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COMPOSTOS ORGNICOS
I) EFEITOS ELETRNICOS:
o deslocamento de pares de
eltrons em ligaes simples (sigma),
provocando pela presena de grupos ou
tomos que atraem ou repelem eltrons.
Eletrorepelentes
produzem
efeito indutivo positivo.
Radicais alquilas R3C > R2HC >
RH2C > H3C > H , onde R = radicais
saturados.
CH3
CH3C >CH3CH >CH3CH2 > CH3 >H
CH3
CH3
o
radical.
Consequentemente maior ser o efeito
indutivo positivo produzido.
A influncia do efeito indutivo na
reatividade das substncias orgnicas,
torna-se mais evidente ao compararmos
a acidez de algumas substncias:
EXEMPLO:
1) HCOOH Ka = 18,1 x 105
(cido frmico)
2)H3CCOOH Ka = 1,76 x 10 5
(cidoactico)
3) Cl CH2COOH Ka = 155 x 105
(cido cloroactico)
A
estrutura
da
carbonila
2.1.1) CIDO
CARBOXLICO:
so
substncias orgnicas de maior
acidez, pela presena do radical
acila (R COO-).
Quanto maior a cadeia carbnica
(efeito + I), menor a acidez.
EXEMPLO:
EXEMPLO:
CH3 COOH > CH3 CH2 COOH
H
Exercem efeito
seguintes radicais:
H
mesomrico,
os
carbonila (C = O),
carboxila (COOH),
ster (COO ),
acila (R CO),
ciano (CN),
nitro (NO2),
aromticos(C6H5),
amida (CONH2).
eletroatraente.
C H O- nion fenxi
6
diretamente
proporcional ao efeito +I .
As aminas so as substncias
orgnicas de maior carter bsico (bases
de Lewis).
Acidez
Basicidade
Diminui
muito
Aumenta
muito
Aumenta
muito
Diminui
muito
Presena de
ncleo aromtico Aumenta
Diminui
Aumento da
cadeia carbnica
( R )
Ordem decrescente de fora bsica:
secundria > primria > NH3 >
terciria > aromtica
Presena de
radicais
eletronegativos
EXEMPLO:
CH3NHCH3 > CH3NH2 > NH3 >
(CH3)3N > C6H5 NH2
Geralmente o aumento da cadeia
carbnica provoca o aumento da
alcalinidade.
EXEMPLO:
CH3 CH2 NH2 > CH3 NH2
A presena de ligaes
prximas ao nitrognio diminui a
basicidade.
EXEMPLO:
CH3 CH2 NH2 > CH2 = CH NH2
Geralmente, as bases inorgnicas
so mais fortes que as orgnicas.
EXERCCIOS
QUESTES OBJETIVAS
(b) 5, 3, 2, 1, 4
(d) 1, 3, 5, 2, 4
(b) II,I,III
(d) I,II,III
(b) I
(c) F
(d) CH3
(a) amina
(b) xido cido
(c) base inorgnica forte
(d) cido inorgnico fraco
10) (UFES/2004) Um cido carboxlico
ser tanto mais forte, quanto mais
estvel for sua base conjugada
(carboxilato). A base conjugada
normalmente estabilizada pela presena
de grupos retiradores de eltrons
adjacentes carbonila, que tendem a
reduzir, por efeito indutivo, a densidade
de carga sobre o grupo carboxilato.
Baseado nessas afirmaes, assinale a
alternativa que apresenta o cido mais
forte:
(a) CH3COOH
(b) ClCH2COOH
(c) ClCH2CH2COOH
(d) Cl3CCOOH
(e) HCOOH
11) (UFPE/2005) Analisando a tabela a
seguir, com valores de constantes de
basicidade, Kb, a 25 C para diversas
bases, podemos afirmar que:
So corretas as afirmaes
EXERCCIOS
QUESTES DISCURSIVAS
1) (UFF) O nitrognio ocorre em diversas
classes de compostos orgnicos , dentre
as quais uma das mais importantes a
classe
das
aminas,
substncias
orgnicas que reagem com cidos
formando sais .
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2)
(UERJ/2002)
Na
indstria
petroqumica, a expresso adoar o
petrleo corresponde adio de aminas
leves s fraes gasosas do petrleo
para eliminao de sua acidez.
Considerando as aminas ismeras de
frmula molecular C3H9N,
a) Indique a frmula estrutural basto da
amina que possui carter bsico mais
acentuado.
4) (UERJ/2005) A etilamina e a
dimetilamina so substncias orgnicas
ismeras, de frmula molecular C2H7N,
que
apresentam
carter
bsico
acentuado. Quando dissolvidas na gua,
em condies reacionais idnticas, elas
se ionizam e possuem constantes de
basicidade
representadas,
respectivamente, por K1 e K2.
Indique a ordem decrescente das
constantes K1 e K2 e escreva a equao
qumica que representa a ionizao da
etilamina em meio aquoso.
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6) (UFRJ/2008) Cerca de 38 % do
consumo mundial de sdio metlico
esto vinculados produo do corante
ndigo usado no vesturio jeans. A
produo de boridreto de sdio para o
branqueamento de celulose responde
por cerca de 20 % do consumo desse
metal alcalino. As demais aplicaes se
concentram na rea da qumica fina. O
fluxograma a seguir descreve algumas
reaes envolvidas nessas aplicaes.
GABARITO EXERCCIOS
QUESTES OBJETIVAS
1B
2A
3C
GABARITO EXERCCIOS
QUESTES DISCURSIVAS
1) a) Os grupos alquilas apresentam
efeito indutivo + I. A dimetilamina mais
bsica j que o efeito mais acentuado,
pela maior proximidade dos radicais
metilas ao nitrognio.
4E
b)
5H6CN
5E
6C
C6H5
< 5H6C NH2
7D
2) a)
8D
9A
10 D
11 D
12 E
13 A
14 C
15 A
6) a) xido nitroso.
b) O NaH a base, pois capaz de
ceder um par de eltrons, e o BH3 o
cido, pois o receptor do par de
eltrons.