromo.
5. Escriba la reaccin entre el fenol y el cloruro frrico.
6. Si tengo cido saliclico y acetil saliclico Cul de ellos da positiva la prueba del
cloruro frrico?
Figura 14. Diagrama ecolgico: identificacin de fenoles.
43
D1 y D2: Los slidos se mandan a confinar. y

D3: Enviar a confinamiento controlado.
9.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin
9.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico. Mxico: UNAM.
2. McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: Editorial International
Thomson Editores.
3. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: Addison-Wesley
Iberoamericana.
44
BIBLIOGRAFIA GENERAL
1. vila, J. G., Garca, C., & Gaviln, I. C. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con
un enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
Learning.
5. Shriner, R. L., Fuson, R. C. y Curtin, D. y. (1991), Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Mxico: Editorial Limusa.
6. Wingrove, A. y Caret, R (1984). Qumica Orgnica. Mxico: Editorial: Harla.
45
ANEXOS
46
ANEXO I. INSTRUMENTOS DE EVALUACIN

ESCALA ESTIMATIVA PARA EVALUAR EL DESEMPEO EN EL LABORATORIO
(INDIVIDUAL).
Fuente: Martha Rosales Raya / Adecuado por comit de academia.
ESCALA ESTIMATIVA PARA EVALUAR LA BITCORA DE LABORATORIO

Fuente: M.E.S. Luis Bolaos Celis / Adecuado por comit de academia.
ESCALA ESTIMATIVA PARA EVALUAR EL REPORTE DE LABORATORIO

Fuente: M en C. Rafael Manuel de Jess Mex lvarez/ Adecuado por comit de academia.
47
ESCALA ESTIMATIVA PARA EVALUAR EL DESEMPEO EN EL LABORATORIO (INDIVIDUAL)

ALUMNO:
Grado/grupo:
Puntos:
Matricula:
3
Ponderacin
Aspectos a evaluar
Escala
Acondiciona y prepara su
rea de trabajo
A veces
Con regularidad
Siempre
Prepara en forma
adecuada equipos y
materiales
A veces
Con regularidad
Siempre
Forma de trabajo del

alumno
Individual
Con su equipo
Colaborativamente
Es organizado en su forma
de trabajo
Escasamente
Medianamente
Totalmente
Toma notas elaboradas y

aporta de su experiencia
Inadecuada
Medianamente
adecuada
Adecuadamente
Demuestra conocimiento
al realizar las actividades
de la prctica
Insuficiente
Suficiente
Excelente
Emplea de forma adecuada

equipo(s), reactivos y
materiales
Poco cuidadoso
Cuidadoso
Muy cuidadoso y
meticuloso
Realiza los experimentos

atendiendo a las medidas
de seguridad
Poco cuidadoso
Cuidadoso
Muy cuidadoso y
meticuloso
Atiende a las indicaciones

de trabajo del docente y/o
instructores
Inadecuadamente
Medianamente
adecuada
Adecuadamente
Su actitud de trabajo es
respetuoso con
compaeros, instructor y
sujeto/objeto de estudio
Slo con compaeros
Con compaeros e
instructor
Con compaeros,
instructor y
sujeto/objeto de estudio
Escasamente
Medianamente
Totalmente
Escasamente
Por intervalos breves
En todo el desarrollo de
la prctica
Escasamente
Medianamente
Totalmente
En el equipo realiza de
adecuada las tareas que se
le encomiendan
En el desarrollo de la
prctica emplea el tiempo
eficientemente
Al concluir la prctica
colabora con el equipo con
la limpieza y entrega de
materiales
Observaciones
y sugerencias
Total de puntos
Fuente: Martha Rosales Raya / Adecuado por comit de academia.
48
ESCALA ESTIMATIVA PARA EVALUAR LA BITCORA DE LABORATORIO

EQUIPO No.
Puntos
Criterio
Forma 20%
Presentacin
Organizacin
Introduccin
Contenido 80%
Procedimiento*
Registro de
observaciones*
Conceptos cientficos
Puntos
Indicadores
3
Es una libreta costurada, enumerada, en buen estado,

aspecto presentable
Ponderados
x 0.2=
Usa ttulos y subttulos para organizar y guardar un orden

en el registro de las actividades realizadas en el
laboratorio.
x 0.2=
Se indica quienes participaron en el experimento mediante

un listado con firmas.
x 0.2=
Describe en forma breve, clara y precisa el experimento(s)

a realizar
X 0.8=
Explica en forma breve y clara lo que se pretende probar

experimentalmente
X 0.8=
Describe el procedimiento del experimento(s) con

enunciados claros y completos.
X 0.8=
Presenta una secuencia correcta de los pasos y estn

enumerados
X 0.8=
Se registra los acontecimientos y sucesos que ocurren

como resultado del experimento(s), mediante datos,
esquemas, dibujos, tablas, fotos o videos segn se requiera
para cada caso.
X 0.8=
Se registran las observaciones en secuencia correcta de

acuerdo al orden de los eventos.
X 0.8=
Se registr los eventos o sucesos significativos del

experimento(s) observado.
X 0.8=
Emplea un lenguaje tcnico y propio de la disciplina para

expresar principios, hechos o ideas registradas.
X 0.8=
*Estos aspectos son crticos no pueden faltar en la bitcora
Total de puntos
Fuente: M.E.S. Luis Bolaos Celis / Adecuado por comit de academia.
49
ESCALA ESTIMATIVA PARA EVALUAR EL REPORTE DE LABORATORIO

EQUIPO No.
Puntos
Criterio
Presentacin
Forma 20%
Fecha de entrega
Organizacin
Ortografa
Referencias
bibliogrficas
Puntos
Indicadores
3
Es un texto en un folder de aspecto presentable, elaborado a

computadora, hojas blancas tamao carta, con una portada de
datos generales.
Ponderados
X 0.2=
X 0.2=
Entrega el informe de laboratorio completo en la fecha establecida

Usa ndice, ttulos y subttulos para organizar el informe de
laboratorio que presenta.
X 0.2=
X 0.2=
Presenta un mximo de dos errores ortogrficos o de puntuacin

El documento contiene la bibliografa citada en el informe para
sustentar el trabajo.
X 0.2=
X 0.8=
Describe en forma breve, clara y precisa el experimento(s) a realizar

Introduccin
Redacta en forma breve y clara el objetivo de lo que pretende lograr
experimentalmente.
X 0.8=
Se formula hiptesis el experimento en forma clara basada en el

razonamiento del fundamento terico.
X 0.8=
Describe el procedimiento del experimento(s) con enunciados

claros y completos.
X 0.8=
Hiptesis
(En caso de
requerirse)
Procedimiento*
X 0.8=
Contenido 80%
Presenta una secuencia correcta de los pasos y estn enumerados
Registro de
observaciones*
Discusin y
Conclusin*
Se reporta en orden y en forma correcta los datos de los

acontecimientos y sucesos que ocurrieron como resultado del
experimento(s),
X 0.8=
Se construye de manera correcta: esquemas, dibujos, tablas y

grficos que muestran de manera objetiva los resultados obtenidos
X 0.8=
Se reporta los eventos o sucesos significativos del experimento(s)

observado.
X 0.8=
Se discuten los resultados (datos experimentales obtenidos) con

citas bibliogrficas que lo soporten.
X 0.8=
Se concluye contrastando objetivo(s) con resultados y referencias

bibliogrficas.
X 0.8=
Se justifica la aceptacin o rechazo de la hiptesis, contrastando los

datos experimentales obtenidos con las referencias bibliogrficas
(en caso de manejar hiptesis).
Conceptos
cientficos
X 0.8=
Emplea un lenguaje tcnico y propio de la disciplina para expresar

principios, hechos o ideas registradas.
*Estos aspectos son crticos no pueden faltar en el reporte
X 0.8=
Total de puntos
Fuente: Rafael Manuel de Jess Mex lvarez / Adecuado por comit de academia.
50
ANEXO II. LINEAMIENTOS GENERALES EN MATERIA DE

SEGURIDAD E HIGIENE A SEGUIR EN LOS LABORATORIOS
Las actividades de carcter docente e investigador que se llevan a cabo en las prcticas de
laboratorios del Programa Educativo de Qumico Farmacutico Bilogo de la Facultad de
Ciencias Qumico Biolgicas (FCQB) de la Universidad Autnoma de Campeche (UAC)
conllevan, en determinados casos, un riesgo dependiendo del tipo de trabajo que se
desarrolle.
Este documento recoge los lineamientos necesarios para llevar a cabo un trabajo seguro y
eficiente atendiendo a las indicaciones del Reglamento Federal de Seguridad e Higiene y
Medio ambiente de Trabajo, publicado en el Diario Oficial de la Federacin, el 21 de enero
de 1997, Normatividad en materia de Seguridad e Higiene de la Secretaria del Trabajo y
Previsin Social, Sistema de Gestin Ambiental Yum Kaax
ISO 14001:2004 de la
Universidad Autnoma de Campeche y Reglamento Interno de los Laboratorios en los

que se realizan prcticas de docencia de la FCQB de la UAC.
Solo se permitir trabajar a los alumnos bajo la responsabilidad de un profesor o

de la persona asignada de manera previa por el Coordinador del Programa
Educativo o de Posgrado e Investigacin.
Realizar nicamente tareas enmarcadas en el mbito de trabajo del laboratorio

para las que ha sido autorizado.
Se deber llevar siempre la bata de manga larga y los equipos de proteccin

individual exigidos segn el tipo de trabajo que se realice (goggles, mascarilla
protectora, guantes de latex, calzado cerrado que cubra el empeine, de tacn
ancho o corrido con altura mxima de 4 cm, de piel, que no sea de tela ni de
material plstico, incluida la suela) segn lo solicite el profesor.
No se permite ingresar con bermudas o short y, en el caso de las mujeres, el largo

de la falda debe ser debajo de la rodilla.
51
Hombres y mujeres con cabello largo debern portar el pelo recogido hacia atrs.
No llevar pulseras, colgantes, mangas anchas ni prendas sueltas que puedan

trabarse en montajes, equipos o mquinas.
No fumar, comer ni beber.
No realizar reuniones o celebraciones.
No guardar alimentos ni bebidas en los frigorficos del laboratorio.
Mantener el orden en las sesiones de laboratorio y tratar con respeto al

laboratorista, compaeros y profesores.
Verificar que el material y los equipos de laboratorio a emplear se encuentren en

ptimas condiciones de funcionamiento.
Antes de hacer uso de cualquier material y/o equipo consulte su operatividad con
el laboratorista.
Mantener las mesas de trabajo limpias y sin objetos personales en las superficies
(libros, cajas o accesorios innecesarios) para el trabajo que se est realizando.
Tener la autorizacin para el uso de un producto, equipo o instalacin concreta.
Lavar y enjuagar todo el material de vidrio con agua destilada y secarlo.
Leer la etiqueta o consultar las fichas de seguridad de productos qumicos antes

de utilizarlos por primera vez.
Para efectuar pipeteos utilice siempre propipeta o perilla
No tocar ni probar, sin el uso de guantes a los productos qumicos.
Calentar tubos de ensayo de lado y utilizando pinzas.
Por su seguridad utilizar gradillas y soportes.
Comprobar la temperatura de los materiales antes de sujetarlos directamente con

las manos.
En caso de ser necesario utilizar las campanas de extraccin.
Etiquetar adecuadamente los frascos y recipientes a los que se haya transvasado

algn producto o donde se hayan preparado mezclas, identificando su contenido,
a quin pertenece y la informacin sobre su peligrosidad (reproducir el etiquetado
original).
52
Reportar cualquier accidente o anomala ocurrida durante la prctica, de manera

inmediata al laboratorista.
Salvaguardar todos los implementos y dispositivos de seguridad e higiene

(extintor, sealamientos, regadera y lavaojos de emergencia, etc.) habilitados en
el interior del laboratorio.
Revisar la Normativa correspondiente de acuerdo a la NOM-062-ZOO-1999,

Cuidado y uso de animales de laboratorios y la NOM-087-SEMARNAT-SSA1-2002,
Proteccin ambiental-Salud ambiental-Residuos peligrosos biolgico-infecciososClasificacin y especificaciones de manejo para el caso de emplear animales de
laboratorio y muestras biolgico-infecciosas respectivamente.
El material y equipo que se rompa o sufra desperfectos en el transcurso de la

prctica, se deber reportar al laboratorista de inmediato.
Asegurar la desconexin de equipos, agua y gas al terminar el trabajo.
Recoger materiales, reactivos, equipos, y depositar los residuos en los

contenedores correspondientes.
Lavarse las manos antes de dejar el laboratorio.
MARCO JURDICO
Reglamento Federal de Seguridad e Higiene y Medio ambiente de Trabajo. Publicado en
el Diario Oficial de la Federacin (D.O.F.), el 21 de enero de 1997.
NOM-002-STPS-2010, Condiciones de seguridad - Prevencin y proteccin contra
incendios en los centros de trabajo. D.O.F. 9-XII-2010.
NOM-005-STPS-1998, Relativa a las condiciones de seguridad e higiene en los centros de
trabajo para el manejo, transporte y almacenamiento de sustancias qumicas peligrosas.
D.O.F. 2-II-1999
NOM-010-STPS-1999, Condiciones de seguridad e higiene en los centros de trabajo
donde se manejen, transporten, procesen o almacenen sustancias qumicas capaces de
generar contaminacin en el medio ambiente laboral. D.O.F. 13-III-2000.
53
NOM-017-STPS-2008, Equipo de proteccin personal - Seleccin, uso y manejo en los

centros de trabajo. D.O.F. 9-XII-2008.
NOM-018-STPS-2000, Sistema para la identificacin y comunicacin de peligros y riesgos
por sustancias qumicas peligrosas en los centros de trabajo. D.O.F. 27-X-2000.
NOM-026-STPS-2008, Colores y seales de seguridad e higiene, e identificacin de
riesgos por fluidos conducidos en tuberas. D.O.F. 25-XI-2008.
NOM-028-STPS-2004, Organizacin del Trabajo-Seguridad en los Procesos de sustancias
qumicas. D.O.F. 14-I-2005.
NOM-062-ZOO-1999. Cuidado y uso de animales de laboratorio. D.O.F. 18-VI-2001.
NOM-087-SEMARNAT-SSA1-2002, Proteccin ambiental-Salud ambiental-Residuos
peligrosos biolgico-infecciosos-Clasificacin y especificaciones de manejo. D.O.F. 17-II2003.
NOM-052-SEMARNAT-2005, que establece las caractersticas, el procedimiento de
identificacin, clasificacin y los listados de los residuos peligrosos. D.O.F. 23-VI-2006.
Sistema de Gestin Ambiental Yum Kaax de la Universidad Autnoma de Campeche.
Octubre 2010.
Reglamento Interno de los Laboratorios en los que se realizan prcticas de docencia de la
Facultad de Ciencias Qumico Biolgicas de la Universidad Autnoma de Campeche.
Agosto de 2012.
54

Manual Química Orgánica

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Programa Educativo:

Qumico Farmacutico Bilogo

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CAMPECHE

CAMPECHE, CAMP. MARZO 2014

Lic. Gerardo Montero Prez

Q.F.B. Geovani Araceli Salinas Balderrabano

M. en C. Patricia Margarita Garma Quen

La Unidad de Aprendizaje de Qumica Orgnica es compartida por los Programas

colaborando de esta forma con el compromiso que tiene la Universidad

Agradecemos la colaboracin de los alumnos del 8 semestre del Programa

UNIDAD DE APRENDIZAJE DE QUMICA ORGNICA

Utilizar los principios tericos y prcticos de la

considerando las reglas y normas

compuestos orgnicos de inters biolgico, para

estructura qumica, las reglas de la IUPAC, la segunda y

tercera dimensin y la isomera presente.

compuestos orgnicos para extrapolarlos en molculas

BIBLIOGRAFIA GENERAL .......................................................................................................... 45

El ensayo preliminar de una sustancia desconocida consiste en determinar si es

La flama caracterstica de varios lquidos al arder ayuda a determinar la naturaleza de la

1.3 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

2 Crisol de porcelana con tapa

6 Tiras de papel tornasol: azul y rojo

2 Tubos de ensayo de 13 x 100

0.1 g cido saliclico

0.1 g cido acetilsaliclico

0.1 g Oxalato de calcio

0.1 g Cloruro de sodio

1 Pinza para crisol

1 Par de guantes de asbesto

0.1 g Salicilato de metilo

Bunsen para ver si la sustancia es inflamable o no (Figura 1). Si no lo es, se incinera

Figura 1. Determinacin de la inflamabilidad

Figura 2. Calentamiento por la parte inferior de la cpsula.

6. Independiente del residuo, en un crisol de porcelana con tapa, calentar

1.6 TRATAMIENTO Y DISPOSICIN DE RESIDUOS

Figura 4. Diagrama ecolgico: ensayo preliminar.

DI, D2: Confinar en residuos orgnicos slidos.

En el diagrama generalizado de presin de vapor contra temperatura (Figura 1), la lnea

Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente un compuesto B,

Figura 5 Curva de presin de vapor de

Sustancias de referencias para realizar la curva de calibracin del fusimetro o del

2.3 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

15 Tubos capilares para puntos de fusin

1 Mechero de Bunsen con mangueras

0.1 g de cido benzoico

0.1 g de cido acetilsaliclico

0.1 g de cido saliclico

1 Pizeta de 250 mL.

1. Cerrar el extremo de un tubo capilar.

Calibracin del fusimetro digital

Figura 6. Fusimetro digital 9100.

Determinacin del punto de fusin mixto.

2. Homogenizar perfectamente. y determinar el punto de fusin, tomando la lectura

2.6 TRATAMIENTO Y DISPOSICIN DE RESIDUOS

Figura 7. Diagrama ecolgico: punto de fusin

Los slidos se han purificado durante dcadas mediante la cristalizacin, emplendose

La solubilidad de un slido en un disolvente, est relacionada con la estructura qumica de

El soluto debe disolverse rpidamente al calentar la mezcla al punto de ebullicin

El soluto debe ser prcticamente insoluble en el disolvente, ya sea a temperatura

Que el disolvente no reaccione con el soluto.

El disolvente debe ser suficientemente voltil para facilitar su eliminacin.

Las impurezas debern ser mucho ms insolubles en fro que el soluto.