UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Extraccin
Mesa: Dos
Curso: Qumica Orgnica
Docente: Fritz Choquesillo Pea
Alumnos:
Hijar Lpez, Julio Armando
Cd.13040011
Gonzales Bravo, Katterine Rosario
Cd. 13040010
Heden, Vega Segura
Cd. 13040055
Da de Laboratorio: mircoles
Hora: 8.00-12.00 am
Ciclo acadmico:

ll-Semestre

Lima-Per
2013

l. Introduccin
La extraccin es uno de los mtodos ms comunes para la separacin de un
compuesto orgnico a partir de una mezcla. Este proceso es ampliamente
utilizado por los qumicos, no slo en el aislamiento de productos naturales,
sino tambin en el aislamiento y purificacin de los productos obtenidos de
muchas reacciones qumicas y en especial los compuestos preparados va
procesos de sntesis.
Desapercibidamente en nuestra vida diaria tambin lo realizamos. Por ejemplo,
probablemente al empezar el da, se preparan una buena taza de caf o t,
gracias sin lugar a dudas, al proceso de extraccin. A partir de los granos de
caf o las hojas de t, empleando agua caliente, se extraen la cafena y otros
compuestos solubles en el agua, como es el caso de los taninos.
La distribucin de solutos entre las diferentes fases es el resultado de los
fenmenos de particin o adsorcin. La separacin implica la diferencia de
solubilidades de una sustancia en dos disolventes inmiscibles, en otras
palabras, la disolucin selectiva. Mientras que la adsorcin, por otro lado, se
basa en la atraccin selectiva de una sustancia en una mezcla lquida o
gaseosa a la superficie de una fase slida. La sustancia que se extrae sufre el
fenmeno de particin entre las dos fases inmiscibles que estn en contacto, y
la relacin de su distribucin entre las fases depender de la solubilidad relativa
del soluto en cada fase.
La seleccin del disolvente adecuado para llevar a cabo la extraccin es clave
para el xito de esta tcnica para aislar y purificar compuestos, Los disolventes
utilizados ms comunes son el agua, ter etlico, ter de petrleo, etanol y
benceno
En esta prctica se realiz la extraccin del cido acetil saliclico de un
compuesto qumico en forma farmacutica (pastilla) que contena este
principio activo se realiz a travs de una extraccin simple, utilizando un
embudo de decantacin como tambin solventes, una fase acuosa con la
pastilla en ella y la fase orgnica el diclorometano y as al final de la extraccin,
se pudo observar el cido acetil saliclico, como residuo, luego de la
evaporacin a temperatura de ambiente del solvente orgnico.
Tambin se realiz la extraccin liquido- lquido, simple y mltiple del iodo,
utilizando como fase acuosa lugol 0.1% (solucin de yodo ms yoduro de
potasio y agua destilada) y como fase orgnico seleccionado utilizamos el
diclorometano obteniendo resultados positivos determinando que el anin
yoduro es ms soluble solventes orgnicos que en agua, tambin en la
extraccin mltiple se vio que la fase acuosa es la ms coloreada (Fritz, 2013).

ll. Marco terico

Extraccin.
La extraccin es la tcnica ms empleada para la separacin de un sustancia
de una mezcla o de una fuente natural, tambin puede definirse como la
separacin de un componente de un material solido o lquido por medio de un
disolvente. Permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los
productos secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el
principal. Mediante el empleo de un disolvente que es inmiscible con el lquido
que contiene el material. La tcnica consiste en agitar una solucin
generalmente acuosa con un disolvente orgnico inmiscible, extractar luego
dejar en reposo hasta que distinguir las fases en los lquidos. Los distintos
solutos se distribuyen en ambos lquidos de acuerdo a la solubilidad relativa a
cada uno de ellos. De este modo las sales inorgnicas, prcticamente
insolubles en los disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase
acuosa, mientras que los componentes orgnicos, que no forman puentes de
hidrogeno, insolubles en agua se encontraran en la fase orgnica. (Alicia, 1988)
MTODOS DE EXTRACCIN
Extraccin Continua.- Tambin denominada Extraccin Slido Lquido,
consiste en la separacin de uno o ms componentes de una mezcla slida los
cuales debern ser prcticamente insolubles en el disolvente lquido utilizado.
Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el slido que
cede el componente soluble (soluto) al disolvente. Se recurre a este mtodo
cuando el sistema a extraer forma emulsiones intratables, o cuando el
compuesto orgnico es ms soluble en agua que el disolvente orgnico que se
utiliza. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente o en
caliente, en este caso a fin de evitar la prdida de disolvente, suele realizarse
una ebullicin a reflujo. En la segunda parte hay una separacin de la
disolucin del resto del slido. Una vez que se ha saturado el disolvente, se
separa del slido que queda, normalmente por filtracin. Existen tres diseos
bsicos de aparatos para realizar una extraccin continua:
a) Aparato de Soxhlet para extraccin slido-lquido
b) Aparato para extraccin lquido-lquido con un disolvente menos denso que
la solucin que contiene la sustancia a extraer
c) Aparato para extraccin lquido-lquido con un disolvente ms denso que la
solucin que contiene la sustancia a extraer.
a) Extraccin mediante aparato de Soxhlet.- Es un mtodo de extraccin
continuo que se utiliza para materiales slidos. Consiste en colocar el material
a extraer, previamente molido y pesado, en un cartucho de celulosa que se
introduce en la cmara de extraccin, conectada por una parte a un baln se
calienta a ebullicin, un refrigerante. El disolvente contenido en el baln se
calienta a ebullicin, el vapor asciende por el tubo lateral y se condensa en el

refrigerante, cayendo sobre el material. Cuando alcanza el nivel conveniente

sifona por el tubo regresando al baln.
Extraccin Discontinua.-Denominada Extraccin Lquido Lquido, Consiste
en la transferencia de una sustancia de una fase a otra, llevndose a cabo
entre dos lquidos inmiscibles. Las dos fases lquidas de una extraccin son la
Fase Acuosa y la Fase Orgnica, para distinguir las 2 fases y facilitar su
separacin se emplea un embudo de decantacin o pera de bromo. En este
caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente
agua) y para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgnico como
ter etlico, benceno, diclorometano, etc.) los que son inmiscibles entre s. Los
disolventes A y B se agitan en un embudo de separacin y se deja reposar
hasta que se separen las dos fases o capas, permitiendo que el compuesto
presente se distribuya en las capas de acuerdo a sus Solubilidades Relativas.
a) Extraccin simple.- Se realiza en un solo proceso o etapa, generalmente
con fines cualitativos, se utiliza cuando el valor de la relacin de
distribucin delo componente a separar es elevado.
b) Extraccin mltiple.-Consiste en realizar un nmero determinado de
extracciones simples retirando despus de cada calibracin la fase
orgnica y se cumple que la suma de los volmenes parciales es igual
al volumen en total empleado en una extraccin simple.
c) Extraccin en distribucin contracorriente.- se necesita dos lquidos
inmiscibles y que estn en contacto y fluyen en direcciones opuestas.
Extraccin Selectiva:
Utilizando soluciones cidas o bsicas capaces de convertir los compuestos
orgnicos cidos o bsicos segn sea el caso, en sus sales correspondientes,
que son solubles en agua e insolubles en el agente extractante, todo esto con
el fin de separar el cido o la base orgnicos en una mezcla, segn se
requiera.
Extraccin con fluidos supercrticos.
Se utiliza un fluido de forma supercrtico para extraer de forma rpida y
selectiva analitos orgnicos de muestras complejas. Fluido crtico: Estado fsico
de una sustancia que est en su presin critica (Pc) y temperatura crtica (Tc).
Ley de Distribucin de Nernst
Ley de distribucin de Nernst-Coeficiente de reparto (KD) establece que una
sustancia se distribuye entre dos solventes hasta que en el equilibrio se
alcanza una relacin constante de actividades de la sustancia en las dos capas
para una temperatura establecida. Una vez alcanzado el equilibrio, el potencial
qumico del soluto ser el mismo en ambas fases: 1=2. Dicha Ley de
Distribucin slo se aplica a especies moleculares simples. La relacin C1 /C2
no se mantiene constante cuando el soluto est ionizado, polimerizado o
solvatado en un solvente y no en el otro. La Ley de Nernst slo es exacta
cuando se usa una pequea cantidad de soluto. La adicin de grandes

cantidades de la sustancia distribuidora generalmente aumenta las

solubilidades mutuas de los dos solventes, que eran insolubles entre s. Al
agitar una solucin acuosa de la sustancia a separar con un solvente orgnico
esta sustancia se distribuye parcialmente en cada uno de los disolventes hasta
alcanzar el equilibrio, de forma que las concentraciones en ambos
solventes(Co y Ca),son directamente proporcionales a sus solubilidades en el
disolvente a una temperatura dada (So y Sa). A esta relacin que guardan
las concentraciones del soluto en cada disolvente en el equilibrio, se le
denomina coeficiente de reparto o de distribucin. Depende de la
temperatura y de la naturaleza de los solventes y soluto involucrados, y no de
la cantidad de los solventes y soluto (siempre y cuando se trabaje a
concentraciones relativamente diluidas).
Co=Concentracin del componente
orgnico.
Ca=Concentracin del componente
acuoso.
So= Solubilidad del componente
orgnico.
Sa=Solubilidad del componente
acuoso.
Caractersticas del disolvente de extraccin

KD =

P
Co So Vo
= =
Ca Sa P
Va

La extraccin selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un

determinado disolvente se puede conseguir aadiendo otro disolvente que
cumpla las siguientes condiciones.
Que no sea miscible con el otro disolvente.
Que el componente deseado sea mucho ms soluble en el disolvente de
extraccin que en el disolvente original.
Que el resto de componentes de la muestra no sean solubles en el
disolvente de extraccin (impurezas u otros principios activos no
deseados).
Que sea suficientemente voltil, de manera que se pueda eliminar
fcilmente del producto extrado mediante destilacin o evaporacin.
Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor
frecuencia
Cuanto ms polar es el disolvente orgnico, ms miscible (soluble) es con el
agua. Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona
son miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones
lquido-lquido. Los disolventes orgnicos con baja polaridad como el
diclorometano, el ter dietlico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son
los que se suelen utilizar como disolventes orgnicos de extraccin. (Valcrcel,
1988)

Tabla 1: Disolventes de extraccin comnmente utilizados

Nombre

Frmula

Densida
d (g/mL)

Punto
de Peligrosidad
ebullicin
(C)

Disolventes de extraccin menos densos que el agua

ter dietlico

(CH3CH2)2O

0,7

35

Muy inflamable,
txico

Hexano

C6H14

0,7

> 60

Inflamable

Benceno

C6H6

0,9

80

Inflamable,
txico,
carcingeno

Tolueno

C6H5CH3

0,9

111

Inflamable

0,9

78

Inflamable,
irritante

Acetato
etilo

de CH3COOCH2CH3

Disolventes de extraccin ms densos que el agua

Diclorometano CH2Cl2

1,3

41

Txico

Cloroformo

CHCl3

1,5

61

Txico

Tetracloruro
de carbono

CCl4

1,6

77

Txico

Fuente: www.ub.edu.com

lll. Objetivos

Aprender los fundamentos de extraccin, para la obtencin de los

compuestos orgnicos.
Aplicar y tener dominio del proceso de extraccin.
Obtener el cido saliclico como principio activo a partir de la aspirina

lV. Materiales y Mtodo Operatorio

Materiales de extraccin
Para la extraccin se us un mortero y pilon, beaker, varilla o bagueta,
cucharilla, probeta, tubos de ensayos para las muestras, pera de bromo,
gradilla, placa Petri, soporte universal, pipeta.
Reactivos
Diclorometano o cloroformo (CH2Cl2) como disolvente orgnico, agua (H2O)
como solvente inorgnico, aspirina, lugol al 0,1%

Extraccin del cido acetil saliclico

En un matraz Erlenmeyer se deposit dos tabletas de aspirina (500 mg),
previamente pulverizados con el mortero y piln (Fig. 1-A), se le agrego 50 mL
de agua destilada y se disolvi, no obstante se utiliz el proceso de filtracin
debido (Fig. 1-B), a que no se disolvi al 100%, luego se trasvas
directamente a la pera de bromo y se le agrego el diclorometano y se extract
(Fig. 1-C) (agitacin hacia adelante y atrs, sujetando la pera de bromo por la
parte superior e inferior), con el motivo de generar calor por friccin entre
ambos lquidos. Por ltimo en una placa Petri se dej caer lo extrado (cido
acetil saliclico) (Fig. 1-D).

B
D

H2O

CH2Cl2
(in)

Fig. 1) A: pulverizacin de la aspirina. B: Filtracin de la aspirina. C: Extractar. D: Separacin

del cido acetil Extraccin
saliclico a partir de Aspirina, se observa la interface entre el agua y el
disolvente orgnico.
Interface:
simple
y in

mltiple del Iodo

Para la extraccin simple se deposit 10 mL de una solucin acuosa de Lugol
al 0.1%, luego se agreg diclorometano 10 mL se extract y en un tubo de
ensayo se deposit y este a su vez se dividi, el primer tubo A contiene la fase
orgnica y el tubo B contiene la fase acuosa. Para la extraccin mltiple se
deposit 10 mL de una solucin acuosa de Lugol al 0,1% y se adicion 5 mL de
diclorometano a la pera de bromo, se extract y con un tubo de ensayo se
deposit, a la fase acuosa remanente en el embudo se le adiciono otros 5 mL
de diclorometano se extract y se deposit en un tubo de ensayo y se dividi,
el primer tubo C contiene la fase orgnica y el tubo D contiene la fase acuosa.

(lg)

C
B

CH(lg)
2Cl2

V. Resultados
La experiencia demostr que en la extraccin
se obtuvo lo esperado, solo el cido sin los
excipientes del frmaco, y notamos que se
formaron como cristales; esto se debe a que
an hay un poco de agua haciendo que se
cristalice en menor grado (Fig. 3-A). En la
extraccin simple se nota claramente la
presencia del yodo por el color rosado cuando
Fig. 2) A: En ambas extracciones tanto mltiple como simple se mezcl lugol y CH 2Cl2. B: Extracto para
ambos casos. C: Separacin del Iodo a partir del lugol, luego de extractar se torna un color medio
rosado. Lugol: lg Interface: in

se mezcla con un disolvente orgnico, porque en si es un rosado intenso, pero

en menos concentracin, se observa en el tubo A (Fig. 3-B), para la extraccin
mltiple tambin demostramos la presencia de yodo por su color caracterstico
rosado (Fig. 3-C), pero se puede apreciar un poquito ms intenso que en la
extraccin simple, se observa en el tubo C. Se observa que hay mayor
rendimiento en una extraccin mltiple que en una simple, puesto que al
comparar A y C se ve una ligera variacin de color entre ambos tubos, notando
que el tubo C tiene un poquito ms de color (Fig. 3-D)., no obstante tambin al
hacer la comparacin entre los disolventes que se encuentra en el tubo B y D,
se nota que el tubo D est un poco ms claro que el tubo B, esto hace
referencia a que el disolvente reaccion un poco ms con el lugol (Fig. 3-E).

C8H4(OCOCH3)COO

(in)

CE
D

Fig X) A: Se mostr la separacin del C8H4(OCOCH3)COOH. B: Resultados de la extraccin simple. C:

Resultados de la extraccin mltiple. D: Comparacin de intensidad de color del yodo, se observa que
en el tubo C es ms concentrad, pero en mnimas cantidades. E: Se demuestra que en el tubo C hay
ms concentracin de yodo porque est un poco ms claro, demostrando que se extrajo ms yodo.

Vl. Discusin

Los compuestos de iodo pueden oxidarse o reducirse a estado elemental para

conseguir su separacin ya que el yodo se solubiliza en disolventes dadores y
no dadores. En el primer caso, utilizando alcoholes o cetonas, se forman
complejos de transferencia de carga de color pardo; con disolventes no
dadores, como tetracloruro de carbono o cloroformo, presenta color violeta. La
extraccin del iodo esta interferida por la presencia de ioduro en la fase
acuosa, debido a la formacin del ion triyoduro, que al estar cargado no se
solubiliza en el disolvente orgnico. (Valcrcel y col; 1988). El problema es una
mezcla homognea de yodo y agua. Puesto que el yodo es mucho ms soluble
en tetracloruro de carbono (CCl 4) que en agua, y como esta es insoluble en el
CCl4, el yodo puede transferirse al CCl 4 por medio de un proceso de extraccin
(Prez y col; 1991).
La separacin o extraccin de un compuesto presente en una muestra liquida
o solida se realiza con disolventes capaces de arrastrar aquel y de separarlo
de la muestra. La solubilidad de un producto est en funcin de su polaridad,
de modo que las sustancias inicas o polares se disuelven en disolventes
polares y las no inicas, lipidicas en disolventes apolares o lipofilicas (Repetto J
y col; 2009).
El reconocimiento del yodo lo hicimos por esa coloracin, puesto que el yodo
al ser una molcula biatmica posee un radio atmico voluminoso que es ms
fcil de excitar, porque se necesita poca energa. Este volumen origina un
efecto batocrmico (fenmeno fsico que se verifica cuando la longitud de
onda de absorcin de una sustancia se desplaza hacia longitudes de onda ms
grandes o de menor energa por efecto del solvente o por sustituyentes)
marcado en la absorcin de la luz; entonces el yodo cambia al variar en el
disolvente que se encuentra, en disolvente no polares (para nuestro caso
cloroformo o diclorometano) se torna de color violeta propia de la molcula I 2 en
estado de vapor y en disolvente polar se torna de color amarillo al pardo
dependiendo de la concentracin( Burrel y col; 2008).
Un aspecto negativo de la extraccin por etapas es que el soluto (elemento a
extraer) queda muy diluido en la fase orgnica dificultando su separacin en
algunos casos. Desde el punto de vista prctico, se presenta otro problema en
la tcnica de extraccin por etapas, cuando el disolvente orgnico es menos
denso que el agua, ya que al trasvasar consecutivamente la fase acuosa se
presentara una contaminacin por arrastre. (Valcrcel, 1988)

Vll. Conclusiones

Se aprendi los fundamentos bsicos

para poder realizar una
extraccin, a partir de ello se concluye que una extraccin mltiple tiene

ms eficacia, que una extraccin simple y esto se verifica con la

obtencin de la constante de distribucin (KD).
Debido a las experiencias realizadas en laboratorio con la obtencin de
los compuestos del cido saliclico y del yodo se pudo aplicar y en cierta
medida dominar la tcnica de extraccin la cual es importante en la
industria farmacutica.
Se obtuvo el principio activo de la aspirina por medio de un proceso ya
aprendido como es la extraccin simple, luego de dejarlo reposar para
su evaporacin se solidifico pero todava haba presencia de humedad
esto se comprob por la presencia de cristales muy pequeos.

VIIl. Resolucin de cuestionario N3

1.- Qu fase acuosa u orgnica, representan los tubos de prueba?
Tabla 2: Fases obtenidas en la experimentacin con el lugol (H2O+I2+KI) y el
Diclorometano (CH2Cl2)
LETRAS DE TUBOS
(A)
(B)

FASE ACUOSA
H2O + KI+I2

(C)
(D)

FASE ORGNICA
CH2CL2 + I2
CH2CL2 + I2

H2O + KI

Siendo la intensidad del color proporcional a la intensidad del color, cul de

las fases acuosas es ms concentrada? Qu le indica ello?
Segn la intensidad del color, la fase acuosa ms concentrada es la del tubo
(B), y esto se hizo evidente cuando se apreci que tena una coloracin un
poco amarillenta plida en comparacin al tubo (D) que nos dio una fase
acuosa casi incolora. Esto nos indica que todava hay presencia de I 2 en forma
de su respectivo yoduros debido a que solo se realiz una extraccin en
cambio en el tubo (D) se realizaron dos extracciones proporcionndonos una
fase acuosa menos concentrada.

2.- Cul de las fases orgnicas, presenta mayor concentracin?, Qu le

indica ello?
La fase orgnica que nos brinda mayor concentracin es la del tubo (C) en
comparacin al tubo (A), esto se evidencia cuando se compara la coloracin
violeta del compuesto orgnico presente en los dos tubos (A y C), a pesar de
que la variacin de intensidad de color sea muy ligera.
Esto nos indica que el cloro presente en el compuesto orgnico a desplazado
mayor cantidad de I2 el cual formaba parte de los yoduros presentes en el
Lugol, todo esto se hizo posible debido a que el yodo es menos oxidante que el
cloro por lo tanto esto favoreci al desplazamiento ; adems tiene que ver
mucho la naturaleza de los compuestos y las fuerzas intermoleculares
presentes, ya que el yodo es una molcula apolar debido a que su diferencia
de electronegatividad es nula de igual manera el diclorometano es una
molcula apolar y por prcticas anteriores se sabe que lo semejante disuelve a
lo semejante.

3.-Determine la cantidad de cido saliclico que se obtiene al realizar una

extraccin mltiple en tres etapas, empleando un volumen total de
cloroformo 120ml. A partir de una solucin acuosa que contiene 60mg del
soluto en un volumen de 200ml, KD (agua/cloroformo): 3.5 a temperatura
ambiente.
Datos:
Peso de sto. en la fase orgnica: X
Volumen de fase orgnica: 120ml
Peso de sto. en fase acuosa: 60mg
Volumen de fase acuosa: 200ml
KD: 3.5
Resolucin:
Primera etapa:

Segunda etapa:

Tercera etapa:

Resultado:
1ra
2da.
3ra.
40.645mg + 13.111mg + 4.370mg
58.126mg
Comparacin de la cantidad de
soluto en la fase orgnica:

E. SIMPLE < E. MLTIPLE

40.645mg < 58.126mg

IX. Bibliografa
Libros
1. Valcrcel C, Gmez H. Tcnicas analticas de separacin: Extracciones
de pares inicos.1ra ed. Espaa: REVERT; 1988.p.240.
2. Prez P, Solano O, Tomas A. Prcticas de laboratorio de qumica
orgnica: Extraccin.5ta ed. Murcia: Universidad de Murcia. Secretariado
de publicaciones; 1991.p.42.
3. Repetto J, Repetto K. Toxicologa Fundamental: Extraccin con
disolventes orgnicos.4ta ed. Espaa: Ediciones Daz de Santos;
2009.p.529.
4. Burrel Mart, Lucena Conde, Arribas Jimeno y Hernndez Mendez.
Qumica Analtica Cualitativa 18va ed. Madrid: Editorial COPYRIGHT;
2008 .p. 255-257.
5. J. Daniel, R. Carl. Determinacin de estructuras orgnicas. Espaa:
REVERT S.A; 1981 .P. 23-18.
6. M. Valcrcel, A. Gmez. Tcnicas analticas de separacin. Barcelona.
REVERT S.A; 1988.P.181-173.
7. L. Alicia, Z. Julio, L. Diana, L. Liza, T. Mariela, D. Maestri. Fundamento
terico-prctico de qumica orgnica. Argentina. Encuentro; 2008.P.5041.

Pgina web
8.

Tabla de extracciones [En lnea]. 2013 [Citado 2013 Set 13]; Disponible
en: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_util.html .