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Funciones Orgnicas con Oxigeno


Actividad 1Planificacion

Gustavo Germn Ibarra


Cdigo: 87454474
Grupo - 100416-61
Tutora: Mara Del Carmen Parra.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

Funciones Orgnicas con Oxigeno


Resumen Unidad 2
Carbohidratos
Los carbohidratos representan el tercer grupo de compuestos orgnicos ms abundantes
en el cuerpo animal, constituyen los nutrientes orgnicos principales del tejido vegetal, incluye
compuestos como la glucosa, fructosa, sucrosa, almidn, glicgeno, quitina y celulosa. Los
carbohidratos son definidos como aquellas substancias que contienen carbono, hidrgeno y
oxgeno.

Clasificacin
Los carbohidratos se pueden dividir en dos grupos principales, azcares y no azcares.
Los azcares ms simples se denominan monosacridos, mismo que pueden dividirse en 5
subgrupos dependiendo del nmero de tomos de carbono presentes en la molcula: Triosas
(C3H6O3), Tetrosas (C4H8O4), Pentosas (C5H10O5) y Hexosas (C6H12O6).
Estos monosacridos pueden unirse entre s para formar di, tri polisacridos,
conteniendo dos, tres, ms unidades o residuos de monosacridos. Por lo que los carbohidratos
denominados no azcares, son aquellos que contienen ms de 10 unidades de monosacridos y
que no poseen un sabor dulce. Los no azcares pueden dividirse en dos subgrupos,
hemopolisacridos y heteropolisacridos; consistiendo los primeros en unidades de
monosacridos idnticas, y los ltimos son mezclas de diferentes unidades de monosacridos.

Monosacridos
Son solubles en agua, escasamente en etanol e insolubles en ter, son activos
pticamente, poseen propiedades reductoras, se representan con la frmula general C xH2xOx, y
generalmente son de sabor dulce.
En las frmulas estructurales representadas, la D representa la configuracin o
direccin del grupo aldehdo (OH) ubicado en el tomo de carbono prximo al ltimo carbono
del grupo aldehdo, el smbolo (+) (-) indica la direccin de la rotacin ptica producida
cuando una solucin del azcar se coloca bajo el campo de un polarmetro; dextrgiro (en el
sentido de las manecillas del reloj, -). Virtualmente todos los monosacridos naturales son
miembros de las series D consecuentemente, todos los monosacridos existentes en la naturaleza,
son dextrgiros, con excepcin de la fructuosa y la eristrosa. La configuracin estructural
determina las propiedades fsicas y consecuentemente biolgicas de los polisacridos
constituidos por unidades individuales de monosacridos.
Los Monosacridos de mayor importancia que existen son
Pentosas
Incluyen la L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa. Desde el punto de vista nutricional, la
pentosa ms importante es la D-ribosa y sus derivados D-desoxiribosa y ribitol. Por ejemplo, la
D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes esenciales del cido ribonucleico (ARN) y el
cido desoxiribonucleico (ADN), respectivamente y el ribitol es un componente esencial de la
riboflavina.

Hexosas
Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, frutas, miel y en la sangre. En
la mayora de los ingredientes alimenticios naturales, la glucosa existe en forma combinada,
tanto con un monosacridos como un componente exclusivo de los disacridos (p. ej. maltosa) y
de polisacridos (p. ej. almidn, glicgeno, celulosa) bien combinada con otros monosacridos
en forma de lactosa (azcar de la leche), sucrosa y heteropolisacridos.
Fructuosa: Existe en su forma libre en los jugos de vegetales, frutas y en la miel. Es un
componente del disacrido sucrosa y es el azcar ms dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es
responsable del sabor excepcionalmente dulce de la miel).
Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se presenta como un
componente del disacrido lactosa y de muchos polisacridos, incluyendo los galactolpidos,
gomas y muclagos.

Disacridos
Los disacridos estn formados por dos azcares hexosas, de cuya unin se elimina como
residuo el agua:

C6H12O6 + C6H12O6 = C12H22O12 + H2O

Los disacridos de mayor importancia que existen en la naturaleza son la maltosa, sucrosa
y lactosa.
Maltosa
Est constituida por dos molculas de glucosa unidas mediante un enlace -1,4glucosdico. La maltosa es un azcar reductor, soluble al agua. no se encuentra en la naturaleza,
pero es un producto obtenido durante la degradacin enzimtica del almidn. Por ejemplo,

durante el proceso de germinacin de la cebada, se obtiene maltosa a partir del almidn se le


emplea para la elaboracin de cerveza y Whisky de malta.

Sucrosa
Est constituida por una molcula de glucosa y una de fructosa unidas a travs de un
enlace -1--2-glucosdico, no posee propiedades reductoras. Est ampliamente distribuida en la
naturaleza, se encuentra en la mayora de las plantas; entre las fuentes ricas en sucrosa se
incluyen al azcar de caa (20% de sucrosa), azcar de remolacha (1520%) y zanahorias, La
sucrosa es el azcar utilizado a nivel domstico para endulzar alimentos en casa.

Lactosa
Est compuesta de una molcula de glucosa y galactosa, unidas por un enlace -1, 4glucosdico. Tiene propiedades reductoras. La lactosa o azcar de la leche, es el principal azcar
presente en la leche y es exclusivo de los mamferos. La lactosa fcilmente sufre fermentacin
bacteriana.

Homopolisacridos
Estos carbohidratos son muy diferentes de los azcares. Tienen un alto peso molecular y
estn compuestos de un gran nmero de hexosas o en el menor grado de residuos de pentosas.
Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y animales como material alimenticio de reserva
(p. ej. almidn o glicgeno) o como elementos estructurales (p. ej. celulosa o quitina).
Almidn
Est compuesto de dos componentes estructurales, amilasa y amilopectina. La unidad
fundamental de esos dos componentes estructurales es la alfa-D-glucosa. El almidn es la forma
qumica de almacenaje de azcar o glucosa en los vegetales, se le encuentra en tallos, frutos,
semillas y hojas y representa la mayor reserva alimenticia de carbohidratos para los vegetales y
consecuentemente constituye el mayor componente de carbohidratos en los alimentos de
animales.
Glicgeno
Est compuesto por cadenas ramificadas de unidades alfa-Dglucosa, ligadas entre s por
enlaces alfa-1, 4 y alfa-1, 6; siendo los ltimos los ms abundantes en el glicgeno (en
comparacin con la amilopectina) debido a la presencia de ramificaciones ms cortas y en mayor
nmero, consistentes en 1020 unidades de glucosa. El glicgeno es la forma en que los
carbohidratos son almacenados en el cuerpo de los animales; en particular en msculo e hgado.

Celulosa
Est formada por cadenas muy largas de unidades de D-glucosa, enlazadas entre s por
uniones - 1, 4, es un polisacrido muy estable y adems es el carbohidrato ms abundante en la
naturaleza, siendo la estructura fundamental de la pared celular vegetal, tiene una gran
resistencia a la tensin y al ataque qumico. Un ejemplo de celulosa casi pura es el algodn.
Quitina
Est constituida de unidades repetidas de N-acetil-C-glucosamina, unidas por enlaces -1,
4 y consecuentemente su estructura es similar a la celulosa. La quitina es el principal
componente estructural de la cutcula de los insectos y del esqueleto de crustceos.

Heteropolisacridos
Los heterosacridos consisten en mezclas de diferentes unidades de monosacridos y
tienen un alto peso molecular.
Hemicelulosa
Est compuesta principalmente por unidades de xilosa, unidas mediante enlaces -1,4,
pero tambin puede contener hexosas y azcares cidos (p. ej. cido urnico). Estos
polisacridos normalmente acompaan a la celulosa en hojas, partes leosas y semillas de
vegetales superiores. Son insolubles al agua y a semejanza de la celulosa no son fcilmente
digeridas por otros animales que los rumiantes.

Gomas
Se les encuentra en la heridas de los vegetales y son compuestos muy complejos, al ser
hidrolizados producen una gran variedad de monosacridos y azcares cidos. Un ejemplo es la
goma arbiga (goma de acacia).
Muclagos
Estan presentes en ciertas plantas y semillas. Muchas algas, especialmente las marinas
producen muclagos, mismos que son solubles al agua caliente y forman un gel al enfriarse. Un
ejemplo es el agar que se obtiene del alga marina roja (familia Gelidium).
Sustancias pcticas
Contienen cido Dgalacto-urnico como principal constituyente. Naturalmente se
encuentran en la pared celular primaria y en las capas intercelulares de vegetales terrestres, son
particularmente abundantes en frutas de ctricos, azcar de remolacha, manzanas y en algunas
races de vegetales (p. ej. nabo). muestran fuertes propiedades para la formacin de gel y se les
utiliza en la preparacin de mermeladas.
Mucopolisacridos
Contienen azcares amino y cido urnico y constituyen las secreciones mucosas de los
animales. Son de naturaleza cida y pueden ser ricos en grupos ster-sulfato incluyen al sulfato
de condroitina (presente en el cartlago, hueso, vlvulas cardiacas, tendones y en la cornea del
ojo) heparina (anticoagulante presente en vasos sanguneos, hgado, pulmones y bazo) y el cido
hialurnico (lubricante viscoso presente en piel, humor vtreo del ojo, lquido sinovial de
articulaciones y el cordn umbilical en mamferos). Finalmente los mucopolisacridos
constituyen el componente principal de la pared celular de muchas bacterias.

Funcin de los carbohidratos


Los carbohidratos son sintetizados por todos los vegetales verdes, a travs del proceso
denominado fotosntesis, que se representa como sigue:
6CO2 + 6H2O + Luz C6H12O6 + 6O2 (673 Kcal.)
Los carbohidratos suministrados en la dieta son la principal fuente de energa metablica
(ATP). C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 38 ATP1

LIPIDOS
Son un grupo heterogneo de sustancias, encontradas tanto en tejidos vegetales como
animales, se caracterizan por ser relativamente insolubles en agua y solubles en solventes
orgnicos, como el ter, cloroformo y benceno.
Clasificacin
Los lpidos pueden ser clasificados en dos grupos bsicos, acorde a la presencia o
ausencia del alcohol glicerol:

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Funcin general
- Los lpidos son una fuente importante de energa metablica (ATP).
- Los lpidos son componentes esenciales de todas las membranas celulares y subcelulares
- Los lpidos sirven como vehculo biolgico en la absorcin de vitaminas liposolubles A, E, E y
K.
- Los lpidos son fuente de cidos grasos esenciales, indispensables para el mantenimiento e
integridad de las membranas celulares. Se requieren para el ptimo transporte lipdico (ligados a
fosfolpidos como agentes emulsificantes) y son precursores de la hormona prostaglandina.
- Juegan un papel importante como colchn mecnico para el soporte de los rganos vitales y
ayudan en el mantenimiento de la flotabilidad neutra.
- Son fuente de esteroides esenciales, desempean una amplia gama de funciones biolgicas
importantes (p. ej. el colesterol est involucrado en el mantenimiento de los sistemas de
membrana, en el transporte lipdico y como precursor de la vitamina D3, los cidos biliares y
hormonas esteroidesandrgenos, estrgenos, hormonas adrenales y corticosteroides).
- Actan como lubricante, que ayuda en el paso del alimento a travs del dial de la peletizadora;
adems ayudan a reducir el polvo en los alimentos y juegan un importante papel en la
palatabilidad del alimento.
Grasas y aceites
La energa puede ser almacenada en forma ms compacta, como grasas o aceites. En los
vegetales las grasas o aceites son formados a partir de los carbohidratos (p. ej. en las plantas
conforme maduran las semillas, su contenido de grasa aumenta). En los animales las grasas
pueden formarse tambin a partir de carbohidratos (p. ej. al engordar un cerdo a base de un
alimento que en su mayora est constituido por carbohidratos).

La nica diferencia entre las

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grasas y aceites, es que los segundos tienen un estado lquido a temperatura ambiente, mientras
que las grasas son semi- slidas, normalmente se encuentran en las materias alimenticias y en
depsitos de grasa de la mayora de los animales en forma de triglicridos, que son steres de
cidos grasos y glicerol.

Estructura y Clasificacin de los cidos Grasos


Se sabe que en la naturaleza existen ms de 40 diferentes cidos grasos. Todos ellos
pueden ser representados por la frmula general: CH3 (CH3)n COOH
donde: n= 0 en el cido actico
n= 1 en el cido propinico
2 en el cido butrico, etc., hasta n= 24 (donde n generalmente es un nmero
n=
par).
Los cidos grasos que comnmente existen en la naturaleza, contienen un solo grupo
COOH y una cadena de carbono (C) recta sin ramificaciones, la cual puede no contener dobles
ligaduras (cido graso saturado) o ms de una doble ligadura (cidos grasos poli-insaturados,
AGPI). El grado de saturacin influenciar en gran medida las propiedades fsicas de las grasas,
de una manera general se puede decir que los cidos grasos no saturados son qumicamente ms
reactivos y presentan puntos de fusin ms bajos que sus correspondientes cidos grasos
saturados.
Acido graso

Estructura

Abreviacin taquigrfica 1

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SATURADOS
Acido Butrrico

CH3 (CH2)2 COOH

4:0

Acido Caproico

CH3 (CH2)4 COOH

6:0

Acido Cprico

CH3 (CH2)8 COOH

10:0

Acido Lurico

CH3 (CH2)10 COOH

12:0

Acido Mirstico

CH3 (CH2)12 COOH

14:0

Acido Palmtico

CH3 (CH2)14 COOH

16:0

Acido Esterico

CH3 (CH2)16 COOH

18:0

Acido Palmitoleico

CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH

16:In=7

Acido Oleico

CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH

18:In-9

NO SATURADOS2

CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)7


Acido Linoleico

18:2n-6
COOH
CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CH2 CH=

Acido Linolnico

18:3n-3
CH(CH2)7 COOH

Acido Araquidnico

CH3

(CH2)4

CH=CHCH2

CH=CHCH2 20:4n-6

CH=CHCH2 CH= CH(CH2)3 COOH


Acido

CH3

CH2

CH=CHCH2

CH=CHCH2 20:5n-3

Eicosapentaenoico

CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3


COOH

Acido

CH3

CH2

CH=CHCH2

CH=CHCH2 22:6n-3

Docosahexaenoico

CH=CHCH2

CH=CHCH2

CH=CHCH2

CH=CH(CH2)2 COOH

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1

Nmero de tomos de carbono (C): nmero de dobles ligaduras y posicin de la primer doble

ligadura,
2

contada

partir

del

grupometilo

(CH3)

terminal,

en

el

cido

graso.

Lquido a temperatura ambiental

Biosntesis de cidos grasos


Con excepcin del caracol terrestre (Cepaea nemoralis), los animales son incapaces de
sintetizar de novo cidos grasos con dobles ligaduras en las posiciones n-6 (serie linoleica) y en
la n-3 (serie linolnica); nicamente los vegetales poseen esta capacidad de sntesis. Sin
embargo, la mayora de los animales son capaces de sintetizar cadenas de cidos grasos saturados
a partir del acetato, o de adicionar 2 unidades de carbono al grupo carboxilo de un cido y
adicionar ms dobles ligaduras en el mismo lado del grupo carboxilo, de las ya existentes, pero
no del lado del grupo metilo.

Requerimientos de cidos grasos esenciales


En el caso de los animales terrestres, se ha encontrado que las series linoleicas (n-6)
muestran la mayor actividad de cidos grasos esenciales (AGE), mientras que las series
linolicas (n-3) tienen una actividad parcial de AGE. Consecuentemente los cidos grasos
(AGPI) que predominan en los tejidos de los animales terrestres pertenecen a las series linoleica,
a saber 18:2 n-6 (cido linoleico) y 20:4 n-6 (cido araquidnico).

Fosfolpidos
Representan dentro del cuerpo del animal, el segundo componente lipdico ms
abundante despus de los triglicridos (grasas y aceites). Todos los fosfolpidos son slidos

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grasos de color amarillo, y comparten la propiedad de ser solubles en solventes orgnicos, con
excepcin de la acetona (esta propiedad permite distinguirlos de los cidos grasos). Son steres
de los cidos grasos y glicerol, dos de los grupos alcohol del glicerol estn esterificados y el
grupo restante tiene unido un cido fosfrico y una base nitrogenada. Dependiendo de la base
nitrogenada presente, pueden dividirse en dos grupos: lecitinas (la base nitrogenada es la colina)
y cefalinas (la base nitrogenada es la etanolamina).
Bases nitrogenadas*
1) Colina

Fosfolpidos
Lecitina (fosfatidilcolina, PC)

2) Etanolamina

Cefalina (fosfatidiletanolamina, PE)

Los fosfolpidos tambin juegan un papel importante como agentes emulsificantes en los
sistemas biolgicos y estn involucrados particularmente en el transporte de grasas dentro del
cuerpo.

Glicolpidos
Los glicolpidos son similares a los fosfolpidos, en el sentido de que su estructura est
basada en el glicerol y que tienen dos de los grupos alcohol esterificado por cidos grasos, pero
difieren de ellos por tener el tercer grupo ligado a un azcar.

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Ceras
Son steres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de alto peso molecular. Las
ceras naturales son mezcla de diferentes steres, generalmente slidas a temperatura ambiente.
Se encuentran ampliamente distribuidas tanto en plantas como en animales, actuando como
agentes protectores. Por ejemplo, la cera se encuentra dentro de la cutcula de las hojas y frutos,
ayudando a minimizar la perdida de agua por transpiracin; mientras que en los animales, las
plumas y lana estn protegidas del agua, dada la naturaleza hidrofbica de la cubierta cerosa de
las mismas. Entre las ceras de origen animal que mejor se conocen, figura la lanolina (obtenida a
partir de lana), cera de abejas (una secrecin de insectos) y el espermaceti, obtenido a partir del
esperma de ballena.
Esteroides
Comprende a los esteroles, cidos biliares, hormonas adrenales y hormonas sexuales. No
obstante que los esteroides tienen un amplio rango de propiedades biolgicas, su unidad
estructural bsica es un ncleo de fenantreno, unido a un anillo de ciclo-pentano.

Colesterol

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Se encuentra ampliamente distribuido en el cuerpo de los animales, abundante en el


tejido nervioso y cerebro, sangre, bilis, hgado y en la piel. Dentro del cuerpo, el colesterol puede
existir en un estado libre (p. ej. el colesterol es el principal componente de los clculos biliares)
en su forma esterificada con cidos grasos y otros cidos orgnicos.
El colesterol realiza muchas funciones importantes dentro del cuerpo:
- Es un componente esencial de los sistemas de biomembranas en todas las especies eucariticas,
junto con los fosfolpidos y protenas. El grueso del colesterol, en los tejidos animales est
asociado con los sistemas de membranas.
- El colesterol es un precursor de los cidos biliares, las hormonas esteroides (incluyendo los
andrgenos, estrgenos y corticosterodes) y de la vitamina D3.
- Juega un papel importante en la absorcin de cidos grasos en el intestino y en su
transportacin subsecuente en la sangre y hemolinfa.
cidos biliares
Estos esteroides estn constituidos por la combinacin de los aminocidos glicina o
taurina con el cido clico en el cuerpo actan como emulsificantes biolgicos, ayudan a
solubilizar los glbulos de grasa del alimento, de tal modo que las enzimas hidrosolubles
lipasas, pueden reaccionar con las molculas de grasa y desdoblarlas para facilitar la absorcin
de la grasa. Los cidos biliares tambin facilitan la principal ruta de excrecin del colesterol.

Alcoholes
Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido
a un tomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, aliftica y
saturada. Esto implica que los carbonos de la cadena presentan hibridacin sp3.

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Nomenclatura
Los Alcoholes se designan por el sufijo ol al nombre del alcano correspondiente, como el
etanol, CH3CH2OH. En cadenas ms largas la ubicacin del grupo hidroxilo determina la
numeracin de la cadena. Por ejemplo: C (CH3)2= CHCH (OH) CH3 es 4-methyl-3-penten-2-ol.
El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidroxilo, -OH, este grupo tiene dos
enlaces covalentes reactivos, el enlace C O y el enlace O H. La electronegatividad del
oxgeno es sustancialmente mayor que la de carbono e hidrgeno. En consecuencia, los enlaces
covalentes de este grupo funcional estn polarizados, la naturaleza dipolar del enlace O H es tal
que los alcoholes son mucho ms cidos que alcanos y casi que mucho ms fuerte que los teres.
El sitio ms reactivo en una molcula de alcohol es el grupo hidroxilo.

Reacciones Qumicas
Sustitucin del Hidrgeno del oxhidrilo
Debido a su mayor acidez, el tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo se sustituye
bastante fcilmente por otros sustituyentes. Un ejemplo simple es la fcil reaccin de alcoholes
simples y sodio (hidruro de sodio), como se describe en la primera ecuacin abajo. Otra tal
reaccin de la substitucin es el intercambio isotpico que se produce en la mezcla de un alcohol
con xido de deuterio (agua pesada).
2 R O H + 2 Na
2 R oh(-)Na(+) + H2
R O H + D2O
R O D + D O H
Una de las ms importantes reacciones de sustitucin en el oxgeno es la formacin del
ster resultante de la reaccin de alcoholes con electrfila derivados de cidos sulfnicos y
carboxlicos

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Sustitucin del Grupo Hidroxilo


El grupo funcional de OH se modifica en una forma que mejora su estabilidad como un
anin, tal modificacin es llevar a cabo la reaccin de sustitucin en cido fuerte por lo que se
convierte OH OH2(+). Puesto que el ion hidronio (H3O(+)) es mucho ms fuerte cido que el
agua, su base conjugada (H2O) es un mejor dejar grupo de hidrxido ion.

CH3CH2CH2CH2-OH

HBr

(48%)

CH3CH2CH2CH2

OH2(+)

Br(-)

CH3CH2CH2CH2-Br + H2O SN2


(CH3) 3 C-OH + HCl (37%)

(CH3)3C OH2(+) Cl(-)

(CH3)3C(+) Cl(-) + H2O

(CH3)3C -Cl + H2O SN1

Reacciones de Eliminacin
Los alcoholes no sufren reacciones de eliminacin inducidas por la base y, de hecho, a
menudo sirven como solventes para tales reacciones. Cuando un alcohol se trata con hidrxido
de sodio, se produce el siguiente equilibrio cido-base.

La mayora alcoholes son cidos

ligeramente ms dbiles que el agua para que el lado izquierdo se ve favorecido.

R O H + Na(+) OH(-)

R oh(-) Na(+) + H OH

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La eliminacin del agua de un alcohol se llama deshidratacin


Fenoles
Son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromatico,
abundan en la naturaleza y se emplean como intermeadiario en la sintesis industrial de adhesivos
y antisepticos. tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas, Se encuentran ampliamente
distribuidos en productos naturales, como los taninos, son insolubles en agua, puntos de
ebullicion elevados. Se preparan industrialmente mediante la reaccion de clorobenceno con
hidroxido de sodio a temperaturas altas y presiones elevadas, otra forma es mediante la
oxidacin del umeno un alquilo benceno

Nomenclatura
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin
principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o benceno-1,2-diol
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En
caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

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2-etil-4,5-dimetilfenol
Gran parte de las sustancias fenolicas se conocen mas por sus nombres comunes.

Reacciones Quimicas
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al
disociarse, hay de dos tipos, las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa
el anillo.
Formacin de Sales
El fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del
sodio, litio o potasio.

Formacin de teres
Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con
cloruro de metilo, obteniendo el ter feniletlico.

Formacin de steres
El fenol reacciona con cloruros derivados de cidos orgnicos formando steres.

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Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin, podemos nombrar las
principales.
Halogenacin
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de oclorofenol y p-clorofenol.

Sulfonacin
El fenol se puede combinar con el cido sulfrico en caliente, dando una mezcla de dos
ismeros de cido o-fenol sulfnico y p-fenol sulfnico.

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Nitracin
En este caso tambin se obtiene una mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

teres
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs
de un puente de oxgeno -O-. En los teres los dos hidrogenos de la molcula de agua son
sustituidos por radicales, segn la formula general R-O-R o R-O-Ar. Los teres se caracterizan
por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un
gran nmero de reacciones orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter,
llamado tambin ter etlico o simplemente ter.
Nomenclatura
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el
compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no etoximetano.

Metoxietano

Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".

Etil Isopropil ter

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Reacciones Quimicas
Sntesis de Williamson de teres.
Uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de
un in alcxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le
conoce como sntesis de Williamson.
Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes.
El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular
catalizada por cidos. La sntesis industrial del dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil ter
(CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de los correspondientes
alcoholes en presencia de H2SO4.
Reacciones de los teres con hidrcidos.
Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica. Una
de las pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan
presencia de HBr o HI. Los productos de la reaccin son bromuros o yoduros de alquilo. Por
ejemplo, el dietil ter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

Aldehidos y Cetonas
Son compuestos carbonilicos de amplia difusion que presentan un comportamiento
qumico comn, los aldehidos se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un
carbono primario y la cetonas El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Nomenclatura

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Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente


por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo
de la cadena. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Las cetonas se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el


nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.

Metil Propil Cetona

o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH 2 por un CO,


con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y
prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona o penta-3-ona
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

cido 4-oxopentanoico

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Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor
importancia.
Ozonlisis de alquenos
Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

Formacin de Hidratos
Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El
mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpida consiste en la protonacin del oxgeno
carbonlico cone un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nuclefilo.
En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la
tercera etapa se produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

Formacin de Hemiacetales

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Se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un


aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de
hidratos.

Formacin de Acetales
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reaccin con
un segundo equivalente de alcohol a acetales.

Formacin De Acetales Cclicos


Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando acetales cclicos. Los
equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilacin
azeotrpica con benceno o tolueno.

Formacin de Iminas
La reaccin de aldehdos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La
reaccin se favorece en un medio ligeramente cido (pH=4.5).

27

Formacin de Oximas
Las oximas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] e hidroxilamina [2] en
un medio dbilmente cido. El mecanismo es anlogo al de formacin de iminas.

Formacin de Hidrazonas
Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2].
Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

Formacin de Azinas

28

La hidrazina [2] reacciona con dos molculas de aldehdo [1] para formar azinas [3].

Formacin de Semicarbazonas
Las semicarbazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con
semicarbazida [2].

Formacin de Enaminas
Sntesis de Enaminas
La condensacin de aminas primarias con aldehdos y cetonas genera iminas.

29

Mecanismo de Formacin de Enaminas


Despus del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua
formndose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.
Etapa 1. Protonacin del carbonilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo de la amina secundaria

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Prdida de agua

Etapa 5. Eliminacin

30

Formacin de Cianhidrinas
Las cianhidrinas [3] se forman por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con cido
cianhdrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo
carbono.

Reaccin de Wittig
Emplea Iluros de fsforo [2] para transformar aldehdos y cetonas [1] en alquenos [3].
Como subproducto se obtiene el xido de trifenilfosfina [4].

Oxidacin de Baeyer Villiger


La reaccin de cetonas [1] con percidos [2] produce steres [3]. El oxgeno del percido
se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona.

31

cidos Carboxlicos
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de cido
(RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2). Los cidos carboxlicos son
molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se
comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno


situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la
longitud de la cadena carbonada.

Nomenclatura
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.

32

Sntesis de cidos Carboxlicos


Oxidacin de Alquilbencenos
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos
alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Sntesis de Haluros de Alcanoilo


Los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con PBr 3.
Tambin se puede emplear SOCl2. As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de
etanoilo [2] por reaccin con tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro
de tionilo forma el compuesto [3]

Sntesis de Anhdridos

33

Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de agua.
La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico (anhdrido


succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros.
Sntesis de steres - Esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de
cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

Sntesis de Lactonas
Son steres cclicos que se obtienen mediante esterificacin intramolecular a partir de
molculas que contienen grupos cido y alcohol. Esta ciclacin forma ciclos de 5 o 6 miembros.

Sntesis de Amidas

34

Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin. A temperaturas bajas las aminas
reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y no como nuclefilos.

Sntesis de Lactamas
Son amidas cclicas formadas a partir de molculas que contienen grupos carboxlico y amina.
La reaccin se realiza por calefaccin en ausencia de cido.

Reaccin de cidos Carboxlicos con Organometlicos


Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de organolticos seguido de
hidrlisis acuosa para formar cetonas.

Reduccin de cidos Carboxlicos a Alcoholes


El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos a alcoholes.

Formacin de Enolatos de cidos Carboxlicos


Los hidrgenos a de los cidos carboxlicos son cidos y se pueden arrancar empleando
bases fuertes como LDA.

35

Reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky


La reaccin permite halogenar la posicin a de los cidos carboxlicos. Como reactivo se
emplea bromo catalizado por fsforo. El fsforo en presencia de bromo genera tribromuro de
fsforo que es en realidad el compuesto que acta de catalizador.

Reaccin de Hunsdiecker
Permite preparar bromoalcanos a partir de cidos carboxlicos. En esta reaccin se trata el cido
con nitrato de plata en medio bsico, formndose el carboxilato de plata. En una etapa posterior
se produce la descarboxilacin del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro
de carbono.

steres
Son compuestos orgnicos derivados de petrleo o inorgnicos oxigenados, se forman al
sustituir el H de un cido orgnico por una cadena hidrocarbonada, R'. Los steres que son de
bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las responsables de los olores
de ciertas frutas. Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

36

Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre
del radical alqulico, R'.

Etanoato de etilo o acetato de etilo

Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal. Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonilpropanoico

Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxipropanoico
Obtencin de steres
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido
sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta
manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin
del ster.

37

Combinando anhdridos con alcoholes.

Reacciones Qumicas
Hidrlisis cida de steres
Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir
cidos carboxlicos y alcoholes. En medios cidos la hidrlisis de steres se puede escribir
mediante la siguiente ecuacin qumica:

Hidrlisis Bsica de steres - Saponificacin


Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir
cidos carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis bsica recibe el nombre de saponificacin y
transforma steres en carboxilatos.

38

Hidrlisis de Lactonas
Las lactonas son steres cclicos y se hidrolizan de forma anloga a los steres no
cclicos, formando compuestos que contienen grupos cido y alcohol.
Hidrlisis cida de la g-butirolactona

Transesterificacin cida de steres


Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos reemplazando su grupo alcoxi por
el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reaccin. Esta reaccin se
denomina transesterificacin.

Transesterificacin en Medio Bsico


Los steres transesterifican en presencia de alcxidos, segn la reaccin:

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El etanoato de metilo [1] reacciona con etxido de sodio para formar etanoato de etilo [2]
y metxido de sodio [3]
Reaccin de steres con Organometlicos
Dos equivalentes de organometlico de magnesio se adicionan al ester, para formar
alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en la
adicin nuclefila del organometlico al carbonilo del ster. Despus de la primera adicin se
forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para
formar el alcohol final.

Reduccin de steres a Alcoholes


Los steres se reducen fcilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes
primarios. El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformndolo en alcohol

Reduccin de steres a aldehdos: DIBAL


Los steres se reducen a aldehdos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78C.
Debe utilizarse un slo equivalente para detener la reaccin en el aldehdo, evitando la reduccin
de este a alcohol.

40

Enolatos de ster
Los steres tienen en su posicin a hidrgenos cidos con pKa=25, que pueden ser
sustraidos empleando bases. La base conjugada es un enolato de ster, especie muy nuclefila
que ataca a un variado nmero de electrfilos.

Condensacin de Claisen
Cuando un ster con hidrgenos a se trata con con un equivalente de base (alcxido)
condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetosteres. Este tipo de reaccin es
conocida como condensacin de Claisen.

El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etxido en etanol


seguido de etapa cida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoster)

41

Anlisis de la Informacin
Analizando la informacin anterior vemos que los compuestos que se forman adems de
estar conformados por carbono e hidrogeno poseen un tercer elemento, el oxigeno, por lo que se
conocen como funciones oxigenadas, la manera como el oxigeno comparte los electrones con el
carbono y el hidrogeno determina la clase de compuesto formado como alcoholes, fenoles,
teres, cidos carboxlicos etc.
Los alcoholes y los fenoles tienen en comn la presencia de un grupo hidroxilo, en los
primeros el OH esta unido a una cadena aliftica, mientras que en los fenoles, se halla como
constituyente de un hidrocarburo aromtico, los teres poseen una estructura R-O-R que les
confiere propiedades particulares, los aldehdos y cetonas son compuestos carbonlicos de amplia

42

difusin en la naturaleza que pueden encontrar aislados o formando pate de innumerables


compuestos orgnicos, muchos de los cuales tienen gran inters bioqumico, los cidos
carboxlicos tienen como grupo funcional el carboxilo COOH, formado por un grupo carbonilo
cetonico y un grupo hidroxilo, que le confiere un comportamiento particular y que da origen a
compuestos muy importantes a nivel biolgico, la importancia de estos cidos orgnicos no solo
radica en las particularidades de su comportamiento qumico, sino en la variedad de derivados
que producen, entre los cuales se encuentran los steres.
Sin lugar a duda la variedad de compuestos que se forman en las reacciones de estas
funciones orgnicas con oxigeno es muy importante en todos los niveles, industrial, biolgico,
ambiental, salud etc. el metanol, el alcohol etlico, el fenol, el formaldehido, la acetona, el acido
actico, frmico, ctrico, el acetato de etilo son algunos ejemplos de estos compuestos.
Adems se analizo la informacin de algunos compuestos de inters como son los
carbohidratos y los lpidos que intervienen en la qumica y en el buen funcionamiento de los
seres vivos siendo fuente de energa biolgica por excelencia, con estructuras qumicas diversas
y propiedades fsicas y qumicas particulares que hacen de ellos compuestos indispensables en el
mantenimiento de los seres vivos y de amplia aplicacin y uso en todos los niveles industrial,
biolgico, salud etc.

43

Preguntas
La informacin terica es de fcil entendimiento, sin embargo tengo inquietudes en cuanto a las
reacciones qumicas que presentan muchas de las funciones orgnicas con oxigeno.

44

Referencias
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