INTRODUCCIN

La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de

-hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el
aldehdo o la cetona no posee hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen
lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan
autooxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por
ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en
presencia de hidrxido de sdico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente
implicala transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante
del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.

El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos

alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o
derivados aromticos como el benzaldehdo.

Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido

blanco, cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente
(0.2 g/100 g a 20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido
incoloro (p.e. 205C) ligeramente soluble en agua
Los aldehidos que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de Cannizzaro por
tratamiento con una base fuerte. En esta reaccin de desproporcionacin una
molcula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es
oxidada a cido carboxlico.

Mecanismo:
Etapa 1. Adicin del in hidrxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilbrio cido-base

OBSERVACIONES
En sta prctica fue de suma importancia el material, debido a que ste deba
estar completamente seco, debido a que el agua era un contaminante para la
reaccin e iba a provocar que no se obtuviera el producto. Al momento de ir
agregando cada uno de los reactivos tuvimos que cuidar que no se escaparan los
gases y la temperatura, adems de que en sta reaccin se tuvo que mantener
una agitacin fuerte. Al finalizar el tiempo de reaccin se combino la solucin con
la cuba cida para poder realizar la separacin de la fase orgnica de la
inorgnica y despus se hizo un lavado con agua e hidrxido de sodio, donde ya
obtuvimos la fase orgnica e inorgnica y a sta ltima al agregarle el cido
clorhdrico 1:1, se form el cido benzoico precipitndose en forma de cristales
blancos.
GMEZ VENTURA JONATHAN

CONCLUSIONES
Por medio de sta prctica se obtuvo el alcohol benclico y el cido benzoico
mediante la reaccin de Cannizzaro, donde cada producto fue separado
respectivamente de acuerdo a la fase que se present, el alcohol benclico fue
separado del ter mediante un calentamiento hasta el punto de ebullicin del ter
para evaporarlo y el cido benzoico que se obtuvo en forma de cristales o slidos
blancos por medio de la reaccin con el cido clorhdrico.
Por medio del mecanismo de reaccin nos pudimos dar cuenta de que en la
sntesis por medio de la reaccin de Cannizzaro, los aldehdos no poseen
Hidrogenos en posicin alfa . Por lo que en nuestra reaccin se llev a cabo una
xido-reduccin por que se obtuvieron dos productos, el cido benzoico y el
alcohol benclico. Adems de que pudimos aprender de que no todos los cidos se
encuentran en forma lquida, si no tambin en forma slida y como ejemplo el
producto que obtuvimos.

GMEZ VENTURA JONATHAN