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Asignatura: Qumica
Nivel: Tercero Medio Biolgico
Profesora: Priscilla Valeria R.
ESTRUCTURA
CARACTERSTICAS
cido
fumrico
cido
maleico
El descubrimiento que hizo Friedrich Wohler destruy la idea de que los compuestos eran
diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, tambin, la
distribucin espacial de estos ltimos. A los compuestos que tienen la misma composicin pero sus
tomos presentan una disposici6n diferente se les llama ismeros.
Los ismeros son compuestos que presentan igual frmula molecular, pero los enlaces entre
sus tomos o la disposicin de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintas
propiedades qumicas y fsicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reaccin con algn
reactivo especfico.
Como ya sabemos, el tomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos
diferentes. Ahora conoceremos cmo muchos de ellos tienen la misma frmula molecular y los mismos
grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de
isomera es la del etanol y el eter dimetlico, que tienen como frmula molecular: C2H60.
ISMEROS ESTRUCTURALES
Son aquellos ismeros cuyos tomos presentan diferente disposicin, pueden tener distintos
enlaces y sus representaciones son planas.
Estos ismeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posicin y de funcin.
ISMEROS DE CADENA
Son aquellos ismeros que se diferencian por la cadena carbonada, por ejemplo, una puede ser
lineal y la otra ramificada.
A continuacin, se presentan dos ismeros utilizados como componenetes de la gasoline y que
tienen la formula molecular C5H12.
ISMEROS DE CADENA
Pentano
Formula
estructural
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Propiedades fsicas
2-metilbutano
CH3-CH-CH2-CH3
|
CH3
Estado de agregacin: lquido
Solubilidad: insoluble en agua
Punto de ebullicin: 27,9 C
Punto de fusin: -160C
Modelo molcular
S MS
Una molcula de agua tiene dos posibles
ismeros de espn: el orto-agua y el
para-agua.
En el orto-agua los espines de los
tomos de hidrgeno estn paralelos y en
el para-agua los espines de los
hidrgenos estn anti paralelos. Los dos
ismeros
tienen
propiedades
fisicoqumicas sutilmente diferentes.
Estas diferencias son importantes en
diversos campos de investigacin. En
astrofsica, por ejemplo, la proporcin de
orto-agua y para-agua se utiliza para
determinar las temperaturas en el
espacio interestelar, aunque los datos
son difciles de interpretar, en parte,
porque no se han podido estudiar los
ismeros por separado.
APLICACIN:
1.
Dibuja dos ismeros de cadena para la frmula
molecular C4H10.
2.
Determina si los siguientes compuestos cclicos son
ismeros de cadena.
3.
De las siguientes frmulas estructurales, determina
cules son ismeros de cadena.
ISMEROS DE POSICIN
Son aquellos ismeros que presentan en su cadena el mismo grupo funcional pero en distinta
posicin. Por ejemplo, veamos tres ismeros que presentan la frmula molecular C5H12O.
Frmula estructural
Nombre
ISOMEROS DE POSICIN
Modelo molecular
Propiedades fsicas
2-pentanol
3-pentanol
Pentanol
S analizamos la tabla, podemos concluir que los ismeros se diferencian entre s, tanto en la
frmula estructural, como en sus propiedades fsicas. Cuando se realizan anlisis qumicos, es comn
encontrarse con situaciones en las que slo se conoce cules son los compuestos, pero no de qu
compuesto se trata: es ah que las pruebas fsicas son determinantes para reconocer el tipo de
compuesto qumico.
ISMEROS DE FUNCIN
Son aquellos ismeros que presentan la misma frmula molecular pero diferente grupo
funcional.
El siguiente ejemplo muestra dos ismeros de funcin, los cuales tienen como frmula
molecular C3H6O.
Propanal
ISMEROS DE CADENA
Dimetilcetona (2-propanona)
Formula
estructural
CH3-CH2-CHO
Propiedades fsicas
Modelo molcular
APLICACIN:
1. A partir de los siguientes compuestos, nombra y dibuja la estructura de tres ismeros.
a. Hexanol
b. 3-hexanona
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2. Escribe las frmulas desarrolladas (esqueleto carbonado) e indica el tipo de isomera que
presentan las siguientes parejas de compuestos.
a. Hexano y 2-metilpentano
b. Etilmetileter y propanol
3. De los siguientes compuestos:
A
CH3-CH2-CH2-OH
B
OH
|
CH3-CH-CH3
C
CH3-O-CH2-CH3
PROYECCIN DE FISCHER
La proyeccin de Fischer representa la molcula en un plano y se utiliza como una herramienta
fundamental para el estudio de la estereoisomera. La molcula se visualiza de la siguiente manera:
PROYECCIN DE CABALLETE
La proyeccin de caballete o en perspectiva forma ngulos de 45 con el enlace carbonocarbono. La molcula se visualiza de la siguiente manera:
APLICACIN:
1. Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman:
ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son ismeros que presentan igual frmula molecular, igual tipo de enlaces,
pero se diferencian en la disposicin de los tomos en el espacio.
Estos ismeros se clasifican en geomtricos y pticos. Conozcamos cada uno de ellos.
ISMEROS GEOMTRICOS
Estos ismeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbonocarbono (C=C), los cuales presentan los mismos sustituyentes en los extremos de la cadena. Veamos el
ejemplo de los ismeros cis-1,2-dicloroetano y trans-1,2-dicloroetano.
Como se puede observar, los ismeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrgeno; sin
embargo, el ismero de la figura (A) tiene los sustituyentes en forma adyacente, es decir, en el mismo
plano, llamados ismeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas,
por lo que son denominados ismeros trans.
S
En la naturaleza los cidos grasos insaturados se encuentran bajo la forma cis; sin embargo, cuando
son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, estos cidos pasan a la forma trans.
Seguramente has ledo en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice libre de
grasas trans.
M
Los innumerables estudios y anlisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente
S nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que
puede provocar enfermedades cardiovasculares y cncer, entre otras.
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APLICACIN:
Determina el ismero trans de los siguientes compuestos:
a. Cis-1,2-dimetilciclopentano
b. Cis-2-penteno
c. Cis-1,2-dibromobuteno
ISMEROS PTICOS
Los ismeros pticos, conocidos tambin como enantimeros, son imgenes especulares, es
decir, que no se puede superponer una a la otra.
Los enantimeros fueron descubiertos por LOUIS PASTEUR (1822-1895). Cuando investig los
cristales (slidos) de tartrato de sodio, observ que algunos compuestos, en disolucin, desviaban la
luz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluy que si los compuestos
(ismeros) presentaban desviacin ptica, era porque sus molculas presentaban una imagen
especular, al igual como se forma una imagen en un espejo.
Observa las imgenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho)
son distintos.
S MS
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ACTIVIDAD PTICA
Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interaccin que experimenta la luz con
los cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja el
color que tiene.
En qumica orgnica, se utiliza la luz polarizada para el anlisis de los diferentes compuestos.
As, los ismeros pticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luz
polarizada en un plano.
El polarmetro, un instrumento que detecta la actividad ptica que presentan los diferentes
ismeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y del
cual se determinar la actividad ptica. Veamos la siguiente ilustracin.
S MS
APLICACIN:
Un gliceraldehido es una aldotriosa de frmula molecular C3H6O3. Tiene un carbono asimtrico
y la estructura, segn la proyeccin de Fischer, para el estereoismero s-gliceraldehdo se muestra a
continuacin. Dibuja en el recuadro el estereoismero r-gliceraldehdo.
(S)-gliceraldehdo
(R)-gliceraldehdo
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