Cours chimie : les composs azots

Ecole : gnration du russite scolaire elgazela

Mr : chouket.h
3m sance

Les amines aliphatiques

Objectifs: Reconnatre et nommer une amine.
Reconnatre la gomtrie de lazote dans une
amine.
Raliser des expriences simples communes
aux amines.
Raliser des expriences simples distinctives
des trois classes damines.
Distinguer les trois classes damines.

Matriel : gnrateur de tension continue, un interrupteur, un

milliampremtre, un lectrolyseur
solutions aqueuses0,01M : dthylamine, soude, dammoniac,
mthylamine, dimthylamine, trimthylamine et dacide
nitrique.
tubes essai, BBT pH mtre
solution dacide chlorhydrique concentre
solution dthylamine concentre

I- Gnralits
- Les composs azots sont des composs organiques contenant un atome dazote N.
- Latome dazote renferme 7lectrons (2 sur la couche K et 5 sur la couche L) il possde donc un doublet non liant
et 3 lectrons clibataires et il peut tablir trois liaisons covalentes.
Exemple :

- Cette molcule est entoure par 4 doublets, elle est de forme ttradrique. Langle NHN est gal 107.
+
- Le doublet libre peut tablir une liaison dative avec lion hydrogne H .

Ceci explique le caractre basique de la molcule dammoniac.

II- Prsentation des amines aliphatiques

1) Dfinition
Une amine est compos organique qui drive de lammoniac NH 3 par remplacement dun, de deux ou de trois
hydrognes par des groupements alkyles.
La formule gnrale dune amine est C n H 2n+3 N.
Une amine peut prsenter deux, trois ou plusieurs groupes azots il sagit alors de diamine, triamine ou polyamine.

2) Nomenclature
On choisi la chaine de carbone contenant le groupement azot la plus longue, cest la chaine principale.
On numrote cette chaine de faon avoir lindice le plus petit du groupement azot.
Le nom de la chaine principale est donn par le nom de lalcane prcd par le prfixe amino et lindice du
groupement amine.
On prcde le nom de la chaine principale par les noms des groupements alkyles et leurs indices.
Le nom de chaque groupement alkyle port par lazote est prcd par la lettre N.
Exemples :

amino-2 butane

3-mthylamino-2 pentane

Tel : 21 747 202

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N-thyl 2-mthylamino-1butane

Remarque : nomenclature usuelle

Nommer les groupes alkyles lis latome de carbone.
Placer ces noms par ordre alphabtique puis le mot amine.
Cette nomenclature est utilise dans le cas des groupes alkyles simples.

mthylamine

dimthyleamine

mthylpropylamine

Application:
1) Nommer les amines suivantes :

2) Donner la formule semi dveloppe de chacune des amines suivantes :

N,3 dimthylamino-2butane.
N-thyl N-mthylamino-1propane.

3) Les trois classes des amines aliphatiques

Une amine est une molcule drive de l'ammoniac dont certains atomes d'hydrogne ont t remplacs par un
groupement carbon. Le nombre d'atomes d'hydrogne remplacs dtermine la classe de l'amine.
On distingue :
Amine primaire : l'atome d'azote est li un atome de carbone ; il reste deux atomes d'hydrogne.
La formule gnrale est : R-NH 2
Amine secondaire : l'atome d'azote est li deux atomes de carbone ; il reste un atome d'hydrogne.
La formule gnrale est : R-NH-R'
Amine tertiaire : l'atome d'azote est li trois atomes de carbone.
La formule gnrale est :

Exemples :
amine primaire

amine secondaire

amine secondaire
amine tertiaire
Avec les ions Al3+ il se forme un prcipit blanc de Al(OH) 3 qui s dissout dans un excs dthylamine.

5) Action sur les acides

Agitateur imbib par une
solution dthylamine
concentre

Tel : 21 747 202

Agitateur imbib par une

solution dacide
chlorhydrique concentre.

a) Exprience et observations

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On observe la formation dune fume blanche constitue par des particules solides.

b) Interprtation
Il se forme le chlorure dthylamine de structure ionique, selon lquation de la raction :

C 2 H 5 NH 2 + HCl

C 2 H 5 NH 3 Cl (sd)

c) Conclusion
Une amine ragit avec un acide et donne naissance un sel de structure ionique.

6) Raction avec une solution dacide nitrique

a) Exprience et observations

La solution initialement est de couleur bleue puis elle vire au jaune.

b) Interprtation
Au point de virage la neutralisation dthylamine est totale.
Lquation de la raction scrit :

H 3 O+ + NO 3 - + C 2 H 5 NH 3 + + OH-

2H 2 O + C 2 H 5 NH 3 + + NO 3 +

Par vaporation on obtient un sel cest le nitrate dthylammonium C 2 H 5 NH 3 , NO 3 .

V- Dtermination de la classe dune amine

Pour dterminer la classe dune amine on fait appel lacide nitreux, on effet le rsultat de la raction de lacide
nitreux avec une amine dpend de sa classe.

1) Avec une amine primaire

Lacide nitreux donne de leau du diazote et un alcool.

+ N2 + H2O

Exemple :

+
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+ N2 + H2O

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mthylamine

2) Avec une amine secondaire

Lacide nitreux donne de leau et des nitrosamines.

+ H2O

+
Exemple :

+ H2O

+
dimthylamine

3) Avec une amine tertiaire

Lacide nitreux donne des sels dalkylammonium.

+ NO 2 -

+
Exemple :

+ NO 2 -

trimthylamine

Application 1:
On dissout 7,5g d'une amine A dans de l'eau pure de faon a obtenir un litre de solution. On dose un volume
3
-1
V 1 =40cm de cette solution par une solution d'acide chlorhydrique de concentration 0,2molL . Le virage de
3
l'indicateur color se produit quand on a vers un volume V 2 = 20,5 cm de solution acide.
En dduire la masse molaire de l'amine A et sa formule brute.

Application 2:
L'analyse d'une monoamine A est ralise par combustion de 150 mg d'amine. On obtient du dioxyde de carbone
-1
de la vapeur deau et 31,6 mL de diazote gazeux. Le volume molaire des gaz est Vm=24L.mol .
1) Dterminer la formule brute de l'amine.
2) On fait ragir cette amine avec lacide nitreux il se produit un dgagement de diazote.
a) Ecrire la formule semi dveloppe de cette amine A sachant quelle est de chaine ramifie. Donner son nom et
sa classe.
b) Ecrire lquation de la raction de lamine A avec lacide nitreux.
Corrig :
1) formule brute de l'amine : C n H 2n+3 N
combustion : 2C n H 2n+3 N + (4n+3) O 2 --> 2nCO 2 + 2(2n+3)H 2 O + N 2 .
d'o n( amine) = 2 n( N 2 )
-3
-3
n(N 2 ) = volume diazote (L) / volume molaire (L/mol) = 31,6 10 / 24 = 1,275 10 mol
-3
-3
n(amine) = 2*1,275 10 = 2,55 10 mol
M = masse /n(amine )
-3
M= 0,15 / 2,55 10 = 59 g/mol
Tel : 21 747 202

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M= 12 n + 2n+3+ 14 = 59 soit 14n+17 = 59 do n= 3

2) a) (CH 3 ) 2 CH-NH 2 cest la : 1-mthyl amino-1thane (isopropylamine) / classe primaire

b)

Tel : 21 747 202

+ N2 + H2O