CUESTIONARIO 1

1.-Establezca las diferencias entre los compuestos orgnicos e inorgnicos.

COMPUESTOS INORGNICOS:
Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la
forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se
descomponen a temperaturas superiores a los 700C.
Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son
"electrlitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones
sencillas e inicas.
COMPUESTOS ORGNICOS:
Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas
proporciones, S, P, halgenos y otros elementos.
El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad
debido al nmero de tomos que forman la molcula.
Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C.
suelen quemar fcilmente, originando CO2 y H2O.
Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin
bajos.
La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4
5 tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo,
benceno.
No son electrlitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
2.-Explique Ud. Porqu se aade oxido cprico en el anlisis preliminar de la
instigacin del Carbono.
Se aadi cido cprico para que se pueda generar la reaccin de combustin
incompleta y por ser un catalizado el cual se pueda extraiga el CO 2
3.-Realice la ecuacin qumica en reconocimiento de azufre.
CH4N2S + (CH3COO)2 Pb PbS + (CH3COO)2CH4N2
4. Realice l ecuacin qumica en el reconocimiento del compuesto orgnico
voltil.
Mtodo del xido cprico: el principio del mtodo consiste en la reduccin del xido
cprico o cuproso y cobre metlico y la transformacin del carbono en anhdrido
carbnico y el hidrogeno en agua.
El CO2 es recibido en la solucin de Ca(OH) 2 o de Ba(OH)2 , con las cuales reaccionan
dando precipitados de CaCO3 y BaCO3 , que precipita en la solucin de color blanco. El
agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de ensayo.

Cuestionario 2
De acuerdo con las pruebas de solubilidad Qu relacin tiene la polaridad del
soluto y el solvente en los compuestos ensayados?

La relacin del soluto y solvente est relacionado por su polaridad, al unirse los
tomos de las sustancias uno de ellos tendr ms tendencia a captar los
electrones que el otro, desplazndose el par hacia el tomo que ms lo atraiga y
en consecuencia las sustancias se mezclan. En la prueba de solubilidad siendo
los disolventes el cloruro de sodio (molcula polar) y el cido benzoico
(molcula apolar) ; los solutos etanol70, etanol96, butanol, bencina (apolar) y
agua(polar). El cido benzoico es poco soluble en agua fra pero tiene buena
MOLECU ESTRUCTURA
solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos
LA
QUMICA
como la bencina, butanol, etanol.
2
Agua

Presente la escala ascendente de los solventes de

acuerdo a la constante dielctrica.

Polar DISOLVENTE
Etanol

Agua

CONSTANTE DIELECTRICA (e)

80

Etanol

24.3

Butanol
Apolar

17.1

Bencina

2.3

Butanol
3
Apolar

Qu relacin tiene la estructura molecular con la

solubilidad de los compuestos participantes?

La solubilidad y la estructura molecular van ligadas por que la

estructura molecular es lo que le permite o no a las
Bencina
sustancias disolverse o disolver, es decir, la polaridad y las
fuerzas entre molculas estn en funcin de la forma en que
se acomodan los tomos y las cargas en una molcula. El
Apolar
cloruro de sodio se disuelve en agua por que como el agua es
polar y esta sal tambin las cargas positivas atraen a las negativas y las negativas
alas positivas ionizando la molcula.
4

Qu es el momento dipolar?
Se define como momento dipolar qumico () a la medida de la intensidad de
la fuerza de atraccin entre dos tomos. Es la expresin de la asimetra de la
carga elctrica en un enlace qumico. Est definido como el producto entre la
distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y el valor de las
cargas iguales y opuestas en un enlace qumico

Escriba las estructuras qumicas de los solutos y solventes utilizados en la

prctica, indicando si es polar o no polar.

Etanol 96.- Es el ms polar ya que en su estructura hay un OH y solamente 2

carbonos los cuales le dan una naturaleza apolar, pero el OH forma puentes de
hidrgeno haciendo que sea polar.

Etanol 60.- Es el segundo ms polar, tiene las mismas caractersticas que del
Etanol 96, la diferencia se da en la concentracin.

Butanol.- Es el tercero ms polar en la lista a pesar que tiene la misma

cantidad de OH que el Etanol, la diferencia est en que la cadena carbonada es
ms larga; ste exceso de carbonos neutraliza en forma parcial el carcter polar
de ese alcohol., pero aun as ste compuesto sigue siendo polar pero en menos
magnitud que sus anlogos con menos carbonos.

Bencina.-Es una nafta obtenida en los procesos de destilacin primaria del

petrleo crudo. Se utiliza como materia prima para la elaboracin de disolventes
alifticos. Tambin puede utilizarse como combustible domstico en estufas y
quemadores para la coccin de alimentos. Es fuente de gasolina, naftas
especiales, etileno.
Agua.- Es el quinto ms polar ya que forman reducidos puentes de hidrgeno
en comparacin de los alcoholes, los electrones libres son los que le dan una
estructura polar a esta molcula
Cuestinario 3
1. QU PRECAUCIONES DEBE TENER EN CUENTA EN UNA EXTRACCIN LQUIDOLQUIDO?
Durante la extraccin lquido-lquido, se desarrollan dos fases de las cuales una de ellas suele ser
un compuesto orgnico voltil, normalmente un disolvente inflamable, por lo que se debe realizar
las recomendaciones generales frente al uso de este tipo de compuestos, tales como:
-

Si la extraccin demandara mucho tiempo, es recomendable disponer de un sistema de control del

agua de refrigeracin frente a posibles cortes.

En caso de sobrepresin, disponer de un sistema de precaucin tales como un extintor manual

adecuado, manta ignfuga, etc., que se encuentren prximos al lugar de la operacin.

Si se utiliza un embudo de decantacin o embudo de separacin con agitacin manual, es muy

probable que se produzca un contacto directo con los reactivos, salpicadura de lquidos e
inhalacin de concentraciones elevadas de gases al liberar la presin del embudo; por lo que se
recomienda usar guantes impermeables, ropa de proteccin y, en caso que las sustancias que
intervienen en el proceso poseen caractersticas de alto peligro, realizar la operacin con
instrumentos de seguridad como por ejemplo: las campanas de gases.

2. QU OTRAS TECNICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS SE UTILIZAN? DESCRIBA CADA

UNO DE LOS METODOS.
Se pueden realizar de dos formas: extraccin discontinua y extraccin continua.
-

EXTRACCIN DISCONTINUA:
Tambin conocida como extraccin lquido-lquido. Este proceso se realiza por medio de un
embudo de decantacin o embudo de separacin.
Lquido-lquido:
Este mtodo consiste en poner una mezcla lquida en contacto con un segundo lquido miscible,
que selectivamente extrae uno o ms de los componentes de la mezcla. El lquido que se emplea
para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes primordiales.
Despus de poner en contacto el disolvente y la mezcla se obtienen dos fases lquidas que reciben
los nombres de extracto y refinado.
El disolvente se introduce por el extremo inferior de la columna con una inspeccin de gotas que
ascienden a travs de la alimentacin que es la fase continua alimentada por el extremo superior
de la columna.
La columna puede llenarse de anillos cermicos o algn otro dispositivo, tales como discos
giratorios, platos punzantes o un anillo giratorio para mezclar en forma continua las dos fases y
hacer que se realice la separacin.
Los lodos y lquidos residuales acumulados en el fondo del decantador o de la torre son los
residuos del proceso.
Este proceso se emplea en la refinacin de aceites lubricantes y disolventes, en la extraccin de
productos que contienen azufre y en la obtencin de ceras parafinitas.

EXTRACCIN CONTINUA:
Tambin conocida como extraccin slido-lquido. En su realizacin, se emplean los extractores
(tipo soxhlet) y suele demandar tiempo, aproximadamente tres horas.

Slido-lquido:
Recibe el nombre de lixiviacin. Este mtodo consiste en tratar un slido que est formado con dos
o ms sustancias. Los residuos de esta operacin son los acumulados en el fondo del extractor
que contiene slidos y disolventes.
Este proceso se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera, alimentaria,
farmacutica y en la industria de esencias y perfumeras.
En el caso de la extraccin discontinua, se manifiesta de dos formas:
-

Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.

Mltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o ms etapas.

En este caso, presentaremos algunas etapas, como:

Contacto simple

Contacto en contracorriente

Contacto continuo en contracorriente

3. SI UNA SOLUCIN DE 50 MG DE COLESTEROL EN 80 ML DE AGUA SE EXTRAE CON DOS

PORCIONES DE 25 ML DE TER CADA UNA. CUL ES LA CANTIDAD TOTAL DE
SUSTANCIA QUE SE EXTRAER SI SE SABE QUE SU kd=4 EN TER/AGUA?
Tenemos como datos:
50mg de colesterol.
80mL de agua.
ter 2 porciones de 25 mL cada una.
Kd=4
Como primer paso, se extrae 25 ml de la solucin de 80 ml formada por agua y colesterol. Luego
se procede a mezclar los 25 ml de ter en el embudo de decantacin y agitarlo hasta que se forme
una emulsin.
Se formarn dos fases: en la fase del ter (en la que est contenido 40mg de colesterol) y en la
fase del agua 10 mg (debido al coeficiente de reparto).
Total del soluto = 50 mg disueltos en la emulsin agua-ter

Kd =Concentracin 1(ter) = 4
Concentracin 2(Agua)

C1 = 4C2
C1 = 4p
[C1] +

C2 = p

[C2] = 50mg = 5p
p = 10 mg

Colesterol extrado (1era. Extraccin) = 40 mg

Quedan 10 mg de colesterol en la solucin de 25 ml

Agregamos nuevamente 25 ml de ter

Total del soluto = 10 mg disueltos en la emulsin agua-ter
[C1] + [C2] = 10mg = 5p
p = 2 mg

Colesterol extrado (2da. extraccin) = 8 mg

Por tanto:
Total de colesterol extrado = extraccin (1) + extraccin (2) = 48 mg

4. QU ES EL COEFICIENTE DE REPARTO EN UNA EXTRACCIN USANDO SOLVENTES?

Cuando se agita un sistema bisfico (agua-solvente orgnico), el compuesto se disuelve
parcialmente en cada disolvente. Se comprueba que la relacin que existe entre las
concentraciones en ambas fases se mantiene constante para una determinada temperatura. Esto
es lo que se llama coeficiente de reparto.
Este cociente o razn mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes y se
puede representar mediante la siguiente frmula:
Kd=

Concentraci n en fase org nica

Concentraci n en fase acuosa

1. Desarrolle e interprete las ecuaciones qumicas de los 4 ensayos de caracterizacin del

acetileno.
Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este tiende a
saturarse realizando una reaccin de adicin, hasta formar cadenas carbonadas lineales.
Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

PERMANGANATO DE
POTASIO
HC CH + KMnO4
K2O + 2MnO2 + HCOH
HOCH

Es color
fucsia

Se forma
un
precipitado
color caf
intenso.

Reaccin con el Br2/CCl4:

BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO
HC CH + Br2

Color rojo
naranja.

Libera humo blanco

al reaccionar, demora
un poco pero se
aclara por completo.

2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.

Obtencin de los alquenos de forma industrial
El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente
primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a las que se ha desarrollado una
industria vastsima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente
dichos no se prestan a la conversin directa en diversos compuestos: son relativamente
inertes, y las reacciones que pueden sufrir se realizan ms o menos indiscriminadamente
sobre la molcula para generar mezclas complejas.
Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas
(Sec. 3.31), ciertas sustancias ms reactivas: los hidrocarburos aromticos benceno, tolueno y
los xilenos (Cap. 15); y los alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En ltimo
trmino, la mayora de los productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos
compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico de mayor
consumo en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre todos, siendo superado
solamente por el cido sulfurico, la cal, el amoniaco y el oxgeno.
Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo
funcional: el doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los alcanos no poseen grupo
funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molcula-.)
Los alquenos so slo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, adems, stas
ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el propio doble enlace o en ciertas
posiciones que poseen una relacin especfica con respecto a quel. Las condiciones en las
que los alquenos reacionan a escala industrial pueden, por razones prcticas y econmicas,
diferir ampliamente de las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el anlisis final, las
reacciones que de hecho se realizan son las mismas que estudiaremos en el captulo 8.
En el grado en que la biomasa renovable algn da reemplace a la masa fsil, no
renovable, como fuente primaria de productos qumicos orgnicos, sin duda los alquenos
continuarn teniendo un papel primordial. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por
deshidratacin del etanol, el cual se produce por la fermentacin de carbohidratos.

Preparacin
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria
petrolera. Muestra de alquenos puros ms complejos se deben preparar por mtodos como
los que describiremos ms adelante.
La introduccin de un doble enlace carbono-carbono en una molcula que slo tiene
enlaces simples supone necesariamente la eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos
adyacentes:

C C
Y

Eliminacin

C C

En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos tomos eliminados son
hidrgeno:

calor

C C
C C
CH CH3 cido CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
1-Buteno
H2-Buteno
H
OH

CH3CH2

Alcohol sec-butlico

+ H2

Producto principal

3. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales. Estudiada en la seccin 7.11

C

+ Zn

Ejemplos:
CH3CHBrCHBrCH3

Zn

2,3-Dibromobutano

+ ZnX2

CH3CH=CHCH3
2-Buteno

4. Reduccin de alquilos. Estudiada en las eccin 11.8

R
R
PREPARACION DE ALQUENOS H2
C C
Syn
1. Deshidrohalogenacin de
halogenuros
de alquilo.H
Estudiada H
en las secciones 7.12 y 7.24
catalizador
Lindlar
R C C R
H
R
Un alquilo
Na o Li,
de deshidrohalogenacin
C C
+ KOH alcohol
C NH
C 3 + KH + HC2O C Facilidad
Anti
H
deRlos halogenuros de alquilo

H X

Ejemplos:
KOH (alc)
CH3CH2CH2CH2CI
Cloruro de n-butilo
CH3CH2CHCICH3

KOH (alc)

Cloruro de sec-butilo

CH3CH2CH=CH2
1-Buteno

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
2-Buteno
1-Buteno
80%
20%

2. Deshidratacin de alcoholes. Estudiada en la seccin 7.25

C C

cido

H OH
Alcoholes

+ H2O Facilidad de deshidratacin de alcoholes

3
2
1
Alquenos
C C

Ejemplos:
H H

H H
cido
H C C H
H C C H + H2O
Etileno
H OH
Alcohol etlico
CH3CH2CH2CH2OH cido CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
Alcohol n-butlico

1-Buteno

2-Buteno
Producto principal

Las
reacciones
de
eliminacin que se
describen
a
continuacin pueden
utilizarse no slo para
obtener
alquenos
simples, sino tambin
lo que es mucho ms
importante
para
suministrar
los
mtodos
generales
ms
adecuados
de
introducir dobles
enlaces carbonocarbono en todo
tipo de molcula.

Los ms importantes de estos mtodos de preparacin son su aplicabilidad ms general la

deshidrohalogenacin de los halogenuros de alquilo, promovida por una base.