QUMICA DE LOS CARBOHIDRATOS

Azcares
Los carbohidratos son compuestos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno
en las proporciones 6:12:6. Durante el metabolismo se queman para producir
energa, y liberan dixido de carbono (CO2) y agua (H2O). Los carbohidratos en la
dieta humana estn sobre todo en forma de almidones y diversos azcares. Los
carbohidratos se pueden dividir en tres grupos:

monosacridos, ejemplo, glucosa, fructosa, galactosa;

disacridos, ejemplo, sacarosa (azcar de mesa), lactosa, maltosa;
polisacridos, ejemplo, almidn, glicgeno (almidn animal), celulosa.

Los monosacridos son azcares simples

Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos
Nmero
de
Categora
Carbonos

Ejemplos

Tetrosa

Eritrosa, Treosa

Pentosa

Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

Hexosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,

Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

Heptosa

Sedoheptulosa

Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por la orientacin de

los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia estructural tiene un gran
efecto en las propiedades bioqumicas, las caractersticas organolepticas (e.g.,
sabor), y en las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin
especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal que tiene un
grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se
clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo est en un tomo interior
formando una cetona, el monosacrido se clasifica como una cetosa.
Tetrosas

D-Eritrosa

D-Treosa

DArabinosa

D-Xilosa

Pentosas

D-Ribosa

D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del cido ribonucleico (ARN). La

desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxgeno en la
posicin 2, es un componente del cido desoxirribonucleico (ADN). En los cidos
nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se reemplaza con bases
nucletidas.

Ribosa

Desoxirribosa

Hexosas
Hexosas, como las que estn ilustradas aqu, tienen la frmula molecular C6H12O6.
El qumico alemn Emil Fischer (1852-1919) identific los estereoismeros de
estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibi un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa

D-Altrosa

D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa

D-Idosa

D-Galactosa

D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo,.

como la glucosa y la manosa, se llaman epmeros. La glucosa, tambin llamada
dextrosa, es el azcar ms predominante en las plantas y los animales, y es el
azcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehdo
polihdrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos
hidroxilos y un grupo aldehdo. La fructosa, tambin llamada levulosa, est
ilustrada aqu en forma lineal y anular. La relacin entre estas formas se discute
ms tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la
miel

D-Tagatosa
D(una cetosa) Fructosa

Fructosa

Galactosa

Manosa

Heptosas
La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono
adicional.

D-Sedoheptulosa

Formas lineales y anulares

Los monosacridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se
ha ilustrado anteriormente. La forma anular es ms favorecida en soluciones
acuosas, y el mecanismo de la formacin de las formas cclicas es semejante en
todos los azcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el
oxgeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo
carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrgeno al oxgeno del carbonilo
para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el
grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando
el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Ismeros como
estos, que se diferencian solamente en la configuracin del carbono del grupo
carbonilo, se llaman anmeros. La letra D en el nombre se deriv originalmente de
la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvan el plano de la luz
polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una
configuracin especfica. Monosacridos que tienen formas cclicas pentagonales,
como la ribosa, se llaman furanosas. Azcares con formas cclicas hexagonales,
como la glucosa, se llaman piranosas.

D-Glucosa
(una aldosa)

Estereoqumica

-D-Glucosa

-D-Glucosa

Ciclacin de la glucosa

Sacridos con grupos funcionales idnticos pero con configuraciones espaciales

diferentes tienen propiedades qumicas y biolgicas distintas. La estereoqumica
es el estudio de la organizacin de los tomos en un espacio tridimensional. Se les
llama estereoismeros a los compuestos con enlaces qumicos idnticos que se
distinguen por tener los tomos en una configuracin espacial diferente.
Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y
uno izquierdo, se llaman enantimeros. Las estructuras siguientes ilustran la
diferencia entre la -D-Glucosa y la -L-Glucosa. Molculas idnticas pueden
hacerse corresponder rotndolas, pero los enantimeros, que corresponden a
imgenes reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestas. La glucosa es
ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformacin predominante
en disolucin acuosa. La conformacin de "bote" de la glucosa es inestable.

-D-Glucosa

-L-Glucosa

-D-Glucosa
(forma de silla)

-D-Glucosa

-L-Glucosa

-D-Glucosa
(forma de bote)

Azcar-alcoholes, Aminoazcares, y cidos urnicos

Los azcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales
para producir compuestos que retienen la configuracin de los sacridos, pero con
grupos funcionales diferentes. Los azcar-alcoholes, tambin llamados polioles,
alcoholes polihdricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas
de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma
lineal que la glucosa, pero el grupo aldehdo (-CHO) se reemplaza con -CH2OH.
Otros azcar-alcoholes comunes incluyen los monosacridos eritritol y xilitol, y los
disacridos lactitol y maltitol. Los azcar-alcoholes tienen aproximadamente la
mitad de las caloras que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en
productos "sin azcar" o de bajas caloras.

Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientacin de la xilosa, es un

ingrediente comn en dulces y chicles "sin azcar" porque tiene aproximadamente
la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las caloras. Aunque este azcaralcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequea de xilitol
puede causar insuficiencia heptica y muerte en los perros.
Los aminoazcares o amino-sacridos reemplazan un grupo hidroxilo con un
grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazcar que se usa para
regenerar el cartlago y para reducir el dolor y la progresin de la artritis.
Los cidos urnicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es
parte del anillo. Los nombres de los cidos urnicos retienen la raz de los
monosacridos, pero el sufijo -osa cambia a -urnico. Por ejemplo, el cido
galacturnico tiene la misma configuracin que la galactosa, y la configuracin
del cido glucurnico corresponde a la glucosa.

Glucitol o
Sorbitol
(un azcar alcohol)

M.sC.otilia Acha

Glucosamina
(un
aminoazcar)

cido glucurnico
(un cido urnico)