Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.

Seccin de Qumica orgnica.
Laboratorio de Qumica orgnica IV.
Qumica.
Grupo 1601C.
Equipo 4.
Previo 7. Pirazolonas.
Objetivos:
General: Ilustrar la sntesis de un heterociclo de 5-miembros con dos heterotomos (pirazol).
Particulares:
Ejemplificar la formacin de heterociclos de 5 miembros a partir de derivados 1,3dicarbonlicos (componente electroflico) por reaccin con fenilhidrazina (sintn nucleoflico,
derivado de amonaco).
Obtener un intermediario empleado en la obtencin de un analgsico (dipirona).
Introduccin.
Estudiar la tautomera de las pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.
Este mtodo de preparacin de gran utilidad tambin produce mezclas de los dos tautmeros
posibles en ciertos casos. La razn de la divergencia en la ruta de reaccin de algunos casos,
esque existe una competencia directaentre el proceso en el cual se forma inicialmente una
oximaohidrazon seguido por ciclizacin, y el proceso en cualse produce una adicin tipo
Michael dehidroxilamina o de hidracina al enlace insaturado deficiente deelectrones.Es
evidente que la reaccin preferida depender de la naturaleza de las molculas que
participan,perocon frecuencia tambin depende del disolvente y de la temperatura, por lo cual
resultaimposible efectuarpredicciones generales.
La antipirina presenta solubilidad con el agua.
Proponer la sntesis de la antipirina a partir de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona.

 Dar los posibles subproductos que se obtienen en la reaccin de condensacin de

pirazolonas.
las condensaciones de este tipo se efectan porque los xidos de nitrilo y los diazoalcanos se
pueden considerar como compuestos ambivalentes que tienen reactividad electroflica y
nucleoflica en las posiciones 1 y 3.
Los pirazoles tambin se pueden obtener por condensacin de hidroxilamina o una hidracina
con un copuesto carbonlico - acetilnico o un compuesto carbonlico - olefnico que tenga
en elcarbono o un grupo fcilmente desplazable.
Tener conocimiento de la sntesis de azoles y reactividad de la cadena lateral.
Investigar productos farmacuticos que contengan esqueleto de pirazolona.
La antipirina es uno de los frmacos ms antiguos y su nombre se refiere a sus propiedades
antipirticas .Aun en nuestros das se usa en pequea cantidad .La butazolina es otra
pirazolona tautomrica que se usa como anti-inflamatorio en padecimientos reumticos , pero
tiene acciones colaterales peligrosas.El acido picrolonico ,que se obtiene por nitracin
,usualmente forma sales bien cristalizadas , adecuadas para la caracterizacin de bases
orgnicas
Mtodos de cristalizacin.