ALCOHOLES

INTRODUCCION
La propiedad qumica ms importante de los cidos Carboxlicos, que es otro
grupo de compuestos orgnicos que contienen el grupo Carbonilo, es su
acidez. Adems, los cidos Carboxlicos forman numerosos derivados
importantes, entre ellos los steres, Amidas, etc. Llamado as porque est
formado por un grupo Carbonilo y un grupo Hidroxilo.
Los compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno,
constituyen un grupo grande de familias entre las que se encuentran: los
alcoholes, los fenoles, los teres, los epxidos, los perxidos, los aldehdos, las
cetonas, los cidos carboxlicos, steres y anhdridos. Todos estos tipos de
sustancias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biolgico. No
obstante los alcoholes, aldehdos, cetonas y los cidos carboxlicos merecen
particular atencin por su amplia distribucin en la naturaleza y su importante
funcin en el metabolismo celular. Por tal razn es importante reconocer dichos
compuestos y diferenciarlos segn sus caractersticas estructurales y de
reactividad qumica.

I.

OBJETIVO

Demostrar la acidez de los alcoholes mediante la formacin de

alcxidos.

Ilustrar la facilidad de oxidacin de los alcoholes primarios y

secundarios.

II.

FUNDAMENTO TEORICO

ALCOHOLES
El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos
qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se
utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o
etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido.
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la
que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los
procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas.
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH,
que es muy polar y es capaz de establecen puentes de hidrgeno con sus
molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace
que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin
refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes

inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va

perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH
deja de ser una parte considerable de la molcula.
Las propiedades qumicas de un alcohol, ROH, estn determinadas por su
grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la qumica
de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la qumica del
grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que aparezca. Sabremos
qu espera, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros, hidroxicidos,
hidroxialdehdos, etc.
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos
enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con
eliminacin de -H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la
que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un
doble enlace.
Algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y basicidad,
su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y
alquenos. El grupo -OH puede reemplazarse directamente o, lo que es ms
frecuente, mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros
grupos o eliminarse para establecer un doble enlace carbono-carbono.
La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos
para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos. Los alcxidos son reactivos
muy tiles. Son bases poderosas ms fuertes que el hidrxido y mediante la
variacin del grupo alquilo se pueden variar su grado de basicidad, sus
necesidades estricas y sus propiedades de solubilidad. Como nuclefilos, se
pueden utilizar para introducir el grupo alcxido en molculas. Ya hemos
utilizado los alcxidos como bases y como nuclefilos, y seguiremos
encontrndolos todo el estudio de qumica orgnica
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma
como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se
numera otorgndole el localizador ms bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Acidez de los alcoholes
La gran electronegatividad del oxgeno provoca que el hidrgeno pueda ser
arrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante
del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.
CH3OH + H2O CH3O- + H3O+

Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]

pKa = -logKa

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de
puentes de hidrgeno.
Polaridad del metanol
El metanol es una molcula con enlaces polares y un momento dipolar total
distinto de cero

Formacin de puentes de hidrgeno

La

elevada

polaridad

del

enlace

oxgeno-hidrgeno

produce

fuertes

interacciones entre molculas, denominadas puentes de hidrgeno. Estas

interacciones explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de

ebullicin elevados.

Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y
cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos,
epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.
Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El
mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.
Formacin de alcxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden
utilizarse organometlicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso
sodio metal.
Reacciones que generan alcxidos
Para arrancar el protn del grupo -OH son necesarias bases fuertes. Como
ejemplos tenemos LDA, metil-litio, hidruros de metales alcalinos (KH).

III.

IV.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

MATERIALES:

REACTIVOS:

- Tubos de ensayo.
- Pinzas.
- Jeringa.
- Papel indicador.
- Esptula

- Sodio metlico
- Agua.
- Metanol
- Alcohol secbutilico
- Alcohol etlico
- Dicromato de potasio
- cido Sulfrico

PROCEDIMIENTO
FORMACION DE ALCOXIDOS
Se combin 3ml de alcohol etlico y sodio metlico (H2SO4), al combinarse el
sodio metlico reacciono haciendo una explosin, cuando culmino se obtuvo
una reaccin exotrmica.
Se le aadi 1ml de agua destilada, se removi y se le coloco un papel tornasol
y se obtuvo un color azul PH = BASICO.
Se le agrego 2 gotas de Fenolftalena, se removi su color se volvi fucsia
formndose 2Na+2CH3OH2CH3ONa+H2 al reaccionar el metanol con sodio
metlico se forma metxido de sodio. Esta reaccin es altamente exotrmica.

OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

1er tubo de ensayo; se puso 2ml de dicromato de potasio + 1ml de cido
sulfrico + 1ml de metanol.

De la combinacin se obtuvo 2 fases reaccin isotrmica, de color verde.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos se obtuvo un metanol
aldehdo.
2do tubo de ensayo; se puso 2ml de dicromato de potasio + 1ml de cido
sulfrico + 1ml de alcohol etilico.
Se obtuvo 2 fases en la parte superior color verde y en la parte inferior naranja.
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, producen
acetaldehdo, etanal
3er tubo de ensayo; se puso 2ml de dicromato de potasio + 1ml de cido
sulfrico + 2ml de alcohol secbutilico.
Se obtuvo color verde de la combinacin, reacciono el alcohol.

V.

CALCULOS Y RESULTADOS

FORMACION DE ALCOXIDOS
Alcohol etlico + sodio metlico (H2SO4)
-

Se obtuvo un color azul PH = BASICO.

Se form: 2Na+2CH3OH2CH3ONa+H2 al reaccionar el metanol con
sodio metlico se forma metxido de sodio. Esta reaccin es altamente
exotrmica.
OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

1er tubo de ensayo; De la combinacin se obtuvo 2 fases reaccin isotrmica,

de color verde.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos se obtuvo un metanol
aldehdo.
2do tubo de ensayo; Se obtuvo 2 fases en la parte superior color verde y en la
parte inferior naranja.

Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, producen

acetaldehdo, etanal
3er tubo de ensayo; Se obtuvo color verde de la combinacin, reacciono el
alcohol.

VI.

CONCLUSIONES
La miscibilidad de cidos Carboxlicos en agua est ntimamente
relacionada con el grupo Carboxilo, el cual le da cierta polaridad a la
molcula, por lo cual puede formar puentes de Hidrgeno con las molculas
de agua; sin embargo, la parte alqulica de dicha molcula posibilita que,
conforme aumenta el nmero de tomos de Carbono, la solubilidad
disminuya, pues, su influencia se hace ms fuerte y hace que el Aldehdo o
la Cetona se vuelva menos polar. Los cidos Carboxlicos son solubles en
solventes menos polares, tales como Alcohol (Metanol, Etanol).

VII.

BIBLIOGRAFIA
1. Aquilino Aubad, Texto gua de laboratorio de Qumica Orgnica, sesin 24;
Editorial Universidad de Antioquia; Colombia; 2002.
2. Jorge E. Bautista [et al.], Serie Qumica II, grupo editorial Educar, Colombia
2008.
3. R. L. Shriner, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa
Noriega Editores. Mxico, 2001.
4. Morrison & Boyd, Qumica Orgnica,

Addison-Wesley Iberoamericana,

Estados Unidos, 1990. 5. K. Peter C. Vollhardt, Qumica Orgnica, Ediciones

Omega S.A., Espaa, 1994.

ANEXO

Se observa la FORMACION DE ALCOXIDOS

Alcohol etlico + sodio metlico (H2SO4)= metxido
de sodio.

OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

1er tubo de ensayo; De la combinacin se obtuvo 2 fases reaccin isotrmica, de
color verde.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos se obtuvo un metanol
aldehdo.
2do tubo de ensayo; Se obtuvo 2 fases en la parte superior color verde y en la
parte inferior naranja.
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, producen
acetaldehdo, etanal
3er tubo de ensayo; Se obtuvo color verde de la combinacin, reacciono el alcohol