UNIVERSIDAD DE LA SABANA

FACULTAD DE INGENIERA
LABORATORIO DE QUIMICA III
PRCTICA V
GRUPOS FUNCIONALES
1. OBJETIVOS
a) Observar el comportamiento de algunos de los grupos funcionales ms
comunes en los compuestos orgnicos.
2. ANTECEDENTES O MARCO TERICO

Qu es un grupo funcional?
Importancia de los grupos funcionales.
Grupos funcionales caractersticos en los compuestos orgnicos.
Relevancia de estos grupos a nivel industrial y en los seres vivos.

3. MATERIAL
Tubos de ensayo
Gradillas
Mechero
Bao de agua
4. PROCEDIMIENTO
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molcula orgnica
proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y caractersticas
de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el anlisis funcional
no permite establecer la composicin de la molcula orgnica, pero garantiza
la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en molculas
orgnicas.
Todos los ensayos que se describen a continuacin, se realizarn en tubos de
ensayo que deben estar perfectamente limpios y adems secos.
4.1.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Prueba con Permanganato de potasio (identificacin de insaturaciones).

Disolver 0.1g o 2.0 mL de muestra problema en 2.0 mL de agua o etanol.

Posteriormente se agrega gota a gota una solucin de KMnO 4. La
desaparicin de color es una prueba positiva.
4.2.

ENSAYOS DE ACIDEZ
En general, la acidez se determina midiendo el pH de una disolucin
acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgnicos es
dbil, un ensayo ms seguro consiste, en disolver en agua una pequea
cantidad de la muestra problema y aadirle una disolucin saturada de
NaHCO3 KHCO3, observando si hay desprendimiento de CO 2. En caso
positivo el compuesto es cido. Este ensayo se realizar con dos cidos
como patrones: cido actico y cido benzoico.

4.3.

ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Este ensayo y el siguiente se realizarn utilizando como patrones: un
aldehdo como el benzaldehdo y una cetona como la propanona y la
muestra problema. Este se lleva a cabo con el REACTIVO DE BRADY
(disolucin alcohlica de sulfato de 2,4-dinitrofenilhidracina).
Procedimiento: En un tubo de ensayo se toman unas gotas de los
patrones y la muestra problema o unos miligramos si ste fuese slido,
disuelto en la mnima cantidad de alcohol. A continuacin se agregan 3
mL de reactivo. Si no se produjese reaccin inmediatamente, se hierve
durante dos o tres minutos, se deja enfriar movindose de vez en
cuando hasta conseguir la precipitacin del producto. En caso de no
conseguirse un precipitado de fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo
en reposo durante 30 minutos. La mayora de los aldehdos y muchas
cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a
temperatura ambiente. Aldehdos menos reactivos y la mayora de las
cetonas reaccionan tras calentamiento; con frecuencia el derivado
permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento.

4.4.

ENSAYO DE DIFERENCIACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Se realiza un ensayo con el reactivo TOLLENS. Este ensayo est basado
en el carcter reductor de los aldehdos.
Procedimiento: El reactivo de TOLLENS es una disolucin amoniacal de
AgOH, que se prepara en el momento de su utilizacin. Para ello se
mezclan 2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa y se aade
amoniaco al 10% hasta que se disuelva el precipitado pardo oscuro de
xido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de amonaco). A
continuacin se aaden 5 mg de problema slido o la menor cantidad
posible de problema lquido y se agita. Si no hay reaccin se calienta en
un bao de agua a 50-60C sin que llegue a hervir. Si hay aldehdo
aparecer un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo. Las
cetonas no dan esta reaccin, excepto algunas que tienen carcter

reductor. Exceso de calentamiento, de amonaco o de problema o

suciedad en el tubo de ensayo, originan malos resultados. Terminado el
ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo
o al secarse, se pueden formar productos explosivos. El espejo de plata
puede eliminarse con ntrico caliente.
4.5.

ENSAYO DE ALCOHOLES
En general los ensayos de alcoholes estn basados en la reactividad del
hidrgeno hidroxlico del alcohol. Es importante anotar que tanto si el
problema es lquido como si es slido, ha de estar bien seco para que no
interfiera el agua. Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento
de alcoholes. Los patrones sobre los que se realizarn las pruebas son:
etanol 2-propanol (isopropanol) y tert-butanol
a) Ensayo del cloruro de acetilo
Este ensayo es particularmente til para confirmar alcoholes alifticos
inferiores. En un tubo de ensayo se ponen tres gotas de cloruro de
acetilo bien seco; cuando se hayan disipado los humos resultantes de su
reaccin con la humedad atmosfrica se aaden una a una, tres gotas
del alcohol. Una indicacin positiva viene dada por:
Reaccin vigorosa, la mezcla hierve espontneamente.
Calor de reaccin, la mezcla se calienta (se toca el fondo del tubo con
el dorso de la mano).
Desprendimiento de HCl gaseoso, que se detecta manteniendo cerca
de la boca del tubo, una varilla humedecida con amonaco
concentrado, con lo que resultarn humos blancos densos de cloruro
amnico. (Tngase en cuenta que el cloruro de etanoilo, que es
voltil, da tambin humos blancos por lo que hay que comparar con
un ensayo en blanco).
b) Ensayo del reactivo Lucas
Este reactivo consiste en una disolucin de ZnCl 2 en HCl concentrado,
por lo que este ensayo slo puede aplicarse a los alcoholes solubles en el
reactivo (los seis primeros trminos de la serie homloga) y a los
polialcoholes.
En un tubo de ensayo se pone 1 mL de problema y a continuacin se
aaden 10 mL de reactivo Lucas, se agita el tubo y luego se deja en
reposo observndose el tiempo que tarda en formarse el derivado
halogenado que se espera, bajo forma de emulsin o de capa aceitosa.
Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, por lo que puede
observarse en muchos casos la formacin del derivado halogenado
simultneamente con la adicin de la sustancia.
Para alcoholes primarios aparece una capa insoluble a los 10 minutos
o no reacciona.
Para alcoholes secundarios aparece una capa insoluble de 1 a 5 min
Para alcoholes terciarios aparece una capa en menos de un minuto

Nota: Esta prueba solo puede utilizarse para alcoholes que sean solubles
en agua y no es una prueba de identificacin, si no de diferenciacin.
Ensayo de sodio metlico (alcoholes alifticos). A 1.0 mL de alcohol,
agregar un pedacito de sodio metlico y observar la liberacin de gas.
Esta prueba tambin la dan positiva los hidrgenos metnicos de los
alquinos.
Nota: El sodio metlico se humedece rpidamente, por lo que es posible
que la liberacin de gas se deba a la contaminacin por humedad
4.6.

FENOLES
Para este ensayo se utilizara como muestra patrn fenol.
Ensayo con indicadores
Los fenoles son levemente cidos, muchos no se detectan con el
indicador rojo Congo pues este vira a pH muy bajo, pero dan reaccin
cida con papel tornasol.
Procedimiento1:
Coloque un poco de la muestra en un tubo de ensayo y agregue unas
gotas del indicador, observe si hay cambio de color.
Procedimiento 2:
Disuelva una pequea cantidad de la muestra (cerca de 1 mg) en 1mL
de agua destilada y pruebe esta solucin con papel tornasol y observe el
resultado.
Ensayo sales de diazonio
Formacin de compuestos azo coloreados, la sal de diazonio se prepara
en el momento de hacer la reaccin pues se descompone con el
incremento de temperatura.
Solucin de p-nitroanilina: disolver 1 g de p-nitroanilina en 10 mL de
cido sulfrico al 10 % y diluir con 200 mL de agua destilada.
Procedimiento:
1. Tomar 1 ml de solucin de p-nitroanilina y adicionar lentamente
nitrito de sodio al 1%, deje enfriar.
2. Coloque un poco del compuesto en un tubo de ensayo y aada 1 mL
de acetato de sodio al 10%, luego agregue 1 mL de NaOH 5% y 2 mL
de la solucin previamente preparada. Una coloracin o precipitado
amarillo, naranja, rojo, amarillo verdoso o azul es un ensayo positivo.
Ensayo con cloruro frrico al 10%: Colocar un miligramo de
muestra en un tubo de ensayo agregar 3 gotas de FeCl 3 al 10%, si
observa coloracin es positiva para fenoles

4.7.

ENSAYO DE AMINAS

La mayora de las aminas se clasifican en el grupo B de solubilidad

(solubles en HCl 5%); sin embargo muchas aminas aromticas
sustituidas, incluso aminas primarias, no se disuelven en cidos diluidos
y clasifican por tanto en el grupo M. Las aminas alifticas inferiores son
solubles en agua y poseen en olor amoniacal.
No hay un ensayo especfico que sirva para todas las aminas y para su
caracterizacin es indispensable llevar a cabo varios ensayos. Aqu
realizaremos ensayos especficos para aminas primarias secundarias y
terciarias. En este procedimiento se utilizar como patrones: hexilamina,
dietilamina y trietilamina.
a. Reacciones de Aminas Primarias
Todas las aminas primarias, tanto alifticas como aromticas, producen
carbilaminas o isocianuros, al ser tratadas con CHCl 3 y soda o potasa.
Reaccin de la Carbilamina: Mezcle 50 mg de la amina con 2 gotas de
cloroformo, 1 lenteja de hidrxido sodio o potasio y 0,5 mL de etanol o
metanol. Caliente la mezcla: note la produccin del olor desagradable de
la carbilamina.
Precaucin: Las carbilaminas son txicas, por ello deben destruirse;
para ello agregue HCl concentrado al tubo de ensayo y derrame su
contenido en el frasco de residuos y enjuague el tubo con abundante
agua derramndola en el frasco de deshechos.
Ensayo de Rimini: Este ensayo sirve para las alquilaminas primarias
solubles en agua. Prepare 2,5 mL de solucin muy diluida de la amina en
agua y agrguele 0,5 mL de acetona; luego aada 1 gota de
nitroprusiato de sodio al 1%. El desarrollo de un color rojo-violeta en dos
minutos es un ensayo positivo para aminas primarias alifticas.
b. Reacciones de Aminas Secundarias:
Para alquilaminas secundarias se utiliza el Ensayo de Simn y es muy
parecido al de Rmini para primarias.
Ensayo de Simn: Prepare 2,5 mL de solucin muy diluida de amina en
agua y aada 0,5 mL de solucin de etanal al 5%. Luego agregue 1 gota
de nitroprusiato de sodio al 1%. Un color azul en 5 minutos es prueba
positiva para alquilaminas secundarias; por el reposo el color puede
cambiar a verde y luego a amarillo.
c. Reacciones de Aminas Terciarias
Las aminas terciarias reaccionan con ferrocianuro de potasio, en medio
cido, para dar un precipitado de un compuesto con esta composicin:
(R3N)2K4Fe(CN)6. Esta reaccin la dan todos los tipos de aminas terciarias,
incluyendo derivados de piridina y quinolina; algunas aminas
secundarias tambin dan precipitado.

Ensayo con Ferrocianuro de Potasio: A 1 mL de solucin de la amina

adale 1 mL de solucin concentrada de ferrocianuro de potasio; luego
agregue cido clorhdrico diluido hasta reaccin cida al papel tornasol.
Un precipitado indica la presencia de amina terciaria.
BIBLIOGRAFIA

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Shriner R. L. (2001) Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
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