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NOMBRE:___________________________________________________________________
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FECHA:
Colegio Scole Creare Qumica Electivo 4 Medios Unidad 1 Marianet Zeren 2013.
Ejemplo: CH3CHOHCOOH
Funcin principal: cido carboxlico; Funcin secundaria: alcohol
Nombre del grupo secundario: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
Nombre del compuesto: cido 2-hidrxi-propanoico.
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (ejemplos).
cido: Carboxi (COOH)
HOOCCHCH2COOH cido carboxi-dibutanoico
|
COOH
ster: alcoxicarbonil (COOR)
HOOCCH2COOCH3 cido metoxicarbonil etanoico
Amida: amido (CONH2)
CH3CHCH2COOH cido 3-amido-butanoico
|
CONH2
Nitrilo: ciano (CN)
NCCHCH2COOCH3 3-cianopropanoato de metilo
Aldehdo: oxo (=O en C primario) (o formil si nos referimos al grupo CHO)
OHCCH2CONH2
3-oxo-propanamida (o 2-formil-etanamida)
Colegio Scole Creare Qumica Electivo 4 Medios Unidad 1 Marianet Zeren 2013.
A cada tomo de car-bono le queda un e en un orbital p sin hibridar con el que forma una nube electrnica por encima y
por debajo del plano de los tomos en un solapamiento cclico.
Algunos derivados del benceno con nombre propio:
C6H5CH3 tolueno
C6H5CONH2 benzamida
C6H5OH fenol
C6H5CHO benzaldehdo
C6H5COOH cido benzoico
Colegio Scole Creare Qumica Electivo 4 Medios Unidad 1 Marianet Zeren 2013.
DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS
Efecto inductivo:
Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo hacia el tomo ms electronegativo
provocando fracciones de carga.
A pesar del que el hidrgeno aporta levemente al carbono su par electrnico, por convenio, se toma como punto
de referencia (no provoca efecto inductivo). As, podemos clasificar los grupos en dos tipos:
I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos:NO2, COOH, X (halgeno), OH...
+ I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno).
Ejemplos: CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, COO, O...
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aun-que cada vez ms dbilmente.
Efecto mesmero o resonancia:
Es un desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia uno de los tomos por la presencia de pares
electrnicos cercanos.
Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e se deslocalicen (tomo electronegativo con
posibilidad de tener parejas de e sin compartir). A mayor nmero de formas resonantes mayor estabilidad.
Ejemplo: CH2=CHCH=CH2 +CH2CH=CHCH2 CH2CH=CHCH2+
Puede escribirse:
Los tres enlaces CC son intermedios entre simples y dobles.
Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesmeros:
+ M: Se produce por la cesin de un par de e sin compartir del tomo unido al carbono formndose un doble enlace.
Ejemplos:
M: El tomo unido al carbono coge para s un par de e del doble o triple enlace.
Ejemplos: CHO, NO, CN, COCH3, COOH...
Colegio Scole Creare Qumica Electivo 4 Medios Unidad 1 Marianet Zeren 2013.
TIPOS DE REACTIVOS.
Existen tres tipos de reactivos:
Radicales libres.
Reactivos nuclefilos.
Reactivos electrfilos.
Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura
homoltica.
Reactivos nuclefilos.
Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molcula con deficiencia de
electrones.
Ejemplos: ROH, RO, H2O, RNH2, R CN, RCOO, NH3, OH, Cl, Br,
Reactivos electrfilos.
Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o triples
enlaces)
Ejemplos: H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metlicos (Na+, ), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3CHCl, halgenos (Cl , Br,)
TIPOS DE REACCIONES QUMICAS PRINCIPALES.
Sustitucin: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3 OH + HCl.
Adicin (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH 2+ Cl2 CH2ClCH2Cl.
Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple enlace. Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH 2+ H2O.
Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono. Ejemplo: CHOH + O HCHO + HO.
REACCIONES DE SUSTITUCIN.
Segn sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reaccin se clasifican en tres tipos:
Radicalaria (homoltica):
Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de perxidos).
Ejemplo: CH3CH3 + Cl2 +luz ultravioleta CH3CH2Cl + HCl (+CH3CH2CH2CH3)
Reacciones de sustitucin electrfilica.
Se produce cuando un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica, es decir dobles y triples
enlaces, as como anillos bencnicos.
Colegio Scole Creare Qumica Electivo 4 Medios Unidad 1 Marianet Zeren 2013.
Sustitucin nuclefilica.
Se produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir
el ataque est unido a un elemento muy electro-negativo para que quede con dficit electrnico. Vamos a estudiar dos
casos de sustitucin nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados.
Sustitucin en alcoholes.
Sustitucin en derivados clorados:
(CH3)3CCl + NaOH (CH3)3COH + NaCl
Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso, por formar-se un carbocatin estable
(terciario) se favorece la sustitucin.
CH3CH2CH2Cl + 2 NH3 CH3CH2CH2NH2 + NH4Cl
Sustitucin en alcoholes:
CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br+ H2O
Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatin:
a) Mecanismo Sustitucin unimolecular (SN1): Es favorecida por carbocationes estables. Sucede en dos etapas:
1.- (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl (etapa lenta) 2.- (CH3)3C+ + OH (CH3)3COH
b) Mecanismo Sustitucin bimolecular (SN 2): Es favorecida por carbocationes inestables. Sucede en una sola etapa. Por
un lado entra el reactivo y por el otro sale el grupo sustituido. (
1.- CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
REACCIONES DE ADICIN.
El reactivo se aada sobre una molcula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en:
Electrfila:
El reactivo se aade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos tomos de carbono.
Siguen la regla de Markownikoff: :la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms hidrogenado. Suelen seguir
un mecanismo unimolecular.
Ejemplos:
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl
CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 (mayor proporcin)
CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta) CH3CH=CH2 CH3C+HCH2
La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar mejor compensada por el efecto +I de
dos grupos CH3 y CH2 (regla de Markownikoff).
2.- (rpida) CH3C+HCH2 + HBr CH3CHBrCH3
Nuclefila:
Se da en sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el enlace C=O.
Ejemplo:
REACCIONES DE ELIMINACIN.
De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula, de manera que se obtiene otro compuesto de menor
masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono adyacente
al grupo funcional que tiene menos hidrgenos. Vamos a estudiar dos casos:
1. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Se produce en medio bsico.
Ejemplo:
CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3
2.- Deshidratacin de alcoholes.
Se produce en medio cido.
Ejemplo:
Colegio Scole Creare Qumica Electivo 4 Medios Unidad 1 Marianet Zeren 2013.
Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y formarse aldehdos y/o cetonas.
Ozonolisis.
Es una reaccin especfica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y
formando cidos carboxlicos o cetonas.
Ejemplo:
Combustin.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO 2 y H2O y
liberndose gran cantidad de energa.
Ejemplo:
CH2=CH2 + 3 O 2 2CO2 + 2 H2O + energa
OTRAS REACCIONES ORGNICAS.
Esterificacin/ Hidrlisis cida:
Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman steres y se desprende una
molcula de agua. Se trata de una reaccin reversible.
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
Ejemplo:
CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH 3 + H2O
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