FUNDAMENTO.

Los monosacridos y la mayora de los disacridos poseen poder reductor, que

deben al grupo carbonilo que tienen en su molcula. Este carcter reductor puede
ponerse de manifiesto por medio de una reaccin redox llevada a cabo entre ellos
y el sulfato de Cobre (II). Las soluciones de esta sal tienen color azul. Tras la
reaccin con el glcido reductor se forma xido de Cobre (I) de color rojo. De este
modo, el cambio de color indica que se ha producido la citada reaccin y que, por
lo tanto, el glcido presente es reductor.
Los azcares o carbohidratos pueden ser monosacridos, disacridos,
trisacridos, oligosacridos y polisacridos. Los monosacridos reaccionan de
acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los disacridos y los
polisacridos se pueden hidrolizar para producir monosacridos. Los azcares que
dan resultados positivos con las soluciones de Tollens, Benedict Fehling se
conocen como azcares reductores, y todos los carbohidratos que contienen un
grupo hemiacetal o hemicetal dan pruebas positivas.

Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas
positivas con estas soluciones y se llaman azcares no reductores. Los azcares
reductores provocan la alteracin de las protenas mediante la reaccin de
glucosilacin no enzimtica tambin denominada reaccin de Maillard o glicacin.
Esta reaccin se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles y se
completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las posteriores
transcurren ms lentamente y son irreversibles. Se postula que tanto las etapas
iniciales como las finales de la glucosilacin estn implicadas en los procesos de
envejecimiento celular.

La glucosa es el azcar reductor ms abundante en el organismo. Su

concentracin en la sangre est sometida a un cuidadoso mecanismo de
regulacin en individuos sanos y, en personas que padecen diabetes, aumenta
sustancialmente.
Esto lleva a que ste sea el azcar reductor generalmente considerado en las
reacciones de glucosilacin no enzimtica de inters biolgico. Sin embargo,
cualquier azcar que posea un grupo carbonilo libre puede reaccionar con los
grupos amino primarios de las protenas para formar bases de Schiff.
La reactividad de los distintos azcares est dada por la disponibilidad de su grupo
carbonilo. Se sabe que la forma abierta o extendida de los azcares no es muy
estable, a tal punto que, en la glucosa representa slo el 0,002 %. Las molculas
de azcar consiguen estabilizarse a travs de un equilibrio entre dicha forma
abierta y por lo menos dos formas cerradas (anmeros cclicos) en las que el
grupo carbonilo ha desaparecido.
De hecho, los azcares fosfato, que son azcares reductores de gran importancia
en el interior celular, poseen mayor capacidad glucosilante que la glucosa dada su
mayor proporcin de forma carbonlica (abierta). La sacarosa es un disacrido que
no posee carbonos anomricos libres por lo que carece de poder reductor y la
reaccin con el licor de Fehling es negativa

OBSERVACIONES.

Prueba No.1: Del acetato de P-toluidina: Se logr observar que entre ms cido
fosfrico se le agregaba a las muestras correspondientes el color rosado que
corresponda al furfural con la P-toluidina era ms fuerte.
Prueba No. 2: Molisch: Durante el adicionado del reactivo de Molisch, se observ
la formacin un anillo violeta en la interface de los dos lquidos en todas las
muestras, al momento de mezclaras se hizo ms uniforme la mezcla. La presencia
de Glcidos se pone de manifiesto por la formacin de un anillo de color prpuravioleta en la interface.

Prueba No.3: Benedict: Se observ que al agregar la muestra de azcar al

reactivo de Benedict que ya estaba contenido en el tubo, no ocurri ningn
cambio; despus del calentamiento si se observaron cambios en los tubos,
mostrando diferentes coloraciones (rojo y anaranjado) debido a la reducciones de
los azucares.
Prueba No.4: Tollens: Al agregar el reactivo de Tollens a las muestras contenidas
en un tubo, no ocurri reaccin alguna, por lo que tuvimos que calentar en bao
mara. Pasado el tiempo de calentamiento las muestras se tornaron color negro y
slo en el tubo de fructosa se observ el espejo de plata.
Prueba No.5: Diferenciacin entre monosacridos reductores y disacridos
reductores: Se observ que durante se colocaban las sales de cobre en medio
acido a cada muestra, estas ltimas no presentaron una coloracin inmediata, no
fue hasta que se colocaron a bao mara por tres minutos y se observaron a
contra luz, notando un precipitado de coloracin rojo-naranja que variaba en cada
tubo en cuanto a la intensidad de precipitado, indicando la reduccin de los
monosacridos en un medio acido.
Prueba No.6: Prueba del agua de bromo: Se logr notar que durante el aadido
de la solucin de agua de bromo a la muestras, estas presentaron un ligero
exceso del reactivo, ocasionando que fuera muy tedioso para la posterior dilucin
aplicando agitacin constante en cada muestra.

RESULTADOS:
PRUEBA NO. I: Acetato de P-toluidina.
muestra
Dextrosa
Lactosa
Galactosa
Fructosa
Xilosa

positivo (+)
x
x
x
x
x

negativo(-)

Coloracin obtenida.
Rosa.
Rosa.
Rosa.
Rosa.
Rosa.

Se obtuvieron las cinco muestras positivas, durante la descomposicin de los

carbohidratos por accion del calor para producir furfural o hidroximetilfurfural
obteniendo as vapores de colacin rosa-rojo mediante el acetato de p-toluidina
que se identific en el papel filtro. Para las muestras fructosa y xilosa se les aadi
unas gotas de cido fosfrico, para la visualizacin de la coloracin rosa.

PRUEBA NO.

II: Carbohidratos solubles en agua.

A) Prueba de Molisch.
muestra
Dextrosa
Lactosa
Galactosa
Fructosa
Xilosa
Se
que

positivo (+)
x
x
x
x
x

negativo(-)

los

Estos
originaron
violeta) en la interface de los dos lquidos.

Coloracin obtenida.
Violeta.
Violeta.
Violeta.
Violeta.
Violeta.

obtuvieron pruebas positivas debido a

azcares, en medio cido fuerte se
deshidrataron formando furfurales.
furfurales al reaccionar con el -naftol
complejos de intenso color (anillo

PRUEBA
Para

NO. III:
azucares

reductores.
A) prueba de Benedict.
muestra
Dextrosa
Lactosa
Galactosa
Fructosa
Xilosa

positivo (+)
x
x
x
x
x

negativo(-)

color del precipitado

Amarillo.
Rojo.
Amarillo.
Rojo.
Amarillo.

La dextrosa, lactosa, galactosa, fructosa y xilosa presentan un precipitado de color

anaranjado denominado xido cuproso (Cu 20) es decir que se trata de azcares
reductores. El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el
ion cprico (otorgado por el sulfato cprico) es capaz de reducirse por efecto del
grupo aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa
como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al xido cuproso (Cu2O).

PRUEBA NO. III: para azucares reductores.

B) Prueba No. 2: Tollens.
Muestras
Dextrosa
Lactosa
Galactosa
Fructosa
Xilosa

Positivo (+)

Negativo (-)
x
x
x

Formacin del espejo de plata

x
x

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un

aldehdo de una cetona: en donde se mezcla un agente oxidante suave con un
aldehdo o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehdo, si
no ocurre reaccin, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en
solucin bsica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un

aldehdo presente, ste se oxida a la sal del cido RCOO-. Al mismo tiempo, se
produce plata metlica Ag(s) por la reduccin del complejo de plata amoniacal.
Obteniendo as una prueba positiva para la fructosa ya que tiene la funcin
aldehdo.

PRUEBA NO. IV: Diferenciacin entre monosacridos reductores y disacridos

reductores:
Muestras.
Dextrosa.
Lactosa.
Galactosa.
Fructosa.
Xilosa.

Positivo (+)
x
x
x
x
x

Negativo (-)

Color del precipitado.

Naranja.
Naranja.
Naranja.
Naranja.
Naranja.

Durante la reacciones de
diferenciacin de reductores se observ que todas las muestras dieron positivo,
aunque en las muestras de la lactosa, fructosa, se obtuvieron un mayor
precipitado de coloracin naranja, mientras que en la galactosa se obtuvo un
menor cantidad de disacridos reductores. Debido al reactivo, reductor de sales de
cobre en medio acido, en donde este disocia los disacridos gracias al medio
cido y a una alta temperatura para su oxidacin.

PRUEBA NO. V: Prueba del agua de bromo.

Muestras.
Dextrosa.
Lactosa.
Galactosa.
Fructosa.
Xilosa.

Positivo (+)
x
x
x
x

Negativo (-)

Color del precipitado.

Incolora.
Incolora.
Incolora.
Incolora.

Se lograron identificando como positivas cuatro de las cinto muestras de azucares,

como aldosas ya que estas al reaccionar decoloraron la solucin acuosa de agua
de bromo, mientras que la xilosa no logro decolorar dicha solucin (nota: tal vez,
por un pequeo exceso de la solucin de agua de bromo).

PRUEBA DEL ALMIDN.

Durante la prueba No. 1: Si se present coloracin rosa indicando que si hubo
descomposicin de los carbohidratos (azucares).
Durante la prueba No.2: Si se form el anillo violeta, indicando positivo.
Durante la prueba No.3: Azucares reductores. Benedict fue negativo, al igual que
negativo para Tollens.
Durante la prueba No.4: En la diferenciacin de monosacridos reductores y
disacridos la prueba fue negativa
Durante la Prueba No.5: Esta prueba presento ser positivo en agua de bromo.

CONCLUSIONES.

1. Se concluye que los azcares reductores son aquellos azcares que

poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a travs del
mismo pueden reaccionar como reductores con otras molculas. Todos
los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un
-OH hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo
de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de
Maillard y la Reaccin de Benedict. Otras formas de decir que son
reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta,
presentan mutua rotacin (cambio espontneo entre las dos formas
cicladas (alfa) y (beta). La reactividad de los distintos azcares est
dada por la disponibilidad de su grupo carbonilo. Se sabe que la forma
abierta o extendida de los azcares no es muy estable. Las molculas de
azcar consiguen estabilizarse a travs de un equilibrio entre dicha forma
abierta y por lo menos dos formas cerradas (anmeros cclicos) en las que
el grupo carbonilo ha desaparecido.
2. Puedo concluir que los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o
cetonas, presentan un comportamiento qumico ligado a los grupos
funcionales de estos, como por ejemplo la capacidad de oxidarse con
agentes oxidantes suaves como el reactivo de Tollens, adems esta clase
de reacciones permiten diferenciar monosacridos de disacridos. Los
monosacridos se diferencian delos disacridos por su poder reductor,
poder que es otorgado por el carbono libre que posee, los monosacridos a
su vez se subdividen en aldosas y cetosas, y en pentosas o hexosas, estos
fueron identificados y diferenciados mediante la prueba de Tollens, en las
que se evidencio la formacin de furfural o hidroximetil furfural, segn
provenga una pentosa o hexosa. Tambin es posible distinguir mediante
estas pruebas si es una aldosa o una cetosa, como se observ en la
prueba de Agua de Bromo en la cual por medio de una oxidacin
transforma a las aldosas en cidos glicnicos obteniendo una decoloracin
en la solucin acuosa de bromo indicando de esta manera la presencia de
una aldosa y no de una cetosa.
3. Se llev a cabo la identificacin de azucares con la dextrosa, lactosa,
galactosa, fructosa y xilosa, con los que se trabaj con ayuda de la adicin
de otras sustancias que reaccionaron y observamos los cambios que
presentan las propiedades caractersticas de los azucares y la identificacin
de azucares reductores y no reductores.
4. Puedo concluir que la prctica consisti en la identificar de azucares
mediante pruebas en donde para ello se utilizaron diversos mtodos que
reconocen determinadas propiedades de los azcares. Utilizando reactivos

especficos para determinar dichas propiedades, como el acetato de Ptoluidina, la prueba de Molisch (la cual se basa en la formacin de
derivados de furfural en medio acido para producir coloraciones fuerte),
prueba de Benedict (la cual es un oxidante selectivo que contiene cobre
unido aun anin complejo), Tollens (el cual es un reductor fuerte dado que
contiene iones de plata la cual produce la oxidacin de glicnicos para la
obtencin de un espejo), de igual forma la oxidacin para la identificacin
entre monosacridos reductores y disacridos reductores utilizando sales
de cobre. As como la identificacin de aldosas de cetosas mediante la
prueba de agua de bromo.

BIBLIOGRAFAS.
1. Anderson Guarnizo F., Martinez Pedro. (2010). Experimentos de Qumica
Orgnica. Ediciones Elizcom.
2. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed.
Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.
4. Lab. De azucares. (02/02/16). Identificacin de azucares. Obtenida el da:

04/02/16.
Desde:
http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azucares.h
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