L A B O RA T O R I O D E Q U I M I C A O R G A N I C A I V

Formación de índoles
(Síntesis de Fischer).

Integrantes
BERNABE PEREZ OMAR Objetivos
VELASCO MARTINEZ OSCAR
Ilustrar reacciones de sustitución electrofílica intramolecular
VILLAVICENCIO GONZALEZ ADAN
en la que el electrófilo es una forma tautomérica de fenil
GIOVANNI
hidrazonas.

Introducción

De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente,
el más importante ya que forma parte de muchos productos naturales. El indol está
relacionado con el pirrol de la misma forma que el naftaleno está relacionado con el
benceno. La forma más general de obtener índoles es la síntesis de indoles de Fischer.
En esta síntesis, la arilhidrazona de un aldehído o cetona se trata con ácido polifosfórico
(PPA) o un ácido mineral, o un ácido de Lewis; ello causa la extrusión de amoniaco con
cierre simultáneo del anillo para dar el heterociclo deseado.

Resultados:
Reacción a efectuar:
PÁGINA 2 SUSTITUCION ELECTRODILICA AROMATICAEN HETEROCICLOS DE 5
MIEMBROS

Durante la experomentacion las cantidades utilizadas fueron las marcadas en el manual

de expermentacion, solo para la fenilhidracina , se utilizo 0.87g dado q no se encontraba
liquida.

La reacion entre la acetofenona, acido acético glacial y fenihidracina se realizo sin

pormenores.

Una vez terminada esta reacción y se formaron los cristales hidrazona se adiciono el
ZnCl, se calentó a 140°C y se le adiciono acido acético glacial, logándose así la formación
de los cristales de indol impuros.
Una vez terminada la formación de los cristales de indol, se enfrió, se lavo y se
recristalizo con de etanol acuoso frio 75%.

Análisis de resultados:
Una vez recristalizado nuestro producto se determino el punto de fusión y el rendimiento
obtenido.

El punto de fusión fue de 190°C, prácticamente el mismo reportado en la literatura de

188-189°C, el color presente en los cristales de indol fueron blancos, con una tonalidad
amarillenta-verde, la tonalidad amarillenta se debe a que aun contaba con una cantidad de
ZnCl.

La cantidad obtenida fue de 1.7g, si la cantidad máxima a obtener que corresponde al

100% es de 1.8g, nuestro rendimiento fue del 94.4%, un rendimiento muy alto.

El mecanismo de reacción efectuado:

Formación del 2-fenilindol:

SUSTITUCION ELECTRODILICA AROMATICA EN HETEROCICLOS DE 5 PÁGINA 3
MIEMBROS

Conclusiones:
Se logro efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con un heteroatomo de
nitrógeno condensado a un anillo de benceno a través de la síntesis de índoles de Fischer.
Así mismo se logro obtener un mejor conocimiento de las aplicaciones de la reacción de
síntesis de Fischer. Este compuesto esta presente en muchos productos sintéticos de
sumo interés biológico, como por ejemplo: el triptófano, aminoácido esencial, el índigo,
PÁGINA 4 SUSTITUCION ELECTRODILICA AROMATICAEN HETEROCICLOS DE 5
MIEMBROS

colorante para fibras; la auxina, hormona de crecimiento en las plantas; el famoso

alucinógeno LSD-25.

Bibliografía:
V. K. Ahluwalia, Rakesh Kumar Parashar. “Organic Mechanisms Reaction” 3th Edición 2007,
Paginas consultadas 342-344.

Leo A. Paquete “Fundamentos de Química Heterocíclica” Editorial Limusa 2002.

Ávila Z, José G. “Química Orgánica Experimental”. México 2002. Paginas consultadas

546-549.

Agradecimientos:
Agradezco a la señorita Ana Karen Santos Ortuño, por todo lo que me da día con día.

Agradezco a mi novia Fanny, por estar a mi lada siempre.

Agradecimientos