UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCIN DE QUMICA ORGNICA
LICENCIATURA EN BIOQUMICA DIAGNSTICA
QUMICA ORGNICA II
GRUPO: 2251 SEMESTRE: 2016-II

PREVIO DE LA PRCTICA NO.7

CLORETONA

EQUIPO 8
VELZQUEZ GARCA DANIEL ALEJANDRO
URIBE PRADO LETICIA ANA MARA
ASESORES
Dr. BENJAMIIN VELASCO BEJARANO
Q. MARA DEL PILAR CASTAEDA ARRIAGA
FECHA DE ENTREGA: 12-ABRIL-2016

OBJETIVOS

1. Obtener
Experimentalmente
cloretona y conocer sus usos y
aplicaciones
2. Conocer y comprender la
reaccin de condensacin de
Knoevenagel y relacionarlo
con la parte experimental
3. Proponer un mecanismo de
reaccin para la obtencin de
la cloretona
Generalidades de la reaccin de
Knoevenagel
La condensacin de Knoevenagel es
una reaccin en la que intervienen
aldehdos y cetonas por una parte, y
por la otra, enlaces metilenos activos
influenciados por la participacin de
bases dbiles. Esta reaccin se
relaciona con la de adicin alcohlica,
condensacin de Claisen y sntesis
del ster malnico.
La reaccin de Knoevenagel puede
efectuarse de diversas maneras; el
ster malnico, el ster acetilacetico,
el clanato de etilo u otra sustancia
con H reactivo, se condensan
fcilmente con grupos carbonilos de
aldehdos o cetonas en presencia de
una base (dietilamina, piperidina,
entre otros.) y la reaccin da origen a
derivados etilenicos de dichos
esteres.
Es una condensacin entre un diester
y un compuesto carbonilico.
En esta reaccin nunca se asla el
producto de adicin.
Es un buen mtodo para la sntesis
de diesteres , insaturados.
La sntesis acetoacenica depende de
la acidez notable de los H de los -

cetoesteres y de la gran facilidad con

la que se descarboxilan los cetoesteres. Estas propiedades son
exactamente anlogas que las de
sntesis malnica. Sabemos que la
mayor acidez de los hidrgenos se
deben a que el grupo cetnico
permite acomodar la carga negativa
del anin del ster acetoacetico.
Condensacin
cetonas.

en

aldehdos

Los hidrgenos unidos al tomo de

carbono adyacente al doble enlace CO, son cidos y pueden eliminarse
fcilmente con una base en presencia
de un halgeno, entonces ocurre la halogenacin.
Pero en el caso de que un compuesto
carbonlico entre en contacto con una
base acuosa diluida y no se
encuentra presente algn halgeno;
en presencia de una base ocurrir
una condensacin que involucra 2
molculas del compuesto carbonilo.
El producto se trata de un oxialdehido cuando se usa un
aldehdo, o -acetona cuando se
emplea una cetona.
Las reacciones anteriores llevan por
nombre condensaciones aldolicas,
trmino que surgi debido a que el
producto proviene de un aldehdo,
contiene un grupo aldehdo y alcohol,
se trata de la contraccin de las
palabras aldehdo y alcohol.

Catlisis bsica
1. La base abstrae un H cido
de
una
molcula
de

acetaldehdo, produciendo un
ion enolato estabilizado por
resonancia.
2. El ion enolato se adiciona
como un nucleofilo al grupo
carbonilo de un segundo
acetaldehdo, produciendo un
ion alcoxido tetradrico
3. El intermediario tetradrico es
protonado por el disolvente
para generar como producto
un aldol neutro y regenerar la
base catalizadora.

Reacciones y fundamento de la
tcnica.
Un comportamiento qumico de los
aldehdos y cetonas est dado por la
presencia de una ligera carga positiva
que se origina en el carbono (C2)
vecino del carbono carbonilo, debido
al efecto inductivo provocado por el
oxgeno los hidrgenos unidos a l
son de carcter cido y pueden
reaccionar con bases formando un
carbanion.
El H puede eliminarse fcilmente
como proton a travs de una base
adecuada; el carbanion formado se
encuentra
como
hibrido
de
resonancia, estabilizado por esta,
dicha deslocalizacin es la causa de

la acidez de los H en un compuesto

carbonilo. El grupo carbonilo afecta la
acidez de los H, permitiendo el
acomodo de la carga negativa del
anin.
Los compuestos carbonilicos que
tienen tomos de H en sus carbonos
se convierten en forma rpida en
sus correspondientes enoles. Este
cambio rpido es una clase de
isomera llamada tautomera.

Los enlaces son difciles de aislar y

en el equilibrio solo estn presentes
en pequea cantidad.
La tautomera ceto-enol de los
compuestos
carbonilicos
esta
catalizada tanto por cidos como
bases. La catlisis acida implica la
protonacin del tomo de oxigeno del
carbonilo (base de Lewis), para
formar un catin intermediario que
puede perder un proton del carbono
y producir un enol neutro. La
formacin del enol catalizada por
base ocurre va reaccin acido-base
entre el catalizador y el compuesto
carbonilico. Este ltimo acta como
un cido protico dbil y dona a la
base uno de sus H y esto produce
un ion enolato.

Reaccin general

Mecanismo de Reaccin

DIAGRAMA DE FLUJO CON ENFOQUE ECOLGICO

CLORETONA
INICIO
Matraz Erlenmeyer

Vaso pp 125 ml
Agregar lentamente
(procurando un tiempo
menor a 15 min)

Colocar 25g de acetona

+ 10g de cloroformo.

Disolver 2g de KOH en el
< volumen posible de

Tempe.=2
0C

Filtrar y lavar con 4mL

de acetona

Colocar en un matraz de
bola.
Destilar a bao Mara
para eliminar el exceso.

Colocar el residuo a un vaso

pp que contenga 50mL de

Agitar vigorosamente hasta

formar un precipitado.

Adicionar 30mL de agua.

Filtrar a vaco (recuperar

R
2

MANEJO DE RESIDUOS

Secar, pesar y
determinar Pf.

R1. Neutralizar y desechar.

R2. Neutralizar y desechar.
FIN
PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

REACTIVOS

ACETONA

PRODUCTOS
Inflamabilidad : Lquido y vapores muy
inflamables.
Punto de ebullicin [C] : 56
Presin de vapor mm/Hg : 177 (20 C)
Densidad
de vapor :
Sin datos
disponibles. Densidad [g/cm3] : Sin datos
disponibles. Densidad relativa del gas
(aire=1) : 2
Densidad relativa del lquido (agua= : Sin
datos disponibles.
Solubilidad en agua [% en peso] :
Completamente soluble
CUIDADOS
Frase(s) R :
R11 : Fcilmente inflamable.
R36 : Irrita los ojos.
R66 : La exposicin repetida puede
provocar sequedad o formacin de
grietas en la piel. R67 : La inhalacin de
vapores puede provocar somnolencia y
vrtigo.

Estado fsico a 20C :Lquido

Color : Incoloro
Olor :Similar al ter
Punto de fusin [C] : -63,5 C
Punto de ebullicin [C] : 61,2 C
pH : N.D
Densidad :1,483 g / cm 3
Solubilidad en agua : 0.8 g/100 ml (20
C) 0,8 g/100 ml (20 C)
Limites de explosin - Inferior [%] : N.A.
Limites de explosin - Superior [%] : N.A.
Peso Molecular : 119,38 g / mol
Presin de vapor : 159 mm Hg a 20 C.

CLOROFORMO

CUIDADOS
Frases R:
R37: Irritante para las vas resratorias.
R38: Irritante para la piel.
R41: Riesgo de graves daos oculares

Punto de ebullicin: 1388C

Punto de fusin: 318C
Densidad: 2.1 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C:
109 (muy elevada).

HIDRXIDO DE SODIO

ESTADO FSICO; ASPECTO

Slido blanco e higroscpico, en diversas
formas.
PELIGROS QUMICOS
La disolucin en agua es una base fuerte
que reacciona violentamente con cidos
y es corrosiva con metales tales como:
aluminio, estao, plomo y cinc, formando
gas combustible (hidrgeno - ver
FISQ:0001). Reacciona con sales de
amonio
produciendo
amonaco,
originando peligro de incendio. El
contacto con la humedad o con el agua
genera calor

Estado fsico: Liquido

Color: Incoloro
Pto. de fusin: -117 C
Temperatura de inflamacin: 13 C
Olor: Caracterstico
Punto de ebullicin: 79 C
Solubilidad: Miscible
Temperatura de autoigniccin: 363 C

ETANOL

Estabilidad: estable en condiciones

normales de almacenamiento.
Fuentes a evitar: Calor y humedad.
Reacciona violentamente con oxidantes
fuertes tales como, cido ntrico o
perclorato magnsico, originando peligro
de incendio y explosin.

Estado fsico: Slido

CLORETONA
(CLOROBUTANOL)

Color: Blanco
Olor: Alcanforado
Valor pH (suspensin acuosa 1%)(20C)
aprox. 7.10
Punto de fusin: 78 C Punto de
ebullicin: aprox. 16 C Punto de
inflamacin >100 C Descomposicin
trmica
>167
C
Densidad
de
amontonamiento:
aprox. 73 kg/m3
Solubilidad en: agua (20C) Muy poco
soluble etanol Muy soluble cloroformo
Muy soluble ter Muy soluble.

CUIDADOS
Informacin toxicolgica
Efectos agudos: Puede ser nocivo por
inhalacin, por ingestin o por absorcin
a travs de la piel. Causa irritacin en
ojos y piel. Irritante de las membranas
mucosas y del tracto respiratorio
superior. Puede causar depresin del
sistema nervioso central. rganos diana:
Sistema nervioso central.

BIBLIOGRAFA
CABILDO, Miranda Mara del Pilar (et al). (2011). Qumica Orgnica. Unidad
didctica. Pgina 502
FERNANDEZ, Germn. (2014). Qumica Orgnica. Pgina 300
SMITH, Jr. L. Oliver, Stanley J. Cristol. (1972). Qimica Orgnica. Revert.
Buenos Aires. Pgina 192