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PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS

AROMATICOS.
.
Facultad de Ciencias Bsicas, Programa de Qumica, Universidad del Atlntico Km 7 va Puerto Colombia, BarranquillaColombia.

Facultad de ciencia bsicas.

RESUMEN
En la prctica realizada se estudiaron las diferentes reacciones que llevan a cabo algunos compuestos aromticos
(benceno, tolueno, diclorometano, naftaleno, etc.) para poder determinar ciertas propiedades tanto fsicas como qumicas
de los mismos. Adems se presenta un estudio sobre la influencia del anillo bencnico por parte de los sustituyentes en
dichas propiedades y por ende de las reacciones.

Palabras claves: reacciones, aromticos, propiedades fsicas, propiedades qumicas, anillo bencnico.
ABSTRAC
Made practice studied the different reactions that carry out some aromatics (benzene, toluene, dichloromethane,
naphthalene, etc.) in order to determine certain physical and chemical properties. Also presents a study on the influence
of the benzene ring by the substituents in these properties and therefore of the reactions.

Key words: reactions, aromatic, physical properties, chemical properties, benzene ring.

1. OBJETIVOS.

Determinar las propiedades fsicas y qumicas de


los compuestos aromticos
Determinar la solubilidad.
Identificar la presencia de elementos de
instauracin en compuestos aromticos utilizando
el reactivo de Baeyer
Diferenciar los compuestos aromticos de acuerdo
a los anillos de benceno que lo formen
Conocer las reacciones de sulfonacin de los
compuestos aromticos
Aprender sobre las sustituciones (primera,
segunda, tercera) en los anillos de benceno.

2. INTRODUCCIN.
Los hidrocarburos aromticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del

benceno, en el cual hay seis grupos de carbonohidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un
hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos
al anillo presentan caractersticas intermedias,
respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. As, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adicin, como
el ciclohexano, la reaccin caracterstica del
benceno no es una reaccin de adicin, sino de
sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado
por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son
compuestos cuyas molculas estn formadas por
una o ms estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del
benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por
radicales de hidrocarburos alifticos.

2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya


sea directamente o mediante cadenas alifticas u
otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede
constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos
alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o
ms tomos de hidrgeno de los grupos de
carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos
son la destilacin de la hulla y una serie de procesos
petroqumicos, en particular la destilacin cataltica,
la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas.
Los aceites esenciales, que contienen terpenos y pcimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los
eucaliptos y las plantas aromticas y son un
subproducto de las industrias papeleras que utilizan
pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se
encuentran en las atmsferas urbanas.
La absorcin de los hidrocarburos aromticos tiene
lugar por inhalacin, ingestin y, en cantidades
pequeas, por va cutnea.
En general, los derivados monoalquilados del
benceno son ms txicos que los dialquilados, y los
derivados de cadena ramificada son ms txicos
que los de cadena simple. Los hidrocarburos
aromticos se metabolizan mediante la biooxidacin
del
anillo.
Si
existen
cadenas
laterales,
preferiblemente de grupos metilo, stas se oxidan y
el anillo permanece sin modificar. En gran parte se
convierten en compuestos hidrosolubles y
posteriormente se conjugan con glicina, cido
glucurnico o cido sulfrico y se eliminan en la
orina.
Los hidrocarburos aromticos pueden causar
efectos agudos y crnicos en el sistema nervioso
central. La intoxicacin aguda por estos compuestos
produce cefalea, nuseas, mareo, desorientacin,
confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis
altas puede incluso provocar prdida de consciencia
y depresin respiratoria.
Uno de los efectos agudos ms conocidos es la
irritacin respiratoria (tos y dolor de garganta).
Tambin
se
han
observado
sntomas
cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los
sntomas neurolgicos de la exposicin crnica
pueden ser: cambios de conducta, depresin,
alteraciones del estado de nimo y cambios de la
personalidad y de la funcin intelectual.

Tambin se sabe que la exposicin crnica produce


o contribuye a producir neuropata distal en algunos
pacientes.
El tolueno se ha asociado con un sndrome
persistente de ataxia cerebelar.

3. MATERIALES Y REACTIVOS.
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Equipo de calentamiento.
Beackers de 250mL y 100mL.
Tubos de ensayo.
Pipetas de 5mL.
Probetas de 25mL.
Gradillas.
Esptulas.
Benceno.
Naftaleno.
Fenol.
Nitrobenceno.
Clorobenceno.
Tolueno.
Diclorometano.
ter petrleo.
cido sulfrico concentrado.
NaOH 10%.
Agua de bromo.
Solucin de permanganato de potasio al 2%.
Tetracloruro de carbono.

4. METODOLOGA.

a. Pruebas de solubilidad.
Se agregaron 1mL de benceno para ensayar la
solubilidad del benceno con 1mL de: agua,
diclorometano, ter petrleo, cido sulfrico y
solucin de NaOH 10%. Este proceso se repiti
con Naftaleno y Fenol.

b. Ensayo con agua de bromo.


Se colocaron 1mL de benceno en un tubo de
ensayo y se le adicionaron 5 gotas de agua de
bromo, se agit y se observ los cambios.
Este ensayo se repiti con fenol y nitrobenceno.

c. Ensayo con reactivo Baeyer.


Se colocaron 1mL de tolueno en un tubo
ensayo, junto con 3 gotas de solucin
permanganato de potasio al 2%, se agit y
observ los cambios.
El ensayo se repiti con naftaleno disuelto
diclorometano.

de
de
se
en

d. Prueba con cido concentrado.


En un tubo de ensayo se adicionaron
cuidadosamente y con agitacin a 5 gotas de
cido concentrado a 5 gotas de benceno.

e. Prueba con NaOH al 10%.


Se adicionaron a 5 gotas de tolueno, 5 gotas de
solucin de NaOH al 10%.

f.

Accin de los grupos activantes y


desactivantes del anillo aromtico.
Se disolvieron en un tubo de ensayo 5 gotas de
fenol en 5 gotas de tetracloruro de carbono y se
le agregaron 3 gotas de agua de bromo, se agit
bien y se observaron los cambios.
Se repiti el mismo procedimiento sustituyendo
el fenol con benceno y nitrobenceno.

El bromo (Br2) no es lo suficientemente electrfilo


como para ser atacado directamente por la nube

del benceno y es por esto que se necesita

de un catalizador como el hierro, el cual en


presencia de bromo se oxida a FeBr 3. Este cido
de Lewis es muy fuerte y el Br 2 cede un par de
electrones al FeBr3 y forma un electrfilo con una
carga parcial positiva en uno de los tomos de
Bromo y una negativa en el tomo de hierro. Este
complejo es muy electrfilo y puede reaccionar
fcilmente con la nube

5. ANLISIS DE RESULTADOS.

Pruebas de solubilidad.
Los compuestos aromticos tienden a ser
insolubles en agua debido a la presencia del
anillo aromtico
que tiene una nube pi
deslocalizada y adems los carbonos que
componen el anillo no forman puentes de
hidrgeno con el agua.
El benceno no fue soluble en agua, ya que no
tiene ningn sustituyente que pueda formar
puentes de hidrgeno con el agua y qued
suspendido sobre la superficie lquida del agua
porque este presente menor densidad que la
misma.

del benceno

formando un complejo sigma muy estable. Se


produce una sustitucin aromtica electrofilica de
un tomo de bromo y queda libre la especie

FeBr 4

y luego por abstraccin de un protn

y formnacin del doble enlace en el anillo


aromtico se forma el bromo benceno ms HBr y
el precipitado de color negro correspondiente al
FeBr3.

Ensayo con agua de bromo.


La bromacin del benceno se da en CCl4 como
solvente y se utiliz un catalizador deficiente en
electrones como lo es el Fe.

La formacin del complejo sigma determina la


velocidad, y el estado de transicin que conduce

a su formacin ocupa el punto mximo en el


diagrama de energa. Este primer paso del
proceso es muy endotrmico debido a que se
forma un carbocatin no aromtico. El segundo
paso, el ataque de la base al carbocatin, es
exotrmico porque se recupera la aromaticidad
del sistema. La reaccin general es exotrmica y
libera 10.8 kcal/mol.

Ocurre una sulfonacin, pero debido a que el


cido sulfrico reacciona lentamente con el fenol
lo que ocurre es que se produce un equilibrio
acido base para formar el trixido de azufre como
se muestra a continuacin:

Como el trixido de azufre es un electrfilo


relativamente fuerte debido a que el tomo de
azufre est cargado positivamente, es atacado
por el anillo aromtico realizando una sustitucin
electrofilia.

Ensayo con reactivo Baeyer.


El reactivo de baeyer es una solucin de KMnO4
en solucin alcalina y que es un fuerte oxidante y
se utiliza generalmente para determinar
insaturaciones en compuestos. En los ensayos
que se realizaron con el tolueno y naftaleno
disuelto en nitrobenceno las soluciones se
tornaron violeta y formaron dos fases
aparentemente visibles ya que no hubo un
catalizador que hiciera que el permanganato se
solubilizara en estos compuestos y el color
violeta apareciera solo sobre el compuesto
aromtico. Bsicamente lo que se esperaba era
un cambio de color y un precipitado marrn por la
reduccin del Mn7+ a Mn2+ y la respectiva
oxidacin del anillo aromtico, pero esto no
sucedi debido a la alta estabilidad del mismo
por la deslocalizacin de los dobles enlaces y
por ende la resonancia que presenta.
Generalmente este precipitado de MnO2 se
presenta en aldehdos, cetona enolizable,
oleofina. Alquinos, etc.
El naftaleno disuelto en dicromato, cuando se
trata de la oxidacin de anillos la variacin es
considerable, por lo tanto el benceno de oxida a
anhdrido maleico, mientras que uno de los
anillos del naftaleno la velocidad es mucho
mayor y con ms facilidad, dando por resultado
una mezcla con fase morada en la parte superior
y la parte inferior incolora

Prueba con cido concentrado.

Prueba con NaOH al 10%.


El tolueno debe estar en presencia del hidrxido
de sodio al 10%, se obtiene la formacin de dos
fases incoloras, son texturas diferentes.

Accin de los grupos activantes


desactivantes del anillo aromtico.

Lo que ocurre es una sustitucin electrfilica;


como la molcula de Br2 es dbilmente electrfila
y por ello no reacciona con el benceno, tolueno y
nitrobenceno a una velocidad muy rpida, se le
adiciona un cido de Lewis como catalizador
hace que la reaccin transcurra ms rpido. El
cido convierte el Br2 dbilmente electrfilo en
Br+ que es fuertemente electrfilo lo que ocurre
luego es la sustitucin de un tomo de hidrogeno
por uno de bromo a un enlace doble.

Debido a que el benceno no tiene sustituyentes


la bromacin ocurrir en cualquiera posicin del
anillo aromtico, lo que no tiene una orientacin.
Como el fenol tiene un grupo OH que activa el
anillo en las posiciones orto-para, lo que quiere
decir que la mayor proporcin del producto se
darn en estas posiciones.

Como el nitro benceno posee un grupo


desactivador del anillo, lo que hace que el anillo
dirija en una posicin meta generando el mayor
producto en esta posicin y una menor posicin
en orto y para por lo que se conoce como
desactivador del anillo.

6. CONCLUSIN.
Con base en los resultados obtenidos de la
experiencia realizada, las diferentes reacciones con
los compuestos aromticos y se determinaron
propiedades tanto fsicas como qumicas. Se
determin que los compuestos aromticos son
insolubles en agua pero no lo son en solventes
apolares como el diclorometano. Se realiz la
Bromacin en benceno y se estudi el efecto que
tiene los sustituyentes sobre el anillo bencnico si lo
activaban o lo desactivaban, siendo el tolueno el
compuesto que reacciono con mayor velocidad y el
nitrobenceno el que reacciono lentamente. Se
realiz tambin la prueba de Baeyer con KMnO4
para determinar las insaturaciones de los
compuestos en donde no se solubilizaron y no hubo
cambio de fase porque no se aadi un catalizador.

Por ltimo se estudi la reaccin de sulfonacin en


el benceno y otros solventes en la cual no hubo
sulfonacin porque no se utiliz cido sulfrico
fumante que es el que tiene en una proporcin de
7% al electrfilo clave para la sulfonacin como lo
es el SO3. Por ltimo se concluye que los
compuestos aromticos tienen alta estabilidad por la
resonancia, son insolubles en agua pero no en
solventes apolares, que la Bromacin depende de
los sustituyentes que posea el sustrato aromtico y
que si el grupo es el metilo ser activador y la
reaccin ser muy rpido contrario al sustituyente
cloro que retrasar la reaccin al ser un sustituyente
desactivador del anillo bencnico

7. REFERENCIAS.
[1] Wade, L.G. Jr, Qumica orgnica, 5ta edicin,
Mxico, Pearson Educacin, S. A., Madrid, 2004.
Pg. 124 - 127. 723-739
[2] Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica,
5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman
de Mxico, S.A. de C.V., 1998. Pginas 164 167.
[3]Beyer, Walter. Manual de qumica orgnica,
versin espaola de la 19 edicin alemana, editorial
revert , S.A, 1987. Pg. 507-508-509
[4]H.D. Durst, G.W.Gokel. Qumica orgnica
experimental, editorial revert, S.A., 1985. Pg. 485486
[5]http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.p
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[6]http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.p
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