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No somente a ingesto de bebidas alcolicas que est associada aos acidentes nas estradas,
mas tambm a ingesto de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que tm longas
jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil o maior importador de dietilpropiona e
fenproporex, estruturas qumicas representadas na figura.
O
CH2
C2H5
CH2
CN
N
C2H5
Fenproporex
Dietilpropiona
amida e 1.
amina e 2.
amina e 3.
cetona e 1.
cetona e 2.
Gab: D
02 - (Uff RJ/2008)
A adrenalina uma substncia produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas substncias preparadas em laboratrio tm
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos casos so usadas indevidamente como
estimulantes para a prtica de esportes e para causar um estado de euforia no usurio de
drogas em festas raves. A DOPA uma substncia intermediria na biossntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
HO
COOH
NH2
HO
DOPA
O
O
HO
OHC
H (cataltico)
O
O
O
OH
(d/l)-I
a)
Sabendo que a rotao ptica do produto da reao zero, indique a proporo de
cada um dos enantimeros formados.
b)
Indique o tipo de reao apresentado na formao de I.
Gab:
a)
b)
04 - (Unesp SP/2008)
A sacarose e a lactose so dois dissacardeos encontrados na cana-de-acar e no leite
humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacardeos
que os formam, so fornecidas a seguir.
H
H
H
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
O
C
OH
HO
OH
HO
OH
OH
OH
OH
frutose
glicose
galactose
de posio e de funo.
tica e de funo.
de funo e de funo.
tica e de posio.
de funo e tica.
05 - (Mackenzie SP/2008)
O Licopeno uma substncia carotenide que d a cor avermelhada ao tomate, melancia,
beterraba, ao pimento, entre outros alimentos. um antioxidante que, quando absorvido
pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos s clulas, causados pelos radicais livres. A
respeito do licopeno, INCORRETO afirmar que
Licopeno
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: D
06 - (Fgv SP/2008)
A figura apresenta a estrutura qumica de dois conhecidos estimulantes.
O
N
N
O
N
NH2
cafena
anfetamina
Gab: B
07 - (Ufpe PE/2008)
Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas
relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.
I.
O
H
N
N
CH3
H3C
II.
CH 3
N
III.
HO
CH3
N
CH3
OH
00.
01.
02.
03.
04.
Gab: VFFVF
08 - (Uem PR/2007)
Assinale a alternativa correta.
a)
Uma molcula assimtrica aquela que apresenta plano de simetria.
b)
A isomeria ptica ocorre com molculas simtricas.
c)
Carbono assimtrico o carbono ligado a quaisquer tomos ou grupos atmicos.
d)
O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria ptica.
e)
Ao se analisar com um polarmetro uma mistura racmica, isto , com igual nmero de
molculas dextrgiras e levgiras, o aparelho registrar desvios no plano da luz polarizada.
Gab: D
09 - (Unifor CE/2007)
Dentre os compostos indicados abaixo, pode existir sob a forma de dois enantimeros, o
a)
1,1 dibromopropano.
b)
1,2 dibromopropano.
c)
1,3 dibromopropano.
d)
1,1 dibromoetano.
e)
1,2 dibromoetano.
Gab: B
10 - (Uff RJ/2007)
A Linguagem uma ferramenta usada pelos indivduos para se comunicarem. Embora rudimentar e limitada, at os
animais possuem uma prpria. interessante notar que para cada smbolo de um determinado grfico existe um som
correspondente. As linguagens tcnicas so bastante interessantes como, por exemplo, a da Biologia, a da
Matemtica, a da Qumica etc., pois so riqussimas em smbolos grficos prprios e podem se expressar tambm por
palavras. Tudo isso, sem falar na mais recente linguagem digital e tudo o que a ela se associa.
Com base no texto e em se tratando de linguagem qumica, assinale a opo que apresenta
uma frase quimicamente correta.
a)
Na tabela peridica a eletronegatividade cresce da direita para a esquerda nos
perodos e de baixo para cima nos grupos.
b)
A substncia que desvia o plano da luz polarizada para a direita denominada
levogira; caso contrrio, dextrogira.
c)
Alotropia a propriedade pela qual um mesmo elemento pode formar duas ou mais
substncias simples diferentes, que so denominadas variedades alotrpicas.
d)
Os istopos apresentam diferentes nmeros atmicos e iguais nmeros de massa.
e)
O raio atmico dos metais alcalinos terrosos maior do que o dos metais alcalinos que
lhes precedem em nmero atmico.
Gab: C
11 - (Ufop MG/2007)
A estrutura a seguir representa uma substncia levgira, chamada de ()-carvona, que o
principal componente do leo de hortel.
O
A ()-carvona apresenta:
a)
2 estereoismeros oticamente ativos.
b)
3 estereoismeros oticamente ativos.
c)
4 estereoismeros oticamente ativos.
d)
6 estereoismeros oticamente ativos.
Gab: A
12 - (Uftm MG/2007)
Descontaminao um termo usado para descrever um processo ou tratamento que torna o
material hospitalar, instrumento ou superfcie, seguros para o manuseio e uso. Solues de
glutaraldedo 2%, HOC(CH2)3COH, e de hipoclorito de sdio 1%, NaOCl, so utilizadas para esse
fim.
a)
A substituio de um tomo de hidrognio por um grupo OH, na estrutura do
glutaraldedo, resulta em compostos ismeros com propriedades diferentes. De acordo com a
posio do grupo OH na molcula, diferentes grupos funcionais podem ser formados. D as
frmulas estruturais de dois desses compostos, em que os novos grupos funcionais sejam
distintos entre si, com a condio, ainda, de que um dos compostos apresente atividade
ptica. Indique nas estruturas essas caractersticas.
b)
A soluo aquosa de hipoclorito de sdio deve apresentar pH igual a 7, maior que 7 ou
menor que 7? Justifique a sua resposta e escreva a equao de hidrlise.
Gab:
a)
O
H
CH
CH2
CH2
OH
O
H
CH2
CH
CH2
OH
CH3
H
N
H
02.
O diacetato de etinodiol, cuja frmula citada ao lado, uma substncia usada
atualmente na formulao de plulas anticoncepcionais e apresenta, em sua estrutura, dois
grupos cetona.
O
CH3
H3C
CCH
O
O
CH3
04.
A estrutura da amoxicilina, um antibitico da classe das penicilinas, bastante comum
em receitas mdicas, tem a frmula citada ao lado. A estrutura possui funes fenol, amina,
amida e cido carboxlico e apresenta carbonos quirais.
NH2
H3C
H3C
HOOC
H
N
O
O
OH
08.
O aspartame um adoante artificial cuja frmula estrutural citada ao lado, apresenta
um dipeptdeo, um tomo de carbono assimtrico, um grupo funcional ter e dois tomos de
carbono tercirio.
CH3
O
O
HO
N
H
O
NH2
16.
A frmula estrutural, citada ao lado, referente ao Sildenafil, princpio ativo do Viagra,
apresenta:
- duas funes orgnicas: ter e amina;
- quatro anis, sendo trs heterocclicos e um aromtico;
- carbonos com hibridizao sp2.
O
O
H
N
N
N
N
N
Gab: 21
14 - (Unesp SP/2007)
Molculas que apresentam carbono quiral so muito comuns na natureza. Para os organismos
vivos, a quiralidade particularmente importante, pois uma molcula que apresenta imagem
especular pode provocar um efeito fisiolgico benfico, enquanto a que representa sua
imagem no espelho pode ser inerte ou provocar problemas de sade. Na sntese de
medicamentos, a existncia de carbono quiral sempre uma preocupao, pois embora duas
molculas possam ter a mesma frmula molecular, apenas uma delas poder ser ativa. O
naproxeno, cuja molcula representada a seguir, o princpio ativo de um antiinflamatrio.
Seu enancimero no apresenta efeito sobre a inflamao e ainda pode provocar problemas
no fgado.
O
OH
CH3
H3CO
OH
CH3
H3CO
(*) carbono quiral
ter
15 - (Ufam AM/2007)
C
CH3
O
C
C
C
1)
2)
3)
4)
CH3
H
C
H
um anel aromtico.
vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
uma funo amida.
duas funes ster.
Esto corretas:
a)
1 e 2 apenas
b)
2 e 3 apenas
c)
1, 2 e 4 apenas
d)
1, 3 e 4 apenas
e)
1, 2, 3 e 4
Gab: C
17 - (Ufpe PE/2007)
A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
(I)
H
H3C
C
H3C
C
H
H3C
H
C
H
H
H
geranial
H
C
H
H3C
H3C
C
C
H3C
O
heral
(II)
H
HO
HOOC
CH3
CH3
OH
COOH
cido ltico
(III)
COOH
H
C
CH3
C
H3C
H
cido 2-metilbutanico
H H
C
H
C
H3C
C
H
COOH
H
cido pentanico
1.
Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.
2.
Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam
nenhum tipo de isomeria.
3.
Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum
tipo de isomeria.
Est(o) correta(s):
a)
1 apenas
b)
2 e 3 apenas
c)
1 e 3 apenas
d)
1, 2 e 3
e)
3 apenas
Gab: A
18 - (Ufpe PE/2007)
Quando dois compostos qumicos tiverem uma mesma frmula qumica, mas possurem
estruturas diferentes, esses sero chamados de ismeros. Um tipo de isomeria muito
importante a chamada isomeria tica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura
molecular do composto assimtrica. Dentre os compostos a seguir, qual apresenta ismeros
ticos?
a)
metanol
b)
etanol
c)
metil-propanol-2
d)
2-metil-butanol-2
e)
3-metil-butanol-2
Gab: E
19 - (UFRural RJ/2007)
Algumas substncias orgnicas diferentes se apresentam com a mesma frmula molecular. A
esse fenmeno denominamos isomeria. A isomeria pode ser classificada em dois tipos: plana e
espacial. Com respeito a um hormnio secretado pelas glndulas suprarenais - a adrenalina,
cuja estrutura est representada abaixo, responda aos questionamentos:
OH
HO
NHCH3
HO
a)
b)
Gab:
a)
b)
20 - (Ufc CE/2006)
A cantaridina, representada abaixo, um pesticida isolado da mosca, apresenta a seguinte
estrutura:
CH3
CH3
e)
Gab: E
22 - (Ufg GO/2006)
H
1
3
C
C
2
4
CH2 CH3
N
CH3
5
CF3
CCl3
Cl
Cl
H
H
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposies abaixo, sobre a estrutura qumica
do DDT.
()
A estrutura qumica do DDT apresenta carbono assimtrico.
()
A estrutura qumica do DDT apresenta vinte e uma ligaes e seis ligaes .
()
A estrutura qumica do DDT apresenta doze tomos de carbono com hibridizao sp2 e
dois com hibridizao sp3.
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parnteses, de cima para baixo.
a)
VFF
b)
VVV
c)
d)
e)
FFF
VVF
FFV
Gab: E
24 - (Efoa MG/2006)
Classifique os pares de estruturas abaixo como ismeros (I), compostos diferentes no
isomricos (N), ou desenhos de estruturas de um mesmo composto (M).
A
CH3
H
C
CH 3
CH 3
C
CH3 CH 3
CH3
B
O
CH3
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCH3
H
H
O
NH 3
NH 2
Assinale a alternativa que corresponde classificao CORRETA dos pares de estruturas acima,
na ordem de A a F:
a)
I, I, I, I, M, N.
b)
M, I, M, M, I, I.
c)
M, N, I, M, I, N.
d)
N, I, M, N, N, I.
e)
I, N, M, I, I, N.
Gab: B
25 - (Efoa MG/2006)
O chamado acar invertido (glicose + frutose) obtido pela hidrlise cida da sacarose,
conforme representada pela equao:
H
C12 H 22O11 H 2O
C6 H12O6 C6 H12O6
sacarose
glicose
frutose
e)
Gab: D
26 - (Efoa MG/2006)
O sorbitol (estrutura abaixo) encontrado em algumas frutas e tem aproximadamente 60% da
doura da sacarose (acar comum). usado como umectante (retm a umidade) em balas,
alimentos industrializados, cosmticos e cremes dentais.
Sobre o sorbitol, INCORRETO afirmar que:
CH 2OH
H
OH
HO
OH
OH
CH 2OH
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: E
27 - (Ufop MG/2006)
Considerando os seguintes pares de estruturas podemos afirmar que:
CH3
C
C
CH3CH2
a)
b)
c)
d)
H
CH3
CH 3
C
C
CH 2CH 3
H 3C
II
I e II so compostos aquirais.
I e II representam um par de diastereoismeros.
I e II representam um par de enantimeros.
I ou II, isoladamente, no desvia a luz plano-polarizada.
Gab: C
28 - (Unesp SP/2006)
Uma molcula quiral se a sua imagem no idntica sua imagem especular. Considere, por
exemplo, a molcula de cido ltico, onde temos dois ismeros ticos, o cido(+) ltico e o
cido() ltico.
Espelho
COOH
COOH
H3C
OH
cido(-)ltico
OH
H
CH3
cido(+)ltico
E) CH 3CH CHCl
B) ClFC CHCl
F) Cl CH CHCHClCH3
C) CH 3CH 2 CH CHCH(CH3 ) 2
G) ciclo hexano
D) CH 3CHClCOOH
H) (CH 3 ) 2 C C(CH 2 CH 3 ) 2
01.
02.
04.
08.
16.
Gab: 013
30 - (Ufms MS/2006)
Isomeria um fenmeno freqente, na Qumica Orgnica, que se caracteriza pelo fato de
compostos de diferentes estruturas apresentarem a mesma frmula molecular. Sendo assim,
assinale a(s) alternativas(s) correta(s).
01.
Metoxi-butano e etoxi-propano apresentam isomeria de compensao.
02.
Etanol e etanal apresentam tautomeria.
04.
cido-2-cloro-propanico apresenta isomeria ptica.
08.
C3H6O e C2H2Cl2 apresentam isomeria geomtrica.
16.
Posio e cadeia so os tipos de isomeria plana que a frmula molecular C4H8
apresenta.
32.
Butanoato de etila e cido hexanico apresentam isomeria de funo.
Gab: 053
31 - (Unesp SP/2006)
O gliceraldedo, que o menor dos acares considerados aldoses, apresenta isomeria ptica.
O seu nome qumico 2,3-dihidroxi-propanal.
a)
Usando sua frmula molecular, escreva a equao qumica que representa a reao de
combusto do gliceraldedo.
b)
Desenhe a sua frmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a
existncia da isomeria ptica.
Gab:
a)
b)
H2C
O
C
H
OH OH
Carbono quiral
32 - (Ufpe PE/2006)
A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico, comercializada a partir do
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.
OH
HO
O
vitamina C OH
(comercial)
OH
a)
No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
b)
No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do
cido ascrbico, descrito abaixo:
OH
OH OH
OH
O
OH
c)
d)
e)
OH
Gab: D
33 - (ITA SP/2006)
Considere uma amostra nas condies ambientes que contm uma mistura racmica
constituda das substncias dextrgira e levgira do tartarato duplo de sdio e amnio.
Assinale a opo que contm o mtodo mais adequado para a separao destas substncias.
a)
Catao.
c)
Destilao.
e)
Levigao.
b)
Filtrao.
d)
Centrifugao.
Gab: A
34 - (Puc PR/2006)
Dada a estrutura abaixo :
H3C
CH2 CH
H3C
CH
CH
CH3
CH3
CH3
COONa
CH2
CH
NH2
COOH
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: C
37 - (UFRural RJ/2006)
Os lcoois so substncias orgnicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no
cotidiano por todos ns. O etanol, por exemplo, alm de ser usado como combustvel,
encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes, cosmticos e na formulao
de muitos medicamentos. J o 2-propanol est presente em alguns produtos de limpeza.
Em relao aos lcoois que obedecem frmula molecular C4H10O, analise as afirmaes a
seguir:
I
II
III
IV
a)
pentano
b)
2,3dimetilbutano
c)
2metil3etilpenteno
d)
3metilhexano
e)
5metilpentano
Gab: D
39 - (Unaerp SP/2006)
A substncia conhecida como sildenafil o princpio ativo do famoso medicamento Viagra, e
sua estrutura apresentada abaixo:
N
N
CH3
I
II
III
um ter aromtico.
Possui, na sua estrutura, aminas primrias e secundrias.
Apresenta carbono quiral e portanto tem ismeros pticos.
Esto corretas:
a)
I, II e III.
b)
somente I e III.
c)
somente I e II
d)
somente II.
e)
nenhuma.
Gab: E
40 - (Fgv SP/2006)
So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
I.
II.
III.
IV.
OH
HO
OH
OH
CH2OH
Glicose
CH2OH
C
HO
OH
OH
CH2OH
Frutose
Gab: D
45 - (Puc SP/2006)
A isomeria ptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar
por uma substncia ou soluo contendo excesso de um dos enantimeros (ismero ptico).
Ismeros pticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos organismos vivos, pois
a grande maioria dos stios receptores (geralmente protenas) tambm apresenta isomeria
ptica. Dessa forma, cada um dos enantimeros pode apresentar interao distinta com esses
stios, causando efeitos diversos. Um dos grandes avanos da indstria farmacutica a
sntese de medicamentos cujo princpio ativo apresentado na forma opticamente pura,
reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantimeros que no teriam a ao
teraputica desejada.
O
II
CH 3
CH
CH3
OH
O
O
CH3
CH2
CH 3
aspirina
CH
CH3
ibuprofeno
IV
CH2
O-Na+
NH
Cl
Cl
III
CH 2
CH
CH 3
anfetamina
NH 2
diclofenaco sdico
(Voltaren)
Gab: B
46 - (Ufac AC/2006)
O cido ltico, cuja frmula estrutural mostrada abaixo, encontrado no soro de leite e
tambm um produto do metabolismo da atividade muscular.
OH
H3C C C
OH
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: D
47 - (Ufsc SC/2006)
A asparagina ou cido aspartmico (frmula abaixo) um aminocido no essencial que
apresenta isomeria ptica.
O
C
NH2
HO
NH2
CH 3
C
H 2C
CH
HC
CH 2
H 2C
CH 2
H 2C
CH 2
H
C
C
H 2C
CH 3
H 3C
CH 2
49 - (IME RJ/2006)
Um pr-farmaco uma substncia farmacologicamente inativa, que geralmente convertida
no frmaco ativo dentro do organismo do paciente atravs de uma transformao enzimtica.
Um medicamento ministrado por via oral na forma de pr-frmaco quando se deseja baixar
sua toxidez, melhorar sua solubilidade, facilitar a sua passagem pela membrana celular ou,
simplesmente, evitar que seja destrudo pelas enzimas do trato gastrintestinal antes de atingir
seu alvo.
A talampicilina um exemplo de pr-frmaco do antibitico ampicilina, largamente
empregado contra bactrias gram-negativas e gram-positivas.
Por ser menos polar que ampicilina, a talampicilina facilmente absorvida pela paredes do
intestino e cai na corrente sangunea, onde transformada em ampicilina por enzimas
chamadas esterases conforme a reao a seguir:
e)
Por definio heterotomo todo tomo diferente do carbono hidrognio.
Desse modo, temos trs heterotomos:
N nitrognio, S enxofre e O oxignio.
Porm, a maioria dos autores considera heterotomos apenas aqueles que se encontram
dentro da cadeia carbnica.
Assim temos dois:
N nitrognio, S enxofre
50 - (Uem PR/2005)
Assinale o que for correto.
01.
A mistura racmica formada por 50% de dextrgiro e 50% de levgiro; portanto no
desvia a luz polarizada.
02.
O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posio.
04.
O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo lcool e apresenta 4 ismeros
pticos ativos.
08.
O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta isomeria cis-trans.
16.
Os compostos metxi-propano e etxi-etano apresentam isomeria de compensao ou
metameria.
Gab: 23
51 - (Ucg GO/2005)
O cido linolnico um cido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do
metabolismo do colesterol. Sobre este cido pode-se, afirmar:
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
( )
Nos leos e gorduras, o cido linolnico encontra-se esterificado com o glicerol
(propano-1,2,3-triol). A reao de monoesterificao, realizada in vitro, que origina um
carbono quiral no resduo de glicerol, pode ser escrita como segue:
H2C
HC
H2C
OH
OH + HOOC
H2C
R
OH
[H+]
HC
H2C
OH
O
CO
OH
Gab: F
52 - (Uem PR/2005)
R + H2O
CH3
H
H
II
N
O
N
H
CH3
CH3
III
OH
H
IV
CH3O
NH2
H
O
Br
CH3
OCH3
N
CH3
CH3
a)
Associe corretamente as drogas s suas estruturas qumicas, escrevendo o nome de
cada uma abaixo de sua estrutura, na figura acima.
b)
Qual/quais dessas substncias apresentam isomeria ptica? Justifique sua resposta.
Gab:
a.
Estutura I Dietilamida do cido D-Lisrgico
Estutura II 3,4-metilenodioxi-N-metil-anfetamina
Estutura III delta-9-Tetrahidrocanabinol
Estutura IV 2,5-dimetoxi-4-bromo-anfetamina
Estutura V N-metil-anfetamina = N,alfa-Dimetilbenzenoetanamina
b. Todas, pois apresentam assimetria molecular devido a presena de carbonos quirais,
assimtricos ou esetereogneos
54 - (Uff RJ/2005)
Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,
chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituio qumica para cicatrizes da pele um
procedimento avanado, realizado em consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com um
estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%, em
cada cicatriz. A substncia estimula a produo de um colgeno e promove um preenchimento
de dentro para fora. muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que
trabalham com o ATA com, no mximo, 40% de concentrao. A frmula estrutural do ATA :
Cl
Cl
COOH
Cl
Gab: D
55 - (Uftm MG/2005)
Algumas substncias qumicas, tanto de origem natural como sintticas, podem ser muito
perigosas para o organismo humano. Entretanto, quando se apresentam em baixas
concentraes, podem ser teis para finalidades clnicas ou farmacuticas. Um exemplo dessas
substncias a atropina, C17H23NO3, um alcalide derivado da planta atropa belladonna, que
um veneno poderoso, mas em solues diludas entre 0,5 e 1,0% usada em colrios para
dilatar a pupila nos exames oftalmolgicos.
N
CH3
HO
OH
CH2OH
CH2OH
HO
OH
HO
H
OH
H
H OH
Com relao frmula estrutural da lactose, apresentada acima, INCORRETO afirmar que:
a)
todos os carbonos apresentam hibridao sp3.
b)
apresenta 10 carbonos assimtricos.
c)
possui frmula molecular C12H22O11.
d)
apresenta as funes lcool e anidrido.
e)
um composto oticamente ativo.
Gab: D
57 - (Uff RJ/2005)
As substncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuio da
gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substncias, porm, pode provocar efeitos
colaterais srios. Observe as estruturas.
(1)
Nandiolone
CH3 OH
(2)
Dianabol
CH3
CH3 OH
CH3
CH3CF2Cl
CH3CHFCl
CH2FCl
Gab: D
59 - (Ufms MS/2005)
O eugenol (I), obtido do cravo da ndia, e o aldedo cinmico (II), extrado da canela, so
compostos orgnicos de odor muito agradvel, usados em perfumarias, indstrias
farmacuticas e de alimentos.
OH
CH 3
O
CH 2
H
(I)
(II)
O Vioxx, um dos antiinflamatrios mais vendidos no mundo desde 1999, foi recentemente
retirado do mercado por provocar aumento no risco de problemas cardacos. A estrutura do
rofecoxibe, princpio ativo do Vioxx, representada abaixo:
Rofecoxibe
S
H3C
64 - (Unifor CE/2004)
Dentre as seguintes estruturas:
H
Etano
H
C
2-Buteno
H3C
C
CH3
CH3
C
H3C
C
H
COOH
cido ltico
HOOC
C
H3C
C
OH
HO
CH3
I.
so ismeros geomtricos (cis-trans) as estruturas do etano.
II.
so confrmeros as estruturas do 2-buteno.
III.
so enantimeros (ismeros pticos) as estruturas do cido lctico.
Est correto SOMENTE o que se afirma em
a)
I
b)
II
c)
III
d)
I e II
e)
II e III
Gab: C
65 - (Ucg GO/2004)
Algumas bactrias fotossintticas sintetizam a glicose (C 6H12O6) por meio da reao no
balanceada dada a seguir. Analise e marque as proposies sobre esse processo e as
substncias que dele participam.
CO2
H2S
luz
C6H12O6
01.
A luz fornece a energia necessria para a transformao do carbono de uma forma
inorgnica para uma forma orgnica.
02.
Trata-se de uma reao de oxidao e reduo em que o carbono oxidado e o
enxofre reduzido.
03.
Observando-se a frmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, verifica-se que
todos os carbonos ligados hidroxila so quirais.
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
glicose
04.
A frmula dada na proposio 03 representa o ismero dextrorrotatrio da glicose,
portanto, o enantimero dessa molcula ir desviar a luz planopolarizada para a esquerda.
Gab: VFFV
66 - (Uem PR/2004)
Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01.
O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse
composto ismero funcional do etanoato de etila.
02.
O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans.
04.
No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o
composto apresenta isomeria ptica.
08.
O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida.
16.
O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno.
32.
Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al
para aldedo, ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool.
Gab: 45
67 - (Unifor CE/2004)
cido lctico:
O
OH
OH
HO
OH
I
O
O
H3C
O
H
HO
CH3
CH3
12
OH
II
OH
CH3 H
CH2
III
a)
I, II e III apresentam em comum a funo cido carboxlico e a presena de centros
quirais.
b)
I uma molcula acclica aquiral e II e III apresentam sistemas cclicos quirais em suas
estruturas.
c)
A nomenclatura IUPAC de I cido 2-undecenodiico e a configurao da ligao dupla
cis.
d)
II apresenta as funes lcool, cido carboxlico e cetona na sua estrutura, sendo esta
ltima conjugada.
e)
III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existncia de 25
esteroismeros.
Gab: B
69 - (Uftm MG/2004)
O termo psiquiatria ortomolecular teve origem no fenmeno em que se constata uma
variao, no organismo de um indivduo, da concentrao de cido glutmico, C 5H9NO4,
ocasionando diversos tipos e graus de problemas mentais.
Sabendo-se que esse cido um dicido que possui cadeia normal, saturada e um grupo
amino, pode-se concluir que esse composto apresenta isomerias:
a)
ptica e metameria.
b)
cis-trans e de posio.
c)
ptica e de cadeia.
d)
cis-trans e de tautomeria.
e)
ptica e de posio.
Gab: E
70 - (Uftm MG/2004)
Leia o texto a seguir.
O Ministrio da Sade tem veiculado propagandas antitabagistas bastante agressivas. Um
folheto contm a foto de um jovem fumando e as seguintes informaes:
Cigarro - Altos Teores de Enganao
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatro. A cada tragada, o fumante manda para
dentro de seu organismo um coquetel de substncias qumicas que fazem mal e que os
fabricantes no mostram para voc. Veja algumas das substncias que o cigarro contm e
fique esperto, porque, antes de enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam voc.
NAFTALINA
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritao na garganta e
nuseas. O contato prolongado com a substncia ataca os rins e os olhos.
AMNIA
Usada para limpeza de banheiros, a amnia pode cegar e at matar. Ela adicionada pelos
fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a absoro da nicotina.
ACETATO DE CHUMBO
Usado para tingir cabelos, um cancergeno que, inalado ou ingerido, atrapalha no
crescimento, causa dor de cabea e pode gerar cncer no pulmo e nos rins.
XILENO
Cancergeno presente em tintas spray, a simples inalao do xileno irrita fortemente a vista,
causa tontura, dor de cabea e perda de conscincia.
A amnia contida nos cigarros aumenta a liberao de nicotina.
Esse processo conhecido como free-basing, semelhante ao processo utilizado para aumentar
os efeitos da cocana. A 25C a amnia apresenta constante de dissociao
K = 1,8 x 105 e a nicotina K1 = 7,4 x 107 e K2 = 1,4 x 1011.
Quanto s propriedades da nicotina e da amnia, pode-se afirmar que
N
CH 3
N
NICOTINA
a)
a nicotina contm um grupo funcional amida.
b)
a nicotina uma base mais forte do que a amnia.
c)
a nicotina apresenta isomeria ptica.
d)
o desinfetante amonaco uma substncia cida que se decompe ao abrir o frasco,
liberando o odor caracterstico.
e)
a frmula molecular da nicotina C9H10N2.
Gab: C
71 - (Unesp SP/2004)
Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o combate dor, alguns contm em suas
formulaes a aspirina um analgsico e antitrmico, muito utilizado no combate dor de
cabea , outros so misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os
sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses compostos so apresentadas a seguir.
CH2OH
HO CH
O
C
C O
OH
C C
OH
OH
Aspirina
Vitamina-C
O C OH
O
CH3
mesmo ngulo para a esquerda. Nesse caso, o desvio final ser nulo e o composto opticamente inativo (meso).
Considerando as informaes fornecidas no texto, escreva:
a)
a frmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos assimtricos que apresentam
substituintes iguais na estrutura desse composto;
b)
a frmula estrutural dos trs ismeros pticos do 2,3-butanodiol (dextrgiro, levgiro e meso).
Gab:
a)
H3C
* *
CH3
OH OH
b)
H3C
* *
CH3 dextrgiro
mesgiro
H OH
OH OH
H3C
OH OH
H3C
* C*
* *
CH3
OH H
CH3 levgiro
73 - (Uespi PI/2004)
Considere as afirmaes sobre alguns compostos orgnicos.
1.
Os isonitrilos podem ser derivados do cido isocinico (HNC) pela substituio do
hidrognio do cido por um radical orgnico.
2.
Podemos considerar a gasolina uma mistura, pois pertence um grupo especfico de
hidrocarbonetos.
3.
Cada forma de ressonncia do fenol proporciona uma viso parcial e incompleta da
estrutura do composto.
4.
Dois diastereoismeros no so imagens especulares sobreponveis.
Esto corretas:
a)
1 e 4 apenas
b)
1, 2 e 4 apenas
c)
2 e 3 apenas
d)
2, 3 e 4 apenas
e)
1, 2, 3 e 4
Gab: E
74 - (Uespi PI/2004)
Em 1848, Louis Pasteur (cientista francs) estudou o cido tartrico racmico (da uva) ou
acidum racemicum (do latim, racemus = cacho de uva). Sobre este cido, podemos afirmar
que:
a)
desvia o plano de luz polarizada para a direita.
b)
apresenta poder rotatrio nulo, podendo ser chamado tambm de cido mesotartrico.
c)
forma o tartarato duplo de sdio e potssio, conhecido como reativo de Tollens.
d)
apresenta as funes cido carboxlico, lcool e amina.
e)
uma mistura em partes iguais de um par de enantimeros.
Gab: E
75 - (Uespi PI/2004)
A asparagina um composto opticamente ativo, onde um de seus enantimeros estimula as
papilas gustativas da lngua, produzindo o sabor amargo e o outro o sabor doce. De acordo
com o texto e sua estrutura representada abaixo, correto afirmar que:
H 2N
CO
CH 2
CH
COOH
NH 2
a)
A asparagina possui em sua estrutura dois carbonos assimtricos ou quirais.
b)
Os seus ismeros pticos apresentam propriedades fsicas diferentes.
c)
Apresenta dois carbonos hibridizados em sp2.
d)
Sua atividade ptica pode ser evidenciada pela sua configurao, efeito fisiolgico e
variao do plano de luz, tendo visivelmente predominncia para o ismero dextrogiro.
e)
Apresenta as funes amina, cido carboxlico e cetona.
Gab: C
76 - (Uespi PI/2004)
A vitamina C atua como antioxidante. Pode ser encontrada nas frutas ctricas, framboesa,
tomate, pimenta, etc. De acordo com sua frmula estrutural abaixo, assinale a alternativa
correta.
HO
OH
CH
O
OH
O
CH2OH
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: C
77 - (Ufrj RJ/2004)
Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante cuja principal caracterstica
ser apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase dever exibir uma
colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado um corante azul a uma das fases e um
vermelho outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na tabela
a seguir:
HO
*
HO
78 - (Uniube MG/2003)
A frmula estrutural simplificada abaixo de um feromnio de oviposio, produzido pelas
fmeas do mosquito Culex pipiens fatigans Dip.:
O
||
O
CH
H
H3
2)8-C
2-(C
CH3
CH2 CH3
I) CH3CH2CH2 C
CH3
CH3
II)
CH3CH2
CH2CH(CH3)2
C
CH
CH3
CH2CH3
COOCH3
COOH
IV)
III) H
OH
OH
CH3CH2
CH2CH3
V)
COOH
(CH3)2CH
CH2CH3
CH2CH3
01.
De acordo com a nomenclatura oficial, o nome do composto I pode ser escrito como
3etil4,4dimetil3propil1,5heptadiino.
02.
O composto III, que conhecido como cido tartrico, apresenta 2 carbonos
assimtricos e, portanto, possui apenas 2 ismeros racmicos e 2 ismeros oticamente ativos.
04.
O composto II o trans3,6dimetil4etil3hepteno.
08.
O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.
16.
O composto V no apresenta ismeros geomtricos, mas um ismero de cadeia do
composto II.
Gab: 29
80 - (Uem PR/2003)
Considerando as atuais possibilidades de guerras entre povos, muitos agentes qumicos tm
sido alvo de investigaes por rgos internacionais responsveis pelo controle e pelo
monitoramento no que diz respeito produo de armas qumicas e biolgicas. Dentre as
armas qumicas de destruio em massa mais poderosas, est o gs sarim, cuja frmula
estrutural est descrita abaixo, juntamente com as estruturas de outras substncias tambm
txicas. O gs sarim age sobre as clulas nervosas, impedindo a transmisso de sinais e sua
dose letal 32 mg para uma pessoa de 80 kg. Considerando essas afirmaes, assinale o que
for correto.
O
CH3 O
CH3
O
CH3
I)
II)
CH
CH3
CH3
(Sarin)
CH
CH3
C
CH3
CH3
(Somam)
CH3
III) CH3
CH3CH2
CN
O
(Tabum)
S
IV)
CH3CH2
CH3CH2
O
(Paration)
NO2
V) Na CN
(Cianeto de sdio)
01.
O gs sarim tambm conhecido como fluoreto de isopropoximetilfosforila.
02.
Considerando presso de 1 atm e temperatura de 27C, uma pessoa de 80 kg morreria
ao inalar 6 mL do gs sarim.
04.
Existe carbono assimtrico somente na estrutura (II).
08.
Na estrutura (V), o carbono e o nitrognio esto ligados atravs de uma ligao sigma
e de uma ligao pi.
16.
O nmero de ismeros pticos ativos e inativos apresentados pela estrutura (II) ,
respectivamente, 3 e 1.
32.
Gab: 07
81 - (Fuvest SP/2003)
A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.
H
O
O
H
O
H
O
O
H
CH(OH)
CH2
NH
CH(CH3)2
a)
b)
c)
d)
e)
ptica.
geomtrica.
tautomeria.
estrutural.
funcional.
Gab: A
84 - (Ufg GO/2003)
A cidade de Anpolis conhecida por seu parque industrial, em que se destaca a produo de
medicamentos como, por exemplo, o diclofenaco de sdio, cuja estrutura :
COONa
Cl
H
N
Cl
HO
CH
CH2
OH
NH
CH3
EPINEFRINA
87 - (Ufpi PI/2003)
Na coluna superior esto relacionadas algumas caractersticas do anti-hipertensivo captopril
(Capoten ), descritas pela Farmacopia Brasileira e, na coluna inferior, a justificativa:
COOH
O
HS
N
H
CH 3
1.
Facilmente solvel em gua.
2.
Solvel em solues diludas de hidrxidos alcalinos.
3.
Poder rotatrio especfico: 156 a 161.
( )
Substncia pticamente ativa
( )
Formao de ponte hidrognio
( )
Reao cido-base
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtm-se, de cima para baixo, os
nmeros na seqncia:
a)
123
b)
321
c)
312
d)
213
e)
132
Gab: C
88 - (Fepcs DF/2003)
Compostos orgnicos derivados do NH3 pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio
por agrupamentos alquil so classificados como aminas e esto presentes em muitos
nutrientes, drogas, estimulantes, anestsicos e antibiticos. A seguir, so representadas
estruturas espaciais destas substncias compostas exclusivamente pelos elementos qumicos
carbono, hidrognio e nitrognio.
Assim, das espcies representadas, a nica que pode ser classificada como amina opticamente
ativa :
a)
I
b)
II
c)
III
d)
IV
e)
V
Gab: D
89 - (Uel PR/2003)
O aspartame um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta baixo
contedo calrico. At o momento a nica restrio que se faz quanto ao seu uso que
pessoas portadoras de uma deficincia gentica no metabolismo da fenilalanina
(fenilcetonria) no devem ingerir nenhum produto que contenha o aspartame. O excesso de
fenilalanina no sangue resulta em anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a
seguir uma possvel reao de hidrlise do aspartame em nosso organismo, indicando os
possveis pontos de ruptura da molcula.
O
Aspartame
HO -C - CH2- CH - C - NH - CH - C
NH2
CH2
+ H2O
OCH3
Produto 1
+
Produto 2
+
lcool
CHO
H
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
CH2OH
glicose
CH2OH
frutose
CHO
H
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
CH2OH
glicose
CH2OH
frutose
92 - (Acafe SC/2002)
Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.
S
H
C
(
C
H
)C
C
O
O
H
H
3
2
2
N
H
2
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: D
93 - (Puc RS/2002)
A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depresso e
tambm em regimes para emagrecimento, apresenta frmula estrutural:
C
H
-C
H
-C
H
3
2
N
H
2
Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta:
a)
cadeia carbnica heterognea.
b)
frmula molecular C9H8N.
c)
carbono assimtrico.
d)
somente tomos de carbono primrios e secundrios.
e)
ismeros geomtricos.
Gab: C
94 - (Uepg PR/2002)
A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e
a tenso e evitar nuseas, principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela
poca foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram desastrosos: milhares
de mortes intra-uterinas e o nascimento de bebs com deficincias em todo o mundo. Foi
descoberto mais tarde que, enquanto um enantimero da talidomida tem os efeitos desejados
descritos acima, o outro enantimero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma droga est
sendo utilizada na sua forma racmica no tratamento de outras doenas, como, por exemplo,
a AIDS.
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01.
Enantimeros so ismeros espaciais (estereoismeros), sendo um a imagem
especular do outro.
02.
Um dos enantimeros desvia o plano de luz polarizada no sentido anti-horrio.
04.
Enantimeros so substncias que apresentam as mesmas propriedades fsicas e
qumicas.
08.
A mistura racmica apresenta os dois enantimeros em propores iguais.
16.
Sendo ismeros, os enantimeros apresentam a mesma frmula molecular.
Gab: 27
95 - (Ufc CE/2002)
Os aminocidos so compostos orgnicos que, por condensao, originam as protenas,
biopolmeros essenciais aos processos vitais das clulas. O aminocido (+) lisina (estrutura
o
abaixo) apresenta, em soluo aquosa, uma rotao ptica especfica ([ ]20
D ) de + 13,5 (c 2,
H2O).
H
C
H
O
2C
(C
H
H
2)4 -N
2
N
H
2
Com base na anlise estrutural, correto afirmar que a molcula da (+) lisina tem:
a)
um plano de simetria.
b)
uma configurao S e no pode ser dextrogira.
c)
um nico carbono assimtrico com configurao R.
d)
um nico carbono assimtrico com configurao S.
e)
uma configurao R e no pode ser levogira.
Gab: D
96 - (Uftm MG/2002)
A asparagina um aminocido que pode ser fabricado pelo organismo. Este composto apresenta isomeria ptica
Asparagina
O
C
HO
CH
NH2
CH2
O
C
NH2
97 - A (Unifesp SP/2002)
Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficincia de dopamina, um neurotransmissor.
L-dopa uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa menos efetiva e
mais txica do que a forma L e, por isso, no usada). A L-dopa, ao contrrio da dopamina,
capaz de atravessar a barreira sangue-crebro e ento produzir dopamina pela ao da dopa
descarboxilase.
H
HO
H
O
C
H
C
H
C
H
C
C
2
2
H
N
H
N
H
2
2O
H
O
H
O
D
o
p
a
m
i
n
a
L
D
o
p
a
H
O
a)
b)
Explique o que voc entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.
Explique a funo da dopa descarboxilase na transformao da L-dopa em dopamina.
Gab:
a) Forma L da dopa o ismero ptico levgiro, capaz de desviar o plano de vibrao da luz
polarizada para a esquerda. Este ismero (L-dopa. imagem especular da D-dopa (ismero
dextrgiro) como ilustrado abaixo:
HO
HO
O
H
CH2- C*- C
NH2 OH
H
C - C*- CH2
NH2
HO
L-Dopa
OH
OH
D-Dopa
////////
//////
c)
d)
e)
CH3CH2COOCH3
CH3CONHCH3
CH3CH2CCH3=CCH3CH2CH2Cl
Gab: B
102 - (Ufc CE/2001)
Mentol ( frmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas estereoisomricas. Embora todos
os estereoismeros do Mentol tenham a fragrncia caracterstica de hortel, somente um deles proporciona uma
adicional sensao refrescante, tendo alto valor comercial na indstria de cosmticos. Isto mostra a importncia de
se saber especificar a estereoqumica de um determinado ismero.
10
CH3
5
6
OH
2
8
H3C
CH3
I
Com relao a estrutura I, pede-se:
a)
identificar os centros assimtricos (quirais) existentes na molcula.
b)
O nmero de ismeros opticamente ativos possveis.
c)
O nmero de pares de enantimeros (pares dl) possveis.
d)
Mostre as frmulas estruturais espaciais de um par de enantimeros
a) C1, C2 e C5.
b) 8 ismeros opticamente ativos
c) 4 pares
d)
CH3
CH3
5
6
3
2
1
3
HO
OH
ou
CH3
CH3
OH
OH
5
5
6
3
2
3
2
A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento
que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Hidrognio
Cloro
Oxignio
Carbono
Desta forma, as molculas da gua e do metanol podem ser representadas conforme as figuras a seguir:
g
u
a
M
etan
o
l
Existem 3 compostos com frmula molecular C2H2Cl2. Um deles o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser
representado segundo a figura a seguir.
a)
b)
Gab:
a)
b) 2clorobutano
107 - (Uepb PB/1999)
Analise as proposies e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( )
Toda primeira ligao entre dois tomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do
mesmo eixo e ser sempre denominada ligao sigma ().
( )
Nos tomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridizao: sp 3 e sp2.
( )
As substancias etanoato de etila e acido butanico, sao ismeros de funo.
( )
A nica maneira de saber se um ismero ptico dextrgiro (d) ou levgiro (l) consiste em utilizar um
polarmetro, pois pela simples analise da formula estrutural do ismero, no se pode obter tal informao.
( )
Os compostos cclicos, assim como os alifticos saturados, podem apresentar isomeria geomtrica.
Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta:
a)
b)
c)
d)
e)
F, V, F, V, F
F, F, V, V, V
F, V, V, V, F
V, V, V, V, F
V, F, V, F, F
Gab: D
108 - (ITA SP/1999)
Considere os seguintes compostos orgnicos:
I.
2-Cloro-butano
II.
Bromo-cloro-metano
III.
3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:
a)
0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b)
1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c)
0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d)
1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e)
1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
Gab: B
RESOLUO:
I ....................... 1 carbono quiral
I
H
CH3
CH2CH2OH
C
CH3
C
H
H
C
a)
b)
c)
d)
e)
CH2CH2OH
IV
III
O
H
C
C
OH
O
CH2 OH
C
HOCH2
CH2 OH
Gab: D
110 - (UFRural RJ/1998)
Das substncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria ptica :
a)
2-cloro-propano.
b)
3-etil-pentano.
c)
2-metil-1-propanol.
d)
2,2-dimetilexano.
e)
3-metil-1-pentanol.
Gab: E
111 - (Ufjf MG/1996)
O alceno mais simples que possui isomeria tica o:
a)
1-penteno;
b)
3-metil-1-penteno;
c)
2-metil-2-penteno;
d)
2,3-dimetil-1-buteno;
e)
3-metil-1-buteno.
GAB:B
112 - (ITA SP/1998)
Qual das opes a seguir a CORRETA?
a)
Uma soluo contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-cido lctico e 0,1 mol/L de L-cido lctico
capaz de desviar o plano de polarizao da luz.
b)
A presena de carbonos assimtricos na estrutura de um composto uma condio suficiente para que
apresente estereoismeros pticos.
c)
Na sntese do cido lctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, so obtidas quantidades
iguais dos ismeros D e L.
d)
Para haver atividade ptica necessrio que a molcula ou on contenha carbono na sua estrutura.
e)
O poder rotatrio de uma soluo de D-cido lctico independe do comprimento de onda da luz que a
atravessa.
Gab: B
113 - (Ufg GO/1996)
Considere as substncias representadas pelas frmulas estruturais:
O
OH
(I)
OCH3
(II)
COOH
(III)
COOCH3
(IV)
1-Cadeia
2-Cis-trans 3-Funo
4-Metameria 5-ptica
6-Posio
7-Tautomeria
( ) H3C-CH=CH-CH3 e
( ) CH3-O- CH3 e CH3-CH2-OH
( )
e
Cl
Cl
Cl
Cl
cido ltico,
cido trihidrxissuccnico
trans-1,2-dicloro-ciclopropano apresentam isomeria ptica:
01.
02.
03.
04.
05.
apenas 1
apenas 2
apenas 1 e 2
apenas 1 e 3
todas
Gab: 05
118 - (Ufrj RJ/1996)
Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois grandes
grupos, os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano e os no-essenciais.
A seguir so apresentados dois aminocidos, um de cada grupo.
Glicina (no-essencial)
Leucina (essencial)
COOH
COOH
H2N
H2N
CH2
CH
CH3
CH3
a)
b)
A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria tica? Justifique sua resposta.
Gab:
a) cido 2-amino-4-metil pentanico
b) Leucina pois possui carbono assimtrico (carbono 2)
119 - (Uerj RJ/1995)
Dos pares de compostos abaixo, aquele que NO apresenta uma relao de isomeria plana entre os seus
constituintes :
_
_
_
a. CH CH CH _ CH CH e
2
_ _
_
b. CH3 CH2 _ C
O
_
e CH3 C _ O _ CH 3
OH
_
_
_
_
c. CH3 CH 2 CH _ CH3 e CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
H
NH2 O
O
_
_
d. CH3 C C
e CH3 _ C _ C
OH
OH
H
NH2
e. CH _ CH _ O _ CH _ CH e CH _ O _ CH _ CH
_
_ _
_ _
_ _
_ _
CH3
Gab: D
120 - (ITA SP/1995)
Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a)
Fluor-cloro-bromo-metano.
b)
1,2-dicloro-eteno.
c)
Metil-propano.
d)
Dimetil-propano.
e)
Normal-butanol.
Gab: A
RESOLUO
Carbono quiral apresenta 4 ligante diferentes entre si. HFCClBr
121 - (Ufsc SC/1995)
Escolha a(s) proposio(es) CORRETA(S) sobre o composto:
CH3CH2CH(CH3)COCH3
01.
02.
04.
08.
16.
32.
Trata-se de um aldedo.
Sua cadeia carbnica saturada.
Seu nome 3,4-dimetil-2-pentanona.
Apresenta carbono assimtrico.
Seu nome 3-metil-2-pentanona.
Apresenta um carbono tercirio.
Gab: F-V-F-V-V-V
122 - (Ufrj RJ/1995)
As reaes de combusto de hidrocarbonetos, presentes no petrleo, so responsveis pela gerao de grande
parte da energia por ns utilizada. Dentre estas reaes de combusto tm especial importncia as dos alcanos que
so representadas genericamente por:
1CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + n+1H2O
a)
Por combusto completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de CO2. Determine a frmula molecular
desse alcano.
b)
Escreva o frmula estrutural de um alcano com 7 tomos de carbono que apresenta isomeria tica.
Gab:
a) C3H8
b) CH3(CH2)2CHCH3 CH2CH3 . 3-metil-hexano
CH3CHCH3CHCH3CH2CH3 .2,3-dimetil-pentano
123 - (Puc MG/1994)
O cheiro desagradvel emitido por gambs se deve a vrios componentes, dentre eles o CH 3 - CH = CH - CH2SH,
tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO:
a)
geomtrica.
b)
ptica.
c)
de funo.
d)
de posio.
e)
de cadeia.
Gab: B
124 - (Unificado RJ/1992)
Sejam os compostos orgnicos abaixo:
1
CH -.C.COOH
O
COOH
cido pirvico
C O
2
CH2COOH
CH2 7
COOH
cido
oxalo-actico
HOC-COOH
CH2COOH
cido ctrico
cido Iso-ctrico
cido mlico
CH2COOH
HOOC - C-H
3 HC-COOH
H-C -COOH
O C-COOH
cido oxalo
succnico
cido fumrico
CH2COOH
5
CH2COOH
cido succnico
CH2COOH
H-C-H
O C-COOH
cido -ceto
glutrico
CH 3
CH 3
C
H3C
CH 2 C
C
H
CH2
CH 2OH
CH 2
H 2C
H 2C
CH
CH
C
H
Geraniol
(leo de rosas)
(1)
CH 3
Cis-jasmona
(leo de jasmim)
(2)
CH 2
CH 3
CH3
CH
(CH2)7
HC
C
HC
(CH2)7
H3C
H2C
Muscona
(leo de veado almiscareiro)
(4)
H
C
CH2
Civeta
(leo do gato de alglia)
(3)
H3C
(H2C)11
O
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
OH
Linalol
(leo de flor de laranja)
(5)
Entre os componentes das emisses naturais de compostos carbonlicos, podem ser citados
etanal, propanal, 2-metil propanal, 2-metil butanal, 3-metil butanal, propanona, butanona e 3buten-2-ona, todos oriundos de formigas (Mymica rubra L). J nas antropognicas, destacamse, principalmente, metanal e etanal, seguidos de uma frao menor (cerca de 10%)
representada por propanal, propanona, acrolena (propenal) e benzaldedo (fenil metanal),
entre outros. As principais fontes dessas emisses so as indstrias, o uso de combustveis, a
incinerao do lixo e as queimadas florestais.
ANDRADA, Marta V. A. S. de, et al. Compostos carbonlicos atmosfricos:
fontes, reatividade, nveis de concentrao e efeitos toxicolgicos,
Qumica Nova, Vol 25, nmero 6B, 2002 [adapt.].
129 - (Ufpel RS/2006)
Sobre os compostos citados no texto, correto afirmar que
a)
3-buten-2-ona apresenta isomeria cis-trans.
b)
metanal e etanal so ismeros de posio.
c)
benzaldedo apresenta carbono assimtrico.
d)
2-metil butanal e 3-metil butanal formam um par de antpodas pticos.
e)
propanal e propanona so ismeros de funo.
Gab: E
TEXTO: 3 - Comum questo: 130
A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episdio ocorrido com o
jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a Frana. A m atuao do jogador, segundo
especialistas, pode ter ocorrido por estresse, ansiedade, depresso ou pnico. Se confirmado o
estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do
jogador, substncias qumicas excitatrias do crebro e cujas estruturas so:
CH
CH2
NH2
CH 2
HO
CH 2
NH 2
OH
N
HO
OH
serotonina
noradrenalina
CH2
CH2
NH2
HO
OH
dopamina
Noradrenalina
3,97
Valina
5,29
Isoleucina
4,50
Leucina
8,84
Tirosina
4,44
Fenilalanina
4,25
COOH
NH2
CH
CH2
CH3
CH
COOH
NH2
Isoleucina:
CH3
CH2
CH
CH
COOH
CH3 NH2
Valina:
CH3
CH
CH
CH3
NH2
COOH
d)
leucina e isoleucina so ismeros de funo e no so opticamente ativos.
e)
valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm somente a valina opticamente
ativa.
Gab: B
TEXTO: 5 - Comum questo: 132
OH
C
O
O
CH2
CH3
NH2
CH3
Aspirina
Anfetamina
So verdadeiras as afirmaes:
a)
I e II, apenas.
b)
I, II e III.
c)
I, apenas.
d)
II, apenas.
e)
III, apenas.
Gab: D
TEXTO: 6 - Comum questo: 133
F3C
c)
Considerando a frmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto
apresenta? Justifique sua resposta, representando o fragmento da molcula que determina
esse tipo de isomeria.
Gab:
a)
O
C
N
b)
c)
*
ou
C
H ou
Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio)
onde passam a sofrer decomposio (apodrecendo), transformao provocada por
microorganismos e chamada de decomposio anaerbica. Ela envolve muitas reaes
qumicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2;
desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so inflamveis. Uma dessas reaes a
fermentao da celulose, substncia presente em grande quantidade nos vegetais e possvel
de ser representada de forma simplificada pela equao:
(C6 H10O5 ) n nH2 O 3nCH4 3nCO2